Parte I

Los desafíos que enfrenta la enseñanza y el

aprendizaje de lo representativo
Trillizo

Esta sección se centra en los desafíos más evidentes a los que se enfrentan la enseñanza y el aprendizaje del
triplete representativo: la naturaleza y el significado de "macro", "submicro" y "simbólico" y las relaciones entre
ellos.
En el Capítulo 1, Bucat y Mocerino abordan las distinciones entre lo macro y lo submicro, centrándose en este último, y las

implicaciones que tienen para la representación. El núcleo de estas distinciones radica en el hecho de que solo se puede acceder al

submicro a través de la imaginación. Esto significa que se necesita una gran precisión en el lenguaje para que la comunicación, digamos

entre el profesor (o el libro de texto) y el alumno, sobre el submicro sea eficaz. Señalan ejemplos de los muchos casos investigados en los

que no se cumple este criterio, lo que lleva a la creación de conceptos erróneos en la mente de los estudiantes. Los problemas del

lenguaje se ven agravados por la necesidad de una variedad de representaciones visuales para representar todos los aspectos de un

modelo dado y por la falta de enseñanza específica sobre las convenciones interpretativas asociadas a cada modo y submodo de

representación. Un tipo de problema que surge de cuestiones de lenguaje impreciso y la necesidad de imágenes múltiples es que los

estudiantes no ven el alcance y las limitaciones, así como las relaciones entre lo macro y las representaciones tanto a nivel intramolecular

(es decir, aquellos preocupados por lo que ocurre dentro de las moléculas) y el extramolecular (es decir, los que se ocupan de las

relaciones entre moléculas) submicro. Cambiar la percepción entre lo macro y lo intramolecular y lo submicro extramolecular requiere el

ejercicio de la visualización y muchos estudiantes lo encuentran difícil. los que se ocupan de lo que sucede dentro de las moléculas) y los

extramoleculares (es decir, los que se ocupan de las relaciones entre moléculas) submicro. Cambiar la percepción entre lo macro y lo

intramolecular y lo submicro extramolecular requiere el ejercicio de la visualización y muchos estudiantes lo encuentran difícil. los que se

ocupan de lo que sucede dentro de las moléculas) y los extramoleculares (es decir, los que se ocupan de las relaciones entre moléculas)

submicro. Cambiar la percepción entre lo macro y lo intramolecular y lo submicro extramolecular requiere el ejercicio de la visualización y

muchos estudiantes lo encuentran difícil.

En el capítulo 2, Van Berkel, Pilot y Bulte adoptan un enfoque muy diferente de los problemas de
enseñar y aprender la relación macro / submicro. Empiezan señalando que gran parte de la enseñanza
suele implicar una introducción al submicro y procede a considerar una versión estilizada del macro.
Este enfoque contra-experiencial deja al estudiante confundido: ¿qué se está aprendiendo y por qué? Se
toman dos rutas convencionales para el desarrollo curricular con el fin de abordar la inevitable pérdida
de interés y motivación de los estudiantes. Una es vincular firmemente el submicro a la experiencia
macro real de cada día de los estudiantes. Esto falla porque esa ruta a menudo no se sigue hasta su
conclusión lógica: los estudiantes no reconocen la macro representada. El segundo es agregar hechos
químicos contemporáneos al plan de estudios para hacerlo relevante e interesante. El resultado es el
'currículo sedimentario' en el que la carga de contenido es progresiva e incoherente
10 I Los desafíos que enfrenta la enseñanza y el aprendizaje sobre el triplete representativo

aumentado. Los autores unen tres esquemas de análisis: la noción de Robert de 'énfasis en el currículo', la
'teoría de la subestructura del currículo' de Schwab y la idea de Kuhn de 'educación química normal' - tanto
para describir la naturaleza del currículo como para esbozar un enfoque del diseño. de cursos basados en
el contexto que serán intelectual y socialmente aceptables para los estudiantes. Al hacerlo, ofrecen una
justificación para el surgimiento de una relación más justificada y más fácil de aprender entre lo macro y lo
submicro.

En el Capítulo 3, Cheng y Gilbert señalan los tipos de investigación que se necesitan para que un
enfoque radical, como el que defienden Von Berkel, Pilot y Bulte, tenga éxito. Se centran en el nivel
submicro, señalando la amplia gama de representaciones visuales que se utilizan en el nivel submicro.
Estos incluyen las muchas variedades de imágenes, diagramas y gráficos que se utilizan. Cada uno de
ellos proporciona una aportación diferente de significado: donde son complementarios ayudan a la
comprensión, pero donde son contradictorios siembran confusión. Para que un estudiante domine el
submicro, se debe entender la naturaleza de cada modo y submodo, se deben apreciar las formas en
que se puede realizar la 'traducción' entre ellos y se debe tener la capacidad de construir una
representación submicro deseada.

Si enseñar y aprender sobre lo submicro es complejo, lo de lo simbólico lo es aún más. En el capítulo 4,

Taber desglosa en detalle los rangos de simbolismos usados en química: la extensión de los tipos
invocados, los usados para representar entidades químicas y los usados para representar reacciones entre
ellos. En cada caso, analiza los problemas educativos que presentan. Concluye con algunos preceptos
generales sobre la mejor forma de presentar las representaciones simbólicas en la educación química.
Capítulo 1
Aprendizaje en el nivel submicro: representaciones
estructurales

Bob Bucat y Mauro Mocerino

Resumen Este capítulo examina la importancia de la visualización y el lenguaje, tanto verbal como pictórico, en la
comprensión del nivel submicroscópico de la química. Comenzamos examinando qué se entiende por el término "nivel
submicroscópico" y en qué se diferencia del nivel macroscópico. Aquí destacamos la necesidad de un uso cuidadoso
del lenguaje para distinguir los dos niveles y proporcionamos algunos ejemplos de cómo el uso impreciso del lenguaje
puede desdibujar esta distinción. Luego se abordan los desafíos asociados con la descripción y representaciones de
la disposición de los electrones en átomos, iones y moléculas. Para una buena comprensión de la química, es
fundamental que los estudiantes visualicen las reacciones químicas como procesos de múltiples partículas y se
proporcionan ejemplos en los que surgen conceptos erróneos desde la perspectiva de una sola partícula. La
necesidad de que los estudiantes aprendan, e instructores / libros de texto para explicar, luego se resaltan las
convenciones y estilos de las representaciones moleculares. Sin una buena comprensión del significado de estas
formas de representaciones moleculares, los estudiantes no pueden visualizar las características espaciales /
estructurales de una molécula o considerar las implicaciones de estas características en la reactividad. Finalmente,
volvemos a la necesidad de una clara distinción entre la "realidad" submicroscópica y sus representaciones.

