GUIA TEORICA

ÁREA: CIENCIA Y TECNOLOGIA

QUIMICA ORGANICA

1. INTRODUCCIÓN polimeros, resinas, caucho, pinturas,

La química orgánica estudia los compuestos
del carbono.
Los términos de química orgánica y
compuestos orgánicos surgieron en el siglo
XVIII a partir de la teoría vitalista la cual
sostenía que los compuestos orgánicos
solamente podrán ser originados por los
organismos vivos.
Pero en el año 1828, el químico Alemán
FEDERICO WOHLER, al intentar preparar
Cianato de Amonio. Haciendo reaccionar el
sulfato de Amonio con cromato de Potasio
logró obtener UREA. Un compuesto
típicamente orgánico, producto del
metabolismo animal.
NH4CNO H2N. CO . NH2
barnices, explosivos, carburantes, etc.
En la Medicina : Los antibióticos,
anestésicos, vacunas, pastillas, sueros,
vitaminas, etc.
En la Agricultura : Insecticidas, pesticidas,
una serie de hormonas vegetales.
En la Alimentación: Azucares, aceites,
grasas, aminoácidos.
EL ÁTOMO DE CARBONO
El átomo de carbono es único en su
posibilidad de formar enlaces químicos
diferentes a las de cualquier otro elemento.
Tiene semejanzas muy limitadas: el silicio,
boro, germanio y otros vecinos en la tabla
periódica.
 CRISTALINOS:

Cianato de UREA - Diamante: el diamante es una de las

formas alotrópicas en la que se
Amonio
presenta el carbono. Es la sustancia
Los elementos fundamentales en las (Dicarboamida)
más dura que se conoce.
sustancias orgánicas son el carbono (C), el
hidrógeno (H), el oxigeno (O) y el nitrógeno Nota:
(N); a veces están presentes en menor
Es el más duro de todos los minerales, sin
proporción los elementos fósforo (P), azufre
embargo, existen algunos productos
(S), halógenos (Cl, Br, I) y otros.
artificiales que lo raya, tenemos al carburo
La cantidad de compuestos orgánicos de siliciuro de titanio. También al
sintetizados es tan grande que se conoce carborundo.
más de dos millones de estructuras y su
- Grafito: es otra de las formas
número aumenta día a día.
alotrópicas del carbono, tiene una
Uno de los primeros logros de la síntesis estructura cristalina definida.
orgánica fue la obtención de colorantes
 AMORFOS:
artificiales. En el campo industrial resulta
No tiene estructura cristalina definida.
importante la cantidad de productos
sintéticos conocidos tales como los Carbonos naturales : La antracita, la
combustibles, fibras sintéticas, detergentes, hulla, el lignito, la turba.
plásticos, jabones, perfumes, una serie de
 Carbonos artificiales : El negro de
humo, el carbón animal, el carbón de
palo, el coque.
- Hibridación:
 Propiedades Químicas del Átomo
consiste en la combinación o arreglo
de Carbono:
espacial de los orbitales atómicos en el
- Covalencia:
último nivel del carbono, para obtener más
El átomo de carbono se combina
con átomos de otros elementos (C, estables debido a su mayor ángulo de
H, O, N) mediante la compartición separación, que poseen entre sí la misma
de electrones, es decir, formando energía y el mismo ángulo de enlace.
enlaces covalentes. Otro aspecto a tomar en cuenta, es la
excitación del átomo de carbono que
H

Notación Lewis Estructura Vant’ Hoff permite explicar la tetravalencia del

H carbono, la cual se muestra a continuación:
C
H

H
¿
¿

H⋅¿C ¿×H
H

109° 28’

¿¿
H

Metano

- Tetravalencia:
Casi todos los compuestos
Tipos de hibridación
orgánicos …el carbono es
tetravalente, forma un total de En el átomo de carbono se observan los
cuatro enlaces covalentes. Aunque siguientes tipos:
hay algunos compuestos que se
1. Hibridación sp3 ( Enlaces sencillos) : Se
comportan como divalentes y en
obtiene al combinar un orbital s con tres
casos muy extraños actúa como
de los orbitales 2p , dando lugar a
trivalente.
cuatro orbitales híbridos sp3. Esta
hibridación está relacionada con la
H – C C – H H H
geometría de un tetraedro regular,
Acetileno H - C = C = C – H
Propadieno

- Autosaturación:
Es una de las principales
propiedades del átomo de carbono
el cual se une a otros átomos que
también son de carbono para
H– C – C – C – C – H

formar cadena carbonada.

H H

H
cadena lineal saturada

formando ángulos de 109,5° en cuyo

H
H H

H
 centro, hipotéticamente, está situado el entre los orbitales híbridos, mientras
átomo de carbono. que los orbitales p se encuentran en
forma perpendicular entre ellos y con
los híbridos formados.
2. Hibridación sp2: (Enlace dobles), se
obtiene al combinar un orbital 2s con
dos de los orbitales 2p; quedando un  Tipos de Carbono:
orbital 2p “puro” sin combinar. Los
orbitales híbridos resultantes presentan
1) Carbono Primario : unido a otro
una geometría trigonal planar con un
átomo de carbono.
ángulo de 120° entre ellos; con el orbital
p “puro” perpendicular al plano. c c

2) Carbono Secundario: unido a dos

átomos de carbono.

c c c
3) Carbono Terciario : unido a tres
átomos de carbono.

c c c

3. Hibridación sp : (Enlaces triples) Aquí

se combina el orbital 2s con uno de los
orbitales 2p, quedando don orbitales 2p 4) Carbono Cuaternario: unido a cuatro
“puros” átomos de carbono.
Esta hibridación presenta una
geometría lineal con un ángulo de 180°
c
c c c c