Universidad Nacional de Ingeniería

Departamento Académico de Ingeniería Química

Laboratorio de Química Orgánica 2 (QU338A)

Informe N°6
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Grupo 6

Integrantes:

Profesores responsables
-Ing. Olga Bullón
-Ing. Tarsila Tuesta

Periodo Académico: 2020-I

Fecha de realización de la práctica: 05/08/20
Fecha de Presentación del informe: 12/08/20

Lima - Perú
INFORME COLABORATIVO
Nota: El trabajo colaborativo tendrá la siguiente estructura (máximo 5
puntos, según el aporte de cada uno de los integrantes)
Obtención del ácido cítrico del jugo de limón

Objetivos
Alumno 1.-
-Obtener el ácido cítrico a partir del jugo de limón.

-Comprender las operaciones y síntesis en la obtención del ácido cítrico a partir del zumo de limón.

Alumno 2.-
● Entender la síntesis del ácido cítrico a partir del zumo de limones.
● Describir el procedimiento experimental de una síntesis de un ácido carboxílico.
Alumno 3.-
- Comprender las condiciones adecuadas de la extracción de ácido cítrico a partir del jugo
de limón.
- Aprender cómo se obtiene y en qué condiciones el ácido cítrico a partir de los cristales de
citrato de calcio.
Alumno 4.-
- Comprender las técnicas para la obtención del ácido cítrico a partir del zumo de limón.
- Afianzar los conocimientos teóricos visto en clase y relacionarlo con los términos de
solubilidad, pureza, reacciones de ácido y base, etc.

Fundamento teórico
Alumno 1

La nomenclatura del ácido cítrico es ácido 2-hidroxi-1,2,3-propanotricarboxílico, cuya fórmula molecular es

C6H8O7 , siendo además un alfahidroxiácido con una estructura de tres carbonos, que contiene tres grupos de
ácido carboxílico (COOH), y un grupo hidroxilo (OH).

El ácido cítrico es muy soluble en agua produciendo una solución ácida ya que es un ácido tribásico orgánico
débil, debido precisamente a los tres grupos carboxilos -COOH a los que se debe su acidez del ácido cítrico
puesto que pueden perder protones en las soluciones y al suceder esto, se origina un ion citrato, los cuales
son unos buenos regulador del pH de soluciones ácidas, además debido a esta propiedad también pueden
reaccionar con tres moléculas de base. Además, el ácido cítrico produce fácilmente complejos de citratos con
cationes metálicos.

El ácido cítrico es un polvo cristalino blanco a temperatura ambiente. Puede ser monohidratada es decir
contiene una molécula de agua por cada molécula de ácido cítrico, pero también existe la forma anhidra (sin
agua), la cual se cristaliza en agua caliente, sin embargo, la forma monohidratada lo hace en agua fría,
además ésta última se puede transformar a la forma anhidra calentándose sobre 74°C.

Asimismo, el ácido cítrico coincide con la característica de los ácidos carboxílicos que se descomponen a
temperaturas de más de 175°C, produciendo dióxido de carbono y agua.

El ácido cítrico se halla normalmente en muchas frutas y verduras y en mayor cantidad en cítricos como
naranjas, limones y limas. Además de encontrarse como intermediario fundamental en el ciclo bioquímico
denominado ciclo de Krebs o ciclo del ácido cítrico, presente en todos los seres vivos.

El ácido cítrico tiene una variedad de aplicaciones en la industria alimentaria, tales como: modificador del
pH, suplementos minerales como sales de citrato de metales, agente saborizante, conservante (en el envasado
de muchos alimentos como las conservas vegetales enlatadas), anticoagulante, antioxidante, además de su
uso en soluciones de limpieza para el hogar, como ablandador de agua y amortiguadores de pH.
Alumno 2
Los ácidos carboxílicos son los ácidos orgánicos que se encuentran ampliamente distribuidos en
la naturaleza, ya sea en su forma original o en la de alguno de sus derivados (ésteres, amidas y
anhídridos). El ácido cítrico se encuentra en las frutas como los limones y las naranjas así como
el ácido acético en el vinagre o el ácido láctico se produce en la leche cuando esta inicia su
descomposición, dando como consecuencia un sabor “agrio” .
Los ácidos carboxílicos se clasifican de acuerdo con el sustituyente enlazado al grupo carboxilo,
por lo tanto se tiene un ácido alifático cuando se tiene un grupo alquilo enlazado al grupo carboxilo
y cuando es un ácido aromático es porque tiene un grupo arilo.

Alumno 3
El grupo carboxilo, -COOH, es formalmente una combinación de un grupo carbonilo y de un
hidroxilo. Algunos ácidos alifáticos se conocen desde hace cientos de años y sus nombres
comunes reflejan sus orígenes históricos. El ácido carboxílico más simple, el ácido fórmico, es el
causante de la irritación causada por la picadura de las hormigas (del latín formica, hormiga). El
ácido acético se aisló del vinagre, cuyo nombre en latín es acetum (agrio). El ácido propiónico se
consideró como el primer ácido graso, y su nombre deriva del griego protos pion (primera grasa).
El ácido butírico se obtiene por oxidación del butiraldehído, que se encuentra en la mantequilla (en
latín butyrum). Los ácidos caproico, caprílico y cáprico se encuentran en las secreciones cutáneas
de las cabras (capri en latín). La nomenclatura IUPAC para los ácidos carboxílicos emplea el
nombre del alcano que corresponde a la cadena más larga de átomos de carbono, que incluye al
ácido carboxílico. La o final de alcanos se sustituye por el sufijo oico, y se antepone la palabra
ácido.

Alumno 4

El ácido cítrico es uno de los aditivos más utilizados por la industria alimentaria.
Es una sustancia orgánica producto del metabolismo de la mayoría de los seres vivos.
Industrialmente se obtiene por fermentación de distintas materia primas, especialmente la melaza
de caña. El ácido cítrico es un ácido orgánico tricarboxílico que está presente en la mayoría de las
frutas, sobre todo en cítricos como el limón y la naranja. Su fórmula química es C6H8O7
Es un buen conservante y antioxidante natural que se añade industrialmente como aditivo en el
envasado de muchos alimentos como las conservas vegetales enlatadas.
En bioquímica aparece como una molécula intermediaria en el ciclo de los ácidos tricarboxílicos,
proceso realizado por la mayoría de los seres vivos.
El nombre del ácido cítrico es ácido 2-Hidroxi-1,2,3-propanotricarboxílico. Químicamente, el ácido
cítrico comparte las características de otros ácidos carboxílicos.