¿Qué es el nivel submicroscópico?

Bent (1984) tuvo una apreciación muy aguda de la distinción y de la relación interdependiente entre los
niveles de operación macroscópicos y submicroscópicos de los químicos. Él dice

Evidentemente, hay más para ver de lo que parece. Para ver lo que ve un químico, es necesario saber lo que sabe un
químico.
Uno de mis ejemplos favoritos de la conexión entre el pensamiento químico y el comportamiento químico es la
demostración clásica de las propiedades del azufre fundido que se ven a través de las gafas de un modelo químico.

B. Bucat ( B)
Universidad de Australia Occidental, Crawley, WA 6009, Australia correo electrónico:
bucat@chem.uwa.edu.au

JK Gilbert, D. Treagust (eds.), Múltiples representaciones en la educación química, 11

Modelos y modelado en la educación científica 4, DOI 10.1007 / 978-1-4020-8872-8 2,
©C Springer Science + Business Media BV 2009
12 B. Bucat y M. Mocerino

Bent analiza cómo se funde el azufre para formar un líquido líquido, que luego se convierte en
bastante viscoso antes de verterse en agua fría; imaginamos la ruptura de S 8
anillos, polimerización de pequeñas cadenas y luego 'extinción' de las cadenas poliméricas
sin nueva formación de S 8 suena durante algún tiempo.

“Ver como ve un químico es un ejercicio de imaginación viva, respaldado por hechos y cargado de teoría. Toda la química
covalente de los no metales. . . . . . . . . . . . . . . . . ... se revela al ojo de la mente en la demostración de azufre en un tubo de
ensayo calentado en aire y agua cuando se ve a través de los campos de enfoque del pensamiento de los modelos
moleculares. Ver de esa manera es comprender. Y cuando entendemos de esa manera, decimos 'Ya veo'.

Para dilucidar la distinción entre los mundos submicroscópico y macroscópico, la tabla 1.1 enumera
algunos fenómenos químicos observables (el nivel macroscópico) junto con los modelos explicativos
correspondientes que usamos en el nivel submicroscópico.

El nivel submicroscópico de los químicos se refiere al mundo de los átomos y sus derivados; iones y
moléculas. Este es un mundo inobservable, accesible solo con la imaginación. La imaginación es un componente
tan clave de los avances en química a nivel de investigación, así como de la rica comprensión de los estudiantes,
que su importancia no puede subestimarse, y haríamos bien en aumentar la conciencia de nuestros estudiantes al
respecto para que puedan intentar desarrollarla. sus habilidades de visualización.

Nuestra primera recomendación se refiere al uso cuidadoso del lenguaje para distinguir entre estos dos
niveles. Los científicos, instructores y escritores de libros de texto son todos culpables de un uso impreciso del
lenguaje en ocasiones, con el resultado de que la distinción entre los niveles macroscópico y submicroscópico es
borrosa, en lugar de afilada. Para ser precisos, el benceno no tiene un plano de simetría (aunque sus moléculas sí
lo tienen),
el agua no está compuesta de los elementos (como sustancias) hidrógeno y oxígeno, C 8 H 18
no es octano (aunque la composición del octano se puede representar como C 8 H 18), El nailon no es una
molécula larga (aunque sus moléculas son largas), el polietileno no es un

Cuadro 1.1 Ejemplos de niveles macroscópicos y submicroscópicos correspondientes de operación química

Comportamiento macroscópico Explicación submicroscópica

Presión de un gas de Colisiones de partículas que se mueven rápidamente en las paredes del recipiente.

fusión La temperatura es lo suficientemente alta como para que las partículas tengan suficiente

energía para vencer algunas fuerzas intermoleculares.

El cloruro de sodio se disuelve Las fuerzas de atracción ion-dipolo entre las moléculas de agua y los iones son
en agua suficientes para superar las fuerzas entre los iones con carga opuesta en la red
sólida.

Las reacciones proceden más Una fracción mayor de colisiones tiene una energía total de partículas en colisión mayor
rápidamente a una temperatura más alta que la energía de activación requerida para la reacción.

Una sustancia muestra actividad óptica. Las moléculas de la sustancia son asimétricas. Las interacciones entre las
moléculas y la radiación electromagnética es tal que el plano de polarización
de la radiación siempre gira en la misma dirección.
1 Aprendizaje en el nivel submicro 13

enorme alcano, el limoneno líquido no es quiral (aunque es ópticamente activo), un diagrama de perfil de energía
de reacción no traza las energías de los reactivos y productos durante la reacción (aunque puede trazar las
energías combinadas de un pequeño grupo de átomos antes, durante y después de un solo evento fructífero de
colisión entre moléculas reactivas, iones o átomos), y la sustancia ácido sulfúrico concentrado es un poderoso
agente oxidante (no el átomo de S en el estado de oxidación +6). El hecho de que los miembros de la comunidad
de la química sepan con precisión lo que quieren decir con declaraciones tan imprecisas no mitiga la falta de
conciencia de los estudiantes sobre la distinción entre los niveles de química. ¿Deberíamos tomarnos la molestia
de ser más cuidadosos y precisos, incluso si hacerlo significa ser más prolijo?

Cualquier discusión sobre los temas problemáticos de la educación química incluirá preocupaciones sobre cómo
modelar para los estudiantes (¡y para nosotros mismos!) Esta "realidad" de átomos, iones y moléculas. En primer lugar,
debemos apreciar que existe una tensión entre el pragmatismo de aceptar esta "realidad", que intentamos modelar, y la
verdad de que esta "realidad" es en sí misma un gran modelo. Quizás, entonces, nuestra tarea sea desarrollar modelos
útiles para los estudiantes de los modelos químicos.

