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Definir los carbohidratos y representar su fórmula molecular general.

Los carbohidratos, también llamados glúcidos, carbohidratos, hidratos de


carbono o sacáridos, son elementos principales en la alimentación, que se
encuentran principalmente en azúcares, almidones y fibra. La función principal
de los carbohidratos es el aporte energético. Son una de las sustancias
principales que necesita nuestro organismo, junto a las grasas y las proteínas.
El componente básico de todos los hidratos de carbono es una molécula de
azúcar, una simple unión de carbono, hidrógeno y oxígeno. Almidones y fibras
son esencialmente cadenas de moléculas de azúcar. Algunos contienen
cientos de azúcares. Algunas cadenas son lineales, otras complejas.

Fórmula general:

(CH2O)n

 Definir monosacáridos y clasificarlos según: a) Número de átomo de


carbono que forman la molécula b) Grupo funcional que portan.
Los monosacáridos o azúcares simples son los glúcidos más sencillos, no se
hidrolizan, es decir, no se descomponen en otros compuestos más simples.

a) Clasificación.
Poseen de tres a siete átomos de carbono y su fórmula empírica es (CH2O)n,
donde n ≥ 3. Se nombran haciendo referencia al número de carbonos (3-7), y
terminan con el sufijo -osa. El principal monosacárido es la glucosa, la principal
fuente de energía de las células.

La cadena carbonada de los monosacáridos no está ramificada y todos los


átomos de carbono menos uno contienen un grupo alcohol (-OH). El átomo de
carbono restante tiene unido un grupo carbonilo (C=O). Si este grupo carbonilo
está en el extremo de la cadena se trata de un grupo aldehído (-CHO) y el
monosacárido recibe el nombre de aldosa. Si el carbono carbonílico está en
cualquier otra posición, se trata de una cetona (-CO-) y el monosacárido recibe
el nombre de cetosa.
B) Todos los monosacáridos son azúcares reductores, ya que al menos tienen
un -OH hemiacetálico libre, por lo que dan positivo a la reacción con reactivo de
Fehling, a la reacción con reactivo de Tollens, a la Reacción de Maillard y la
Reacción de Benedict.
Todos los monosacáridos son azúcares reductores, ya que al menos tienen un
-OH hemiacetálico libre, por lo que dan positivo a la reacción con reactivo de
Fehling, a la reacción con reactivo de Tollens, a la Reacción de Maillard y la
Reacción de Benedict.
Otras formas de decir que son reductores es decir que presentan equilibrio con
la forma abierta, presentan mutarotación (cambio espontáneo entre las dos
formas cicladas α (alfa) y β (beta)), o decir que forma osazonas.
Así para las aldosas de 3 a 6 átomos de carbono tenemos:
• 3 carbonos: triosas, hay una: D-Gliceraldehído.
• 4 carbonos: tetrosas, hay dos, según la posición del grupo carbonilo: D-
Eritrosa y D-Treosa.
• 5 carbonos: pentosas, hay cuatro, según la posición del grupo carbonilo:
D-Ribosa, D-Arabinosa, D-Xilosa, D-Lixosa.
• 6 carbonos: hexosas, hay ocho, según la posición del grupo carbonilo:
D-Alosa, D-Altrosa, D-Glucosa, D-Manosa, D-Gulosa, D-Idosa, D-
Galactosa, D-Talosa.
Las cetosas de 3 a 7 átomos de carbono son:
• Triosas: hay una: Dihidroxiacetona.
• Tetrosas: hay una: D-Eritrulosa.
• Pentosas: hay dos, según la posición del grupo carbonilo: D-Ribulosa, D-
Xilulosa.
• Hexosas: hay cuatro según la posición del grupo carbonilo: D-Sicosa, D-
Fructosa, D-Sorbosa, D-Tagatosa.
Al igual que los disacáridos, son dulces, solubles en agua (hidrosolubles) y
cristalinos. Los más conocidos son la glucosa, la fructosa y la galactosa.
Estos azúcares constituyen las unidades monómeras de los hidratos de
carbono para formar los polisacáridos.
Todos los monosacáridos simples tienen uno o más carbonos asimétricos,
menos la dihidroxiacetona. El caso más sencillo, el del gliceraldehído, tiene un
centro de asimetría, lo que origina dos conformaciones posibles: los isómeros
D y L.
Para saber si es D o L podemos representar su fórmula en proyección de
Fischer y considerar la configuración del penúltimo carbono (que es el carbono
asimétrico más alejado del grupo funcional). La posición de su grupo OH a la
derecha o a la izquierda determinará la serie D o L, respectivamente. Los
isómeros D y L del gliceraldehído son imágenes especulares entre sí y, por
tanto, se dice que son isómeros quirales, enantiómeros o enantiomorfos.

