EXTRACCIÓN CON SOLVENTES

Proceso químico empleado para separar una mezcla de compuestos aprovechando la diferencia de
solubilidad entre dos líquidos inmiscibles o parcialmente miscibles.

Ferman Cantor Patiño

Oscar Miguel Gómez Pinzón
Gyosara Soledad Gonzalez
ferman1tor@gmail.com
omgomez@mail.uniatlantico.edu.co

Universidad del Atlántico, Facultad de Ingeniería, Programa de Ingeniería Química, Laboratorio de

Química Orgánica I

Barranquilla, Colombia
Mayo 3 de 2018

1. RESUMEN separar un producto orgánico de una mezcla

En el presente informe se da una introducción
ideal al tema tratado en la práctica realizada,
extracción con solventes, así como tambien
una descripción del procedimiento utilizado.
En la experiencia se llevó a cabo un proceso
químico conocido como extracción con
solventes que constó de dos partes; en la
primera parte se trató de una extracción
sencilla que eran con distintas fases, acuosa
simple y orgánica simple. En la segunda parte
se realizó la llamada extracción múltiple, que
consistía de dos fases, acuosa múltiple y
orgánica múltiple. Luego de observadas se
inició a ejecutar un orden de observaciones
que tenían como finalidad constatar cuál de las
dos técnicas era más eficaz en cualquier
proceso de extracción con solventes, por medio
de un indicador, en este caso el color violeta,
se pudo constatar que la extracción múltiple
era mas efectiva ya que se observaba un color
mas intenso en el resultado final.
2. INTRODUCCIÓN
La extracción es la técnica más empleada para
de reacción o para aislarlo de sus fuentes
naturales. Puede definirse como la separación
de un componente de una mezcla de reacción
por medio de un disolvente orgánico en
contacto con una fase acuosa. Los distintos
solutos presentes en dicha mezcla se
distribuyen entre las fases acuosa y orgánica
de acuerdo con sus solubilidades relativas.
Conviene recordar que, para un mismo
volumen de disolvente orgánico, es más
efectivo realizar varias extracciones (con
porciones del disolvente), que una sola con
todo el volumen.
En la extracción con solventes, hacer varias
extracciones sucesivas con pequeños
volúmenes es más eficiente que hacer una sola
extracción con un volumen grande de solvente.
Algunos de los solventes orgánicos más
utilizados en extracción son: éter, benceno,
éter de Petróleo, diclorometano, cloroformo y
tetracloruro de carbono.
El uso de un solvente depende de la solubilidad
del material a extraer en el solvente y de la
facilidad con que el solvente se puede remover
del soluto. El solvente de extracción más usado
por su poderosa acción disolvente sobre la
mayoría de los compuestos orgánicos y su bajo
punto de ebullición es el éter etílico, pero su
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gran inflamabilidad y su extrema volatilidad de una pipeta, se colocaron en un beaker
constituyen un serio problema por el peligro de pequeño, se le adicionaron 15 ml de cloroformo
incendio al evaporarlo. y se agregó a un embudo de separación
previamente cerrado, se agito por un tiempo,
mientras se liberaban los gases
3. RESULTADOS periódicamente, se dejó reposar y
posteriormente cuando se observó la división
1. Cristal Violeta: El violeta de metilo, de fases se abrió la llave con cuidado
comúnmente denominado cristal violeta o separando las fases con la ayuda de un
violeta de genciana, es el nombre dado a un Erlenmeyer.
grupo de compuestos químicos empleados
como indicadores de pH y colorantes. Su punto Tabla 1: Extracción Sencilla
de fusión está entre 194°-189°C. Los violeta de 1. Observación.
metilo son solubles Se empezó a agitar la muestra,
2.
en agua, etanol, dietilenglicol, y dipropilenglicol. liberando los gases.
3. Se dejó reposar.