Todos aceptamos que la materia es particulada y, de hecho, a los alumnos muy pequeños se les dice, y se espera
que acepten, que la materia está formada por átomos. Esto no es poca cosa: después de todo, muchos de los mejores
cerebros del mundo, desde los tiempos de los antiguos griegos hasta la segunda mitad del siglo XIX, debatieron
acaloradamente si la materia era continua o particulada. Durante medio siglo después de las leyes de Dalton basadas en
una visión atómica de la materia, este debate se prolongó. Cuenta la leyenda que el suicidio de Boltzmann en un ataque
de depresión fue provocado por la percepción de que los oponentes del modelo atómico estaban ganando la partida.
Independientemente de la veracidad de esta afirmación, quizás deberíamos preguntarnos qué tan fácil es para los
estudiantes aceptar la visión atómica cuando la comprensión compartida de los científicos, armada con toda la evidencia
empírica de la época, tardó tanto en evolucionar.

Un libro de texto de nivel universitario, Silberberg (2006) informa:

'¿Átomos? ¡Farsante! Rara vez un concepto nuevo importante recibe una aceptación unánime. A pesar del impacto de
la teoría atómica, varios científicos importantes negaron la existencia de átomos durante otro siglo. En 1877, Adolf
Kolbe, un eminente químico orgánico, dijo “[Los átomos de Dalton son]. . . no más que estúpidas alucinaciones. .
.meros golpecitos en la mesa y explicaciones sobrenaturales ". El influyente físico Ernst Mach creía que los científicos
deberían observar los hechos, no entidades hipotéticas como los átomos. No fue hasta 1908 que el famoso químico y
franco oponente del atomismo Wilhelm Ostwald escribió: “Ahora estoy convencido [por la reciente] evidencia
experimental de la naturaleza discreta o granulada de la materia, que la hipótesis atómica buscó en vano durante
cientos y miles de años. ”(p.45)

Se refería al descubrimiento del electrón.

¿Por qué aceptamos que la materia es particulada? Planteada a los estudiantes, se puede ver que esta pregunta tiene dos

posibles niveles de intención:

(i) ¿Por qué usted (el estudiante) cree que toda la materia comprende partículas?
(ii) ¿Por qué es el entendimiento compartido de la comunidad de químicos lo que importa?
comprenden partículas? ¿Cuál es la evidencia en la que se basa esta creencia?
14 B. Bucat y M. Mocerino

Según nuestra experiencia, a la primera pregunta, la respuesta más común de los estudiantes es algo parecido a
"Porque mi profesor me lo dijo". Uno se siente tentado a decir que es una lástima que la creencia científica de tantos
estudiantes provenga de una autoridad, más que de evidencia empírica, excepto que cuando a los químicos se les
hace la pregunta (ii), no les resulta nada fácil de responder. . Después de todo, no existe un único experimento de
definición que pruebe de manera concluyente la afirmación, a pesar de que fue el fenómeno del movimiento browniano
el que finalmente parece haber asegurado el día para los atomistas hace unos 150 años. Por supuesto, a partir de la
microscopía atómica forzada (AFM), "vemos" imágenes de átomos de oro manipulados uno por uno, pero la salida de
AFM es en sí misma el resultado de la aplicación de modelos interpretativos.

A pesar de todo el cuestionamiento anterior de nuestra realidad submicroscópica, el peso de la evidencia

circunstancial es abrumador. La capacidad de utilizar espectrómetros de masas de alta precisión para determinar no solo
la masa molar, sino también la composición elemental de los compuestos, basada en la deflexión de partículas cargadas
en un campo magnético, es convincente. También lo son el diseño y la validación por RMN de las estructuras complejas
sintetizadas en el laboratorio de investigación de química supramolecular, y la síntesis de fármacos diseñados
específicamente para "engañar" a las moléculas de patógenos haciendo coincidir regiones de forma molecular,
incluyendo quizás el reconocimiento de quiralidad.

Aceptemos un mundo submicroscópico de partículas. Uno de los desafíos de la educación química es lidiar con
una tensión en la que la mayoría de las propiedades macroscópicas varían continuamente, al menos en la medida en
que nuestras mediciones lo permiten, mientras que nuestro modelo a nivel submicroscópico para explicar estos
fenómenos macroscópicos se basa en una imagen discontinua. de importancia. La masa, el volumen, la forma, la
conductividad eléctrica, la concentración de la solución, el cambio de la velocidad de reacción a lo largo del tiempo, la
dependencia de la velocidad de reacción con la temperatura, los cambios de fase, la actividad óptica y la dependencia
de la presión de vapor de equilibrio de las soluciones con la concentración de soluto son aparentemente continuamente
variable. La reconciliación de la naturaleza continua de estos fenómenos con la naturaleza discreta del modelo
explicativo requiere cierta apreciación del tamaño minúsculo de las partículas en nuestro mundo submicroscópico. Todo
profesor conoce la dificultad de lograr esto sin ambigüedades cuando nos vemos obligados a utilizar descriptores como
"partícula" o "grano", a los que los estudiantes ya han asignado significados cotidianos a nivel macro.

Aceptar los átomos como nuestra realidad por razones pragmáticas no aborda la cuestión de qué son o
cómo son. Muchos libros de texto evitan la incómoda pregunta de qué son, prefiriendo en cambio
simplemente discutir las proposiciones de Dalton sobre su existencia, y cómo su modelo puede dar sentido a
la Ley de Proporciones Múltiples, por ejemplo. Este enfoque al menos enfatiza el aspecto de modelado de su
existencia. En la primera introducción a los estudiantes del concepto de átomos, los intentos de vincular
elementos y átomos pueden incluir afirmaciones como "Todos los átomos de un elemento son iguales". Esto,
por supuesto, tiene cierto grado de verdad en lo que respecta al número atómico y la configuración
electrónica, pero no es correcto en relación con la posible existencia de isótopos. Y, sin embargo, la mayoría
estaría de acuerdo en que no es posible introducir el concepto de isótopo antes de una discusión sobre los
átomos. ¡Qué dilema!

