República Bolivariana de Venezuela

Ministerio del Poder Popular para la Educación Superior

Instituto Universitario Politécnico “Santiago Mariño”
Cabimas-Zulia

Realizado:
Cesar Arteaga
C.I: 26.149.888
Carrera: Ing. Química
1.- QUE SON LOS ALQUINOS E INDIQUE CUAL ES EL MAS UTILIZADO PARA
CORTAR ACERO Y PORQUE?
Los alquinos son hidrocarburos alifáticos con al menos un triple enlace (dos
enlaces π pi y uno Σ sigma) -C≡C- entre dos átomos de carbono. Se trata de
compuestos de ácido metaestables debido a la alta energía del triple enlace
carbono-carbono.
El acetileno es el alquino comercial más importante. Se utiliza como materia
prima para la fabricación de plásticos. Su principal aplicación es como combustible
aplicado en soldadura. Cuando se mezcla con oxígeno, libera grandes cantidades
de energía, suficiente para fundir acero y cortar metales.
2.- EXPLIQUE EL MECANISMO DE OBTENCION DEL ACETILENO A PARTIR
DE CARBURO DE CALCIO Y AGUA
El acetileno es el primer miembro de la familia de los alquinos y el más
importante. El acetileno se produce en la descomposición térmica de muchos
hidrocarburos; industrialmente se obtiene por hidrólisis del carburo de calcio o por
pirólisis a 1000°C del metano.
La presencia de un triple enlace aumenta la actividad química de un
hidrocarburo, en este caso del acetileno el cuál forma compuestos de adición,
aunque con más lentitud que una olefina. Los hidrógenos del acetileno y los de
todos los alquinos terminales son sustituibles por metales, propiedad química que
los distingue de las olefinas y puede emplearse para separarlos y caracterizarlos,
debido a sus propiedades, el acetileno resulta ser un compuesto de aplicación
industria, por lo que su producción a nivel industrial es de gran tonelaje.
En petroquímica se obtiene el acetileno por quenching (el enfriamiento
rápido) de una llama de gas natural o de fracciones volátiles del petróleo con
aceites de elevado punto de ebullición. El gas es utilizado directamente en planta
como producto de partida, en síntesis. Un proceso alternativo de síntesis, más
apto para el laboratorio, es la reacción de agua con carburo cálcico (CaC2); se
forma hidróxido de calcio y acetileno, el gas formado en esta reacción a menudo
tiene un olor característico a ajo debido a trazas de fosfina que se forman del
fosfuro cálcico presente como impureza.
 El Acetileno se obtiene por medio de la reacción de hidrólisis de carburo de
calcio [CaC2]. Lo que sucede en esta reacción es que los dos carbonos que están
enlazados con el calcio, se saturan con dos hidrógenos y ocurre una reacción de
desplazamiento donde se crea un hidróxido en relación con el agua. Los carbonos
rompen el enlace con el calcio y se unen entre si creando un triple enlace
(Acetileno (etino) [C2H2]) el calcio que queda con dos valencias libres se uno con
los dos hidróxidos formándose un enlace sencillo.
3.- CUALES SON LAS PROPIEDADES FISICOQUIMICAS MAS IMPORTANTES
DE LOS ALQUINOS?
 FÍSICAS: Son insolubles en agua, pero bastante solubles en disolventes
orgánicos usuales y de baja polaridad: ligroína, éter, benceno, tetra cloruró
de carbono. Son menos densos que el agua y sus puntos de ebullición
muestran el aumento usual con el incremento del número de carbonos y el
efecto habitual de ramificación de las cadenas. Los puntos de ebullición son
casi los mismos que para los alcanos o alquenos con el mismo esqueleto
carbonado. Los tres primeros términos son gases; los demás son líquidos o
sólidos. A medida que aumenta el peso molecular aumentan la densidad, el
punto de fusión y el punto de ebullición. Los acetilenos son compuestos de
baja polaridad, por lo cual sus propiedades físicas son muy semejantes a la
de los alquenos y alcanos.

 Químicas: Los alquinos pueden ser hidrogenados por dar los cis-alquenos
correspondientes con hidrógeno en presencia de un catalizador de paladio
sobre sulfato de bario o sobre carbonato cálcico. Parcialmente envenenado
con óxido de plomo. Si se utiliza paladio sobre carbón activo el producto
obtenido suele ser el alcano correspondiente.
HC≡CH + H2 → CH2=CH2 + H2 → CH3-CH3
4.- CUALES SON LOS METODOS MAS IMPORTANTES PARA LA OBTENCION
DE ALQUINOS EN LABORATORIO?
Como podría esperarse, las propiedades físicas de los alquinos son muy
similares a las de los alquenos y los alcanos. Los alquinos son ligeramente
solubles en agua, aunque son algo más solubles que los alquenos y los alcanos. A
semejanza de los alquenos y alcanos, los alquinos son solubles en disolventes de
baja polaridad, como tetracloruro de carbono, éter y alcanos. Los alquinos, al igual
que los alquenos y los alcanos son menos densos que el agua.
Existen tres procedimientos para la obtención de alquinos:
Deshidrohalogenación de halogenuros de alquilo vecinales.

