Actividades de laboratorio

Practica N°7 y N°8

Jorge Enrique Contreras Molinares Código:1950134

Profesora: Yolanda Mejía Toro

Universidad Francisco de Paula Santander

Ciencias Básicas
Química Industrial
Noviembre 1, 2020
 Práctica 7: Reacciones de sustitución nucleofílica: síntesis de

Cloruro de terbutilo.

 Objetivo

Obtener cloruro de terbutilo mediante la reacción del alcohol terbutílico con HCl
concentrado.

Introducción

Una sustitución nucleófila es un tipo de reacción de sustitución en la que un nucleófilo,

"rico en electrones", reemplaza en una posición electrófila, "pobre en electrones", de una
molécula a un átomo o grupo, denominados grupo saliente.

Existen 2 tipos: SN1 y SN2,

La SN2 (sustitución nucleófila bimolecular) es una reacción que transcurre en una única
etapa. Los impedimentos estéricos hacen que los sustratos terciarios sean prácticamente
inertes frente al mecanismo SN2. Sin embargo, se observa que estos sustratos reaccionan
a velocidad importante con agua, siguiendo una cinética de primer orden.

La SN1 tiene un mecanismo por etapas. En el primer paso se ioniza el sustrato por
pérdida del grupo saliente, sin que el nucleófilo actúe, formándose un carbocatión. En el
segundo paso el nucleófilo ataca al carbocatión formado, obteniéndose el producto final.
 Preguntas

1. ¿Para qué se lava el cloruro de terbutilo con la solución de bicarbonato de

sodio y escriba las ecuaciones?
R/ Debido a que el bicarbonato de sodio es una base débil su finalidad es eliminar
los restos de Ácido clorhídrico que puedan existir.

2. ¿Por qué no es recomendable lavar el cloruro de terbutilo con solución de

hidróxido de sodio?
R/ Junto con el cloruro forman una reacción NaOH de la siguiente forma:

C4H9Cl + NaOH  C4H9OH + NaCl

De esta manera genera una reacción secundaria por lo cual no es la manera más óptima.

3. ¿Algún alquenos puede ser producido durante la reacción como un

subproducto? Si esto es cierto, dar el mecanismo para su producción.

R/ Para obtener alquenos es necesario una energía de activación y un medio acido,

en la práctica no se implementaron estas condiciones por ende no hubo formación
de alquenos.

4. ¿Cómo fue removido el terbutanol sin reaccionar en este experimento?

R/ en el mecanismo se puede ver que el alcohol fue protonado y por consiguiente se

desplazó produciendo agua y dejando que el haluro se uniera al carbocatión.
Para separarlos se empleó un embudo de decantación y se separan por su diferencia
de densidades ya que con eso nos permitió separar la fase acuosa de la orgánica.

5. ¿Por qué debe ser secado cuidadosamente el cloruro de terbutilo con sulfato de
sodio anhidro antes de la destilación?

R/ Para atraer o retirar las moléculas de agua excedentes y así quitar los iones de H+
y OH- del cloruro de terbutilo. El sulfato de sodio anhidro es una sal la cual me
encapsula las moléculas de agua presentes en la solución.
 6. ¿Por qué la operación de extracción del haluro de alquilo debe ser realizada
rápidamente?
R/: porque la velocidad de reacción depende de la concentración por tanto a medida
que avanza el tiempo la concentración también, y su velocidad se verá afectada. Y
también depende de otro factor el cual es que el haluro reacciona con el alcohol en
presencia de bicarbonato para formar un alcoholato acido, que puede seguir
reaccionando hasta llegar a éster.

Conclusiónes

Se logro obtener el cloruro de terbutilo a partir del terbutanol con ácido

 Se logró obtener el cloruro de terbutilo a partir del terbutanol con ácido
clorhídrico concentrado esta reacción se lleva a cabo mediante una reacción de
sustitución nucleofílica de primer orden (SN1), ya que para que se forme el
cloruro de terbutilo debe formarse primero un carbocatión.

 Para que se lleve a cabo de la formación del haluro de alquilo por la reacción
SN1, se evidencio que esta funciona de manera óptima con un alcohol terciario
como el terbutanol ya que esta reacción más rápida debido a que forman los
carbocationes intermediarios más estables, en presencia de un ácido concentrado
(HCl).
 Práctica 8: Reactividad de haluros.

Objetivo

 Comprobar los efectos de la estereoquímica y la electronegatividad en la

reactividad de los haluros de alquilo.

Introducción

Los haluros de alquilo se utilizan a nivel industrial y doméstico como disolventes;

productos de limpieza y desengrasantes. El diclorometano (CH2Cl2), por ejemplo, se
emplee en la extracción de la cafeína del café para obtener café descafeinado. Otros han
sido utilizados como anestésicos (cloroformo), como refrigerantes (freones) y agentes
espumantes o de expansión en polímeros y como pesticidas; sin embargo, por ser
sustancias toxicas se han sustituido por otras en muchas aplicaciones. Uno de los usos
ms importantes de los haluros de alquilo ha sido como reactivos en síntesis orgánica,
puesto que lo halogenuros (especialmente cloruro, bromuro y yoduro) son bases débiles
y buenos grupos salientes, permitiendo su fácil reemplazo por otros grupos.
 Preguntas.

