Universidad Nacional Abierta y a Distancia

CEAD JOSE ACEVEDO Y GOMEZ

Unidad 1: Tarea 1 – Hidrocarburos alifáticos

Grupo colaborativo en campus 100416 A 612

Yuly Neira Alvarez

Cod: 1057578381
Nombre estudiante 2
Código estudiante 2
Nombre estudiante 3
Código estudiante 3
Kareen Paola Cruz
Código 52951088
Nombre estudiante 4
Código estudiante 4
Nombre estudiante 5
Código estudiante 5

Bogotá, 13 de Abril del 2019

 Introducción

Este trabajo lo realizamos con el fin de aprender e identificar algunos temas básicos
de la química orgánica, teniendo en cuenta que se espera un atributivo al esfuerzo
realizado.
La química orgánica es la rama de la química que estudia una clase numerosa de
moléculas que en su gran mayoría contienen carbono formando enlaces covalentes:
carbono-carbono o carbono-hidrógeno y otros heterotermos, también conocidos como
compuestos orgánicos. Debido a la omnipresencia del carbono en los compuestos que
esta rama de la química estudia, esta disciplina también es llamada química del
carbono.
Aunque aún hoy muchos compuestos del carbono se aíslan mejor a partir de fuentes
vegetales y animales, la mayoría de ellos se obtienen por síntesis. A veces se
sintetizan a partir de sustancias inorgánicas, como carbonatos y cianuros, pero más a
menudo se parte de otros compuestos orgánicos. Hay dos grandes fuentes de las que
se pueden obtener sustancias orgánicas simples: el petróleo y el carbón.
La finalidad de este trabajo es indagar, conocer y llevar a la práctica cómo podemos
hacer un alcano, halogenuro, alquinos, también para poder identificar un isómero y
muchos conceptos que hacen parte de la química orgánica.
 Desarrollo de la Tarea 1 – Hidrocarburos alifáticos
Para desarrollar cada ejercicio, el estudiante debe revisar el entorno de conocimiento y hacer uso
de los recursos educativos requeridos. Se sugiere revisar de acuerdo con cada temática los
siguientes contenidos, los cuales también se relacionan en la guía de actividades.

Tema Libro Páginas del

libro
Hibridación del carbono Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 67-70, 91-97
Alcanos Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.) 1027
Reboiras, M. D. (2006). Química Orgánica 1047-Sección
alcanos
Nomenclatura de Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 98-99
alcanos
Reacciones de alcanos Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.) 1033-1034
Cicloalcanos Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.) 1035
Nomenclatura de Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 98-99
cicloalcanos
Halogenuros de alquilo Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 145
Nomenclatura de Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 147-148
halogenuros de alquilo
Reacciones de Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 183
halogenuros de alquilo
Alquenos Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 191
Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.) 1035
Nomenclatura de Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 192-193
alquenos Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.) 1036
Reacciones de alquenos Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 226, 278
 Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.) 1037-1038
Alquinos Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 369, 374
Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.) 1039
Nomenclatura de Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 370-371
alquinos Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.) 1039
Reacciones de alquinos Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 391-392
Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.) 1039
Isómeros estructurales Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.) 1024-1030
Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 71-73
Masterton, W. L., & Hurley, C. N. (2003). Isomería de los Compuestos Orgánicos 627-633
Cabildo, M. M. D. P., García, F. A., & López, G. C. (2008) 38-41
Reacciones de *Gómez, S. C., Márquez, N. R., & Domínguez, S. F. (2009). 75-80
eliminación y sustitución Introducción a la química orgánica.
OVA-Méndez Morales, P. (02,06,2018). Átomo de carbono e Entorno de
hidrocarburos. conocimiento
Tabla 2.1 Anexo 1
Conformación de Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 117-121
cicloalcanos
Estereoquímica Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 288-290, 295-
296
Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.) 1034-1035
 De acuerdo con la guía de actividades se presenta el desarrollo del ejercicio 1, 2, 3 y 4.

Tabla 1. Desarrollo del ejercicio 1.