Se notaron dos fases:

 Fase inferior – Acuosa –

4. Violeta fuerte

 Fase Superior – Orgánica

– Casi transparente

5. Se empezó a separar.

1 En esta experiencia se logró observar el

método de extracción sencillo, el cual nos
ayudó a separar una muestra de cristal violeta
2. Cloroformo: Líquido incoloro, diluido con la ayuda del cloroformo, en donde
A temperatura ambiente, es volátil, no se resaltaron las dos fases (acuosa y
inflamable, de olor fuerte y penetrante, que se orgánica), cuando se terminaron de separar las
usaba antiguamente como anestésico por muestras, se notó que la fase acuosa tenía una
inhalación. pigmentación violeta fuerte, y la fase orgánica
tenía una pigmentación casi transparente.

Exp. 2: Extracción Múltiple:

Se tomaron 15 ml de cristal violeta y se

2 cloroformo, y se adiciono 5 ml de cada muestra
Exp. 1: Extracción Sencilla:
Se tomaron 15ml de cristal violeta con la ayuda
colocaron en un beaker para transpórtalo al
embudo, se adiciono a una probeta 15 ml de
al embudo, se agito el embudo previamente
cerrado y se liberaron los gases, se dejó
reposar hasta que se distinguieron las dos
fases, se separó la muestra en los Erlenmeyer,
la parte orgánica, se adiciono al embudo y se
agregaron 5 ml de cloroformo, se agito y se
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liberaron los gases, se dejó reposar hasta que
se observaron las dos fases, para luego
separarlos en los Erlenmeyer, la parte orgánica
se adiciono al embudo y se agregaron
nuevamente 5 ml de cloroformo, se dejó
reposar hasta que las fases se separaron y se
separó en los Erlenmeyer.
Tabla 2: Extracción Múltiple
1 Observacion
Se empezó a agitar la mezcla
2
liberando gases.
3 Se dejó reposar.
Se notaron dos fases:
 Fase inferior – Acuosa –
Violeta fuerte
4 extracción simple, en la extracción múltiple, la
 Fase Superior –
Orgánica – Casi
transparente
5 Se separaron las fases.
Se inició agitación con la muestra
6 de la fase acuosa de la
extracción previa.
7 Se dejó reposar.
Visualmente se observó la
8
separación de las fases.
Se separó la muestra por
segunda vez:
 Fase Acuosa – Inferior –
con un color violeta mas
9 fuerte que la extracción
inicial
 Fase Orgánica –
Superior – Color
transparente
Se inició agitación con la muestra
10 de la fase acuosa de la segunda
extracción.
11 Se dejó reposar.
Visualmente se observó
12
separación de fases
Se separó la muestra:
13
 Fase Acuosa – Inferior –
con un color violeta mas
intenso que los
anteriores
 Fase Orgánica –
Superior – Incoloro
En esta experiencia se logró realizar el método
de extracción múltiple, al igual que la
extracción simple, en esta se tomaron los
mismos volúmenes de solvente pero dividido
en volúmenes más pequeños, 3 veces 5 ml de
cada compuesto, en donde al principio la fase
orgánica sale con un color casi transparente,
pero en la segunda y tercera extracción son
totalmente transparentes, en cambio la fase
acuosa en todos los pasos salió gradualmente
más fuerte en color. En comparación a la
fase acuosa final tuvo un color violeta mucho
más intenso que en la simple.
4. ANÁLISIS DE RESULTADOS
1. ¿Qué diferencia hay entre coeficiente
de reparto y coeficiente de
distribución?
Se tiene una sustancia que es capaz de
disolverse en dos solventes que no se pueden
mezclar entre sí, la relación entre las
concentraciones de esta sustancia en los
distintos solventes es conocido como
coeficiente de reparto; por otra parte en el
coeficiente de distribución es posible definir el
grado de disociación, las constantes de
equilibrio de la reacción que se desarrolla en
una de las fases y la cantidad de sustancia
disuelta.
2. Explique por qué la extracción
múltiple es más eficiente que la
extracción sencilla.
La extracción múltiple es mucho más
provechosa que la extracción simple, porque es
más eficiente una extracción con n porciones
de un volumen V / n de disolvente de
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extracción que una sola extracción con un
volumen V de disolvente. Por lo tanto, cuanto
mayor sea el número de extracciones con
volúmenes pequeños de disolvente de
extracción, mayor será la cantidad de producto
extraído.
3. Explique en qué consiste la
extracción ácido base.
El método de extracción acido base es muy
utilizado cuando algunas de las sustancias a
recuperar presentan características acidas o
básicas.
El método consiste en:
1. Disolver la mezcla orgánica a separar
en un solvente con las siguientes
características:
 Debe ser inerte
 Debe ser inmiscible con el agua
 Debe tener un punto de
ebullición bajo
 Todos los componentes deben
ser solubles en el
2. Agregar una solución acida o básica
para extraer a la fase acuosa el
componente deseado.
3. Neutralizar dicha fase acuosa.
4. Extraer nuevamente con componente
orgánico.
5. Evaporar en forma separada ambas
fracciones orgánicas hasta sequedad
para poder recuperar ambos
compuestos.
4. Explique el efecto de la miscibilidad
parcial de dos disolventes sobre la
eficacia de la extracción.
