PONTIFICIA UNIVERSIDAD JAVERIANA

TALLER BIOQUIMICA BASICA

Taller Vitaminas

INTEGRANTES

Carol Vanessa Ortiz Revelo

Jose Manuel Galindo
Carol Julieth Lopez Castillo

Bogotá
Año 2020
 Taller de Bioquímica básica
Vitaminas

Objetivo

1. Conocer la estructura y función de las vitaminas.

1. Los retinoides se componen por retinol, retinaldehído y ácido retinoico (vitamina A

preformada que se encuentra sólo en los alimentos de origen animal); los carotenoides, que se
encuentran en las plantas son una variedad de carotenos y compuestos relacionados; muchos
son precursores de la vitamina A, porque pueden escindirse para producir retinaldehído,
luego retinol y ácido retinoico.

➔ Explique el mecanismo de la formación de retinol, retinaldehido y ácido retinoico a

partir del beta-caroteno.
➔ Describa estructuralmente la diferencia entre Todo-trans- ácido retinoico y
9-cis-ácido retinoico.

-La vitamina A o retinol se incorpora en el organismo por la ingesta tanto de productos de

origen animal, en forma de retinol y de ésteres de retinol, como de origen vegetal en forma de
carotenoides. Los ésteres de retinol son hidrolizados en el lumen del intestino delgado a
retinol, el cual junto con el retinol proveniente de la dieta y emulsionado con sales biliares y
ácidos grasos libres es captado por los enterocitos. Por otro lado los carotenoides, entre los
que destaca el β-caroteno como más activo, se absorben por difusión pasiva en el interior del
enterocito donde son convertidos en retinol (Instituto Linus Pauling, 2016).​1

-β–caroteno y otros carotenoides provitamina A, se escinden en la mucosa intestinal por la

caroteno dioxigenasa, produciendo el retinaldehído, que se reduce a ​retinol​, se esterifica y
secreta en quilomicrones junto con los ésteres formados a partir del ​retinol de la dieta. La
actividad intestinal de la caroteno dioxigenasa es baja, por lo que una proporción
relativamente grande de β-caroteno ingerido puede aparecer sin cambios en la circulación.
Hay dos isoenzimas de caroteno dioxigenasa. Una cataliza la escisión del enlace central del
β-caroteno; la otra cataliza la escisión asimétrica que conduce a la formación de 8’-, 10’- y
12’-apo-carotenales, que se oxidan a ácido retinoico, pero no pueden utilizarse como fuentes
del ​retinol​ o del retinaldehído.​1.2

- La formación de ácido retinoico (RA) , a partir de retinol, implica dos etapas de oxidación.
La primera oxidación, de retinol a retinal, es reversible y está catalizada por dos familias de
retinol deshidrogenasas. De la familia de alcohol deshidrogenasas (ADH) se han descrito 5
isoformas, siendo la ADH3 la más importante, y las dehidrogenasa-reductasas de cadena
corta (SDR) constan de 8 isoformas, siendo la DHRS 3, la más importante. El retinaldehído
entonces es convertido a su forma activa, el RA, por las aldehído deshidrogenasas (ALDH),
siendo la RALDH2, la más importante durante el desarrollo embrionario (Instituto Linus
Pauling, 2016).​ 1

Figura 1. RECUPERADA DE : h​ ttps://core.ac.uk/download/pdf/70998561.pdf​ . Síntesis de ácido retinoico a partir de

Vitamina A. Los animales no son capaces de sintetizar de nuevo los retinoides, siendo las principales fuentes de retinol en la
dieta los carotenoides de los vegetales y las reservas de vitamina A de tejidos animales, en forma de ésteres de retinol.
 DIFERENCIAS ENTRE TODO-TRANS- ÁCIDO RETINOICO Y 9-CIS-ÁCIDO RETINOICO:

La diferencia es estructuralmente ya que basicamente la

isomeria cis y trans, en él primero es visible que en toda la
cadena carbonada los sustituyentes de todos los dobles
enlaces tienen una isomeria tipo trans mientras que en él
segundo acido en le doble enlace ubicado en él carbono 9 los
sustituyentes presentan una isomeria cis, con ello tambien se
explica su organizacion espacialmente.

