Previo práctica 6.

REACTIVIDAD DEL GRUPO

CARBONILO “REACCIÓN DE CANNIZZARO”
Alumno: Bibiano Vences Anguelux
Profesora: Dafne Ramos Córdoba
Grupo: 13
1. Propiedades físicas, químicas y toxicidad de reactivos y productos.
Propiedades Acetato de HCl Hexano NaOH Na2SO4 4-
físico etilo Metoxibenzaldehí
químicas do
Apariencia, Liquido claro, líquido Líquido Sólido Sólido blanco, Líquido olor a
olor y incoloro y humeante incoloro, blanco inodoro, flores
estado volátil, con incoloro o olor higroscópico
físico. olor amarillo claro suave
característico con olor
frutal penetrante e
irritante
Punto de 77°C 85°C 63°C 1100°C 250 °C
ebullición -69°C
Punto de -83°C -25°C -95°C 318ºC 888°C ----
fusión
pH 1> 13-14 8-9
Solubilidad Agua, Etanol, Agua, alcoholes, Insoluble agua Agua y Etanol, éter
acetona, éter y benceno en agua metanol acetona, aceites.
cloroformo,
éter etílico
Masa molar 88.11 g/mol 36.46 g/mol 86.18 g/ 39.997 g/ 142.04 g/mol 136,15 g/mol
mol mol

2. Reacción de Cannizzaro.Mecanismo.
Al exponerse a la acción de álcali concentrado, los aldehídos que carecen de hidrógenos
a sufren una autooxidación-reducción para dar una mezcla de un alcohol y una sal de un
ácido carboxílico. Este proceso, conocido como reacción de Cannizzaro, se suele
realizar dejando a temperatura ambiente al aldehído en hidróxido acuoso o alcohólico
concentrado. (En estas condiciones, un aldehído con hidrógeno a daría rápidamente la
condensación aldólica)
 3. Reacción de Cannizzaro cruzada.
Cuando una mezcla del formaldehído y otro aldehído sin átomos hidrogeno en alfase
trata en las condiciones de Cannizzaro, el formaldehído se oxida a formiato y el otro
aldehído se reduce al alcohol neopentilico. Esto se llama reacción de Cannizzaro
cruzada. Una interesante aplicación industrial de esta reacción de Cannizzaro cruzada,
así como de la condensación alcohólica se tiene en la preparación de la pentaeritrita. El
acetaldehído experimenta 3 condensaciones, alcohólica con el formaldehído, hasta que
sean utilizados todos los hidrógenos activos. Entonces el trihidroxipivalaldehído
resultante experimenta una reacción de comienzo cruzada con más formaldehído. Este
alcohol tetrahidroxilico se usa en la preparación de plásticos en la fabricación de
tetranitratos de pentaeritrita, PETV un potente explosivo.
4. Reacciones de identificación de aldehídos.
Reactivo de Tollens El reactivo es una disolución amoniacal de AgOH que se prepara
en el momento de su utilización. Las cetonas no dan esta reacción, excepto las
hidroxicetonas y las dicetonas 1 -2, que son reductoras y algunos compuestos
nitrogenados como las hidrazinas, hidroxilaminas, aminofenoles, que no están
comprendidos en este grupo, por lo que no interfieren.

Reactivo de Fehling Se prepara en el momento de su utilización mezclando Fehling A

(solución cúprico) con Fehling B (solución alcalina de tartrato sódico-potásico) en
partes iguales. Se forma un complejo con el ión cúprico que es reducido por los mismos
compuestos que reducían al reactivo de Tollens. Si la reacción es positiva se forma un
precipitado rojo de Cu20.