Las sustancias son inmiscibles si en alguna
proporción no son capaces de formar una
fase homogénea. Un breve ejemplo sería: el
éter etílico es en pequeña medida soluble
en agua, pero a estos dos solventes no se les
considera miscibles, ya que no son solubles en
todas las proporciones (miscibilidad parcial) lo
que permite que al hacer extracción de un
compuesto orgánico en dos disolventes
se recupere una cantidad notable de dicha
sustancia.
5. ¿Por qué se debe destapar siempre
un embudo de separación cuando se
está sacando, a través de la llave, el
líquido que contiene?
Esta acción se realiza con la finalidad de que la
presión atmosférica conceda la salida del
líquido de lo contrario se crea un vacío que
evita la salida y a la vez la separación de los
dos componentes, el orgánico y el acuoso
como lo vimos en esta experiencia.
6. ¿Qué ventajas presenta para una
extracción el empleo de un
disolvente más pesado que el agua o
de un disolvente más ligero que el
agua?
La ventaja que muestra es que para darse la
decantación se deben satisfacer dos
características en los líquidos a separar y es
que no sean miscibles, y que difieran en sus
densidades por tanto se facilitaría la
separación; ya que un disolvente es más
pesado o ligero que el agua y se notaría la
diferencia.
7. Un agua está contaminada con
cantidades muy pequeñas de aceite.
¿Cómo podría determinar el
porcentaje en peso de aceite en esa
agua?
Procedemos a utilizar como reactivo el Eter de
petróleo p.a. serciorandonos que no tenga
reciudos a 100°C
Para empezar la muestra debe ser extraida y
depositada en un frasco con un volumen de 1
litro, debidamente desengrasado con el éter de
petróleo, se debe, tranferimos la solución
problema a una ampolla de decantación de 1
litro, se lava el frasco con 3 a 4 porciones de 10
ml de éter de petróleo, depositando cada vez a
la ampolla de decantación, se debe agitar
violentamente la ampolla de decantación, se
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deja en reposo por un periodo de 2 a 3
minutos, se drena y se descarta la fase acuosa
inferior, se transfiere la fase orgánica restante a
un cristalizador de volumen de 50 a 100ml, se
lava la ampolla de decantación con 3 a 4
porciones de 10 ml de éter de petróleo,
envasando cada vez al cristalizador, se deja
evaporar suave mente el éter de petróleo sobre
una placa caliente hasta que llegue a la
sequedad. Se coloca el cristalizador en una
estufa a temperatura constante de 100 a 110
°C, hasta eliminación de olor a éter, se enfría y
se pesa.
Cálculo
Aceite (mg/l) = (P1 - P)*1.000
Dónde:
P1: Peso del cristalizador con el aceite, en
g El nitrobenceno es un compuesto orgánico
P: Peso del cristalizador, en g
8. ¿Podría utilizar la misma técnica
propuesta en el problema anterior
para dosificar gasolina en el agua?
Explique.
Si, ya que como en el caso anterior el problema
son las densidades, en este caso la densidad
de la gasolina es inferior a la del agua, por este
motivo podemos decantar la solución problema
con la ayuda de un embudo de separación,
podremos separar las fases.
9. Al extraer una solución que contiene
4 gramos de ácido butírico en 100 mL
de agua con 50 mL de benceno a
15ªC, pasan a la fase bencénica 2,4
gramos de ácido. ¿Cuál es el
coeficiente de distribución del ácido
butírico en benceno - agua a 15ªC?
El coeficiente de reparto está representado por:
K=Co/Ca=(x/Vo)/((m-x)/Va)
x=Masa del soluto en fase orgánica.
Vo=Volumen fase orgánica.
m=Masa total del soluto.
Va=Volumen del agua.
Reemplazando:
K=(2.4g/50mL)/((4.0g-2.4g)/100mL)
K=(2.4g/50mL)/(1.6g/100mL)
K=3
El coeficiente de reparto del ácido butírico en
benceno/agua a 15 °C es 3.
10. En la preparación de anilina por
reducción de nitrobenceno siempre
se obtiene en el producto final un
poco de nitrobenceno que no
reaccionó contaminando la anilina.
¿Cómo haría para purificar la anilina
por extracción?
insoluble en agua debido a su naturaleza no
polar, mientras que la anilina es muy soluble en
agua. Para separar la anilina del nitrobenceno,
la cantidad de anilina contaminada con
nitrobenceno se mezcla con agua en un
embudo de separación. Posteriormente se
separa la fase acuosa, que en este caso
debería tener anilina de la fase orgánica con
ácido benzoico. Se hace doble extracción para
que sea más eficiente. Luego se calienta
paulatinamente la solución acuosa de anilina
hasta llegar a su punto de ebullición, por último,
se filtra en caliente y se deja enfrían
obteniendo cristales.
11. Dar las reacciones químicas que
sufre el ácido benzoico durante el
proceso de extracción y
recuperación explicando el objetivo y
propósito de cada una de ellas.
C 6 H 5 COOH + NaOH → NaC 6 H 5 CO2 + H 2 O
Esta reacción se da por la presencia del
hidróxido de sodio, momento previo a la
extracción, dando lugar a la fase acuosa
debido a la polaridad del ácido benzoico que es
soluble en esta fase.
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NaC 6 H 5 CO 2 + HCl→ NaCl+C6 H 5 COOH ↓

