CARBOHIDRATOS

BIOQUÍMICA DE ALIMENTOS
EMERSON GALLEGO PELÁEZ
DEFINICIÓN
• Son compuestos formados por carbono, hidrógeno y oxígeno,
presentan la fórmula general Cx(H2O)n, y tienen estructura de
polihidroxialdehído o de polihidroxiacetona; además, todos los
carbohidratos presentan grupos funcionales C=O o -OH.
 CHO son los compuestos
orgánicos más abundantes
en la naturaleza

Glucosa da origen a muchos

otros azúcares, como la
Constituyen entre 50 y 80%
sacarosa y la fructosa, o bien
de la dieta poblacional
a polímeros como la celulosa
y el almidón

Glucosa que se sintetiza en

las plantas representa la
Se originan como producto
materia prima fundamental
de la fotosíntesis
para la fabricación de casi
todos los CHO’s
CARBOHIDRATOS

Casi todos los compuestos orgánicos que se encuentran en las

plantas y en los animales son derivados de CHO’s

Los azúcares simples no se encuentran libres en la naturaleza,

sino en forma de polisacáridos, como reserva energética
(almidones), o como parte de la estructura firme del producto
(fibra dietética, celulosa, pectinas, gomas y hemicelulosa)

La estructura química de los carbohidratos determina su

funcionalidad y características
MONOSACÁRIDOS
• Estos compuestos, solubles en agua, son insolubles en etanol y en
éter; además son dulces y tienen apariencia cristalina y blanca.
• Comparativamente, la cantidad de monosacáridos en estado libre es
muy inferior al número de los que se encuentran en forma combinada
integrando los diversos polisacáridos
LOS MONOSACÁRIDOS PRESENTAN ISOMERÍA
Debido a la presencia de carbonos asimétricos o quirales:
Es un átomo de carbono que está enlazado con cuatro sustituyentes
o elementos diferentes, cuya presencia es responsable de la
existencia de isomería óptica (existencia de enantiómetros).
ENANTIÓMETRO (ISÓMEROS ÓPTICOS)
• Son una clase de estereoisómeros tales que en la pareja de
compuestos la molécula de uno es imagen especular de la molécula
del otro y no son superponibles.

 Son indistinguibles desde el punto de

vista químico y comparten casi todas las
propiedades físicas. Solo difieren en la
forma que interaccionan con la luz
polarizada

 Solo uno es biológicamente activo por la

especificidad enzimática.
Distribución en la naturaleza
• La glucosa es el monosacárido más abundante en la naturaleza
• Su concentración depende básicamente del grado de madurez del
producto
• Debido a que la glucosa es dextrorrotatoria (es decir, gira a la derecha
sobre el plano de la luz polarizada) también se le conoce con el
nombre de dextrosa
• La fructosa se encuentra principalmente en jugos de diversas frutas y
en las mieles; cuando se hidroliza la sacarosa, se produce en
cantidades equimoleculares con glucosa
• Es un azúcar reductor y dado que es altamente levorrotatorio, se le
designa con el nombre de levulosa
• Forma parte de la inulina, polisacárido al cual se le atribuye mejora en
la absorción de calcio y magnesio
• El contenido de los distintos azúcares en las frutas varía según el
grado de maduración de éstas
• En estado inmaduro los monosacáridos son más abundantes que la
sacarosa; sin embargo, cuando los frutos alcanzan su estado
comestible, los primeros se reducen a costa de las síntesis del
disacárido.
GALACTOSA
• Monosacárido de la leche de mamíferos
• Forma parte de la Lactosa (glucosa-galactosa)
• Es sintetizada por las glándulas mamarias
PENTOSAS
• Casi todas las pentosas se encuentran como polímeros o como parte
integrante de diversos glucósidos, por lo que es raro hallarlas en
estado libre
• La arabinosa es constituyente de varios polisacáridos (llamados
arabanas), de gomas y de hemicelulosas
• La ribosa es un componente de los nucleótidos que integran los
ácidos nucleicos
• La ramnosa es una metilpentosa (desoxiazúcar) de varios glucósidos
importantes, como la solanina, la hesperidina, la naringina y otras
antocianinas.
AMINOAZÚCARES
• Resultado de la sustitución de un OH, normalmente el de C-2, por un
grupo amino, como ocurre con la D-glucosamina (mucoproteínas) y la
D-galactosamina (sulfato de condroitina)
DESOXIAZÚCARES