Representación de Fischer de las formas D y L de la glucosa. Ambas son


simétricas respecto de un plano.
Todas las aldosas se consideran estructuralmente derivadas del D- y L-
gliceraldehído. Análogamente, las cetosas se consideran estructuralmente
derivadas de la D y L- eritrulosa. La casi totalidad de los monosacáridos
presentes en la naturaleza pertenece a la serie D.
Cuando la molécula posee más de un carbono asimétrico aumenta el número
de isómeros ópticos posibles. El número de isómeros ópticos posibles es 2 n,
siendo n el número de carbonos asimétricos. En este caso, no todos los
isómeros ópticos son imágenes especulares entre sí y se pueden distinguir
varios tipos de isómeros ópticos:
• Epímeros: dos monosacáridos que se diferencian en la configuración de
uno solo de sus carbonos asimétricos. Por ejemplo la D-Glucosa y la D-
Manosa sólo se diferencian en la configuración del hidroxilo en el C2
• Anómeros: dos monosacáridos ciclados que se diferencian sólo en el
grupo -OH del carbono anomérico (el que en principio pertenece al grupo
aldehído o cetona). Dan lugar a las configuraciones α y β.
• por convenio alfa abajo y beta arriba del plano de proyección de
Haworth.
• Enantiómeros: aquellos monosacáridos que tienen una estructura
especular en el plano (D y L), por dextógira y levógira respectivamente
• Diasteroisomeros: monosacáridos que no son imágenes especulares
entre si

 Reconocer en sus fórmulas lineales, los siguientes monosacáridos y sus


derivados a) Glucosa ,b) Galactosa, c) Manosa d) Fructosa, e) Acetil
Glucosamina, f) Acetilgalactosamina, g) Ribosa y h) Desoxiribosa.
 Explicar a qué se denomina serie D y L en los monosacáridos y
reconocer las fórmulas lineales, resaltando su importancia biológica.

 Las series D y L se deben a los compuestos que desvían el plano de luz


polarizada hacia la derecha los cuales se llaman dextrógiros o
dextrorrotatorios, y esa característica se indica anteponiendo el signo (+)
al nombre del compuesto. Mientras que los compuestos que desvían el
plano de luz polarizada hacia la izquierda se llaman levógiros o
levorrotatorios, y esa característica se indica anteponiendo el signo (-) al
nombre del compuesto.
Los prefijos D y L no tienen nada que ver con el carácter
dextro/levorrotatorio de la molécula, sino que indican la posición del OH
del penúltimo carbono en la representación de Fischer. Para indicar su
poder rotatorio hay que utilizar los signos (+) y (-). Da la casualidad de
que el D-gliceraldehído es dextrógiro (D-(+)-gliceraldehído) y de que el
L-gliceraldehído es levógiro (L-(-)-gliceraldehído), pero pueden existir
compuestos que pertenecen a la serie D y que son levógiros, como la D-
(-)-fructosa.
 Las series D y L hacen referencia a la posición derecha e izquierda,
respectivamente, del grupo hidroxilo del carbono asimétrico más alejado
del grupo carbonilo. Los monosacáridos presentan porque cada
molécula se caracteriza por la posición espacial de los grupos alcohol de
sus carbonos asimétricos (excepto la dihidroxiacetona, que no tiene).
 IMPORTANCIA BIOLOGICA DE TODO EL OBJETIVO:
 TRIOSAS
 Gliceraldehído y Dihidroxiacetona: Intermediarios del metabolismo de la
glucosa
 TETROSAS
 Eritrosa: Intermediario en procesos de nutrición autótrofa
 PENTOSAS
 Ribosa: Componente estructural de nucleótidos
 Xilosa: Componente de la madera
 Arabinosa: Presente en la goma aratiga
 Ribulosa: Intermediario en la fijación de CO2 en autótrofos.
 HEXOSAS
 Glucosa: Principal nutriente de la respiración celular en animales.
 Fructosa: Actúa como nutriente de los espermatozoides
 Galactosa: Forma parte de la lactosa de la leche
 Manosa: Componente de polisacáridos en vegetales, bacterias,
levaduras y hongos.
 SERIE D: los organismos superiores sólo utilizan y sintetizan glúcidos de
esta serie
 SERIE L: son muy escasos los compuestos de esta serie presentes en
estructuras celulares o humores orgánicos del ser humano
 Definir carbono anomérico y reconocerlo en la estructura cíclica de un
monosacárido.

