HIDRÓLISIS DE gem-DIHALOGENUROS

Los compuestos que tienen dos grupos oxhidrilo en el mismo átomo de

carbono generalmente no son estables, salvo raras excepciona, sino que
pasan a la forma carbonílico, cualquier reacción que pueda producir dos
grupos oxhidrilo en el mismo átomo de carbono deberá formar un
compuesto carbonílico.

Así, por ejemplo, hidrólisis de un dihalogenuro geminal (es decir, un compuesto con dos
halógenos en el mismo átomo de carbono) producirá aldehídos o cetonas.
OBTENCIÓN DE ALDEHÍDOS Y CETONA CON 1,3-DITIANOS

Un ditiano es un compuesto heterocíclico compuesto de una estructura

central de ciclohexano en la que dos puentes de metileno son reemplazadas
por centros de azufre. Los tres heterociclos isoméricos son 1,2-ditiano,
1,3-ditiano y 1,4-ditiano.

En la búsqueda de compuestos que permitan una reacción para la producción de aldehídos y cetonas E.J.Corey y
Dieter Seebach desarrollaron un carbanión estabilizado por el azufre el anión 1,3 ditiano, por su estructura el 1,3
ditiano es un ácido débil que se desprotona fácilmente en medio de bases fuertes tal el caso de el bitillitio y este
proceso no se desarrolla con los otros dos ditianos, y es el nucleófilo que permitirá la sustitución.
A partir de ácidos carboxícos obtención de cetonas

Los reactivos de organolitio se pueden emplear para sintetizar las cetonas

a partir de los ácidos carboxilicos.

Estos organolitios son tan reactivos hacia los carbonilos, que atacan las
sales de litio de los aniones carboxilato para dar dianiones.

La protonación del dianión forma el hidrato de una cetona, que rápidamente

pierde ¡gua para dar la cetona.
 HIDRÓLISIS DE gem-DIHALOGENUROS

Los compuestos que tienen dos grupos oxhidrilo en el mismo átomo de

carbono generalmente no son estables, salvo raras excepciona, sino que
pasan a la forma carbonílico, cualquier reacción que pueda producir dos
grupos oxhidrilo en el mismo átomo de carbono deberá formar un
compuesto carbonílico.

Así, por ejemplo, hidrólisis de un dihalogenuro geminal (es decir, un compuesto con dos
halógenos en el mismo átomo de carbono) producirá aldehídos o cetonas.
OBTENCIÓN DE ALDEHÍDOS Y CETONA CON 1,3-DITIANOS

Un ditiano es un compuesto heterocíclico compuesto de una estructura

central de ciclohexano en la que dos puentes de metileno son reemplazadas
por centros de azufre. Los tres heterociclos isoméricos son 1,2-ditiano,
1,3-ditiano y 1,4-ditiano.

En la búsqueda de compuestos que permitan una reacción para la producción de aldehídos y cetonas E.J.Corey y
Dieter Seebach desarrollaron un carbanión estabilizado por el azufre el anión 1,3 ditiano, por su estructura el 1,3
ditiano es un ácido débil que se desprotona fácilmente en medio de bases fuertes tal el caso de el bitillitio y este
proceso no se desarrolla con los otros dos ditianos, y es el nucleófilo que permitirá la sustitución.
OBTENCIÓN DE ALDEHÍDOS Y CETONA CON 1,3-DITIANOS

Un ditiano es un compuesto heterocíclico compuesto de una estructura

central de ciclohexano en la que dos puentes de metileno son reemplazadas
por centros de azufre. Los tres heterociclos isoméricos son 1,2-ditiano,
1,3-ditiano y 1,4-ditiano.

En la búsqueda de compuestos que permitan una reacción para la producción de aldehídos y cetonas E.J.Corey y
Dieter Seebach desarrollaron un carbanión estabilizado por el azufre el anión 1,3 ditiano, por su estructura el 1,3
ditiano es un ácido débil que se desprotona fácilmente en medio de bases fuertes tal el caso de el bitillitio y este
proceso no se desarrolla con los otros dos ditianos, y es el nucleófilo que permitirá la sustitución.
OBTENCIÓN DE ALDEHÍDOS Y CETONA CON 1,3-DITIANOS

Un ditiano es un compuesto heterocíclico compuesto de una estructura

central de ciclohexano en la que dos puentes de metileno son reemplazadas
por centros de azufre. Los tres heterociclos isoméricos son 1,2-ditiano,
1,3-ditiano y 1,4-ditiano.