Los más importantes son el 2-desoxi-

Se producen cuando los azúcares
D-ribosa (componente de los ácidos
pierden un átomo de oxigeno de un
desoxirribonucleicos), el 6-desoxi-L-
OH, indicado en la nomenclatura por
manopiranosa (comúnmente llamado
el número que antecede al prefijo
L-ramnosa) y el 6-desoxi-L-
desoxi.
galactofuranosa (L-fucosa).
AZÚCARES-ALCOHOLES O POLIOLES
• Estos compuestos se forman cuando los grupos aldehído o cetona de
los azúcares se reducen y se produce el correspondiente hidroxilo.
• El poliol más conocido es el glicerol o glicerina, que es parte
constitutiva de las grasas y los aceites; se le clasifica como triol por
tener tres átomos de carbono
• El sorbitol, el xilitol y la isomaltosa se sintetizan industrialmente a
partir de sus correspondientes monosacáridos o disacáridos (glucosa,
xilosa y sacarosa, respectivamente), mediante una reducción catalítica
en presencia de níquel.
• Se usan mucho en la elaboración de alimentos, sobre todo productos
de confitería y panificación e higiene oral
GLUCÓSIDOS
Unión de un azúcar mediante su carbono anomérico reductor, a un
grupo alcohol propio o de otro compuesto que puede o no ser un
azúcar.
Entre monosacáridos forman O-glucósidos
• Cuando el aldehído o la cetona reaccionan con un hidroxilo de la
propia molécula se forman azúcares anhidros
 AGLUCONAS
• Son resultado del enlace de un azúcar reductor con una molécula que
no tiene carácter de hidrato de carbono, y que recibe el nombre
genérico de aglucona
• El azúcar y la aglucona tienen la capacidad de enlazarse mediante
átomos de oxígeno, de nitrógeno o de azufre, por lo que se les
designa, respectivamente, O-glucósidos, N-glucósidos o S-glucósidos.
GLUCÓSIDOS CIANOGÉNICOS
• Están formados por una aglucona, un azúcar y una molécula de ácido
cianhídrico.​ Poseen un grupo nitrilo unido a un carbono, el cuál está
unido mediante un enlace glucosídico a un azúcar y a otros dos
grupos distintos. Su hidrólisis genera ácido cianhídrico.
La dosis letal oral
para el humano varía
de 0.5 a 3.5 mg de
HCN
por kilogramo de
peso. En
consecuencia, un
individuo de 70 kg de
peso podría enfrentar
serios problemas
de salud —e incluso
la muerte— al
consumir 100 g de
ciertos productos, ya
que el HCN es un
fuerte inhibidor de la
cadena respiratoria.
OLIGOSACÁRIDOS
• Este grupo de sustancias se considera tradicionalmente como
producto de la condensación de entre dos y 10 monosacáridos
mediante un enlace glucosídico.
• Uno de los azúcares elimina su OH anomérico para poder establecer
el enlace glucosídico. Si están unidos por medio de sus respectivos
carbonos anoméricos, se producen azúcares no reductores
• Se dividen de acuerdo con su poder reductor. Reductores—como la
lactosa, la celobiosa, la isomaltosa y la maltosa—, No Reductores la
sacarosa.
SACAROSA

Hidrólisis parcial se aprovecha comercialmente en la elaboración de azúcar invertido

Abunda en forma natural en casi todas las frutas, en algunas raíces (como la remolacha, a
partir de la cual se obtiene comercialmente, junto con la caña de azúcar)

Este azúcar tiene un grado de solubilidad muy alto, una gran capacidad de hidratación y es
menos higroscópico que la fructosa
AZÚCAR INVERTIDO
• Mezcla de azúcares producida cuando la sacarosa se hidroliza,
química o enzimáticamente. Es 27% más dulce que la sacarosa
• La sacarosa es dextrorrotatoria (66º), pero al transformarse en
glucosa (52º) y en fructosa (92º), la mezcla resultante desarrolla un
poder levorrotatorio (20º) por la fuerte influencia de la fructosa; es
precisamente a este giro de 66º a 20º a lo que se le llama inversión
MALTOSA
• (4-O-b-D-glucopiranosil-a-D-glucopiranosa), integrada por dos
moléculas de glucosa
• El menos higroscópico; no es tan dulce como la glucosa, pero tiene
una dulzura aceptable; es fermentable, soluble en agua, y no cristaliza
fácilmente
• Elaboración de bebidas alcohólicas como el whisky y la cerveza, entre
otras (malta germinada obtenida de la cebada)
POR ÁLCALIS

En soluciones débiles Se transforman en

Los enoles son
provoca enolización aldosas o cetosas,
agentes muy
y aun fragmentación mientras que la
reductores (más que
del azúcar, a las que lactosa puede
los propios
puede seguir convertirse en
monosacáridos de
reacciones lactulosa, (factor
donde provienen)
secundarias. bifídico).
POR ÁCIDOS

Isomerización y enolización más lentas comparado con medio básico

Las reacciones de deshidratación son más rápidas y se aceleran

considerablemente a altas temperaturas, produciendo derivados furanos

Los ácidos inorgánicos calientes dan lugar a moléculas cíclicas, dicha

degradación se lleva a cabo en las reacciones de oscurecimiento no enzimático
y contribuye a la síntesis de las melanoidinas
POR ALTAS TEMPERATURAS
• Aceleran considerablemente todos los cambios que sufren los
monosacáridos en condiciones tanto ácidas como alcalinas, pero a pH
neutro catalizan las reacciones de caramelización y de oscurecimiento
no enzimático
 • El calentamiento favorece la polimerización y la epimerización de los
monosacáridos

