INSTITUTO POLITECNICO NACIONAL

ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERIA QUIMICA E

INDUSTRIAS EXTRACTIVAS

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA INDUSTRIAL

EQUIPO 2
Macías Contreras Diego Antonio
Graciano Morelos Martín Israel

PRÁCTICA 1. OBTENCIÓN DE
LA BENZOINA
Objetivos
 Obtener una hidroxicetona (benzoína) a partir de un aldehído.
 Interpretar las reacciones de adición de carbaniones.
 Establecer criterios de comparación entre el método de obtención de la benzoína
en el laboratorio y el proceso industrial que conlleva.
 Describir los diferentes tipos de equipos utilizados en el proceso industrial para
esta síntesis.
 Identificar, mediante pruebas específicas, el producto obtenido.

Actividades Previas
a) Estudio de Carbaniones
Los carbaniones son aniones del átomo de carbono que se obtienen por rotura heterolítica
disimétrica de un enlace químico. Tienen carga negativa por lo que son nucleófilos e
implícitamente también son reductores (base de Lewis). Algunas características son:
 Son: aniones alquilo
 Ocho electrones en C: 6 enlaces más un par solitario.
 Un carbono tiene una carga negativa.
 Desestabilizado por sustituyentes alquilo que manifiestan efectos electrónicos (+I),
(+M).
 Metilo > R-CH2, 1 > R2CH, 2° > R3C, 3°

Geometría piramidal de base triangular, AX 3E

Carbaniones estabilizados por resonancia

 Anión ciclopentadienilo

 Anión trifenilmetilo

 Anión alílico

 Anión bencílico

Radicales

 Resultado de la ruptura homolítica simétrica de un enlace químico.

 El hecho de su deficiencia electrónica hace que los radicales de carbono
tricoordinados se parezcan a los radicales de carbono tricoordinados se parezcan a
los carbocationes y constituyan especies electrófilas.
 Estabilidad: 3 > 2 > 1 > metilo

Radicales Libres
  Como son deficientes en electrones, están estabilizados por sustituyentes alquilo.
 Estabilidad: R3 Csp3 o (3 > R2 H Csp3 o (2 > R H2 Csp3 o (1 > metilo

Inhibidores radicalarios

 La energía para romper un enlace C-H y formar un radical disminuye cuando la sustitución
en el carbono aumenta.
 A menudo se quieren evitar o retardar reacciones radicalarias.
 Sin un inhibidor, cada causará una reacción en cadena para que muchas moléculas puedan
reaccionar.
 Un inhibidor se combina con un radical libre para formar una molécula estable.
 La vitamina E y la vitamina C protegen las células de los radicales libres.

Reacciones tipo iónico/tipo radicalario

b) Reacciones de adición de carbaniones

I. Adicion de carbaniones a cetonas alfa, beta- insaturadas: reacción de Michael.

1) Es una reacción útil en síntesis.

2) Adición nucleófila de carbaniones a cetonas alfa, beta-insaturadas.
3) Los carbaniones comunes más utilizados son los iones enolatos derivados de las
beta dicetonas.

Los enolatos de aldehídos y cetonas se adicionan a los a, b-insaturados para

formar 1, 5-dicarbonilos. Esta reacción se denomina adición de Michael.

Anelación de Robinson

La sintesis de derivados de ciclohexanona por adición de Michael seguida de

una condensación aldólica intramolecular se conoce como reacción de
Robinson, se da la construccion de un anillo sobre la molécula de partida.
c) Condensación benzoinica

La condensación benzoínica genera a-hidroxicetonas a partir de aldehídos

aromáticos por tratamiento con cianuro de sodio

Mecanismo:

Etapa 1. Adición del cianuro al carbonilo

Etapa 2. Protonación del grupo alcóxi

Etapa 3. Formación del enolato de nitrilo

Etapa 4. Ataque nucleófilo a una segunda molécula de aldehído

 Etapa 5. Equilibrio ácido-base

Etapa 6. Eliminación de cianuro con formación de la benzoína

d) Propiedades físicas y químicas de la benzoína

Véase tabla de propiedades físicas y químicas de los reactivos y productos.