Figura 2 Reacueprada de :
http://4.bp.blogspot.com/_JqT6Hcr7UTg/TTGySrMKq7I/AAAAAAAAAGs/XlIUY19h--k/s1600/acido-retinoico-9cis.jpg

2. Explique el mecanismo de síntesis de la forma activa de la vitamina D (1,25–

dihidroxivitamina D o calcitriol) teniendo en cuenta la participación de la piel, el
hígado y el riñón.

El colecalciferol, ya sea sintetizado en la piel o a partir de los alimentos, se somete a dos

hidroxilaciones para producir el metabolito activo, la 1,25–dihidroxivitamina D o el calcitriol.
El ergocalciferol de los alimentos fortificados se somete a una hidroxilación similar para
rendir ercalcitriol. 2​

➔ En el hígado, el colecalciferol se hidroxila para formar el derivado 25-hidroxi,

calcidiol. Este se libera en la circulación unido a una globulina que se une a la
vitamina D, que es la principal forma de almacenamiento de la vitamina. 2​
➔ En el riñón, el calcidiol se somete o bien a 1-hidroxilación para producir el metabolito
activo 1,25-dihidroxivitamina D (calcitriol), o 24-hidroxilación para producir un
metabolito probablemente inactivo, 24,25-dihidroxivitamina D (24-hidroxicalcidiol).
Algunos tejidos, además de los que están involucrados en la homeostasis del calcio,
absorben el calcidiol de la circulación y sintetizan el calcitriol que actúa dentro de esa
célula (Bender, 2018, 2).​2
Figura 3. Metabolismo de la vitamina D Tomado de :
h​ttps://mgh.silverchair-cdn.com/mgh/content_public/book/2743/esbioqui31_ch44_f004-1.png?Expires=1605990857&Signat

ure

3. La vitamina E comprende dos familias de compuestos: los tocoferoles y los tocotrienoles.

Los diferentes vitámeros tienen diferentes potencias biológicas; el más activo es el
D-αtocoferol. La función principal de la vitamina E es romper la cadena y atrapar radicales
libres en las membranas celulares y las lipoproteínas del plasma al reaccionar con los
radicales del peróxido lipídico formados por la peroxidación de los ácidos grasos
poliinsaturados. El radical tocoferoxil es relativamente no reactivo, y forma compuestos no
radicales. Por lo regular, el radical tocoferoxil se reduce de nuevo a tocoferol por reacción
con la vitamina C del plasma. El radical de monodiescobato de estaño resultante experimenta
una reacción enzimática o no enzimática para producir ascorbato y deshidroascorbato,
ninguno de los cuales es un radical.

➔ Describa las funciones de las vitaminas E y C en la reducción de los peróxidos

lipídicos y la estabilización del radical tocoferoxilo mediante la deslocalización del
electrón desapareado.
-La función principal de la vitamina E es romper la cadena y atrapar radicales libres en las
membranas celulares y las lipoproteínas del plasma al reaccionar con los radicales del
peróxido lipídico formados por la peroxidación de los ácidos grasos poliinsaturados . El
radical tocoferoxil es relativamente no reactivo, y forma compuestos no radicales. Por lo
regular, el radical tocoferoxil se reduce de nuevo a tocoferol por reacción con la vitamina C
del plasma. El radical de monodiescobato de estaño resultante experimenta una reacción
enzimática o no enzimática para producir ascorbato y deshidroascorbato, ninguno de los
cuales es un radical. (Bender, 2018, 2)

Figura 4. vitámeros de la vitamina E. Tomado de :

ht​ tps://mgh.silverchair-cdn.com/mgh/content_public/book/2743/esbioqui31_ch44_f004-1.png?Expires=1605990857&Signat