Al menos este modo de presentación no introduce los peligros subyacentes a afirmaciones como 'Un
átomo es la unidad más pequeña de subdivisión de un elemento.
1 Aprendizaje en el nivel submicro 15

que aún conserva las características de ese elemento ». Uno no puede evitar preguntarse si los
hallazgos de las primeras investigaciones sobre "conceptos erróneos" han aumentado nuestra
sensibilidad a los peligros de la sugerencia incluso tangencial de que las propiedades de las partículas
son las de la sustancia macroscópica. Hace más de dos décadas, Brook, Briggs y Driver (1984)
diagnosticaron que algunos estudiantes imaginaban que las partículas se derriten cuando las sustancias
alcanzan sus puntos de fusión. De manera similar, Ben-Zvi, Eylon y Silberstein (1986) informaron sobre
las concepciones de los estudiantes sobre los átomos de cobre maleable y las moléculas de cloro
verde. Según Griffths y Preston (1992) y Lee, Eichinger, Anderson, Berkheimer y Blakeslee (1993),
existe la creencia común de que a medida que aumenta la temperatura de una sustancia, las partículas
se calientan más.

Los problemas surgen tanto de las limitaciones de las representaciones bidimensionales (2D) como
del descuido en los diagramas de los libros de texto, y aunque Hill (1988) se refirió a estos temas hace
mucho tiempo, aún quedan por ver diagramas engañosos. Andersson (1990) ha llamado nuestra
atención sobre una notable representación de agua líquida que muestra solo 12 moléculas de agua en
un vaso de precipitados de agua. Eso es bastante malo, pero el mismo diagrama muestra estas
moléculas de agua debajo de una línea horizontal que representa una superficie líquida, lo que sugiere
que las moléculas de agua están dentro de un medio, en lugar de que realmente comprendan el medio.
La incapacidad de retratar el sentido de la enorme cantidad de moléculas en un vaso de precipitados de
agua y de la naturaleza dinámica incluso de una sustancia sólida es un problema inherente de
representación en la página impresa.

Resolución fina: niveles molecular e intramolecular

Jensen (1998a) propone dos subniveles del mundo submicroscópico imaginado de los átomos: moléculas e
iones. los molecular el nivel se refiere a elementos estructurales de moléculas tales como conectividad,
ángulos de enlace y longitudes de enlace; características que podrían "verse" en moléculas cercanas. Por otro
lado, reconoce un eléctrico nivel, tal vez preferiblemente llamado el intramolecular nivel, que se refiere a la
distribución de electrones dentro de un átomo, molécula o ión. En un artículo posterior, Jensen (1998b) hace la
distinción entre estos subniveles con ejemplos simples en relación con el gas dioxígeno (Tabla 1.2).

La visualización a nivel submicroscópico intramolecular tiene sus desafíos. ¿Cómo podemos reconciliar
los modelos de ondas de electrones en átomos con diagramas que pretenden representar la probabilidad
de posición? Cuán difícil de apreciar es la diferencia entre la trama de 2 vs. distancia (que indica la
probabilidad de encontrar el electrón a una distancia dada del núcleo a lo largo de la dirección), y la gráfica
de 4 r 2 2

vs. distancia (que indica la probabilidad de encontrar el electrón en la superficie de una esfera a una
distancia dada del núcleo)? ¿Qué se entiende por densidad de carga? ¿Qué desafíos se presentan para
comprender el concepto de contorno de isodensidad?
dieciséis B. Bucat y M. Mocerino

Cuadro 1.2 Aspectos del gas dioxígeno a nivel molar, molecular y eléctrico (intramolecular) del discurso. Tomado de Jensen
(1998b). (El uso que hace Jensen del término molar el nivel se corresponde con el más común macroscópico nivel.)

superficies, de las cuales hay un número infinito? ¿Qué significa que los electrones en el orbital 3p de un átomo
pueden interpenetrar las distribuciones de esos electrones en los orbitales 1s, 2s y 2p? Esta última pregunta plantea la
pregunta adicional (teóricamente inválida, creemos) de si los electrones en los átomos conservan su identidad. ¿Cómo
puede un electrón en un orbital p tener probabilidades reales de estar en cualquiera de los 'lóbulos' y, sin embargo,
una probabilidad cero en un punto entre los lóbulos? ¿Qué es una nube de electrones? ¿Qué aspecto tiene un átomo?

Keogh (1991) preguntó a estudiantes universitarios de primer año de alto rendimiento qué componentes
necesitarían para construir hipotéticamente un átomo de litio. Uno respondió que necesitarían un núcleo, tres
electrones y una nube de electrones. Al investigar más a fondo, resultó que este estudiante percibió la
necesidad de la nube de electrones como un lugar para colocar los electrones. A pesar de una discusión
"correctiva", este estudiante demostró la misma concepción varios meses después.

Las representaciones que muestran electrones en moléculas parecen sugerir la localización de los electrones de
valencia, pero existen cuestiones problemáticas a este respecto. Por ejemplo, podríamos preguntarnos si el dioxígeno
tiene un enlace doble y dos pares solitarios en cada átomo de O (como en la tabla 1.1), una estructura que no se
reconcilia con la naturaleza paramagnética de la sustancia, o un enlace sencillo y un número impar de electrones
localizados en cada átomo, como se muestra aquí:

OO

No existe una representación universalmente aceptada de la distribución de electrones intramolecular del

dioxígeno.
Un tema relacionado es el de las estructuras de resonancia, cuyo caso clásico es el benceno. Para
hacer frente a la evidencia experimental de que todo el enlace CC
1 Aprendizaje en el nivel submicro 17

las longitudes son iguales, es común representar la estructura de las moléculas de benceno de la siguiente manera:

La flecha de dos puntas pretende implicar la existencia de un 'híbrido de resonancia': una estructura con
una distribución electrónica intermedia entre las dos mostradas. Todo instructor conoce los peligros de esta
representación. En primer lugar, algunos estudiantes malinterpretan la flecha de dos puntas en el sentido de
(i) que existe una condición de equilibrio que involucra a las dos especies diferentes, o (ii) que se produce un
"cambio" entre las dos especies. Un segundo problema lo demuestran aquellos estudiantes que preguntan
'¿No son estos lo mismo? Si rotamos una de las moléculas en 60 ◦,

vemos que son idénticos '. Podemos plantear la hipótesis de que este último problema puede verse exacerbado por la
tendencia de los libros de texto (y probablemente de los profesores) a hablar de estas dos estructuras de resonancia
diferentes como si nos refiriéramos a dos moléculas diferentes, cuando, de hecho, estamos hablando de distribuciones
de electrones diferentes. en una sola molécula. Parece muy importante para los instructores referirse a un solo
conjunto de seis átomos de carbono unidos por enlaces y luego discutir distribuciones alternativas de los seis
electrones dentro de ese sistema.