e) Usos de la benzoína
El aceite Benzoína ó Benjuí es un extracto de la resina de la savia de Styrax benzoin que se
cultiva comercialmente en Malasia, Java, Siam y Sumatra. El aceite de benjuí se ha
utilizado durante miles de años como un incienso aromático y sahumerios para las
ceremonias religiosas, así como por sus cualidades medicinales como un antidepresivo y
desinfectante.
Los beneficios para la salud del aceite de benjuí, incluye el tratamiento para:

 Acné: El Aceite de benjuí para el acné hace un trabajo muy eficaz como un
antiséptico para matar las bacterias causantes del acné. En forma diluida el aceite
de benjuí debe aplicarse a la piel infectada. La aplicación sin diluir puede causar
ardor e irritación.
 Trastorno de ansiedad: Se ha demostrado que el Aceite de benjuí sirve para
mejorar la mente y el estado de ánimo por esta razón se utiliza en aromaterapia y
 en las ceremonias religiosas. Los usos del aceite de benjuí en aromaterapia
pueden ser eficaces para calmar el trastorno de la ansiedad.
 Artritis: Los síntomas artríticos se pueden aliviar frotando aceite de benjuí en la
piel alrededor de áreas comprometidas. Además de ser un relajante muscular, el
aceite de benjuí funciona como un antiinflamatorio para reducir la hinchazón y el
malestar en articulaciones y tejidos artríticos.
 Bronquitis: Para el tratamiento de la bronquitis es mejor utilizar aceite de benjuí
como incienso para inhalar. Se utiliza para aliviar la tos y las dificultades
respiratorias asociadas con problemas bronquiales.
 Depresión: La depresión es un trastorno del ánimo grave y complejo atribuido a
muchas causas. Los múltiples beneficios para la salud del aceite de benjuí es
ayudar a mejorar el estado de ánimo y reducir la ansiedad. La inhalación de aceite
de benjuí es muy difundido como un tratamiento eficaz para la depresión.
 Eczema (dermatitis): El eczema, también conocido como dermatitis, es una
condición de la piel donde se produce sequedad y agrietamiento. Frotar el aceite
de benjuí diluido en las áreas con eczema y funciona como un antiséptico y
desinfectante
Tabla de Propiedades físicas y químicas
COMPUESTOS PROPIEDADES FISICO-QUIMICAS

Benzaldehído
(C7H6O)  Líquido Incoloro
 Olor a Almendras
 ρ= 1.0415 g/cm3
 Punto de Fusión= -26°C
 Punto de Ebullición= 178.1 °C
 Soluble en Alcohol o Éter

Cianuro de Sodio
(NaCN)  Sólido Incoloro
 Olor a Almendras Amargas
 ρ= 1.6 g/cm3
 Punto de Fusión= 563.7 °C
 Punto de Ebullición= 1496°C
 Soluble en Agua

Etanol
(C2H5OH)  Líquido Incoloro
 ρ= 0.789 g/cm3
 Punto de Fusión= -114 °C
 Punto de Ebullición= 78 °C
 Soluble en Agua

Benzoína
(C14H12O2)  Cristales Entre Blancos y Amarillos
 ρ= 1.3 g/cm3
 Punto de Fusión= 137 °C
 Punto de Ebullición= 344 °C
 No Soluble en Agua
Rombos de seguridad de Reactivos y productos

Benzaldehído Cianuro de
Sodio

Etanol Benzoina
Entalpia de la reacción y fórmula general de la cinética de la reacción

Entalpia de la Reacción [▲H°R]: Reacción Endotérmica

Cálculos
Datos:

 PMBenzaldehído = 106.13 g/mol

 PMBenzoína = 212.26 g/mol
 ΡBenzaldehído = 1.046 g/mL

Desarrollo:

 mBenzaldehído = ρ*V = (1.046 g/mL ) (4mL) = 4.184 g

m 4.184 g
= =0.039 mol
 nBenzaldehído = PM g
106.13
mol
 2 moles Benzaldehído – 1 mol Benzoína
 0.039 moles Benzaldehído – n mol Benzoína
( 0.039∗1 )
 nBenzoína = = 0.02 mol
2
 mBenzoína = n * PM = (0.02 mol) (212.26 g/mol) = 4.184 g

Observaciones
Al formar la mezcla de benzaldehído con etanol se formó una mezcla homogénea incolora, pero
tras agregar el Cianuro de Potasio disuelto en agua tomó un color amarillo, el cuál tras llevarse a
reflujo (con una temperatura promedio de 78 °C) cambió a un tono naranja rojizo muy claro.