 CARBONO ANOMÉRICO
 Un carbono anomérico es aquel átomo de carbono que en la estructura
lineal no es asimétrico, pero cuando se cicla la molécula, pasa a ser
asimétrico dando origen a dos isómeros ópticos (A Y B).  Se identifica
porque algunos de sus 4 sustituyentes en sus enlaces son iguales (dos o
más elementos enlazados con el átomo de carbono son los mismos).
 LOS AZUCARES PRESENTAN ESTRUCTURA CICLÍCA
 El grupo carbonilo es un grupo muy reactivo y forma hemiacetales al
reaccionar con un grupo –OH propio o de otra molécula. En el caso de que
la cadena del azúcar sea lo suficientemente larga (4-6 átomos de carbono),
uno de los grupos hidroxilo de la misma molécula puede reaccionar con el
grupo carbonilo para formar un hemiacetal cíclico, que se halla en equilibrio
con la forma de aldehído o de cetona libre. Los éteres de hidroxilo
hemiacetálico reciben el nombre de glucósidos.

De esta forma, por ejemplo la glucosa, el monosacárido más común, se puede


representar de tres maneras:
Las estructuras cíclicas de estos monosacáridos pueden ser de tipo piranosa
(anillo de 6 elementos) o de tipo furanosa (anillo de 5 elementos), la
nomenclatura se debe a que son similares a los compuestos conocidos como
pirano y furano:

Derivados de los Azucares:

a) D-glucuronato

Un derivado carboxílico de la glucosa D-glucuronato, que forma parte de los


glucurónidos y está presente en los glucosaminoglucanos.
b) Aminoazúcares

Diversos grupos hidroxilo de los monosacáridos se pueden sustituir por grupos


amino. Entre las más conocidas están la Glucosamina (2-amino-2-desoxi-D-
glucosa)y la galactosamina (2-amino-2-desoxi-D-galactosa).

 Aminoazúcares ácidos

El ácido N-acetilmurámico, derivado de la N-acetil-glucosamina, participa en la


formación de las paredes bacterianas y asegura así su rigidez.
Definir polisacáridos y oligosacáridos.

Polisacáridos

Polisacáridos. Son biomoléculas que se encuadran entre los glúcidos y están


formadas por la unión de una gran cantidad de monosacáridos y cumplen
funciones diversas, sobre todo de reservas energéticas y estructurales. Los
polisacáridos son cadenas, ramificadas o no, de más de diez monosacáridos.

Los polisacáridos son polímeros, cuyos monómeros constituyentes son


monosacáridos, los cuales se unen repetitivamente mediante enlaces
glucosídicos. Estos compuestos llegan a tener un peso molecular muy elevado,
que depende del número de residuos o unidades de monosacáridos que
participen en su estructura. Este número es casi siempre indeterminado,
variable dentro de unos márgenes, a diferencia de lo que ocurre con
biopolímeros informativos, como el ADN o los polipéptidos de las proteínas ,
que tienen en su cadena un número fijo de piezas, además de una secuencia
específica.