Reacciones
Alumno 1
Materiales y reactivos (indicar cuáles son controlados)
Alumno 1

●Materiales

-Zumo de 10 limones

-Colador
-Centrifugadora

-Vaso de precipitado

-Papel tornasol

-Perlas de porcelana

-Mechero de bunsen

-Bagueta

-Embudo Büchner

-Kitasato

-Papel de filtro

-Recipiente con hielo

-Balanza

-Soporte universal

-Pinzas

●Reactivos

-Acetato de calcio al 10% ( Ca(CH3CO2)2 )

-Hidróxido de calcio (Ca(OH)2)

●Reactivos controlados

-Carbonato de sodio al 10% (Na2CO3)

-Ácido sulfúrico al 10 % (H2SO4)

Alumno 2
Reactivos:
● carbonato de sodio al 10%
● de acetato de calcio al 10 %
● hidróxido de calcio
● ácido sulfúrico al 10 %
Materiales:
● zumo de 10 limones
● colador fino
● centrifugadora
● papel tornasol
 ● vaso precipitado de 200mL,400mL, 600mL
● dos perlas de porcelana
● equipo de filtración al vacío o papel filtro
● equipo para realizar baño maria en frio

Alumno 3

Materiales Reactivos

-zumo de 10 limones -Na2CO3 al 10%

-centrifugadora -acetato de calcio al 10%
-vaso de precipitado -hidróxido de calcio
-parante -ácido sulfúrico al 10%
-mechero de bunsen -carbón activado
-papel de filtro
-papel tornasol
-bagueta
-balanza
-embudo de büchner
-kitasato
-recipiente con hielo

Alumno 4

Materiales y Reactivos:
- Zumo de 10 limones.
- Vaso de precipitado
- Soporte
- Mechero de bunsen.
- Papel de filtro.
- Bagueta
- Balanza
- Embudo de buchner
- Kitasato
- 2 perlas de porelana
- Centrifugadora
- papel tornasol
- colador
- pinzas
- Recipiente para colocar el hielo.
- Acetato de calcio al 10% ( Ca(CH3CO2)2 )
- Hidróxido de calcio (Ca(OH)2)
- Carbonato de sodio al 10% (Na2CO3) (controlado)
- Ácido sulfúrico al 10 % (H2SO4) (controlado)

Procedimiento experimental

Alumno 1
a) Extracción del ácido cítrico como citrato de calcio

Pesar 10 limones, cortar y exprimir el zumo. Pasar el zumo por medio de un colador, para luego centrifugar
el zumo, decantar la solución y luego medir el volumen de zumo obtenido y su pH. Trabajar con una
solución de 50 mL. Después se le debe agregar al zumo un volumen similar de carbonato de sodio al 10 %
hasta hacer la solución ligeramente alcalina al tornasol, observando el desprendimiento de dióxido de
carbono. Luego trasladar la solución a un vaso de 600 mL y añadir dos perlas de porcelana. Luego en un
baño maría calentar la solución a ebullición durante 15 minutos y después filtrar la
suspensión.Posteriormente agregar acetato de calcio al 10 % utilizando un volumen igual al carbonato de
sodio que se utilizó al inicio. Agitar la solución e inmediatamente agregar 30 mL de una solución
alcalinizada de hidróxido de calcio hasta que la solución sea alcalina al tornasol.Después se pasa a calentar a
ebullición la solución y luego se filtra el citrato de calcio en caliente, previamente se debe calentar el embudo
Buchner en agua a ebullición y pasar a filtrar inmediatamente. A continuación, se pasa a lavar el precipitado
con 5 porciones de 10 mL de agua hirviendo, luego secar y así obtener cristales de citrato de calcio casi puro.
Posteriormente pasar a pesar los cristales

b) Obtención del ácido cítrico

Trasladar los cristales de citrato de calcio en un vaso de 400 mL y agregar una solución de ácido sulfúrico al
10 % hasta lograr que la solución se encuentre levemente ácida, enrasar a 200 mL con agua destilada y
calentar en un baño maría a 60°C durante 30 minutos. Luego separar por filtración al vacío el sulfato de
calcio, posteriormente concentrar la solución filtrada a fuego directo, se debe añadir 2 perlas de porcelana
previamente. Después calentar en baño María hasta la formación de una película superficial, luego enfriar
lentamente hasta temperatura ambiente. A continuación, filtrar por succión y secar los cristales para luego
pesarlos.

c) Purificación del ácido cítrico

Recristalizar el ácido cítrico obtenido en 10 veces su masa de agua destilada y luego calentar hasta ebullición
para luego filtrar inmediatamente. Concentrar el filtrado en baño María, hasta que aparezca una película
sobre la superficie. Enfriar el sistema lentamente y luego en un baño de hielo. Pasar a filtrar por succión para
separar los cristales de ácido cítrico, secar y finalmente pesar.

Alumno 2
Extracción del ácido cítrico como citrato de calcio

Para poder hallar el rendimiento de extracción del zumo de 10 limones se pesan antes de
extraerles el jugo, luego se le filtra con un colador fino y se centrifuga para sedimentar los grumos
que haya para su posterior decantación. Al líquido obtenido se le mide el volumen y el pH
aproximado, se le extrae 50 ml para trabajar con esa muestra.

Al zumo extraído se neutraliza con Na2CO3 al 10% desprendiéndose dióxido de carbono (CO2(g))
mientras que se va midiendo el pH hasta obtener un resultado alcalino. La mezcla neutralizada se
trasvasa a un vaso de 600 mL y se le colocan dos perlas de porcelana para evitar brusquedad en
el momento de la ebullición. En baño maría se calienta la mezcla a ebullición, estando aún caliente
la mezcla se filtra en caliente.
A la solución obtenida se le agrega C4H6CaO4 al 10 % de cantidad equivalente a lo que se usó de
carbonato de sodio, se agita y se le añade 30 mL de solución alcalinizada de Ca(OH) hasta que la
medición del pH de un valor alcalino. En baño maría se calienta la mezcla a ebullición y se filtra en
caliente, obteniendo los cristales de citrato de calcio, para un mejor resultado se lavan los cristales
con 5 porciones de 10 mL de agua hirviendo.