Deshidrohalogenación de halogenuros de alquilo geminales (gem-

dihalogenuros).

Alquilación de alquinos: Se produce debido a la acidez del H en los alquinos

terminales. Mediante esta reacción se sintetizan alquinos internos a partir de
alquinos terminales. Tiene lugar en dos etapas:

Deshidrogenación de dialogenuros de alquilo

Un alcano dihalogenado, donde los átomos del halógeno están en carbonos
vecinos (dihalogenuro vecinal) o en el mismo carbono (dihalogenuro geminal),
puede lograr la pérdida de átomos de halógeno e hidrógeno, generando un
alquino; ello es posible empleando KOH en medio alcohólico.
Alquilación de acetiluros de sodio

Deshalogenación de tetrahalogenuros
Se puede lograr con la acción de zinc metálico, ocurriendo la eliminación de los 4
átomos de halógeno y la consecuente formación del triple enlace en esos mismos
carbonos.

5.- INDIQUE LAS REACCIONES MAS IMPORTANTES DE LOS ALQUINOS?

1) Adición de hidrógeno
Con el empleo de catalizadores como platino, paladio o niquel, los alquinos se
adicionan a hidrógenos produciendo un alqueno.
2) Adición de halógenos
El cloro o el bromo se adicionan a un triple enlace, pudiendo obtenerse un
dihaloalqueno o un tetrahaloalcano.
3) Adición de halogenuros de hidrógeno
El HCl, HBr o HI se pueden adicionar a un triple enlace, produciendo un
haloalqueno o un dihaloalcano.
4) Adición de agua
La adición directa de agua al acetileno, en presencia de sulfato mercúrico y
H2SO4 acuoso, es un método industrial para la obtención de etanal.
6.- EXPLIQUE EL MECANISMO DE ADICION DE HALOGENUROS DE
HIDROGENO PARA OBTENER ALQUINOS
De forma similar a los alquenos, los alquinos adicionan haluros de
hidrógeno (HBr, HCl, HI) al triple enlace para formar haluros de alquenilo.
El mecanismo de la reacción transcurre a través de un carbocatión,
formado en el carbono más sustituido del triple enlace. Por tanto, se trata de una
reacción regioselectiva que sigue la regla de Markovnikov, adicionando el
halógeno al carbono más sustituido del alquino.

Etapa 1. Adición electrófila. El protón se adiciona al triple enlace, uniéndose al

carbono menos sustituido.

Etapa 2. El halógeno captura el carbocatión formado en el paso anterior.

Dada la gran inestabilidad del carbocatión formado (catión alquenilo) el

mecanismo anterior está cuestionado. Otro mecanismo alternativo es el
concertado (una sola etapa, sin formación de intermedios)

En presencia de dos equivalentes del haluro de hidrógeno, se producen sucesivas

adiciones al alquino, formado dihaloalcanos geminales.

7.- QUE IMPACTO TENDRAN LAS REACCIONES QUIMICAS DEL ACETILENO

EN EL MEDIO AMBIENTE Y SALUD
El impacto ambiental del acetileno en cuanto producto deriva, como un
daño a la capa de ozono actuando como combustible, Reacciona con los óxidos
de nitrógeno y la luz solar para formar oxidantes fotoquímicos, Gases de escape
de vehículos de motor; evaporación de disolventes; procesos industriales;
eliminación de residuos sólidos; combustión de combustibles.
El efecto invernadero está asociado directamente con la acumulación de
bióxido de carbono en la atmósfera (alrededor del 50%) y su impacto aumenta en
la medida que consumimos combustibles fósiles, permitimos la tala de bosques en
toda la superficie terrestre y continuamos contaminando el mar con desechos y
derrames de productos químicos.

8.- CUAL ES LA IMPORTANCIA O APLICACIÓN DE LOS ALQUINOS

La mayor parte de los alquinos se fabrica en forma de acetileno. A su vez,
una buena parte del acetileno se utiliza como combustible en la soldadura a gas
debido a las elevadas temperaturas alcanzadas.
En la industria química los alquinos son importantes productos de partida
por ejemplo en la síntesis del PVC (adición de HCl) de caucho artificial etc.
El grupo alquino está presente en algunos fármacos citostáticos. Los
polímeros generados a partir de los alquinos, los polialquinos, son
semiconductores orgánicos y pueden ser dotados parecido al silicio, aunque se
trata de materiales flexibles. Hidrocarburos Aromáticos
Su importancia reside en que ambos son hidrocarburos, por lo tanto,
pueden obtenerse como derivados del petróleo. La petroquímica es una industria
fundamental en la vida de una sociedad y de hecho utilizamos infinidad de
productos fabricados con alguno de ellos como por ejemplo combustibles y
plásticos, por citar solo algunos. En conclusión, cotidianamente nos valemos de
algún derivado para diferentes aplicaciones.