PRACTICA Nº 05

RECONOCIMIENTO Y PROPIEDADES DE ALDEHIDOS Y CETONAS.

I. OBJETIVOS
- Identificar aldehídos y cetonas mediante las diferentes reacciones químicas.
- Determinar la acción reductora de aldehídos.

II. FUNDAMENTO TEORICO

Los aldehídos y cetonas contienen el grupo carbonilo (CO) Se les
representa por las fórmulas: RCHO y RCOR respectivamente
Los aldehídos y cetonas son dos clases diferentes de compuestos, pero poseen
propiedades semejantes. Todas las diferencias observables en sus propiedades,
salvo la facilidad de oxidación son diferentes de grado más que de tipo.
Casi todos los aldehídos son líquidos salvo el acetaldehído que es gaseoso. A
pesar de los miembros inferiores de la serie tienen olor desagradable, otros
aldehídos se emplean en la fabricación de perfumes y sabores artificiales. El
formaldehido y acetaldehído son solubles en agua. Los homólogos superiores son
completamente insolubles en agua. Los aldehídos se caracterizan por su gran
poder reductor.
Formaldehído (Metanal):
Es un gas incoloro y de olor extremadamente irritante. No puede manejarse con
facilidad en estado gaseoso. Por otra razón se disuelve en el agua y se expende
como solución del 37 al 40% (formalina o formol) que se emplea como antiséptico
general, posee la propiedad de endurecer las proteínas, haciéndolas insolubles en
agua. Por esta razón se emplean en soluciones embalsamadoras y en la
conservación de especímenes biológicos.
En la fumigación de cuartos para enfermos se emplean velas para formaldehídos.
Cuando una solución de formalina y amoniaco se evapora a sequedad, se forma
un sólido cristalino, la hexametileno tetramina (CH 2)6N4. Este compuesto se utiliza
como antiséptico urinario de nombre comercial Urotropina.
Acetona (Propanona)
La acetona se forma en ele cuerpo como subproducto del metabolismo de los
lípidos. Normalmente no se acumula en grado apreciable debido a la subsecuente
oxidación a CO2 y H2O. La contracción normal de acetona en el cuerpo humano es
menor de 1 mg en 100 ml. de sangre. En el caso de ciertas anormalidades como
la diabetes mellitus, la concentración de acetona es mayor. La acetona se excreta
en la orina donde se detecta con facilidad. En casos severos el olor puede
detectarse en el aliento.

RECONOCIMIENTO DEL GRUPO CARBONILO

A. REACCIÓN CON LA 2,4 - DINITROFENILHIDRAZINA
La presencia del grupo carbonilo puede ser detectado por reacción con
la 2,4- dinitrofenilhidrazina (2,4-DNFH), y con la subsiguiente formación
 de precipitados de color amarillo o naranja de 2,4-dinitrofenilhidrazonas
del aldehído o cetona:

2,4-dinitrofenilhidrazina 2,4-
dinitrofenilhidrazona

B. REACCIÓN CON EL REACTIVO DE SCHIFF

Los aldehídos pueden ser detectados por el reactivo de Schiff
(conocida también como Fucsina decolorada) con el cual dan una
coloración violeta o rosa azulado. Esta prueba es específica para
aldehídos, aunque es ligeramente positiva para la acetona y es negativa
para las otras cetonas. La reacción general es la siguiente:

2 H2SO4

Reactivo de Schiff (incoloro) Complejo coloreado (violeta)

C. REACCIÓN CON EL REACTIVO DE FEHLING

Sirve para identificar aldehídos. Las cetonas dan negativo.
Los aldehídos se diferencian de las cetonas porque los primeros son
compuestos reductores debido a la presencia del grupo - CHO , que
puede ser oxidado a - COOH por acción de oxidantes suaves como el
cobre Cu2+ , en medio alcalino. Las cetonas se portan como sustancias
no reductoras.
El reactivo de Fehling está formado por dos soluciones A y B. La
primera es una solución de sulfato cúprico; la segunda de hidróxido de
sodio y una sal orgánica llamada tartrato de sodio y potasio. Cuando se
mezclan cantidades iguales de ambas soluciones se forma un color azul
intenso por la formación de un ión complejo entre el ión cúprico y el
tartrato. Agregando un aldehído y calentando suavemente el color azul
desaparece y se forma un precipitado rojo de óxido cuproso (Cu 2O). La
reacción de forma simplificada es la siguiente:
 D. REACCIÓN CON EL REACTIVO DE TOLLENS
El reactivo se prepara por adición de hidróxido de amonio a una solución
de nitrato de plata, hasta que el precipitado formado se redisuelva. La
plata y el hidróxido de amonio forman un complejo Ag(NH3)2OH, plata
diamino, que reacciona con el aldehído, dando como resultado positivo
un espejo de plata. La reacción esquematizada puede representarse:

de +1 a 0

III. MATERIALES, EQUIPOS Y REACTIVOS:

MATERIALES Y EQUIPOS:
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------------------------------- ----------------------------- ---------------------------------------