Obtención del ácido cítrico

Los cristales lavados se transfieren a un vaso precipitado de 400 mL, se le añade 25 mL de H2SO4
al 10% y se le añade agua destilada hasta los 200 mL, luego se le calienta en baño maría por 30
minutos hasta 60°C. Posteriormente se filtra y se reserva la fase líquida, se le concentra en fuego
directo añadiendo 2 perlas de porcelana hasta ver que se forme una película superficial. Después
se le retira del fuego y se deja enfriar a temperatura ambiente, se filtra por succión, se seca y se
pesan los cristales obtenidos de ácido cítrico.

Purificación del ácido cítrico

Para la purificación de los cristales obtenidos se le realiza una recristalización añadiendo 10 veces
su masa en agua destilada y se le añade un poco de carbón activado si es que se observa
coloración, se calienta hasta ebullición y su posterior filtración inmediatamente. El líquido obtenido
se le concentra en baño maría hasta que aparece nuevamente una película y se le retira del
fuego, se deja enfriar lentamente y luego se le aplica un baño de hielo obteniendo los cristales.
Finalmente se filtra por succión, se seca y se pesan los cristales de ácido nítrico puros.

Alumno 3
Extracción del ácido cítrico como citrato de calcio

Primero tener 10 limones y extraer el zumo de limón luego de ello centrifugar el zumo de limón y
de cantar quedándose con la solución a continuación se neutralizar a este con carbonato de sodio
al 10%, esto ocasionará el desprendimiento de dióxido de carbono, con la ayuda de un papel de
tornasol se verificará que el pH sea alcalino. Luego agregar dos perlas de porcelana y calentar a
baño maría a la temperatura de ebullición durante unos 15 minutos, Posteriormente se agrega a la
solución acetato de calcio y también hidróxido de calcio aproximadamente unos 30 ml mezclar
bien con la ayuda de una bagueta y se comprobará con la ayuda de un papel de tornasol el pH
alcalino. Luego calentar a la temperatura de ebullición de la solución, seguidamente de forma
rápida se filtrar al vacío en caliente quedándose los cristales de citrato de calcio en el papel de
filtro, al instante lavar con agua caliente el papel de filtro. Finalmente secar y pesar los cristales de
citrato de calcio.

Obtención de ácido cítrico

Luego de obtener los cristales de citrato de calcio transferir a un vaso de precipitado

seguidamente en éste se agrega 25 ml de ácido sulfúrico y agua destilada hasta que la solución
sea 200 ml inmediatamente calentar a baño maría hasta llegar a una temperatura de 60
centígrados aproximadamente unos 30 minutos inmediatamente filtrar al vacío retirando sulfato de
calcio quedando en la solución ácido cítrico, luego la solución se debe transferir a un vaso de
precipitado y agregar dos perlas de porcelana para calentar a fuego lento y de esta forma se
concentre la solución luego se debe calentar a baño maría hasta la formación de una película
sobre la solución a continuación enfriar a temperatura ambiente y finalmente filtrar la solución para
obtener en el papel de filtro los cristales de ácido cítrico. Estos cristales se deberán secar y pesar.

Purificación de ácido cítrico

Para la purificación del ácido cítrico los cristales que se obtuvieron anteriormente transferirlo a un
vaso de precipitado Y en este agregar agua destilada 10 veces la masa del cristal que se obtuvo
Luego si tiene una coloración se debe agregar carbón activado seguidamente esta mezcla se
debe calentar hasta la temperatura de ebullición seguidamente se debe filtrar a vacío para así
obtener una solución la cual se calentar a baño maría, a continuación se enfriar lentamente a
temperatura ambiente para luego enfriarlo en baño de hielo y finalmente se filtrar para obtener en
el papel de filtro los cristales de ácido cítrico purificado.

Alumno 4

Extracción del ácido cítrico

Con 10 limones, extraer su zumo, luego de ello con ayuda de un tubo de ensayo centrifugar y
decantar quedándose con la solución a continuación se neutralizar a este con carbonato de sodio
al 10%, esto ocasionará el desprendimiento de dióxido de carbono, con la ayuda de un papel de
tornasol se verificará que el pH sea alcalino. Luego agregar dos perlas de porcelana y calentar a
baño maría a la temperatura de ebullición durante unos 15 minutos, Posteriormente se agrega a la
solución acetato de calcio y también hidróxido de calcio aproximadamente unos 30 ml mezclar
bien con la ayuda de una bagueta y se comprobará con la ayuda de un papel de tornasol el pH
alcalino. Luego calentar a la temperatura de ebullición de la solución, seguidamente de forma
rápida se filtrar al vacío en caliente quedándose los cristales de citrato de calcio en el papel de
filtro, al instante lavar con agua caliente el papel de filtro. Finalmente secar y pesar los cristales de
citrato de calcio.

Obtención del ácido cítrico

Una vez obtenido el citrato de calcio, agregar en un vaso de 400 ml, 25 ml de ácido sulfúrico y
enrasar con agua hasta completar 200 ml, colocar a calentar en un baño maría a 60°C por 30
minutos. Después, realizar una filtración al vacío, conservar la solución, luego concentrar la
solución por calentamiento directo, colocar 2 perlas de porcelana para evitar salpicaduras. Por
último, calentar en baño maría hasta la formación de una película, enfriar hasta temperatura
ambiente, filtrar en vacío y dejar secar.

Diagrama de flujo
Alumno 1
Alumno 2

Alumno 3
Alumno 4
1. Obtención del ácido cítrico como citrato de calcio
 2. Obtención de ácido cítrico

Seguridad en el laboratorio (manejo seguro de reactivos y de equipos )

Alumno 1

Reactivo Propiedades fisicas y quimicas Peligrosidad y precauciones

Aspecto: Líquido transparente e Frases R: 35 Provoca quemaduras

incoloro . graves. Frases S: 26-30-45
Olor: Inodoro En caso de contacto con los ojos,
Densidad: 1.184 lavarse con abundante agua y
Solubilidad: Soluble en agua acudir a un médico.
No echar jamás agua a este
producto