Tras la precipitación se formó la benzoína (forma pastosa líquida amarilla) la cual al filtrarse con
lavados de agua salió un líquido amarillo y el precipitado en el papel filtro perdió tonalidad y tomó
un color blanco y estado sólido.

Después al purificarlo tomó un color aún más blanquizco y un olor agradable.

Conclusiones
Contreras Macías Diego Antonio

Después de haber conocido las bases teóricas de la reacción y de haberla llevado a cabo
en el laboratorio se puede concluir que, a las condiciones de operación y con los reactivos
necesarios se pudo obtener la benzoína de forma exitosa. Sin embargo, esto no es todo lo
que se puede mencionar de la práctica. El alumno además logro comprender y observar
cómo se lleva a cabo una reacción de tipo condensación aldólica ya que, son éstas de gran
importancia en la industria química porque a partir de ellas se obtienen una gran cantidad
de productos necesarios para la vida diaria.

También, el alumno tuvo la oportunidad de conocer cómo se llevan de forma práctica las
reacciones que tanto está acostumbrado a ver en clase teórica. Esto a su vez ayuda a que
el conocimiento teórico sea fortalecido a través de la práctica.

Particularmente hablando de la benzoína, se conoció su importancia como antiséptico y

en otras aplicaciones a diferentes productos. Así como el proceso a seguir para obtener un
producto de la pureza más alta posible.

En general, se obtuvo el producto deseado, se conocieron las condiciones de operación y

los procesos para obtener la benzoína lo más pura posible y además el alumno entendió la
importancia de las reacciones carbono-carbono, como la condensación aldólica, para
obtener productos indispensables para las actividades diarias.

Graciano Morelos Martín Israel

En esta práctica se logró realizar la obtención de la benzoína, producto químico orgánico

muy utilizado en la industria como aromatizante y pesticida, a partir de benzaldehído
mediante una condensación benzoínica que forma parte de las condensaciones aldólicas
que son utilizadas para obtener reacciones usadas para obtener grupos carbonilos
ramificados. Este tipo de reacción es endotérmica por lo cual es muy importante
mantener las condiciones de reacción, en este caso siendo la ms importante de ellas la de
la temperatura, esto para procurar que la eficiencia sea lo más óptima posible y así evitar
tanto proyecciones como una eficiencia baja o nula.

En este caso específico de nuestra reacción de dos moléculas de benzaldehído el

benzaldehído actuó como electrófilo en la reacción para que a partir del KCN se formara el
ión cianuro que tomó el papel de nucleófilo y dio lugar a la formación de un carbanión en
la molécula del benzaldehído, el cual posteriormente atacó al grupo carbonilo de otra
molécula de benzaldehído dando lugar a la formación de nuestro producto deseado, la
benzoína.

Finalmente es importante tomar en cuenta que el grado de pureza de nuestro producto es

muy importante por lo cual es importante la purificación de este mismo mediante la
recristalización con etanol como solvente el cual puede ser retirado y nos deja el producto
en forma de cristales anhidro y purificado.

Bibliografía

 https://www.curesdecoded.com/es/productos/aceite-de-
benzoina/147
 https://ocw.unizar.es/ensenanzas-tecnicas/quimica-organica-
para-ingenieros/temas/Tema10.Intermedios.pdf
 https://prezi.com/nc7luzdeofc9/4-adicion-nucleofila-conjugada-a-
compuestos-carbonilicos-alfa-beta-/
 http://www.quimicaorganica.net/reacciones-condensacion-
benzoinica.html