Grupos Estudiante 1 Estudiante 2 Estudiante 3 Estudiante 4 Estudiante 5

funcionales Yuly Neira A Nombre Nombre Kareen Cruz Nombre
Fórmula Definición: ¿Cuál es la Proponga un ejemplo de una Proponga un
reacción para obtener el
general: hibridación del grupo funcional, es decir,
ejemplo de una
carbono en los que se obtenga como reacción que
Alcano C n H 2 n+ 2 alcanos? Consulte la producto un alcano. experimenta el
estructura del etano grupo funcional
Respuesta:
con orbitales alcano, es decir,
moleculares. La hidrogenación es la partiendo de la
adición de hidrógeno al doble estructura del
Respuesta enlace para formar alcanos.  alcano.
Platino y paladio son los
catalizadores más
comúnmente usados en la
hidrogenación de alquenos.
El paladio se emplea en
forma de polvo absorbido en
carbón (Pd/C). El platino se
emplea como
PtO2 (Catalizador de
Adams).
 Proponga un Fórmula Proponga un ejemplo Definición: De los siguientes
ejemplo de una general: de una reacción para Los cicloalcanos son alcanos
compuestos,
Cicloalcano reacción que obtener el grupo que contienen anillos de ¿cuál o cuáles son
experimenta el funcional, es decir, átomos de carbono, cicloalcanos y por
grupo funcional que se obtenga como formando un ciclo. Tienen qué? Dibuje la
dos hidrógenos menos que
cicloalcano, es producto un el alcano del que derivan, su estructura
decir, partiendo cicloalcano. fórmula molecular es CnH2n. química del
de la estructura Se nombran utilizando el cicloalcano
del cicloalcano. prefijo ciclo seguido del identificado.
nombre del alcano.

Los Propiedades físicas: a. Heptano

Cicloalcanos
dan  Tienen punto de fusión y b. Cicloheptano
punto de ebullición
compuestos de mayores que los alcanos
adición ya que correspondientes. c. Benceno
pueden abrir su
anillo con  Los puntos de fusión y los Respuesta y
puntos de ebullición se
facilidad. incrementan al aumentar la justificación
masa molecular de las
moléculas.
Estructura
química del
cicloalcano
 
 Adición de
Hidrógeno:

+    H2       —
>       CH3 —
CH2 — CH3  
(Propano)

Clasificar los Proponga un Fórmula general: Proponga un ejemplo Definición:

siguientes ejemplo de de una reacción que
Halogenuro de compuestos una reacción experimenta el grupo
alquilo como sustratos para obtener funcional halogenuro
primarios, el grupo de alquilo, es decir,
secundarios y funcional, es partiendo de la
terciarios. ¿Por decir, que se estructura del
qué? obtenga como halogenuro de
a. producto el alquilo.
CH2CH2CH3 halogenuro un
alquilo.
H3C C Br Reacciones de Sustitución
SN1
CH2CH3
b.
H

H3CH2CH2C C Br Sustitución Nucleofilica

Unimolecular SN1
H
CH2CH3

H C Br

CH3
c.
Respuesta

a. Correspo
nde a un
halogenur
o
terciario
ya que ha
perdido
todos sus
H, y está
unido a 3
cadenas.
b. Es
primario
ya que
está
unido a
un
halógeno
en este
caso el Br
y solo
perdió
uno de
sus H,
para
tener una
cadena.
c. Es un
halogenur
o
secundari
o ya que
el átomo
 de
carbono
unido al
halógeno
está
unido a
otros dos
átomos
de
carbono.