Las representaciones menos propensas a malas interpretaciones y quizás más cercanas a la 'realidad' son las siguientes:

C
C C
o
C C
C

Estas representaciones están destinadas a significar que cada enlace C – C comprende tres electrones. Esto en sí
mismo no parece un concepto tan difícil, pero dado que los estudiantes suelen ser `` adoctrinados '' en la idea de que un
enlace covalente son dos electrones compartidos, el
noción de 1 1/2 los enlaces entre cada par de átomos de C pueden resultar desconcertantes para algunos.

Si esta idea no es lo suficientemente difícil, tenga simpatía por los estudiantes a quienes se les dice

que el ion carbonato, por ejemplo, puede estar representado por las siguientes estructuras de resonancia:

O O O

C C C
O O O O O O

Uno sólo puede preguntarse qué sentido dan algunos estudiantes a la instrucción de que el
La 'realidad' involucra ocho electrones distribuidos sobre los tres enlaces CO: es decir, 2 2/3
electrones por enlace, o cada enlace equivalente a 1 1/3 'enlaces clásicos de dos electrones'!
18 B. Bucat y M. Mocerino

Los químicos profesionales tienen la visión de una nube de electrones en moléculas bastante fluida,
fácilmente distorsionada, capaz de ser empujada y jalada por cualquier especie (o parte de una especie)
que se encuentre cerca. Este es un componente importante para comprender los mecanismos de
reacción, el origen de las fuerzas de dispersión entre sustancias no polares y la polarización de las nubes
de electrones de aniones por cationes altamente cargados como explicaciones de la variación del carácter
de enlace iónico / covalente y el carácter ácido / básico del metal. óxidos. Si bien es común ver
discusiones en los libros de texto sobre un "mar de electrones" fluido en los metales, persisten desafíos
para desarrollar y representar la idea de la fluidez de las nubes de electrones en las moléculas. En una
discusión sobre los peligros de usar flechas curvas para denotar movimientos de electrones en
representaciones de mecanismos de reacción,

Esta limitación ya era dolorosamente obvia para los químicos orgánicos en la década de 1880: se trata de estructuras estáticas,
mientras que, por supuesto, cualquier molécula a cualquier temperatura es una entidad gelatinosa pulsante, liberadora y vibrante.
Solo un ojo terriblemente simplista vería una molécula congelada en este arquetipo platónico de la fórmula estructural.

Muchas de las propiedades de las sustancias se racionalizan sobre la base de las diferentes
electronegatividades de los átomos enlazados, dando lugar a moléculas polares (a menos que la simetría de las
moléculas provoque la cancelación de los momentos dipolares del enlace). La noción de que una región de una
molécula puede tener "carga negativa parcial" si la cantidad de materia electrónica alrededor de un núcleo excede
la carga del núcleo es sutil. Los cargos parciales generalmente se indican con + o -, no importa en qué átomos, en
diferentes moléculas o dentro de la misma molécula. ¿Podemos culpar a los estudiantes por suponer que la
magnitud de la carga del átomo de oxígeno en una molécula de agua (expresada como -) es el mismo que en cada
uno de los átomos de hidrógeno (escrito como

+ )?
Un modelo explicativo de polaridad cada vez más popular y muy útil es el mapa de potencial
electrostático, un ejemplo del cual se muestra en la figura 1.1.
En términos cualitativos, cuanto más intensa es la coloración roja, mayor es el exceso de carga
electrónica sobre la carga nuclear, y la intensidad de la coloración azul indica hasta qué punto la carga
nuclear domina la carga electrónica en determinadas regiones de la molécula.

Figura 1.1 Un mapa de potencial

electrostático de una molécula de
agua [escaneado de
Silberberg (2006, cuarto
edición)]
1 Aprendizaje en el nivel submicro 19

Si bien los mapas de potencial electrostático son útiles como indicadores de la posible orientación de las moléculas
entre sí y de los puntos de reactividad a los nucleófilos o electrófilos, su significado preciso no es fácilmente accesible
para los principiantes de la ciencia. Estos mapas se logran mediante el cálculo de los potenciales de una unidad
puntual de carga positiva en todos los puntos de una superficie de isodensidad de la nube de electrones, la fuerza de
atracción de la carga positiva en algunas regiones se correlaciona con la intensidad del color rojo y la fuerza. de
repulsión en otras regiones correlacionadas con la profundidad del color azul.

Los estudiantes deben ser conscientes de que los colores en los mapas de potencial electrostático no guardan
relación con la representación de moléculas con átomos de diferentes colores, como una esfera roja para representar el
átomo de oxígeno en una molécula de agua y esferas blancas para representar los átomos de hidrógeno. Por supuesto,
si bien el uso de esferas de diferentes colores para representar diferentes tipos de átomos tiene cierta utilidad, es
importante que los estudiantes aprecien la artificialidad del uso de estos colores. De hecho, la comprensión química
madura lleva al reconocimiento de que los átomos ni siquiera conservan su identidad en las moléculas. Por ejemplo,
una molécula de agua no consta de un átomo de oxígeno y dos átomos de hidrógeno, cada uno de los cuales tiene "sus
propios" electrones; una visión más sofisticada es que consta de un núcleo de oxígeno y dos núcleos de hidrógeno
rodeados por 10 electrones mutuamente compartidos.

Antes de dejar el tema de la distribución de electrones dentro de las moléculas y su atribución al origen
de la polaridad molecular, con el consiguiente efecto sobre las fuerzas intermoleculares (con los
consiguientes efectos sobre las solubilidades y los puntos de fusión), es pertinente recordar dos importantes
desafíos enfrentados. por instructores de química: (i) representar gráficamente las fuerzas de atracción entre
moléculas y (ii) desarrollar la imagen de que en el estado líquido, la orientación de las moléculas entre sí
debido a las polaridades es transitoria, incluso si es más probable, a medida que pasan El uno al otro.

