Tarea y 2° ev de éteres.

1. Indica brevemente las reglas de nomenclatura IUPAC para los éteres e

indica dos ejemplos.

Regla 1. Los éteres pueden nombrarse como alcoxi derivados de alcanos

(nomenclatura IUPAC sustitutiva). Se toma como cadena principal la de mayor
longitud y se nombra el alcóxido como un sustituyente.
Regla 2. La nomenclatura funcional (IUPAC) nombra los éteres como derivados
de dos grupos alquilo, ordenados alfabéticamente, terminando el nombre en la
palabra éter.
Regla 3. Los éteres cíclicos se forman sustituyendo un -CH2- por -O- en un ciclo.
La numeración comienza en el oxígeno y se nombran con el prefio oxa- seguido
del nombre del ciclo.
Los éteres sencillos sin otros grupos funcionales, se nombran identificando los
dos sustituyentes orgánicos y anteponiendo la palabra éter.

2. Describe en que consiste la síntesis de Willamson de éteres y muestra

un ejemplo.

Consiste en un ion alcóxido reacciona con un halogenuro de alquilo primario

o un tosilato en una reacción Sn2. Por lo general el ion alcóxido se prepara
por la reacción de un alcohol con una base fuerte como el hidruro de sodio,
NaH. Debido a que las síntesis de William son es una reacción Sn2, está
sujeta a todas las restricciones usuales, los halogenuros primarios y los
tosilatos funcionan mejor debido a que la reacción de eliminación E2
competitiva puede ocurrir con sustratos más impedidos.
3. Describe la síntesis de éteres por alcoximercurización-
desmercuración y muestra un ejemplo.

Cuando los alquenos reaccionan con agua en presencia de acetato de

mercurio para generar un producto de hidroximercuración. El tratamiento
subsecuente con NaBH4 rompe el enlace C -Hg y produce un alcohol; una
reacción de alcoximercuración similar ocurre cuando se trata un alqueno
con un alcohol en la presencia de acetato mercúrico o, aun mejor,
trifluoroacetato de mercurio, (CF3 CC>2 )2 Hg. La desmercuración ocurre
cuando se trata con NaBH4, produciendo un éter y el resultado neto es la
adición Markonikov del alcohol al alqueno.

4. Qué tipo de rupturas presentan los éteres y muestra un ejemplo.

Los éteres no reaccionan con vario reactivos utilizados en quimia orgánica,

una propiedad que se explica su amplio como disolvente en reacciones.
De hecho, los éteres sólo experimentan una reacción de uso general, se
rompen por ácidos fuertes; el HBr y el HI acuoso funcionan bien, pero el HCl
no rompe éteres. Las rupturas ácidas de los éteres son reacciones típicas de
sustitución nucleofílica y tienen lugar por mecanismos Sn1 o Sn2,
dependiendo de la estructura del sustrato. Los éteres con únicamente grupos
alquilo primarios y secundarios reaccionan por un mecanismo Sn2, en el que
el I" o el Br- ataca el éter protonado en el sitio menos i pedido; por lo general
esto resulta en una ruptura selectiva en un alcohol sencillo y en un
halogenuro de alquilo sencillo.
5. Como obtienes la síntesis de epóxidos y muestra un ejemplo.
Los epóxidos pueden prepararse a partir de halohidrinas, producidas por la
adición electrofílica de HO-X a los alquenos. Cuando las halohidrinas se
tratan con una base, se elimina el HX y se produce un epóxido vía una
síntesis de éter tipo William son intramolecular; esto es, el ion alcóxido
nucleofílico y el halogenuro de alquilo electrofílico están en la misma
molécula.

6. Muestra como convertirías hex-1-eno en a) 2-metoxihexano y b) 2-

metoxihexan-1-ol