H2SO4
Fuente: ficha de seguridad. Ácido sulfúrico 2018. Versión 1.5

Reactivo Propiedades fisicas y quimicas Peligrosidad y precauciones

No es una sustancia o mezcla Forma sólido No combustible. Posibilidad de

peligrosa de acuerdo con el Color incoloro formación de vapores peligrosos
Reglamento (CE) No. 1272/2008 Olor débilmente acético por incendio en el entorno. El
pH 7,2 - 7,8 a 50 g/l 20 °C fuego puede provocar
Límites inferiores de explosividad emanaciones de: vapores de ácido
 250.000 - 500.000 mg/m3
Ca(CH3CO2)2
Fuente: ficha de seguridad. Acetato de calcio 2018. Versión 4.6
Reactivo Propiedades fisicas y quimicas
Forma sólido
Color blanco
Olor inodoro
pH 12,6 a 20 °C (solución
saturada)
Punto de fusión 550 °C
(descomposición)
Ca(OH)2
Fuente: ficha de seguridad. Hidróxido de calcio 2018. Versión 1.3
Reactivo Propiedades fisicas y quimicas
Forma polvo
Color blanco
Olor inodoro
pH 11,16 a 4 g/l 25 °C
Punto de fusión 854 °C
Inflamabilidad (sólido, gas) El
producto no es inflamable.
Na2CO3
Fuente: ficha de seguridad. Carbonato de Sodio 2018. Versión 7.15
Reactivo Propiedades fisicas y quimicas
Forma sólido
Color incoloro
Olor inodoro
pH aprox. 1,7 a 100 g/l 20 °C
Punto de fusión aprox. 153 °C
Punto /intervalo de ebullición 200
°C a 1.013 hPa (descomposición)
(HOOCCH₂)₂C(OH)COOH
Fuente: ficha de seguridad. Ácido cítrico 2018. Versión 1.3
acético
Equipo de protección especial
para el personal de lucha contra
incendios
Peligrosidad y precauciones
Lesiones oculares graves,
Categoría 1, H318 Irritación
cutáneas, Categoría 2, H315
Toxicidad específica en
determinados órganos -
exposición única
Tras inhalación: aire fresco. En
caso de contacto con la piel:
Quitar inmediatamente todas las
prendas contaminadas.
Peligrosidad y precauciones
Provoca irritación ocular grave
En caso de contactos con los ojos:
Enjuagar con agua
cuidadosamente durante varios
minutos. Quitar las lentes de
contacto cuando estén presentes y
pueda hacerse con facilidad.
Proseguir con el lavado
Peligrosidad y precauciones
Provoca irritación ocular grave
En caso de contactos con los ojos
Enjuagar con agua
cuidadosamente durante varios
minutos. Quitar las lentes de
contacto cuando estén presentes y
pueda hacerse con facilidad.
Proseguir con el lavado.
Alumno 2

Alumno 3

Reactivo Peligrosidad Prevención Pictogramas

Puede ser corrosivo para En caso de ingestión:

Ácido los metales. enjuagar la boca. No
sulfúrico Provoca quemaduras provocar el vómito.
graves en la piel y En caso de contacto con
H2SO4 lesiones oculares graves. los ojos: enjuagar con
agua cuidadosamente
durante varios minutos.

Fuente: Ficha de seguridad de Merck, 07.06.2018. Versión 1.5

Recuperado de:

https://www.merckmillipore.com/PE/es/product/msds/MDA_CHEM-100731?Origin=PDP

Reactivo Peligrosidad Primeros auxilios Pictogramas

 Inflamable. En Tras inhalación: aire fresco. En caso
Ácido caso de incendio de contacto con la piel: quitar
cítrico posible formación inmediatamente todas las prendas.
de gases de Aclararse la piel con agua/ducharse.
combustión o Tras contacto con los ojos: aclarar
vapores con abundante agua.
peligrosos. Tras ingestión: hacer beber agua
inmediatamente.
Fuente:Ficha de seguridad de Merck, 03.11.2017. Versión 1.3
Recuperado de:
https://www.merckmillipore.com/PE/es/product/msds/MDA_CHEM-100241?Origin=PDP

Reactivo Peligrosidad Prevención Pictogramas

No combustible. Al contacto con la piel:

Carbonato de Posibilidad de Quitar inmediatamente
potasio formación de vapores todas las prendas.
peligrosos por Tras contacto con los
incendio en el ojos: aclarar con
entorno. abundante agua.
Tras ingestión: hacer
beber agua
inmediatamente (máximo
2 vasos).
Fuente:Ficha de seguridad de Merck, 07.05.2018. Versión 1.3
Recuperado de:
https://www.merckmillipore.com/PE/es/product/msds/MDA_CHEM-106392?Origin=PDP

Alumno 4

Pictograma Propiedades Peligrosidad

Ácido cítrico Provoca irritación ocular

(HOOCCH₂)₂C(OH)COOH grave.
Masa molar: 192,12 g/mol Posibles reacciones violentas
Forma sólido con: metales, bases, agentes
Color incoloro oxidantes.
Olor inodoro Riesgo de explosión del polvo.
pH aprox. 1,7 a 100 g/l 20 °C
Punto de fusión aprox. 153 °C
Recuperado de:
https://www.merckmillipore.com/PE/es/product/msds/MDA_CHEM-100241?Origin=PDP
Resultados Esperados
Alumno 1

-Al calentar la mezcla de zumo de limón y carbonato, se formó una sustancia gelatinosa difícil de filtrar, es la
pectina el cual es muy soluble en agua y se une con el azúcar y los ácidos de la fruta para formar un gel

-Las pectinas y el ácido cítrico, poseen grupos carbonilo y pueden dar lugar a precipitados al añadir el acetato
de calcio, es por ello necesario eliminar primero la pectina con carbonato de sodio. Por otra parte, son
sustancias gelatinosas que van a impedir una buena separación del ácido cítrico.

-El filtrado de la solución que contenía al citrato de calcio, se efectuó en caliente debido a que ésta sustancia
es más insoluble en caliente y por lo tanto precipitará.

-La función del ácido sulfúrico diluido es disolver el citrato de calcio y transformarlo en ácido cítrico y
sulfato de calcio

-Al enfriar la solución concentrada, aparecerán los cristales de ácido cítrico color blanco, esto debido a que el
ácido cítrico en su forma anhidra se cristaliza en el agua caliente, mientras que la forma monohidratada
cristaliza en agua fría.

Alumno 2
Los cristales de ácido cítrico deben de resultar lo más puros posibles y esto se comprobaría
hallando el punto de fusión.