Oligosacáridos

Los oligosacáridos son Glúcidos formados por un número pequeño de


monosacáridos, entre 2 y 10. Se denominan Disacáridos, si están compuestos
por dos monosacáridos, Trisacáridos, si están compuestos
por tres monosacáridos, Tetrasacáridos, si están compuestos
por cuatro monosacáridos y así sucesivamente.

Los disacáridos se forman por la unión de dos monosacáridos, mediante un


enlace O-glucosídico. El enlace se forma entre el carbono que forma el enlace
hemiacetálico del primer monosacárido y un carbono del segundo
monosacárido.

Para nombrar el disacárido formado se debe indicar las moléculas que lo


constituyen y el número de los carbonos implicados en el enlace. Como el
nombre químico suele ser muy largo, se utiliza más el nombre más común.
Los oligosacáridos se forman por la unión de monosacáridos mediante enlaces
O-glicosídicos. Por tanto, uno de los C que participan en el enlace debe ser
anomérico.

Aunque los oligosacáridos contienen entre 2 y 12 monosacáridos


aproximadamente, los más importantes y abundantes son los disacáridos (2
monosacáridos).

 Citar cuáles son los oligosacáridos más importantes desde el punto de


vista biológico e indicando sus productos de hidrólisis.

El grupo más importante de los oligosacáridos es el de los disacáridos,


azucares dobles, que son la unión de los monosacáridos mediante
perdida de una molécula de agua, así forma un enlace tipo éter.

 -Son disacáridos:
*La lactosa o azúcar de leche
*La sacarosa o azúcar de mesa
*La maltosa

 Los disacáridos también cumplen funciones importantes cuando forman


parte de las glicoproteínas solubles del citoplasma.

 La hidrolisis de un enlace se lleva a cabo mediante la disociación de una


molécula de agua del medio. 
Las enzimas especificas para la hidrolisis de los disacáridos tanto el
almidón como el glucógeno son hidrolizados por las enzimas, la amisala
y glucosidesas.

 Clasificar los polisacáridos según la naturaleza de sus unidades


monosacáridos, dando ejemplos en cada caso. Clasificarlos.

 Según la función biológica, podemos clasificar los polisacáridos en los


siguientes grupos: Polisacáridos de reserva energética: (Almidón y
glucógeno).
Polisacáridos estructurales (Celulosa, quitina)Según la composición Se
distinguen dos tipos de polisacáridos según su composición:
Homopolisacaridos: están formados por la repetición de un
monosacáridos. Heteropolisacaridos: están formados por la repetición
ordenada de un disacárido formado por dos monosacáridos distintos (o,
lo que es lo mismo, por la alternancia de dos monosacáridos).
 LOS POLISACÁRIDOS DE RESERVA: Representan una forma de
almacenar azúcares sin crear por ello un problema osmótico. La
principal molécula proveedora de energía para las células de los seres
vivos es la glucosa. Su almacenamiento como molécula libre, dado que
es una molécula pequeña y muy soluble, daría lugar a severos
problemas osmóticos y de viscosidad, incompatibles con la vida celular.
 ALMIDÓN
El almidón está formado por una cadena a-glucosídica, que es un
polímero de glucosas unidas a través de enlaces 1-> 4, con enlaces 1->
6 en los puntos de ramificación. Constituye la fuente más importante de
carbohidratos de los alimentos y se encuentra en cereales, patatas,
legumbres y otros vegetales. Los dos constituyentes principales del
almidón son la amilosa y la amilopectina.
La amilosa constituye de un 15 a un 20% del almidón y tiene estructura
helicoidal no ramificada.
La amilopectina constituye un 80-85% del almidón y consiste en
cadenas muy ramificadas, de 24 o 30 residuos de glucosa unidos por
enlaces 1->4 en las cadenas y por enlaces 1->6 en los puntos de
ramificación.
El almidón es el principal polisacárido de reserva de la mayoría de los
vegetales, y la principal fuente de calorías de la mayoría de la
Humanidad. Es importante como constituyente de los alimentos en los
que está presente, tanto desde el punto de vista nutricional como
tecnológico: El almidón es una mezcla de dos polisacáridos, la amilosa y
la amilopectina. La función del almidón es la de ser la principal reserva
de energía en las plantas.