Glucosa + Fructosa +
Galactosa Galactosa
REACCIÓN DE MAILLARD
• Designa un grupo muy complejo de transformaciones que traen
consigo la producción de múltiples compuestos
• Pueden citarse las melanoidinas coloreadas, que van desde amarillo
claro hasta café oscuro e incluso negro, y afectan también el sabor, el
aroma y el valor nutritivo de los productos involucrados; además, dan
lugar a la formación de compuestos mutagénicos o potencialmente
carcinogénicos, como las acrilamidas
• Se requiere un azúcar reductor (cetosa o aldosa) y un grupo amino
libre, proveniente de un aminoácido o de una proteína
CARAMELIZACIÓN
También llamada pirólisis, ocurre cuando los azúcares se calientan por
arriba de su punto de fusión

La deshidratación genera furfural y sus derivados insaturados, que se

polimerizan consigo mismos o con otras sustancias semejantes para
formar las macromoléculas de pigmentos llamadas melanoidinas.
También se sintetiza una serie de compuestos de bajo peso molecular y
muy olorosos, como furanos, furanonas, lactonas, pironas, aldehídos,
cetonas, ácidos, ésteres y pirazinas, que producen colores
TECNOLOGÍA DE LOS AZÚCARES
• Solutos de peso molecular bajo reducen la presión de vapor de agua y
paralelamente, aumentan la presión osmótica
Conservación • Mermeladas se pueden evitar los hongos y las levaduras ajustando el
Aa = 0.8, lo que implica la adición de 60-65% de sacarosa

• Capacidad de presentar el fenómeno de polimorfismo, un mismo

Cristalización compuesto puede cristalizar en diversas formas para dar cualidades
como textura y lustre o brillantez

• Higroscopia de los azúcares permite control de la actividad del agua de

Hidratación los alimentos, sobre todo los de humedad intermedia

• Está muy relacionada con los grupos hidroxilo y con su estereoquímica (la
Poder edulcorante b-D-glucosa es dulce, mientras que su epímero, la b-D-manosa, es amargo)
POLISACÁRIDOS
CELULOSA

Polisacárido estructural de todo el reino vegetal

Herbívoros únicos capaces de aprovechar la celulosa en su metabolismo,

(enzimas celulasas)

Se obtiene de la madera y del algodón, siendo esta última la fuente más pura

Homopolisacárido lineal de unidades de D-glucopiranosas, mediante enlaces

glucosídicos B(1,4)
• La celulosa microcristalina (MCC) es una forma depolimerizada que se
fabrica por medio de una hidrólisis ácida
• Excelentes propiedades emulsificantes y estabilizantes de productos
aereados. Se aplica en aderezos, salsas y productos elaborados a base
de jitomate, productos lácteos, productos de panificación y como
sustituto de grasa
HEMICELULOSA
Grupo muy extenso de polisacáridos con diversos tipos de
monómeros (heteropolisacáridos) que se localizan
principalmente en la pared celular

Solubles en soluciones alcalinas concentradas y actúan como

agentes cementantes en el tejido vegetal

Composición química se basa en la unión glucosídica de

distintos monosacáridos, sobre todo pentosas (vg. arabinosa y
xilosa), hexosas (glucosa, manosa y galactosa), ácidos urónicos
(galacturónico y glucurónico) y algunos desoxiazúcares
• El trigo contiene de 2 a 3% de hemicelulosa, y una fracción de ésta
(0.5 a 0.8%) es de peso molecular bajo y soluble en agua, mientras
que la otra es de peso molecular alto e insoluble
• Fracción soluble reduce el tiempo de amasado y mejora el volumen y
la textura del pan de trigo
• Presencia de de hemicelulosas insolubles reduce la calidad global de
los productos de la panificación
ALMIDÓN
Después de la celulosa, es
probablemente el Mezcla de dos polisacáridos
polisacárido más abundante muy similares, la amilosa y
e importante desde el la amilopectina
punto de vista comercial
• Almidón “cereo” está constituido casi únicamente por amilopectina.
MOLIENDA HÚMEDA DE MAÍZ
Se limpian los granos y se maceran en agua de 24 a 48 horas a 50ºC (se puede añadir entre 0.1 y 0.2% de
anhídrido sulfuroso como agente microbiano)

Maíz absorbe agua hasta 45 a 50%

Grano blando se tritura y se desprende germen recuperado por flotación o mediante un sistema de
hidrociclones

Suspensión resultante se muele y se filtra, y el almidón se separa de las proteínas por diferencia de
densidades

Fracción que contiene el polisacárido se purifica hasta reducir su contenido de proteínas a un valor menor
de 0.3%

Se concentra y se seca por métodos como el de tambor rotatorio o el de aspersión