1. ¿Por qué la temperatura del baño de agua no puede ser mayor de 50 °C

cuando se emplea la solución de NaI?
R/ El calentamiento no debe sobrepasar el punto en el cual volatilicen los
reactivos, debido a que se presentan puntos de ebullición bajos el
calentamiento debe ser gradual y controlado, por ende, el baño de agua no
puede ser mayor a los 50° C
2. ¿Por qué los tubos de ensayo deben estar completamente secos?

R/ Debido a que los tubos de ensayos son generalmente reutilizados

constantemente es crucial mantener su lavado y secado en óptimas
condiciones ya que de lo contrario se pueden encontrar residuos los cuales
pueden afectar los resultados de la muestra.

3. ¿Qué otros métodos existen para evaluar la reactividad de haluros?

R/ Primera propiedad
La fuerza del enlace C-X disminuye a medida que aumenta el tamaño del
halógeno. Los orbitales del carbono son pequeños y solapan de forma defectuosa
con átomos grandes como el bromo o yodo dando enlaces débiles.

Segunda propiedad
Los enlaces carbono-halógeno están polarizados. Los halógenos son más
electronegativos que el carbono y la densidad electrónica del enlace C-X se
encuentra desplazada hacia el halógeno, formando carga parcial positiva sobre el
carbono y negativa sobre el halógeno.

Tercera propiedad
Los haloalcanos poseen puntos de ebullición superiores a los de los
correspondientes alcanos. Las interacciones dipolo-dipolo provocan la atracción
electrostática entre moléculas.
4. ¿Cuáles son los métodos de síntesis de haluros que se emplea a nivel
industrial?

R/ Los haluros de alquilo pueden ser sintetizados a partir de alcanos, alquenos o

alcoholes.

Desde alcanos

Los alcanos reaccionan con halógenos (habitualmente cloro y bromo, ya que con
el flúor pueden reaccionar violentamente y el yodo no reacciona) mediante una
halogenación radicalaria. En esta reacción un átomo de hidrógeno es eliminado
del alcano, y a continuación sustituido por un átomo de halógeno a través de una
reacción con la molécula diatómica del halógeno. Esto es:

Etapa 1: X2 → 2 X· (Iniciación)

Etapa 2: X· + R-H → R· + HX (1ª etapa de propagación)

Etapa 3: R· + X2 → R-X + X· (2ª etapa de progación)

Las etapas 2 y 3 se siguen repitiendo, cada una suministrando el intermedio

reactivo necesario para la otra etapa. Esto se conoce como reacción en cadena
radicalaria. La reacción continúa hasta que los radicales son consumidos en una
de las tres etapas de terminación:

R· + X· → R-X

2 X· → X2

2 R· → R-R
En la primera el producto es el mismo que el de la etapa 3, el haloalcano deseado,
pero a través de la destrucción de dos radicales. La segunda es la reacción inversa
a la etapa 1. La tercera explica la pequeña contaminación en esta reacción con
alcanos más grandes y sus consiguientes haloalcanos.

Desde alquenos

Un alqueno reacciona con un haluro de hidrógeno (HX) como el cloruro de

hidrógeno (HCl) o el bromuro de hidrógeno (HBr) para formar un haloalcano. El
doble enlace del alqueno es reemplazado por dos nuevos enlaces, uno con el
halógeno y el otro con el átomo de hidrógeno del hidrácido del halógeno. La
regla de Markonikov establece que en esta reacción lo más probable es que el
halógeno quede unido al carbono más sustituido. Por ejemplo:

H3C-CH=CH2 + HCl → H3C-CHCl-CH3, pero no H3C-CH2-CH2Cl

Los alquenos también reaccionan con halógenos (X2) para formar haloalcanos
con dos átomos de halógeno vecinales. Esto a veces se conoce como
"decoloración" del halógeno, ya que el reactivo X2 es coloreado y el producto es
habitualmente incoloro. Por ejemplo:

H3C-CH=CH2 + Br2 → H3C-CHBr-CH2Br

Desde alcoholes

Los alcoholes terciarios reaccionan con ácido clorhídrico directamente para

producir el cloro alcano terciario, pero si se usa un alcohol primario o secundario
es necesaria la presencia de un ácido de Lewis, un "activador", como el cloruro
de zinc. Como alternativa la conversión puede ser llevada a cabo directamente
usando cloruro de tionilo (SOCl2). Un alcohol puede también ser convertido a
bromo alcano usando ácido bromhídrico o tribromuro de fósforo (PBr3), o a
yodo alcano usando fósforo rojo y yodo para generar "in situ" el triyoduro de
fósforo. Dos ejemplos:

(H3C) 3C-OH + HCl → (H3C)3C-Cl + H2O

CH3-(CH2)6-OH + SOCl2 → CH3-(CH2)6-Cl + SO2 + HCl

 Conclusion.

 La síntesis mediante reacción de alcoholes e hidrácidos, de halogenuros de

alquilo son de transcendencia en la industria química, debido a la utilización
como solventes, refrigerantes y pesticidas. De aquí depende el uso y la
importancia de los halogenuros de alquilo.