REACTIVOS:
------------------------------ ----------------------------- -------------------------------------
------------------------------ ----------------------------- --------------------------------------
------------------------------ ----------------------------- --------------------------------------

IV. P ARTE EXPERIMENTAL

EXPERIMENTO Nº 01: OXIDACION CON REACTIVO DE FEHLING
En un tubo de ensayo preparar 10 ml de solución de Fehling, mezclando 5ml de
solución Fehling Nº 1 (sulfato de cobre pentahidratado) y 5 ml Felhing Nº 2
(solución alcalina de tártrato doble de sodio y potasio)
A esta solución añada 1 o 2 ml de acetaldehído u otro aldehído y caliéntese en
baño María por 4 o 5 min. La reducción se notará por la aparición de un
precipitado rojizo.
Repetir el procedimiento con acetona y benzaldehído (la operación puede ser
simultánea).
GRAFICO Y ECUACION QUIMICA

EXPERIMENTO Nº 02: OXIDACION CON REACTIVO DE TOLLENS

En un tubo bien limpio (es necesario) coloque 5 ml de solución amoniacal de
Nitrato de plata (Reactivo de Tollens). Añadir 2 gotas de acetaldehído; mezcle
bien y caliente baño María sin agitar a 60º C aproximadamente. Observar. Se
formara el espejo de plata en la pared del tubo, de no formarse; añadir una gota
de solución de hidróxido de sodio al 10 % y caliéntese nuevamente. Repetir el
procedimiento con benzaldehído.
NOTA: Si el tubo no está lo suficientemente limpio, se formará un precipitado
negro en lugar del espejo de plata.
GRAFICO Y ECUACION QUIMICA

EXPERIMENTO Nº 03: CON REACTIVO DE SHIFF

Preparar una solución acuosa de formaldehido, mezclando 5 ml de agua con una
gota de formaldehido; luego añada un ml de reactivo de Shiff (Fucsina básica
decolorada por acción del ácido sulfuroso y que frente a grupos aldehídos libres,
se combina restituyendo la coloración roja de la fucsina).
Repetir el procedimiento con acetona. Observe y explique.
GRAFICO Y ECUACION QUIMICA

EXPERIMENTO Nº 04: RECONOCIMIENTO DE ALDEHIDOS. REACCIÓN CON

ACIDO SALÍCILICO
En un tubo de ensayo limpio y bien seco colocar 2 ml de formol y añadir 1 ml de
H2SO4 y 0, 02 g de ácido salicílico. Calentar suavemente. Se obtiene color rojo
persistente. Observe, explique.
GRAFICO Y ECUACION QUIMICA

EXPERIMENTO Nº 05 : RECONOCIMIENTO DE CETONAS. Reacción de Legal

En tubo de prueba colocar 2 ml de acetona Agregar 3 a 5 gotas de nitroprusiato
de sodio al 10%, agite ligeramente para uniformar el color. Posteriormente
inclinar el tubo en un ángulo de 60º y añadir 1 ml de amoniaco. Observe el color
violeta que se genera.
GRAFICO Y ECUACION QUIMICA
EXPERIMENTO Nº 06: RECONOCIMIENTO DE CETONAS. Reacción de Imbert
Es una modificación de la técnica anterior que consiste en colocar 2 ml de
acetona. Agregue 3 a 5 gotas de reactivo de Imbert (Mezcla en partes iguales
de ácido acético y Nitroprusiato de sodio al 10%) Inclinando el tubo de prueba
agregue por las paredes 3 a 5 gotas de amoniaco para producir reacción en
zonas caracterizada por la aparición de un anillo color violeta
GRAFICO Y ECUACION QUIMICA

V. CONCLUSIONES.

VI. B IBLIOGRAFÍA

VII.C UESTIONARIO
1. ¿Cómo se verifica la acción reductora de los aldehídos?
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2. Explique la diferencia en la oxidación de aldehídos y cetonas.

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3. ¿Cómo determina la presencia de acetona en la orina?

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4. Tome 02 muestras de orina, de una persona sana y otra con diabetes y
trátelas con Reactivo de Fehling. Explique e Ilustre su respuesta
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