Alumno 3
-Al agregar el Na2CO3 al 10% se debe obtener un pH mayor a 7 alcalino, lo cual indica una
neutralización de la solución. Al calentar ayuda a la aceleración de la reacción de la mezcla. lo
cual al momento de filtrar al vacío se retienen los cristales de citrato de calcio.
-A partir de los cristales de citrato de calcio al agregar ácido sulfúrico se forma sulfato de calcio lo
cual se desecha al filtrar al vacío. Cuando se calienta se concentra la solución para que asi se
formen los cristales de ácido cítrico.

Alumno 4

- Se espera que al saturar la solución facilite la recristalización.

- Se espera que el ácido sulfúrico reaccione con el citrato de calcio para así separarlo y
obtener ácido cítrico.

Conclusiones

Alumno 1

-Se logró conocer de forma teórica un procedimiento para la obtención de los cristales de ácido cítrico a
partir del zumo de limón.
-Las pectinas son sustancias gelatinosas que van a impedir una buena separación del ácido cítrico ,debido a la
presencia de grupo carbonilo los cuales pueden precipitar impidiendo la separación del ácido cítrico

-El citrato de calcio es más insoluble en caliente que en frio por lo que la filtración se realizo en
caliente para que el citrato de calcio pueda precipitar,siendo este de color blanco lo cual es
indicativo de su pureza

Alumno 2
De forma teórica se puede decir que a partir de una síntesis preparada para realizarse en el
laboratorio, se puede llegar a obtener los cristales de ácido cítrico partiendo del zumo obtenido de
10 limones.
Alumno 3
-Se logra conocer teóricamente un procedimiento adecuado y cuales son los cambios
fisicoquímicos que deben suceder para la obtención de los cristales de ácido cítrico a partir del
zumo de limón.

Alumno 4
- El citrato de calcio, es menos soluble en caliente que en frío, por ese motivo, la filtración
del mismo debe realizarse en caliente para lograr mayor cantidad de la misma y poder así
obtener mayor cantidad de ácido cítrico. El citrato de calcio puro es de color blanco por lo
tanto esto indica que el citrato obtenido era de alta pureza.
- El citrato de calcio es soluble en ácido sulfúrico debido a que puede formar puente de
hidrógeno con éste. Además el ácido sulfúrico reacciona a 60ºC con el citrato para formar
sulfato de calcio y una solución acuosa de ácido cítrico. Si la temperatura es mayor a 60,
se puede alterar la estructura del citrato de calcio imposibilitando la formación del sulfato
de calcio.

Anexo: Aplicaciones industriales (Actualidad tecnológica, mercado nacional e internacional)

Alumno 1
OBTENCION DEL ACIDO CÍTRICO A PARTIR DE LA FERMENTACIÓN DE CEPAS DEL
HONGO ASPERGILLUS NIGER

El uso de ácido cítrico en solución diluida es seguro para el consumo, no obstante, las soluciones
concentradas o puras pueden ser irritantes y corrosivos, y al contacto o por inhalación quemar o irritar la piel,
las membranas mucosas (ojos, nariz, garganta, etc.)

Scheedle aisló por primera vez el ácido cítrico en forma cristalina desde el jugo de limones, ya en 1860
comenzó a extraer el ácido cítrico de las frutas a partir del

empleo de sales de calcio, pero con un rendimiento muy bajo (se requería de 30 a 40 toneladas de limones
para producir una tonelada de ácido cítrico).
Ya en 1893, Wehmer demostró que ciertos hongos de la especie Penicillium conseguían producir ácido
cítrico al desarrollarse en soluciones azucaradas y sales inorgánicas, por lo que a partir de 1920 lograron
desarrollarse procesos efectivos de fermentación usando cepas del hongo Aspergillus Níger (también se usan
ciertos tipos de levaduras), como sustrato se usó melazas de remolacha pero posteriormente se fue variando
con el uso de sacarosa, melazas de caña o jarabe de glucosa.

El desarrollo de producción por este método tiene las siguientes fases:

-La producción del sustrato de melaza,

-Fermentación aeróbica de la sacarosa por el aspergillus,

-Separación del ácido cítrico del sustrato por precipitación con hidróxido de calcio o cal apagada formando
citrato de calcio.

- La transformación a ácido cítrico al adicionar ácido sulfúrico

-La separación de impurezas con resinas de intercambio iónico o carbón activado,

-Se prosigue con la cristalización del ácido cítrico, el secado o deshidratación y el empaquetado del producto.

Se emplea el como agente fermentador el Aspergillus Níger puesto que es un hongo que produce como
metabolito primario el ácido cítrico

Las temperaturas entre 25°C y 35°C son las mejores para las cepas generadoras de ácido cítrico.

La elaboración de ácido cítrico es una reacción de oxidación, por lo tanto, se requiere del oxígeno
necesariamente. En el caso de cultivos de superficie, el desplazamiento del aire saturado de humedad
necesita ser de 200 ml de aire por hora y por gramo de micelio. En el caso de métodos a micelio sumergido,
la cuba se airea con oxígeno o aire a presión (presión en la cuba, 2 a 3 atm), ajustando la velocidad del
agitador de tal forma que se disuelva más de 100 mg de O2 por litro y por minuto.

El uso de pH inferiores ayuda en la obtención de ácido cítrico, anula la producción de oxálico, disminuye los
riesgos de contaminaciones y ayuda en la esterilización. El intervalo de pH más satisfactorio es de 1 a 2.

Para poder separar el ácido cítrico se emplea el hidróxido de calcio o cal apagada, la cual reacciona formando
el citrato de calcio

En esta técnica se usa el ácido sulfúrico agente oxidante, el cual reacciona con el citrato de calcio
precipitándose como sulfato de calcio y dejando libre al ácido cítrico

Alumno 2
La aplicación de ácido cítrico incrementa la calidad y capacidad antioxidante de
germinados de lenteja
El contenido de compuestos antioxidantes en germinados de lenteja se relaciona con la prevención y el
tratamiento de enfermedades degenerativas. Este tipo de compuestos podrían incrementarse por la
aplicación de elicitores como el ácido cítrico, el cual promueve la síntesis de compuestos derivados de los
fenilpropanoides y activa cascada de señalización que incrementan la actividad antioxidante.
Las lentejas germinadas en ciertas condiciones tienen propiedades contra la hipertensión
arterial. Otros trabajos indican que el consumo en fresco de germinados de lenteja aporta
carbohidratos, fibra, vitaminas, nutrientes y un alto contenido de compuestos fitoquímicos con
efecto bioactivo como actividad antidiabética, antiinflamatoria, anticancerígena,
antihipertensiva y antioxidante. Dichas propiedades se deben a la acción de metabolitos
secundarios como los compuestos fenólicos, los cuales han sido ampliamente estudiados y se
utilizan comúnmente como antioxidantes para una amplia gama de aplicaciones, por lo que su
incremento en germinados es una línea de investigación para la obtención de antioxidantes
obtenidos a partir de fuentes naturales, lo cual puede convertirse en una innovación
importante para la producción de alimentos funcionales .