Esta reacción se da por la implementación de

ácido clorhídrico con el propósito de obtener el
ácido benzoico como precipitado, para luego
llevarlo a bajas temperaturas y conseguir el
objetivo de la práctica, que es obtener los
cristales de este.

5. CONCLUSIONES

Como conclusión en la práctica realizada,

usamos un método de extracción muy eficaz,
como lo es la extracción con solventes. Esta
consiste en separar
una mezcla de compuestos aprovechando la
diferencia de solubilidad entre dos líquidos
inmiscibles o parcialmente miscibles, como en
el caso de esta experiencia, se trabajaron con
dos compuestos como lo son el Cloroformo y el
Cristal Violeta. Al realizar la práctica de manera
exitosa, encontramos que el método mas eficaz
de realizar una extracción es por medio de la
extracción multiple. Esta difiere de la sencilla
en que tomamos la misma cantidad de
compuestos, 15:15, pero lo dividimos en 3
tandas de 5 ml cada una, asi pudimos lograr
obtener mayor producto, esto se vió en el
indicador de color morado, en donde el color
era mas intenso en la extracción múltiple,
ayudándonos a constatar que este método era
mas eficaz.

6. REFERENCIAS

 R., F. (1984). Organic Laboratory

Techniques. Estados Unidos. Consultado el
7 de abril

 Wolfgang Helbing, A. B. (1985). Tablas

químicas: para laboratorios e industria. (J. B.
Raga, Trad.) Reverte. Consultado el 7 de
abril.

 Atkins, W. (1999). Priincipios de Química: Los Caminos del descubrimiento. Madrid.

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