Resolución fina: imágenes de una sola partícula y de muchas partículas

Puede ser útil una mayor resolución del mundo submicroscópico a nivel molecular de Jensen. Bucat (2004) ha
enfatizado la importancia de reconocer que a veces usamos imágenes de una sola partícula y otras veces es
necesario usar imágenes de muchas partículas. Por ejemplo, generalmente usamos representaciones de
moléculas individuales para comprender (i) la conectividad y los ángulos de enlace, (ii) la estereoquímica, (iii) cis
– trans isomería y (iv) polaridad molecular. Por otro lado, no es posible racionalizar la ebullición o la disolución
con la representación de una sola molécula de una sustancia, aunque la visualización de una molécula polar, por
ejemplo, podría ayudarnos a comprender diferentes puntos de ebullición o solubilidades. De manera similar, la
racionalización del equilibrio químico, los estados de la materia (o cambios entre ellos), la difusión, la actividad
óptica o la fragilidad de los sólidos iónicos exigen imágenes visuales con muchas partículas para que tengan
sentido.

¿Importa? Lo siguiente, algunos tomados de la investigación y algunos de la experiencia, proporcionan

justificación para emplear esta resolución fina para el análisis de la pedagogía.
20 B. Bucat y M. Mocerino

problemas calóricos en la enseñanza de la química. Ben-Zvi, Eylon y Silberstein (1987) han demostrado que algunos
estudiantes de escuelas en Israel han respondido a una pregunta sobre si
es posible para N 2 O 5 que se formará por reacción entre N 2 y O 2 diciendo 'No. ¿De dónde obtuvimos tres
átomos de oxígeno adicionales? Obviamente estos estudiantes
No se dio cuenta de que necesitaban considerar una imagen de muchas partículas en esta situación. Ben-Zvi y col.

especulan que esto puede deberse a que los libros de texto suelen presentar imágenes de una sola partícula para

representar reacciones químicas.

Ladhams Zieba (2004) ha descubierto que los estudiantes universitarios pueden confundirse cuando

una representación de una sola partícula de S norte 1 sustitución conduce a una mezcla racémica de productos (Fig. 1.2).

- Br - CH 3 OH

-H+
+
C Br CH 3 O C C OCH 3
H C H H

CH 3 CH 3 CH 3
H CH 3

S enantiómero Carbocatión plano R enantiómero S enantiómero

(aquiral)

Una mezcla racémica

Figura 1.2 Representación de una sola partícula de la producción de racematos

¿Cómo podemos obtener dos moléculas de producto de una sola molécula de compuesto de partida? Quizás, al
menos hasta que los estudiantes tengan más experiencia, este diagrama debe complementarse con un diagrama o
animación que muestre muchas partículas reactivas, la mitad de las cuales forman un enantiómero y la otra mitad el otro
enantiómero.
El mecanismo aceptado de S norte 2 reacciones de sustitución se basa en la evidencia experimental de que sus
velocidades de reacción son directamente proporcionales a la concentración
ciones tanto del sustrato como del nucleófilo. Sin embargo, al analizar este tipo de reacción, los libros de texto
suelen presentar una representación del proceso de una sola partícula (figura 1.3).

R1 R1 R1

OH - + C Cl HO C Cl HO C
R2 R2

R3 R2R3 R3

Figura 1.3 Una representación de una sola partícula de una S norte 2 reacción de sustitución

Es una experiencia común que, cuando se les da este diagrama, muchos estudiantes universitarios dicen que lo
que se quiere decir con "la velocidad de la reacción de sustitución" es la rapidez con la que ocurre el evento único
representado en el diagrama. Sin embargo, no tiene sentido la noción de que la velocidad de este único evento
depende de la concentración
1 Aprendizaje en el nivel submicro 21

ciones de ambos reactivos. Por supuesto, el significado real de 'velocidad de reacción' se refiere a cuántos eventos de reacción

de este tipo ocurren por unidad de tiempo, y este significado solo puede desarrollarse con una imagen de múltiples partículas

de la mezcla de reacción.

La visualización de una reacción química como un evento único a veces es fomentada inconscientemente
por el lenguaje que usamos. Por ejemplo, este extracto colocado junto
una representación mecanicista de una S norte 2 La reacción de sustitución de un libro de texto popular es similar a la de
muchos otros:

El nucleófilo OH - utiliza su par de electrones solitarios para atacar el haluro de alquilo carbono 180 ◦
lejos del halógeno que sale. Esto conduce a un estado de transición con un enlace CO parcialmente formado y un
enlace CX parcialmente roto. La estereoquímica se invierte a medida que se forma completamente el enlace CO y el ión
haluro sale con el par de electrones del enlace CX anterior.

¿Solo una partícula de nucleófilo y solo una molécula de haluro de alquilo? ¿Un vínculo roto y uno
formado? Dejando de lado la implicación de la intención por parte del nucleófilo (en lugar de una visión
probabilística del evento), este extracto sería aceptable si se declarara explícitamente que se enfoca en
solo uno de los muchos eventos de reacción que ocurrieron en varios puntos. en el tiempo en la mezcla
de reacción.

Un ejemplo menos obvio que necesita una consideración cuidadosa para comprenderlo es nuestra explicación
habitual de la dependencia de las velocidades de reacción con la temperatura. Por lo general, se utilizan dos diagramas
en conjunto: (i) el llamado diagrama de perfil de energía de reacción que indica una barrera de energía de activación y
(ii) una distribución de Boltzmann de energías cinéticas de las partículas reactivas. Debemos ser conscientes de que el
primero se refiere a las energías combinadas de las partículas en un evento de una sola partícula (de cada especie
reactiva), mientras que el segundo se refiere a la distribución estadística de las energías de las muchas partículas en la
mezcla de reacción. De ninguna manera es seguro que los estudiantes reconcilien cómoda y exitosamente los contextos
enormemente diferentes de estos dos diagramas.

Representación de estructuras de moléculas

La representación de moléculas se realiza de una gran variedad de formas, cada una de las cuales tiene ventajas y
desventajas particulares. Ha sido común que los libros de texto presenten una molécula de octano, por ejemplo, en la
siguiente forma:

H H H H H H H H

H C C C C C C C C H

H H H H H H H H

Este tipo de representación, probablemente utilizada debido a las limitaciones en la tecnología de composición tipográfica

en el pasado, indica la conectividad correctamente, pero da una imagen muy pobre de los ángulos de enlace y la fl exibilidad de

la cadena de carbono debido a la rotación alrededor.

22 B. Bucat y M. Mocerino

Bonos CC simples. Una imagen mucho más poderosa es la siguiente, que al menos retrata la disposición
tetraédrica de enlaces alrededor de cada átomo de carbono.