Definición: ¿Cuál es la Proponga un ejemplo Fórmula general: Proponga un

Los alquenos so hibridación del de una reacción que ejemplo de una
n hidrocarburos carbono en los experimenta el grupo CnH2n reacción para
Alquenos insaturados que alquenos? funcional alqueno, es obtener el grupo
tienen uno o Consulte la decir, partiendo de la funcional, es
varios enlaces
estructura del estructura del decir, que se
carbono-carbono
etileno alqueno. obtenga como
en su molécula.
Se puede decir (eteno) con producto un
que un alqueno orbitales alqueno.
es un alcano que moleculares.
ha perdido dos
átomos de Respuesta
hidrógeno
produciendo
como resultado
un enlace doble
entre dos
carbonos.
Proponga un Proponga un Definición: ¿Cuál es la Fórmula general:
ejemplo de una ejemplo de hibridación del
Alquinos reacción para una reacción carbono en los
obtener el que alquinos? Consulte la
grupo experimenta estructura del
funcional, es el grupo acetileno (etino) con
decir, que se funcional orbitales
obtenga como alquino, es moleculares.
producto un decir,
alquino. partiendo de Respuesta
Br Br la estructura
del alquino. LOS ALQUINOS Y LA
CH 3−CH −CH 2+ 2 KOH HIBRIDACIÓN SP

1,2 Cuando un átomo de

dibromopropan carbono va a formar parte de
o un triple enlace como es el
caso de los alquinos, este
combina un orbital atómico
2s con uno de los tres 2p
Alcohol generándose entonces dos
orbitales híbridos sp con un
CH 3−C ≡ C−CH +2 KBr+2 H 2 O electrón cada uno, quedando
además, dos orbitales
atómicos 2p también con un
propino solo electrón cada uno.
Todos los orbitales
atómicos originales
poseen un solo electrón
proveniente del
reordenamiento
esquematizado más abajo

Los orbitales híbridos
sp se disponen de
forma lineal, formando
180º entre sí. Los
orbitales p sin hibridar
quedan perpendiculares a
los ejes de los híbridos.
Así, la geometría del
 etino se podrá dibujar
como:

El enlace triple es aún

más fuerte que el enlace
doble, y la distancia C-C
es menor. Así, la longitud
del enlace simple C-C es
de 0,154 nm, la del
doble, 0,134 nm y la del
triple, 0,120 nm.
Si bien el enlace triple,
como el doble, es rígido,
como únicamente tiene 1
sustituyente cada
carbono no da lugar a
isomería geométrica.

Tabla 2. Desarrollo del ejercicio 2.

Grupo funcional
Isómeros y
Alcanos Cicloalcanos Halogenuros Alquenos Alquinos
nomenclatura
de alquilo
Estructura C6H14 C9H18 C6H13Br C6H12 C6H10
molecular dada Hexano Ciclononano Bromohexano CICLOHEXANO ciclohexeno
por el tutor

Isómeros
Estudiante 1

2 metil-pentano 2-
(o isohexano) Bromohexano
3,metilciclooctano 3-hexino
Metilciclopenteno

Tabla 2. Desarrollo del ejercicio 2.

Grupo funcional
Isómeros y
Alcanos Cicloalcanos Halogenuros Alquenos Alquinos
nomenclatura
de alquilo
Estructura molecular dada C6H14 C9H18 C6H13Br C6H12 C6H10
por el tutor
Isómeros Estudiante 1
Isómeros Estudiante 2

Kareen Paola Cruz

2,3- (2-metilpropil) 2-bromo-4- 2,3-dimetil-2- 3-hexino

dimetilbutan ciclopentano metilpentano buteno
o
Isómeros Estudiante 4
Isómeros Estudiante 5
Tabla 3. Desarrollo del ejercicio 3.

Productos de la
Descripción de reacción
Tipo de reacción
la reacción (estructura
química)
Caso 1 Reacción 1: Reacciones SN1
Producto 1.
CH2CH2CH3

H3C C
H2O
?
Br Acetona
Estructura química del Producto 1
H3CH2C

¿Por qué?:
Es notable el hecho de que el panorama es del todo Producto 2.
distinto cuando se utilizan diferentes condiciones de
reacción. Cuando se tratan en disolventes próticos con
nucleófilos no básicos en condiciones de neutralidad o
acidez, los sustratos terciarios a menudos reaccionan
varios miles de veces más rápido que los primarios o
secundarios. Por ejemplo, la reacción de los alcoholes con
HX para obtener halogenuros de alquilo tiene la rapidez
máxima en el caso de alcoholes terciarios y la mínima en
el caso del metanol

Reacción 2: The reaction proceeded via an SN1 mechanism.

