INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL

ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERÍA QUÍMICA E

INDUSTRIAS EXTRACTIVAS

DEPARTAMENTO DE INGENIERÍA QUÍMICA INDUSTRIAL

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA INDUSTRIAL

PRÁCTICA:
Obtención de Fenol

INTEGRANTES:

MAESTRA:

EQUIPO: 9
GRUPO: 4IM54.
FECHA: 31/10/2019

Actividades Previas:
Fenoles
Los fenoles como dijimos, son compuestos que resultan de reemplazar un
hidrógeno o más de su anillo aromático por uno o más OH.
El miembro más simple e importante de esta familia es el hidroxibenceno o Fenol.
Síntesis
1. A PARTIR DE LA FORMACIÓN DEL ÁCIDO BENCENOSULFÓNICO:
En la primera etapa el benceno reacciona con el ácido sulfúrico:

Este ácido formado después

reacciona con el sulfito de sodio,
dando como producto
bencenosulfonato de sodio.

El bencenosulfonato de sodio después se concentra por evaporación y se combina

con hidróxido de sodio.

Este último producto se acidifica con dióxido de azufre de una de las reacciones
anteriores, obteniendo finalmente al fenol.
 2. REACCIÓN DE OXIDACIÓN. PROCESO HOCK: El proceso de oxidación
se lleva a cabo con aire en emulsión acuosa de carbonato de sodio (pH =
8,5-10,5) a 100 ºC y 5-10 atm. También puede realizarse la oxidación en
ausencia de agua, a 120 ºC, empleando como catalizadores sales de Mn o
Co que actúan como catalizadores redox.

3. HIDRÓLISIS DE SALES DE DIAZONIO.

Concepto de hidrolisis

Se conoce como hidrólisis a una reacción química determinada, en la que

moléculas de agua se
dividen en sus átomos

componentes (H2O: hidrógeno y oxígeno) y forman uniones distintas con

alguna otra sustancia involucrada, alterándola en el proceso.

Se desprende que es una forma de quiebre de una molécula determinada,

al hacerla reaccionar con agua. En términos de química orgánica, se trata del
proceso exactamente opuesto a la reacción de condensación, que es la juntura
de dos moléculas orgánicas que subproduce una molécula de agua

Agentes hidrolizantes

Hidrólisis significa la separación de los productos químicos cuando se añaden en

agua.
  Sales: En agua, las sales se disocian para formar iones (completamente o
incompletamente dependiendo de la constante de solubilidad respectiva,
Ks). Como acetato de sodio o cloruro de sodio.
 Ácidos: El agua puede actuar como un ácido o una base, basándonos en la
teoría del ácido de Brønsted-Lowry. Si actúa como un ácido de Bronsted-
Lowry, la molécula de agua donará un protón (H +), también escrito como
un ion hidronio (H3O +), Si actúa como una base de Bronsted-Lowry,
aceptaría un protón (H +). Ejemplo: Acido acético.
 Bases: Una reacción de hidrólisis básica será similar a la reacción de
disociación de bases. Una base débil común que se disocia en el agua es el
amoníaco.

Sales de Diazonio: Estructura

Las sales de diazonio son compuestos orgánicos en los que existen interacciones
iónicas entre el grupo azo (–N2+) y un anión X– (Cl–, F–, CH3COO–, etc.). Su
fórmula química general es RN2+X–, y en esta la cadena lateral R puede bien ser
un grupo alifático o un grupo arilo; es decir, un anillo aromático.

Las esferas azules corresponden al grupo azo, mientras que las negras y
blancas componen el anillo aromático del grupo fenilo. El grupo azo es muy
inestable y reactivo, debido a que uno de los
átomos de nitrógeno posee una carga positiva
(–N+≡N).

Sales de Diazonio: Propiedades

Por lo general, las sales de diazonio son

incoloras y cristalinas

Son solubles y estables a bajas temperaturas (menores de 5 ºC).

 Algunas de estas sales son tan sensibles al impacto mecánico, que cualquier
manipulación física podría detonarlas.

Por lo general se obscurecen al aire y en estado seco explotan por

calentamiento o por golpe en especial los nitratos y percloratos de diazonio

Las sales de diazionio de ácidos fuertes se disocian completamente en agua y

dan reacción neutra

Propiedades del Fenol

El fenol puede obtenerse como un sólido ó como un líquido, incoloro de olor dulce y que
representa las siguientes prioridades:

Temperatura de fusión. Temperatura de congelación Calor de disolución

41ºC 42ºC (sólido) −2.605 kcal / mol

Calor latente de fusión. Temperatura de ebullición. Energía libre de formación

29.30 kcal/mol 181.75ºC (vap) − 6.26 kcal / mol
(liq) −11.02 kcal / mol

Peso molecular. Densidad 41º/4º Calor específico (Cp)

94.11 1.05 g/cm3 −26ºC 0.561 kcal / mol ºK

Densidad 25º/4º Punto crítico Calor de formación

1.071 g/cm3 419 ºC y 60.5 atm (liq) −21.71 kcal / mol

(vap) −37.80 kcal / mol

Usos y aplicaciones del fenol

Resina fenólica para la industria de abrasivos (esmeril, lija)

Fabricación de alquil fenoles para aditivos de aceites lubricantes
Adhesivos para la industria (madera, zapatera)
Resinas para laminados decorativos e industriales
 Curtientes inorgánicos y anilina
Fabricación de nonilfenol y derivados etoxidados
Barnices aislantes de conductores
Abrasivos revestidos
Aditivos conservadores en cosméticos
Fabricación de baquelitas
Losetas para pisos
Fabricación de conservadores de maderas
Resinas para la industria metalmecánica
Fabricación de colorantes
Fabricación de bisfenol A para resinas epóxicas y policarbonatos
Fabricación de caprolactama (nylon)

PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS DE REACTIVOS Y PRODUCTOS/

ROMBOS DE SEGURIDAD.