S.S S.S S.S S.S

H C C C C
C C C C H

S.S S.S S.S S.S

Para "leer" esta representación estructural, es necesario comprender las convenciones inherentes relativas a la
"cuña" y las líneas discontinuas. Pero incluso esta representación es estática, capaz de mostrar ni las vibraciones de los
átomos ni la rotación alrededor de los enlaces simples, lo que da lugar a la aparente torsión de la cadena en
orientaciones más probables. Además, tiene una capacidad limitada para mostrar el confórmero escalonado más
estable y no hace obvios los obstáculos estéricos que pueden surgir debido al tamaño de los átomos o grupos
funcionales (como puede hacerlo un modelo de llenado de espacio). Ahora están disponibles simulaciones por
computadora muy poderosas que parecen tener un gran potencial como ayudas de visualización.

Las formas abreviadas de las representaciones moleculares de octano incluyen las siguientes:

H3 C CH 2 CH 2 CH 2 -

CH 2 CH 2 CH 2 CH 3

Estas dos últimas representaciones exigen conocimiento de cómo 'leerlas' y la última (la llamada 'estructura de
línea') puede ser difícil de interpretar para los estudiantes, especialmente en el caso de moléculas más complejas y
estructuras cíclicas.
Bodner y Domin (2000) demostraron la incapacidad de muchos estudiantes universitarios para interpretar
representaciones estructurales abreviadas con algunos átomos implícitos, en lugar de mostrados. A los estudiantes se les
pidió que predigaran los principales productos de la reacción del bromo con metilciclopentano como se muestra en la figura
1.2, y que estimaran la proporción de los productos si los radicales bromo tuvieran la misma probabilidad de atacar un
átomo de hidrógeno que otro. La mayoría de los 200 estudiantes predijeron tres productos, con una abundancia relativa de
3: 2: 2 (Fig. 1.4).

CH 3 CH 2 Br CH 3 CH 3

Figura 1.4 Productos y

Br 2 Br
abundancias relativas,
ligero
predicho por la mayoría de los estudiantes en

la investigación de Bodner y Domin Br

3 2 2

Una minoría de estudiantes predijo correctamente cuatro productos en la proporción 3: 4: 4: 1 (Fig. 1.5).
1 Aprendizaje en el nivel submicro 23

CH 3 CH 2 Br CH 3 CH 3 CH 3
Br

Br 2 Br

ligero

Br
3 4 4 1

Figura 1.5 La predicción correcta requería que los estudiantes se dieran cuenta de que hay un átomo de hidrógeno en el carbono con el
sustituyente metilo y dos hidrógenos en el carbono del anillo.

El hallazgo notable de esta investigación fue que todos los estudiantes que respondieron correctamente primero
volvieron a dibujar el material de partida como se muestra en la figura 1.6, y ninguno de los que respondieron
incorrectamente lo hizo. El reconocimiento de átomos implícitos es algo que hacemos automáticamente a medida que
adquirimos más experiencia en química.

CH 3

CH
H2 C CH 2

H2 C CH 2

Figura 1.6 La estructura re-dibujada del metilciclopentano, mostrando todos los átomos de hidrógeno, que fue la clave para que los estudiantes
respondieran correctamente la tarea dada por Bodner y Domin (2000)

Los químicos no facilitan las cosas al principiante: las moléculas de una sustancia se pueden representar
de diversas formas para ilustrar características particulares, y al principiante pueden parecerle estructuras
diferentes. Hoffman (1995) y Hoffman y Laszlo (1991) ilustran bien este punto a través de varias
representaciones de una molécula de alcanfor (Fig. 1.7).

Figura 1.7 Representaciones de aspecto diferente de una molécula de alcanfor (de Hoffmann y Laszlo, 1991)
24 B. Bucat y M. Mocerino

Visualización espacial: demandas y habilidades

La operación en el nivel submicroscópico de la química requiere un grado de imaginación y capacidad de

visualización que difiere de una persona a otra. Francoeur (1997), Habraken (1996, 2004), Hoffmann
(1995), Hoffmann y Laszlo (1991), Briggs y Bodner (2007) y Kozma y Russell (2007) han publicado
ensayos valiosos sobre la importancia de estas habilidades de visualización. .

Por ejemplo, los químicos deben interpretar diagramas de una molécula de ciclohexano o de ciclohexanos
sustituidos, cuando se representa como una proyección hexagonal de aspecto plano, o como una vista lateral para
mostrar la forma de 'silla', o como una Proyección de Newman (Fig. 1.8).

Br H
H CH 2 H
Br

CH 3
H CH 2 CH 3
Br CH 3
H H

Figura 1.8 Diferentes representaciones de 2-bromometilciclohexano

Incluso usando el mismo estilo, los químicos pueden representar un grupo metilo simple de diferentes formas, como
se demuestra en el ejemplo del metilciclohexano (Fig. 1.9). Un químico interpretará estos diagramas, generalmente de
manera inconsciente, como todos equivalentes en el sentido de que todos representan la misma molécula,
metilciclohexano.

H3 C CH 3 Me

Figura 1.9 Diferentes representaciones de un grupo metilo en metilciclohexano (de Hoffmann y Laszlo, 1991)

Bodner y Domin (2000) proporcionan evidencia de investigación de que incluso algunos estudiantes universitarios no

encuentran fácil visualizar estas estructuras. Se pidió a los estudiantes que dieran los nombres sistemáticos de los

compuestos cuyas moléculas estaban representadas como en la figura 1.10.