 GLUCÓGENO:
El glucógeno es el polisacárido que se almacena en el organismo
animal, a veces se designa como almidón animal. El glucógeno posee
una estructura mucho más ramificada que la de la amilopectina, con
cadenas de 11 a 18 residuos de α-glucopiranosa unidos por enlaces
glucosídicos α [1-> 4] y ramificaciones unidas a las cadenas por medio
de enlaces glucosídicos α [1-> 6].
Tiene la misma composición que la amilopectina y una estructura
molecular semejante, aunque con mayor número de ramificaciones
(cada 8 – 10 glucosas), por lo que el tamaño y el peso molecular son
mayores. Su función es también de reserva o almacén de glucosa, pero
es exclusivo de las células de los animales. Se acumula en forma de
granos, sobre todo en el citoplasma de las células musculares y
hepáticas. El glucógeno muscular proporciona glucosa como
combustible para la contracción muscular, mientras que el del hígado es
la reserva general de glucosa que pasa a la sangre y se distribuye a las
células.
 Celulosa

La celulosa es un constituyente importante del armazón de los


vegetales. Consiste en unidades de β-D-glucopiranosa unidas por
enlaces β [1->4] formando cadenas rectas y largas, reforzadas por
enlaces cruzados de puentes de hidrógeno. La celulosa no puede ser
digerida por muchos mamíferos, incluyendo el hombre (debido a la
carencia de una hidrolasa que ataque el enlace β [1->4]). En el intestino
de los rumiantes y otros herbívoros existen microorganismos capaces de
hidrolizar estos enlaces β, haciendo disponible la celulosa como fuente
calórica importante para tales animales.

Explicar las funciones que desempeñan los polisacáridos

POLISACARIDOS: Los polisacáridos, también llamados poliósidos o glucanos,


están formados por más de 10 residuos de monosacáridos. A continuación, se
resumen las características más importantes de los principales tipos de
polisacáridos.

funciones

La mayoría de las células de cualquier ser vivo suelen disponer este tipo de
moléculas en su superficie celular. Por ello están involucrados en fenómenos
de reconocimiento celular (ejemplo: Complejo Mayor de Histocompatibilidad),
protección frente a condiciones adversas (Ejemplo: Cápsulas polisacarídicas en
microorganismos) o adhesión a superficies (ejemplo: la formación de biofilmes
o biopelículas, al actuar como una especie de pegamento).

Se trata de glúcidos que participan en la construcción de estructuras orgánicas.


Los más importantes son los que constituyen la parte principal de la pared
celular de plantas, hongos y otros organismo eucarióticos osmótrofos, es decir,
que se alimentan por absorción de sustancias disueltas. Éstos no tienen otra
manera más económica de sostener su cuerpo, que envolviendo a sus células
con una pared flexible pero resistente, contra la que oponen la presión
osmótica de la célula, logrando así una solución del tipo que en biología se
llama esqueleto hidrostático.

La celulosa es el más importante de los polisacáridos estructurales. Es el


principal componente de la pared celular en las plantas, y la más abundante de
las biomoléculas que existen en el planeta. Es un glucano, es decir, un
polímero de glucosa, con enlaces glucosídicos entre sus residuos de tipo
β(1→4). Por la configuración espacial de los enlaces implicados, los residuos
de glucosa quedan alineados de forma recta, no en helicoide, que es el caso de
los glucanos α(1→4), del tipo del almidón. Ésta es la regla en cuanto a la
conformación de todos los polisacáridos estructurales de las paredes. Esas
cadenas rectas se enlazan transversalmente, por enlaces de hidrógeno, en
haces de cadenas paralelas.

La quitina cumple un papel equivalente al de la celulosa, pero en los hongos, y


además es la base del exoesqueleto de los artrópodos y otros animales
emparentados. La quitina es un polímero de la N-acetil-2, D-glucosamina, un
monosacárido aminado, que contiene por lo tanto nitrógeno. Siendo éste un
elemento químico de difícil adquisición para los organismos autótrofos, que lo
tienen que administrar con tacañería, la quitina queda reservada a heterótrofos
como los hongos, que lo obtienen en abundancia.

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