Sustancias
Propiedade
s físicas Ácido Tetraclorur Cloruro Nitrito de
Ácido Sulfato de
clorhídric o de de sodio Sodio Agua
Sulfúrico sodio
o Carbono
 Estado
liquido liquido Liquido Cristales Cristales Polvo Liquido
físico

Adicionar 13.7 ml de
incoloro Blanco Blanco Incoloro
anilinaColor
a sol`n de Amarillo incoloro blanco
H2SO4 (15 ml en 150
Peso
ml de agua)
molecular 98 36.46 153.84 142.04 58.44 69 18
[g/mol]
P. de
330 -26 -23 884 804 271
fusión [°C] 0

P. de 48 1413 - 92
3 76.64 1429
ebullición
[°C]
1 37 %)
1.84 1.12 1.59 2.7 2.16 2.17 1

A fría Fría y Caliente

g Fría y Caliente Fría y -
-
u caliente Caliente
Solubi a
lidad
Sustancia
O Benceno, Etanol, Disolven amoniaco -
s
tr éter Benceno, Glicerina tes
altamente
o Cloroformo
oxidantes
s

Contacto con -
Inhalación Toxico en Ingestión la piel
Inhalación de Contacto excesiva Irritación,
Toxicidad contacto a
vapores vapores dérmico s enrojecimient
la piel
o dolor.

Rombos de
seguridad

DIAGRAMA DE FLUJO PARA OBTENCIÒN DE FENOL

Preparar solución Agitación

Enfriar en hielo la sol`n

 Diazoación

Agregar a la sol`n para bajar la T

Hidrolisis de la sal de benzendiazonio

T=40-50 ºC

Transferir a matraz balón con Permitir ascenso a 70

calentamiento a baño maria T= ºC
0-5yºC
mantenerla 12
125 gr de hielo minutos.
Agitar hasta disolver
10 minutos
Separación del fenol

25 gr NaCl
Fase orgánica
Separa fases
Agitar hasta disolución
Fase acuosa

1) 7.5 ml CCl4 + 1.5 ml HCl Fase acuosa

Extracción

2) 5 ml CCl4
Fase orgánica

Secar y Decantar
Na2SO4 anh.

Cristales húmedos de 100 ºC CCl4

F. orgánica Destilar
Reacción global. Na2SO4 168 ºC fenol

N̈ H 2
OH

+ NaNO2
Ecuación cinética de la reacción:
Tiempo de reacción: 40 min.

Entalpía de la reacción:

1) Sal de Diazonio: Exotérmica

2) Sulfato de anilina: Exotérmica
3) Hidrolisis de la sal de Benzendiazonio: Endotérmica

Cálculos:
VC 6 H5 NH 2 =6.8 mL

g
ρC H 5 NH 2 =1.022
6
mL

g
PM C H 5 NH 2 =93.13
6
moL
m=ρV
g
mC H 6 5 NH 2
mL (
= 1.022
(6.8 mL) )
mC H 6 5 NH =6.9496 g .
2

m
n=
PM
6.9496 g .
nC H 5 NH 2 =
6
g .
( 93.13
mol )
nC 6 H 5 NH 2 =0.0746 mol

m Na NO =5.5 g 2

g
PM Na NO =69 2
moL

m
n=
PM
5.5 g .
n Na NO = 2
g .
( 69
mol )
n Na NO =0.0797 mol
2

Reactivo limitante: Anilina

nC 6 H 5 NH 2 =nC H 6 5 OH

nC 6 H 5 OH =0.0746 mol

g
PM C H 5 OH =94.11
6
mol

m=n∙ PM
g
mC H 6 5 OH =( 0.0746 mol ) 94.11
mol ( )
mC H 6 5 OH =7.0224 g . TEORICO
mC H 6 5 OH =2.17 g . PRACTICO
Cálculo de la eficiencia:
mC H OH ( práctico)
% η= 6 5
x 100=¿
mC H OH (teórico)
6 5

2.17 g
% η= x 100=30.9 %
7.0224 g

OBSERVACIONES:
 Al adicionar la anilina al ácido sulfúrico, en la mezcla se observaron
presencia de sólidos blancos, indicando que se trataba de una mezcla
heterogénea.
 Al agregar en nitrito de sodio disuelto en agua, la mezcla comenzó a
homogenizarse aunque no completamente, todo esto mediante agitación
constante, después de esto se homogenizo y tomo un color amarillo claro
 Al calentar la solución se mostró efervescencia señal de que el nitrógeno se
desprendía
 La solución se fue obscureciendo tomando al final una coloración café
obscuro con puntos negros.
 El producto de la primera destilación es un líquido de coloración amarillo
lechoso
 Al adicionar el cloruro de sodio, solo se disolvió un porcentaje y la otra
precipito, indicando que la solución se había saturado y el NACl se alimentó
en exceso
 La mezcla se decantó y se pasó al embudo donde se observaba 2 fases
una acuosa y otra orgánica, la más densa se encontraba en la parte
superior (orgánica) esta mostraba una coloración café-rojizo
 Al agregar el tetracloruro de carbono la fase orgánica se observó en la parte
inferior del embudo, la extracción se realizó 2 veces para obtener la mayor
cantidad de la fase orgánica
 Al realizar la destilación a 100 ºC el destilado era amarillo-blanquecino, a
elevar la temperatura el destilado era amarillo claro indicando el producto
(fenol)
 Se observó cómo cierta cantidad de destilado se quedó adherido a las
paredes del refrigerante.