Alumno 3

Alumno 4

Referencia bibliográfica
Alumno 1

Obtención del ácido Cítrico. (s.f.). Obtenido de file:///C:/Users/Usuario/Downloads/246909007-

obtencion-del-acido-citrico.pdf

Alumno 2

Cabrera, L. E. P. (2003). Aplicación de métodos combinados para el control del desarrollo del pardeamiento
enzimático en pera (variedad Blanquilla) mínimamente procesada (Doctoral dissertation, Universitat
Politècnica de València).
Muñoz-Villa, A., Sáenz-Galindo, A., López-López, L., Cantú-Sifuentes, L., & Barajas-Bermúdez, L. (2014).
Ácido Cítrico: Compuesto Interesante Citric Acid: Interesting Compound. Revista Científica de la Universidad
Autónoma de Coahuila, 6(12).
Wade, L. G., & Simek, J. W. (2017). Química orgánica. Pearson Educación.

Alumno 3

Alumno 4

Wade, L. G., & Simek, J. W. (2017). Química orgánica. Pearson Educación.

 CONSOLIDADO

Nota: El consolidado del trabajo colaborativo tendrá la siguiente

estructura (máximo 5 puntos, nota grupal)
Ácidos carboxílicos

Objetivos
- Comprender las condiciones adecuadas de la extracción de ácido cítrico a partir del jugo
de limón.
- Aprender cómo se obtiene y en qué condiciones el ácido cítrico a partir de los cristales de
citrato de calcio.

Fundamento teórico

La nomenclatura del ácido cítrico es ácido 2-hidroxi-1,2,3-propanotricarboxílico, cuya fórmula

molecular es C6H8O7 , siendo además un alfahidroxiácido con una estructura de tres carbonos, que
contiene tres grupos de ácido carboxílico (COOH), y un grupo hidroxilo (OH).

El ácido cítrico es muy soluble en agua produciendo una solución ácida ya que es un ácido
tribásico orgánico débil, debido precisamente a los tres grupos carboxilos -COOH a los que se
debe su acidez del ácido cítrico puesto que pueden perder protones en las soluciones y al suceder
esto, se origina un ion citrato, los cuales son unos buenos regulador del pH de soluciones ácidas,
además debido a esta propiedad también pueden reaccionar con tres moléculas de base. Además
también produce fácilmente complejos citratos con cationes metálicos.

El ácido cítrico es un polvo cristalino blanco a temperatura ambiente. Puede ser monohidratada es
decir contiene una molécula de agua por cada molécula de ácido cítrico, pero también existe la
forma anhidra (sin agua), la cual se cristaliza en agua caliente, sin embargo, la forma
monohidratada lo hace en agua fría, además ésta última se puede transformar a la forma anhidra
calentándolo sobre 74°C.

Asimismo, el ácido cítrico coincide con la característica de los ácidos carboxílicos que se
descomponen a temperaturas de más de 175°C, produciendo dióxido de carbono y agua.

El ácido cítrico se halla normalmente en muchas frutas y verduras y en mayor cantidad en cítricos
como naranjas, limones y limas. Además de encontrarse como intermediario fundamental en el
ciclo bioquímico denominado ciclo de Krebs o ciclo del ácido cítrico, presente en todos los seres
vivos.
El ácido cítrico tiene una variedad de aplicaciones en la industria alimentaria, tales como:
modificador del pH, suplementos minerales como sales de citrato de metales, agente saborizante,
conservante (en el envasado de muchos alimentos como las conservas vegetales enlatadas),
anticoagulante, antioxidante, además de su uso en soluciones de limpieza para el hogar, como
ablandador de agua y amortiguadores de pH.

Reacciones
Materiales y reactivos

Materiales Reactivos

-zumo de 10 limones -acetato de calcio al 10%

-centrifugadora -hidróxido de calcio
-vaso de precipitado -carbón activado
-parante
-mechero de bunsen Reactivos controlados
-papel de filtro -Na2CO3 al 10%
-papel tornasol -ácido sulfúrico al 10%
-bagueta
-balanza
-embudo de büchner
-kitasato
-recipiente con hielo
Nota: En esta tabla señalamos los reactivos controlados en Perú, según SUNAT.
Recuperado de: SUNAT publica lista de nuevos insumos químicos fiscalizados para el año 2020

Procedimiento experimental
a) Extracción del ácido cítrico como citrato de calcio

Pesar 10 limones, cortar y exprimir el zumo. Pasar el zumo por medio de un colador, para luego
centrifugar el zumo, decantar la solución y luego medir el volumen de zumo obtenido y su pH.
Trabajar con una solución de 50 mL. Después se le debe agregar al zumo un volumen similar de
carbonato de sodio al 10 % hasta hacer la solución ligeramente alcalina al tornasol, observando el
desprendimiento de dióxido de carbono. Luego trasladar la solución a un vaso de 600 mL y añadir
dos perlas de porcelana. Luego en un baño maría calentar la solución a ebullición durante 15
minutos y después filtrar la suspensión.Posteriormente agregar acetato de calcio al 10 %
utilizando un volumen igual al carbonato de sodio que se utilizó al inicio. Agitar la solución e
inmediatamente agregar 30 mL de una solución alcalinizada de hidróxido de calcio hasta que la
solución sea alcalina al tornasol.Después se pasa a calentar a ebullición la solución y luego se
filtra el citrato de calcio en caliente, previamente se debe calentar el embudo Buchner en agua a
ebullición y pasar a filtrar inmediatamente. A continuación, se pasa a lavar el precipitado con 5
porciones de 10 mL de agua hirviendo, luego secar y así obtener cristales de citrato de calcio casi
puro. Posteriormente pasar a pesar los cristales

b) Obtencion del acido citrico

Los cristales lavados se transfieren a un vaso precipitado de 400 mL, se le añade 25 mL de H2SO4
al 10% y se le añade agua destilada hasta los 200 mL, luego se le calienta en baño maría por 30
minutos hasta 60°C. Posteriormente se filtra y se reserva la fase líquida, se le concentra en fuego
directo añadiendo 2 perlas de porcelana hasta ver que se forme una película superficial. Después
se le retira del fuego y se deja enfriar a temperatura ambiente, se filtra por succión, se seca y se
pesan los cristales obtenidos de ácido cítrico.