ure
 4. Para las vitaminas hidrosolubles, complete la información en cada casilla. Las
casillas son sólo indicativas. (Bender, 2018, 3)
VITAM NOMBRE FUNCIÓN
INA
B1 Tiamina Tiene un papel en la conducción
nerviosa; fosforila, y así lo
activa, un canal de cloruro en la
membrana nerviosa.
B2 Riboflavina Tiene un papel central en el
metabolismo de la producción de
energía .
B3 Ácido nicotínico papel en la regulación
intracelular del calcio y
señalización celular.
B5 Ácido pantoténico
Parte funcional de la proteína
transportadora de CoA y acilo:
síntesis y metabolismo de ácidos
grasos.
B6 Piridoxina como el fosfato de piridoxal es la
coenzima de varias enzimas del
metabolismo de los aminoácidos,
incluidas las transaminasas y del
glucógeno fosforilasa. La biotina
es la coenzima de varias enzimas
DESCRIPCIÓN DE LA
REACCIÓN EN LA QUE
PARTICIPA.
Coenzima en piruvato y
α-cetoglutarato
deshidrogenasas, y
transcetolasa
Coenzima en reacciones de
oxidación y reducción
(FAD y FMN); grupo
prostético de
flavoproteínas.
Coenzima en reacciones de
oxidación y reducción,
parte funcional del NAD y
NADP;
El ácido pantoténico tiene
un papel central en el
metabolismo del grupo
acilo cuando actúa como la
fracción funcional de la
panteteína de la coenzima
A o la proteína
transportadora del acilo .
El resto de la panteteína se
forma después de la
combinación del
pantotenato con la cisteína
que proporciona el grupo
prostético SH de la CoA y
la ACP.
Coenzima en
transaminación y
descarboxilación de
aminoácidos y glucógeno
fosforilasa; modulación de
la acción de la hormona
 carboxilasas
B8 Biotina papel en la regulación del ciclo
celular.funciona para transferir
dióxido de carbono en un
pequeño número de reacciones:
la acetil-CoA carboxilasa , el
piruvato carboxilasa , el
propionil-CoA carboxilasa y el
metilcrotonil-CoA carboxilasa.
B9 Ácido fólico
Coenzima en la transferencia de
fragmentos de un carbono.
B12 Cobalamina proporcionan residuos de
carbono para la síntesis del ADN
y otras reacciones; la deficiencia
produce anemia megaloblástica.
C Ácido ascórbico Tiene funciones específicas en
las hidroxilasas que contienen
cobre y en las hidroxilasas que
contienen hierro ligadas a
α-cetoglutarato antioxidante;
mejora la absorción de
hierro.Además de ser un
antioxidante soluble en agua que
mantiene la vitamina E y muchos
cofactores de metal en estado
reducido.
esteroide.
Coenzima en reacciones
de carboxilación en
gluconeogénesis y síntesis
de ácidos grasos.
El ácido tetrahidrofólico es
un portador de formil de
carbón único,
hidroximetilo o grupos
metilo. Tiene una acción
importante en la síntesis de
las purinas,guanina y
adenina y de la pirimidina
timina, que son
compuestos que se utilizan
para la formación de
nucleoproteínas: ácido
desoxirribonucleico (ADN)
y ácido ribonucleico
(ARN), que son esenciales
​
para la división celular 4,5
Coenzima en la
transferencia de
fragmentos de un carbono
y metabolismo del ácido
fólico.
Coenzima en hidroxilación
de prolina y lisina en
síntesis de colágeno
Bibliografía:

(1) Instituto Linus Pauling. (2016). ​vitaminas.​ Universidad Estatal de Oregón. Retrieved

11 20, 2020, from

https://lpi.oregonstate.edu/es/mic/vitaminas/vitamina-A#autores-criticos

(,2,3) Bender, D. A. (2018). ​Harper Bioquímica Ilustrada​ (TRIGÉSIMA PRIMERA

EDICIÓN ed.). Jahel Merediz. Capítulo 44: Micronutrientes: vitaminas y minerales

4. Whitney and Sizer. Nutrition: Concepts and controversies. Séptima edición. Canadá.1997.

https://www.scielo.sa.cr/scielo.php?script=sci_nlinks&ref=011566&pid=S0001-6002200300

010000200003&lng=en

5. Brouwer, I; Dusseldorp,M; Thomas,C; Durán ,M; Hautvast,J; Eskes, T;

Steegers-Theunissen, R. Low-dose folic acid supplementation decreases plasma

homocysteine concentrations: a randomized trial. En: American Journal of Clinical Nutrition.

(1999). 66:99-104.

https://www.scielo.sa.cr/scielo.php?script=sci_nlinks&ref=011567&pid=S0001-6002200300

010000200004&lng=en