H3C H CH 2 CH 3

C C Br Br
Figura 1.10 Representaciones
dado en el ejercicio de nombrar dado H CH 2 CH 2 CH CH 3
H H
por Bodner y CH 3
CH 3
Domin (2000)

Aunque la mayoría de los estudiantes tuvieron éxito con la estructura de la izquierda, muchos no pudieron nombrar la de

la derecha, incluso en dos exámenes posteriores durante el mismo curso. los

1 Aprendizaje en el nivel submicro 25

los estudiantes se quejaron de que esta pregunta "no era justa", aparentemente porque tenían
problemas para visualizar una vista lateral de la molécula. Este hallazgo es consistente con trabajos
anteriores que demostraron la dificultad que muchos estudiantes encuentran con tareas que involucran
(i) interpretar una representación 2D en una imagen 3D, (ii) realizar una operación mental, como
rotación o reflexión, en la imagen 3D y (iii) re-representación de la imagen 3D recién visualizada como
un diagrama 2D (Seddon, Tariq y Dos Santos Viega, 1982, Seddon y Shubbar, 1984, Tuckey,
Selvaratnam y Bradley, 1991). Head, Bucat, Mocerino y Treagust (2005) informan hallazgos similares
con respecto al cambio de la perspectiva del ojo de la mente de un estilo de representación de una
molécula de un ciclohexano sustituido a otro estilo de representación. Tanto Ferk, Blejec,

En el caso de la representación de moléculas quirales, las demandas de la capacidad de visualización espacial en la

comprensión se vuelven críticas. Head y Bucat (2002) han informado los resultados de las entrevistas con estudiantes y
profesores en relación con tareas como la que se muestra en la figura 1.11.

Figura 1.11 Una tarea utilizada por Head y Alanina: ¿Son estas imágenes especulares o superponibles?

Bucat (2002) para probar las habilidades de

visualización
CO 2 H CH 3

C C
H NUEVA HAMPSHIRE 2
H 2 norte H
CH 3 CO 2 H

A B

Informan sobre amplias diferencias en las habilidades de visualización (tanto de estudiantes como de profesores) y que
cada persona empleó consistentemente estrategias idiosincrásicas de toma de decisiones de una tarea a otra. La mayoría
de los estudiantes emplean una estrategia de rotación para alinear un enlace correspondiente en cada estructura,
reduciendo así el problema a una consideración bidimensional de la orientación en sentido horario / antihorario de los otros
tres grupos de funciones. Los estudiantes encontraron que la rotación mental sobre el vínculo vertical era más fácil que
sobre los otros vínculos. Esto es consistente con los hallazgos de Kuo et al. (2004) quien investigó las estrategias de los
estudiantes para asignar configuraciones R o S a estructuras de moléculas quirales. Los estudiantes encontraron la tarea
más fácil cuando el grupo de menor prioridad estaba orientado hacia la parte posterior o lateral de la representación
molecular, en lugar de hacia la parte superior o hacia el frente.

Distinguir entre representaciones y la realidad representada

La experiencia de enseñanza común sugiere que a veces la comprensión de los estudiantes opera sobre
representaciones, más que sobre la 'realidad' sub-microscópica que ellos representan.
26 B. Bucat y M. Mocerino

resentirse de. Qué poderoso sería si, al ver una fórmula, una estructura molecular, un diagrama de interacción
molecular o una ecuación química, los estudiantes visualizaran la sustancia o la mezcla de reacción, en lugar
del simbolismo en la página o la pantalla de la computadora. Existe evidencia de investigación de que, al
menos a veces, este no es el caso.

Kleinman, Griffin y Kerner (1987) se refieren a un estudiante al que se le mostró un diagrama de

bromobenceno (figura 1.12) y se le preguntó si la molécula tiene un plano de simetría.

Figura 1.12 Un diagrama de una Br

molécula de bromobenceno,

similar al utilizado por

Kleinman et al. (1987)

El estudiante decidió que la molécula no tiene un plano de simetría porque, refiriéndose al átomo de
bromo, B = r.
Ladhams-Zieba (2004) ha demostrado que los estudiantes universitarios que trabajan en mecanismos de
reacción en química orgánica también operan en los dibujos de la página, más que en lo que representan. Pidió a 18
estudiantes universitarios de segundo año que predijeran y dibujaran las especies de productos que con mayor
probabilidad se producirían a partir de la reacción de sustitución del ión hidróxido en 2 bromobutano, representado
como en la figura 1.13 (a). Diez de ellos dibujaron el producto de sustitución invertido que cabría esperar de

'ataque por la espalda' en una S norte 2 reacción (figura 1.13 (b)).

(a)

(B)

Figura 1.13 (a) muestra la tarea presentada a los estudiantes y ( B) muestra la respuesta dominante

Por el contrario, a otros 17 estudiantes se les asignó la misma tarea, excepto que se les dio una ecuación en
la que se invierten las posiciones de las fórmulas de las dos especies reactivas (figura 1.14 (a)). Ocho de los
estudiantes dibujaron un producto de sustitución con:
1 Aprendizaje en el nivel submicro 27

(a)

(B)

Figura 1.14 El primero muestra la tarea presentada a los estudiantes y el segundo muestra la respuesta dominante

inversión, como si el hidróxido y el bromuro simplemente hubieran cambiado de lugar (Fig. 1.14 (b)) y
sólo uno de los otros predijo la inversión.
El producto predicho que se muestra en la figura 1.14 es diferente del que se muestra en la figura 1.13, aunque
los reactivos son los mismos. Por supuesto, es una tontería pensar que el producto de una reacción entre dos
especies podría depender de las posiciones relativas de sus fórmulas en una representación de una ecuación de
reacción. Esta es una clara evidencia de que algunos estudiantes consideran la yuxtaposición de las
representaciones escritas de los reactivos en la página, más que una visualización de la mezcla de reacción a nivel
submicroscópico. La calidad de las predicciones se habría mejorado mucho si los estudiantes hubieran visualizado
una imagen probabilística de muchas partículas de la mezcla de reacción, como se discutió anteriormente.

Conclusión

Por sí solo, el mundo imaginado de la química submicroscópica presenta serios desafíos para los estudiantes y,
por lo tanto, para los profesores. No es el menor desafío que de hecho es un mundo imaginado. Dado que este
mundo submicroscópico debe tejerse en los mundos afines de comportamiento macroscópico observable y
representaciones simbólicas, se revela la complejidad del aprendizaje de la química. Es necesario comprender
claramente las convenciones y estilos de las representaciones moleculares y, por lo tanto, la enseñanza de estas
convenciones. Sin tal comprensión, los estudiantes no pueden visualizar las características espaciales y
estructurales de una molécula ni considerar las implicaciones de estas características en la reactividad. Quizás el
eventual tejido sin costuras de los tres mundos de la química será más fácil para los estudiantes si inicialmente
se enfatiza explícitamente la distinción entre ellos. Partir de una conciencia aguda de los diferentes mundos
puede conducir a un modo operativo más cómodo y eficaz que el que se puede lograr a partir de una condición
de confusión o simplemente de la falta de reconocimiento de estos niveles de química.