c) Purificación de ácido cítrico

Para la purificación del ácido cítrico los cristales que se obtuvieron anteriormente transferirlo a un
vaso de precipitado y en este agregar agua destilada 10 veces la masa del cristal que se obtuvo.
Luego si tiene una coloración se debe agregar carbón activado seguidamente esta mezcla se
debe calentar hasta la temperatura de ebullición seguidamente se debe filtrar a vacío para así
obtener una solución la cual se calentar a baño maría, a continuación se enfriar lentamente a
temperatura ambiente para luego enfriarlo en baño de hielo y finalmente se filtrar para obtener en
el papel de filtro los cristales de ácido cítrico purificado.

Diagrama de flujo
Reacciones
Seguridad en el laboratorio (manejo seguro de reactivos y de equipos )
Reactivo Propiedades Peligrosidad y Primeros auxilios
fisicas y quimicas precauciones

Aspecto: Líquido Frases R: 35 Provoca Tras inhalación: aire

transparente e quemaduras graves. fresco.
incoloro Olor: Frases S: 26-30-45 En caso de contacto
Inodoro En caso de contacto con la piel: Quitar
Densidad: 1.184 con los ojos, lavarse inmediatamente todas
Solubilidad: Soluble con abundante agua y las prendas
en agua acudir a un médico. contaminadas.
No echar jamás agua a Tras contacto con los
H2SO4 este producto ojos: aclarar con
abundante agua.
Fuente: ficha de seguridad. Ácido sulfúrico 2018. Versión 1.5
Revisión:https://www.merckmillipore.com/PE/es/product/msds/MDA_CHEM-100731?Origin=PDP

Reactivo Propiedades fisicas y Peligrosidad y Primeros auxilios

quimicas precauciones

Aspecto:sólido Lesiones oculares graves, Tras inhalación: aire

Color blanco Categoría 1, H318 Irritación
Olor inodoro cutáneas, Categoría 2, H315
pH 12,6 a 20 °C Toxicidad específica en
(solución saturada) determinados órganos -
Punto de fusión 550 exposición única
°C (descomposición) Tras inhalación: aire fresco.
Ca(OH)2 En caso de contacto con la
piel: Quitar inmediatamente
todas las prendas
contaminadas.
Fuente: ficha de seguridad. Hidróxido de calcio 2018. Versión 1.3
Recuperado: https://www.merckmillipore.com/PE/es/product/msds/MDA_CHEM-102047?Origin=PDP
fresco.
En caso de contacto con
la piel: Quitar
inmediatamente todas las
prendas contaminadas.
Tras contacto con los
ojos: aclarar con
abundante agua. Tras
ingestión: hacer beber
agua inmediatamente.

Reactivo Propiedades fisicas y Peligrosidad y Primeros auxilios

quimicas precauciones

Forma polvo Provoca irritación ocular En caso de contacto con

Color blanco grave la piel: Quitar
Olor inodoro En caso de contactos con inmediatamente todas
pH 11,16 a 4 g/l 25 °C los ojos: Enjuagar con las prendas
Punto de fusión 854 °C agua cuidadosamente contaminadas. Aclararse
Inflamabilidad (sólido, durante varios minutos. la piel con
gas) El producto no es Quitar las lentes de agua/ducharse.
inflamable. contacto cuando estén Tras contacto con los
presentes y pueda ojos: aclarar con
hacerse con facilidad. abundante agua.
Na2CO3
Proseguir con el lavado Consultar al
oftalmólogo. Retirar las
lentillas.
Fuente: ficha de seguridad. Carbonato de Sodio 2018. Versión 7.15
Recuperado de:https://www.merckmillipore.com/PE/es/product/msds/MDA_CHEM-106392?Origin=PDP

Reactivo Propiedades fisicas y Peligrosidad y

quimicas precauciones Prevención
 Forma sólido Provoca irritación ocular Al contacto con la piel:
Color incoloro grave Quitar inmediatamente
Olor inodoro En caso de contactos con todas las prendas.
pH aprox. 1,7 a 100 g/l 20 los ojos Enjuagar con
Tras contacto con los ojos:
°C agua cuidadosamente
Punto de fusión aprox. 153 durante varios minutos. aclarar con abundante
°C Punto /intervalo de Quitar las lentes de agua.
ebullición 200 °C a 1.013 contacto cuando estén Tras ingestión: hacer beber
hPa (descomposición) presentes y pueda hacerse agua inmediatamente
con facilidad. Proseguir (máximo 2 vasos).
(HOOCCH₂)₂C(OH)COO con el lavado.
H
Fuente: ficha de seguridad. Ácido cítrico 2018. Versión 1.3
Recuperado de:https://www.merckmillipore.com/PE/es/product/msds/MDA_CHEM-100241?Origin=PDP

Resultados Esperados

- Las pectinas y el ácido cítrico, poseen grupos carbonilo y pueden dar lugar a precipitados
al añadir el acetato de calcio, es por ello necesario eliminar primero la pectina con
carbonato de sodio. Por otra parte, son sustancias gelatinosas que van a impedir una
buena separación del ácido cítrico.
- El filtrado de la solución que contenía al citrato de calcio, se efectuó en caliente debido a
que esta sustancia es más insoluble en caliente y por lo tanto precipita.
- La función del ácido sulfúrico diluido es disolver el citrato de calcio y transformarlo en ácido
cítrico y sulfato de calcio.
- Al enfriar la solución concentrada, aparecerán los cristales de ácido cítrico color blanco,
esto debido a que el ácido cítrico en su forma anhidra se cristaliza en el agua caliente,
mientras que la forma monohidratada cristaliza en agua fría.
- Al agregar el Na2CO3 al 10% se debe obtener un pH mayor a 7 alcalino, lo cual indica una
neutralización de la solución.
- Al calentar ayuda a la aceleración de la reacción de la mezcla. lo cual al momento de filtrar
al vacío se retienen los cristales de citrato de calcio.
- A partir de los cristales de citrato de calcio al agregar ácido sulfúrico se forma sulfato de
calcio.
- Cuando se calienta se concentra la solución para que así se formen los cristales de ácido
cítrico.