En la búsqueda de compuestos que permitan una reacción para la producción de aldehídos y cetonas E.J.Corey y
Dieter Seebach desarrollaron un carbanión estabilizado por el azufre el anión 1,3 ditiano, por su estructura el 1,3
ditiano es un ácido débil que se desprotona fácilmente en medio de bases fuertes tal el caso de el bitillitio y este
proceso no se desarrolla con los otros dos ditianos, y es el nucleófilo que permitirá la sustitución.
 HIDRÓLISIS DE gem-DIHALOGENUROS

Los compuestos que tienen dos grupos oxhidrilo en el mismo átomo de

carbono generalmente no son estables, salvo raras excepciona, sino que
pasan a la forma carbonílico, cualquier reacción que pueda producir dos
grupos oxhidrilo en el mismo átomo de carbono deberá formar un
compuesto carbonílico.

Así, por ejemplo, hidrólisis de un dihalogenuro geminal (es decir, un compuesto con dos
halógenos en el mismo átomo de carbono) producirá aldehídos o cetonas.
OBTENCIÓN DE ALDEHÍDOS Y CETONA CON 1,3-DITIANOS

Un ditiano es un compuesto heterocíclico compuesto de una estructura

central de ciclohexano en la que dos puentes de metileno son reemplazadas
por centros de azufre. Los tres heterociclos isoméricos son 1,2-ditiano,
1,3-ditiano y 1,4-ditiano.

En la búsqueda de compuestos que permitan una reacción para la producción de aldehídos y cetonas E.J.Corey y
Dieter Seebach desarrollaron un carbanión estabilizado por el azufre el anión 1,3 ditiano, por su estructura el 1,3
ditiano es un ácido débil que se desprotona fácilmente en medio de bases fuertes tal el caso de el bitillitio y este
proceso no se desarrolla con los otros dos ditianos, y es el nucleófilo que permitirá la sustitución.
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Los compuestos que tienen dos grupos oxhidrilo en el mismo átomo de

carbono generalmente no son estables, salvo raras excepciona, sino que
pasan a la forma carbonílico, cualquier reacción que pueda producir dos
grupos oxhidrilo en el mismo átomo de carbono deberá formar un
compuesto carbonílico.

Así, por ejemplo, hidrólisis de un dihalogenuro geminal (es decir, un compuesto con dos
halógenos en el mismo átomo de carbono) producirá aldehídos o cetonas.
OBTENCIÓN DE ALDEHÍDOS Y CETONA CON 1,3-DITIANOS

Un ditiano es un compuesto heterocíclico compuesto de una estructura

central de ciclohexano en la que dos puentes de metileno son reemplazadas
por centros de azufre. Los tres heterociclos isoméricos son 1,2-ditiano,
1,3-ditiano y 1,4-ditiano.

En la búsqueda de compuestos que permitan una reacción para la producción de aldehídos y cetonas E.J.Corey y
Dieter Seebach desarrollaron un carbanión estabilizado por el azufre el anión 1,3 ditiano, por su estructura el 1,3
ditiano es un ácido débil que se desprotona fácilmente en medio de bases fuertes tal el caso de el bitillitio y este
proceso no se desarrolla con los otros dos ditianos, y es el nucleófilo que permitirá la sustitución.
El 1,3 ditiano, es ácido tiene un pKa = 32 por ello frente a una base fuerte se
desprotona

La alquilación del anión ditiano por un halogenuro de alquilo primario un tosilato, da un tioacetal (acetal con
azufre) que se puede hidrolizar con una solución ácida de cloruro mercúrico. El producto es un aldehído unido
a un grupo alquilo que se agregó por el agente alquilante. Es una síntesis útil de los aldehídos unidos a grupos
alquilos primarios.
 HIDRÓLISIS DE gem-DIHALOGENUROS

Los compuestos que tienen dos grupos oxhidrilo en el mismo átomo de

carbono generalmente no son estables, salvo raras excepciona, sino que
pasan a la forma carbonílico, cualquier reacción que pueda producir dos
grupos oxhidrilo en el mismo átomo de carbono deberá formar un
compuesto carbonílico.

Así, por ejemplo, hidrólisis de un dihalogenuro geminal (es decir, un compuesto con dos
halógenos en el mismo átomo de carbono) producirá aldehídos o cetonas.