CH2CH2CH3

H3C C
CH3CH2O-Na+
?
Br CH3CH2OH Estructura química del Producto 2
H3CH2C

¿Por qué?: Cuando se tratan en disolventes próticos

con nucleófilos no básicos en condiciones de neutralidad o
acidez, los sustratos terciarios a menudos reaccionan
varios miles de veces más rápido que los primarios o
secundarios. Por ejemplo, la reacción de los alcoholes con
 HX para obtener halogenuros de alquilo tiene la rapidez
máxima en el caso de alcoholes terciarios y la mínima en
el caso del metanol

Reacción 3. Hidrohalogenación del alqueno: 2,3- Estructura del

dimetil-2-buteno alqueno
seleccionado
de la tabla 2
H H Cl

HCl
Cl

Reacción 4. Halogenación del alqueno: 2,3-dimetil-2-

Caso 2 buteno

Cl Cl Cl

Cl-Cl

2,3-dimetil-2-
CCl4 Cl

buteno

Reacción 6. Reducción de alquino: Estructura del

alquino
seleccionado
H de tabla2
H2
H
Lindlar

Caso 3

Reacción 7. Oxidación de alqueno:

O
H KMnO4 H3O HO
3-hexino
H
OH
O
 Tabla 4. Desarrollo del ejercicio 4. Kareen Paola Cruz

Respuesta a la pregunta
a. Estructura bote:

Estructura silla:

Justificación:
La conformación silla tiene ángulos de enlace C--C--C de 111°, la conformación de silla está
casi libre de tensión angular. Todos sus enlaces están escalonados, lo que la hace también libre
de tensión torsional. La conformación en bote tiene ángulos de enlace que son
aproximadamente tetraédricos y está relativamente libre de tensión angular, y por lo tanto la
conformación bote es menos estable que la conformación silla.

Estructura con sustituyente ecuatorial (etilo):

Justificación:

Estructura Axial significa que están apuntando hacia arriba o hacia abajo con
respecto al anillo y Estructura Ecuatorial significa que están apuntando lejos del
perímetro del anillo, ya sea ligeramente hacia arriba o ligeramente hacia abajo

b. Estereoisómero cis:

Estereoisómero trans:

Justificación:

La isomería cis-trans o geométrica es debida a la rotación restringida que puede ser

debida a la presencia de dobles enlaces o ciclos, dando un entorno a un enlace
carbono-carbono. El isómero que tiene los hidrógenos al mismo lado se llama cis, y
el que los tiene a lados opuestos trans.
 c. Número de centros quirales:

a. Analice el siguiente compuesto e indique cuántos centros quirales tiene, de

acuerdo con la numeración de los carbonos. Justifique su respuesta.

F
8 1 Cl
7 2
6 3
4

Justificación:
Posee 5 puntos quilares, porque posee un Centro quiral o asimétrico

Se llama centro quiral o asimétrico a un átomo unido a cinco sustituyentes

diferentes. Una molécula que posee un centro quiral tiene una imagen especular no
superponible con ella, denominada enantiómero

d. Determine la configuración absoluta (R o S) de los siguientes compuestos.

Justifique su respuesta, indicando el orden de prioridad de los sustituyentes.

H H3CO
OH OH
H3CO F3C

O O
A. B.
Configuración absoluta compuesto A: configuración relativa

Justificación:

El centro quiral (señalado con punto rojo) va unido a un grupo carbonilo y un

hidrógeno. El grupo carbonilo gana (prioridad a), después va el carbono unido a
hidrogeno (prioridad b), el carbono carbonilo toma prioridad c y el grupo OH la d.

Configuración absoluta compuesto B: configuración relativa

Justificación:

El centro quiral (señalado con punto rojo) va unido a un grupo carbonilo y un grupo
F3C. El grupo F3C gana (prioridad a), después va el carbono unido a hidrogeno
(prioridad b), el carbono carbonilo toma prioridad c y el grupo OH la d
 Bibliografía

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 earchForm&currentPosition=1&contentSet=GALE
%7CCX4056200030&&docId=GALE|CX4056200030&docType=GALE
 Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.). México, D.F., MX: McGraw-Hill
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 Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.). México, D.F McGraw-Hill
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