Conclusiones
-Se logra conocer teóricamente un procedimiento adecuado y cuales son los cambios
fisicoquímicos que deben suceder para la obtención de los cristales de ácido cítrico a partir del
zumo de limón.
- El citrato de calcio, es menos soluble en caliente que en frío, por ese motivo, la filtración del
mismo debe realizarse en caliente para lograr mayor cantidad de la misma y poder así obtener
mayor cantidad de ácido cítrico. El citrato de calcio puro es de color blanco por lo tanto esto indica
que el citrato obtenido era de alta pureza.

- El citrato de calcio es soluble en ácido sulfúrico debido a que puede formar puente de hidrógeno
con éste. Además el ácido sulfúrico reacciona a 60ºC con el citrato para formar sulfato de calcio y
una solución acuosa de ácido cítrico. Si la temperatura es mayor a 60, se puede alterar la
estructura del citrato de calcio imposibilitando la formación del sulfato de calcio.

Anexo
OBTENCION DEL ACIDO CÍTRICO A PARTIR DE LA FERMENTACIÓN DE CEPAS DEL
HONGO ASPERGILLUS NIGER

El uso de ácido cítrico en solución diluida es seguro para el consumo, no obstante, las soluciones
concentradas o puras pueden ser irritantes y corrosivos, y al contacto o por inhalación quemar o
irritar la piel, las membranas mucosas (ojos, nariz, garganta, etc.)

Scheedle aisló por primera vez el ácido cítrico en forma cristalina desde el jugo de limones, ya en
1860 comenzó a extraer el ácido cítrico de las frutas a partir del

empleo de sales de calcio, pero con un rendimiento muy bajo (se requería de 30 a 40 toneladas de
limones para producir una tonelada de ácido cítrico).

Ya en 1893, Wehmer demostró que ciertos hongos de la especie Penicillium conseguían producir
ácido cítrico al desarrollarse en soluciones azucaradas y sales inorgánicas, por lo que a partir de
1920 lograron desarrollarse procesos efectivos de fermentación usando cepas del hongo
Aspergillus Níger (también se usan ciertos tipos de levaduras), como sustrato se usó melazas de
remolacha pero posteriormente se fue variando con el uso de sacarosa, melazas de caña o jarabe
de glucosa.

El desarrollo de producción por este método tiene las siguientes fases:

-La producción del sustrato de melaza,

-Fermentación aeróbica de la sacarosa por el aspergillus,

-Separación del ácido cítrico del sustrato por precipitación con hidróxido de calcio o cal apagada
formando citrato de calcio.

- La transformación a ácido cítrico al adicionar ácido sulfúrico

-La separación de impurezas con resinas de intercambio iónico o carbón activado,

-Se prosigue con la cristalización del ácido cítrico, el secado o deshidratación y el empaquetado
del producto.

Se emplea el como agente fermentador el Aspergillus Níger puesto que es un hongo que produce
como metabolito primario el ácido cítrico
Las temperaturas entre 25°C y 35°C son las mejores para las cepas generadoras de ácido cítrico.

La elaboración de ácido cítrico es una reacción de oxidación, por lo tanto, se requiere del oxígeno
necesariamente. En el caso de cultivos de superficie, el desplazamiento del aire saturado de
humedad necesita ser de 200 ml de aire por hora y por gramo de micelio. En el caso de métodos a
micelio sumergido, la cuba se airea con oxígeno o aire a presión (presión en la cuba, 2 a 3 atm),
ajustando la velocidad del agitador de tal forma que se disuelva más de 100 mg de O 2 por litro y
por minuto.

El uso de pH inferiores ayuda en la obtención de ácido cítrico, anula la producción de oxálico,

disminuye los riesgos de contaminaciones y ayuda en la esterilización. El intervalo de pH más
satisfactorio es de 1 a 2.

Para poder separar el ácido cítrico se emplea el hidróxido de calcio o cal apagada, la cual
reacciona formando el citrato de calcio

En esta técnica se usa el ácido sulfúrico agente oxidante, el cual reacciona con el citrato de calcio
precipitándose como sulfato de calcio y dejando libre al ácido cítrico

La aplicación de ácido cítrico incrementa la calidad y capacidad antioxidante de

germinados de lenteja
El contenido de compuestos antioxidantes en germinados de lenteja se relaciona con la
prevención y el tratamiento de enfermedades degenerativas. Este tipo de compuestos podrían
incrementarse por la aplicación de elicitores como el ácido cítrico, el cual promueve la síntesis de
compuestos derivados de los fenilpropanoides y activa cascada de señalización que incrementan
la actividad antioxidante.
Las lentejas germinadas en ciertas condiciones tienen propiedades contra la hipertensión arterial.
Otros trabajos indican que el consumo en fresco de germinados de lenteja aporta carbohidratos,
fibra, vitaminas, nutrientes y un alto contenido de compuestos fitoquímicos con efecto bioactivo
como actividad antidiabética, antiinflamatoria, anticancerígena, antihipertensiva y antioxidante.
Dichas propiedades se deben a la acción de metabolitos secundarios como los compuestos
fenólicos, los cuales han sido ampliamente estudiados y se utilizan comúnmente como
antioxidantes para una amplia gama de aplicaciones, por lo que su incremento en germinados es
una línea de investigación para la obtención de antioxidantes obtenidos a partir de fuentes
naturales, lo cual puede convertirse en una innovación importante para la producción de alimentos
funcionales .

Referencia bibliográfica
Fuentes Escritas
Cabrera, L. E. P. (2003). Aplicación de métodos combinados para el control del desarrollo del pardeamiento
enzimático en pera (variedad Blanquilla) mínimamente procesada (Doctoral dissertation, Universitat
Politècnica de València).
Muñoz-Villa, A., Sáenz-Galindo, A., López-López, L., Cantú-Sifuentes, L., & Barajas-Bermúdez, L. (2014).
Ácido Cítrico: Compuesto Interesante Citric Acid: Interesting Compound. Revista Científica de la Universidad
Autónoma de Coahuila, 6(12).
Wade, L. G., & Simek, J. W. (2017). Química orgánica. Pearson Educación.
Fuentes Electrónicas

Obtención del ácido Cítrico. (s.f.). Obtenido de file:///C:/Users/Usuario/Downloads/246909007-

obtencion-del-acido-citrico.pdf