COMPUESTOS DE INTERES BIOLOGICO

LIPIDOS
Denominamos lípidos a un conjunto muy heterogéneo de biomoléculas cuya
característica distintiva aunque no exclusiva ni general es la insolubilidad en agua,
siendo por el contrario, solubles en disolventes orgánicos (benceno, cloroformo, éter,
hexano, etc.). Están constituidas básicamente por tres elementos: carbono (C),
hidrógeno (H) y oxígeno (O); en menor grado aparecen también en ellos nitrógeno (N),
fósforo (P) y azufre (S).

Los lípidos pueden encontrarse unidos covalentemente con otras biomoléculas

como en el caso de los glicolípidos (presentes en las membranas biológicas). También
son numerosas las asociaciones no covalentes de los lípidos con otras
biomoléculas, como en el caso de las lipoproteínas y de las estructuras de
membrana.

Una característica básica de los lípidos, y de la que derivan sus principales propiedades
biológicas es la hidrofobicidad. La baja solubilidad de los lípidos se debe a que su
estructura química es fundamentalmente hidrocarbonada (alifática, alicíclica o
aromática), con gran cantidad de enlaces C-H y C-C (Figura de la izquierda). La
naturaleza de estos enlaces es 100% covalente y su momento dipolar es mínimo. El
agua, al ser una molécula muy polar, con gran facilidad para formar puentes de
hidrógeno, no es capaz de interaccionar con estas moléculas. En presencia de
moléculas lipídicas, el agua adopta en torno a ellas una estructura muy ordenada que
maximiza las interacciones entre las propias moléculas de agua, forzando a la molécula
hidrofóbica al interior de una estructura en forma de jaula, que también reduce la
movilidad del lípido. Todo ello supone una configuración de baja entropía, que resulta
energéticamente desfavorable. Esta disminución de entropía es mínima si las
moléculas lipídicas se agregan entre sí, e interaccionan mediante fuerzas de corto
alcance, como las fuerzas de Van der Waals. Este fenómeno recibe el nombre de
efecto hidrofóbico

Constituyentes importantes de la alimentación (aceites, manteca, yema de huevo),

representan una importante fuente de energía y de almacenamiento, funcionan como
aislantes térmicos, componentes estructurales de membranas biológicas, son
precursores de hormonas (sexuales, corticales), ácidos biliares, vitaminas etc.

Triglicéridos
El glicerol es un alcohol de tres carbonos, en cada uno de ellos posee un grupo oxidrilo
(OH). Cada OH se combina con el hidrógeno del grupo carboxilo de un ácido graso, de
esta manera el ácido graso se "ensambla" con el glicerol desprendiéndose agua (OH
(del alcohol) + H (del carboxilo)  H 2O) . De la unión del glicerol con un ácido graso se
forma un monoglicérido, con dos ácidos grasos tenemos un diglicérido, y con tres
ácidos grasos tenemos un triglicérido. Los triglicéridos más importantes son:

Grasas y aceites

Se diferencian uno del otro por que a temperatura ambiente los aceites son líquidos
oleosos, esta característica está dada por que son triglicéridos no saturados, mientras
que las grasas presentan ácidos grasos saturados. Ambos sirven de depósito de
reserva de energía para células animales (grasas) y en vegetales (aceites). Estos
compuestos son altamente energéticos, aproximadamente 9,3 kilocalorías por gramo.
Cuando un organismo recibe energía asimilable en exceso, este puede almacenarla en
forma de grasa, que podrá ser reutilizada posteriormente en la producción de energía,
cuando el organismo lo necesite. En general, la grasa es almacenada en los adipositos
(células que forman el tejido adiposo) donde puede movilizarse para obtener energía
cuando el ingreso calórico es menor que el gasto de calorías. Esta capa es utilizada en
determinados animales como aislante térmico, como por ejemplo en mamíferos
marino.

Fosfolípidos

Son los componentes primarios de las membranas celulares. En su estructura química

podemos observar una molécula de glicerol, dos ácidos grasos, un grupo fosfato
y una base nitrogenada. Su fórmula general se representa de la siguiente manera:
Fórmula general de los fosfolípidos

Los fosfolípidos son anfipáticos, esto es que son simultáneamente hidrofílicos e

hidrofóbicos. La "cabeza" de un fosfolípido es un grupo fosfato cargado negativamente
y las dos "colas" son cadenas hidrocarbonadas fuertemente hidrofóbicas.
En las membranas celulares juegan un papel muy importante, ya que controlan la
transferencia de sustancias hacia el interior o exterior de la célula. Una de las
características de los fosfolípidos es que una parte de su estructura es soluble en
agua (hidrofílica), mientras que la otra, es soluble en lípidos (hidrofóbica). La parte
hidrofílica es en la que se encuentra el aminoalcohol o base nitrogenada. Esta
característica estructural hace posible que los fosfolípidos participen en el intercambio
de sustancias entre un sistema acuoso y un sistema lipídico, separando y aislando a los
dos sistemas, a la vez que los mantiene juntos.
En medio acuoso las colas de los fosfolípidos tienden a disponerse en manera tal de
formar un ambiente local hidrofóbico. Esto deja a los grupos fosfatos "de cara" al
ambiente hidrofílico. Existen tres estructura que los fosfolípidos pueden formar en
razón de naturaleza anfipática.

Comportamiento en solución

En medios acuosos, los lípidos sin incapaces de formar soluciones verdaderas. Algunos
tienen un grupo polar en algún extremo de la molécula, por lo que en medio acuosos
pueden formar: micelas, monocapas y bicapas que son grupos macromoleculares con
gran cantidad de lípidos.

Micelas
Bicapas lipídicas planas

Bicapas lipídicas esféricas (vesículas)

La bicapa fosfolípidica es de aproximadamente 5nm de espesor. Esta membrana es

semipermeable, lo cual significa que la mayoría de las moléculas no pueden pasar
pero, algunas pasan libremente por la membrana (difunden).

Esteroides

Es un grupo extenso de lípidos naturales o sintéticos con una diversidad de actividad

fisiológica muy amplia. No se parecen a ningún otro lípido, se los ubica en esta clase
por ser insolubles al agua. Todos los esteroides poseen cuatro anillos de carbono unido
entre ellos, los que pueden presentar oxhidrilos o radicales. Entre los esteroides se
encuentran:
 El colesterol existe en las membranas celulares (excepto las bacterianas y
vegetales), un 25 % (peso en seco) de las membranas de los glóbulos rojos, y es
un componente esencial de la vaina de mielina (cobertura de los axones de las
neuronas). En cierta gente de edad avanzada forma depósitos grasos en el
revestimiento interno de los vasos sanguíneos. Este depósitos pueden bloquear
y reducir la elasticidad de los vasos, predisponiendo a la persona a sufrir:
presión alta, ataques cardíacos, apoplejía.
 Las hormonas sexuales y las de la corteza renal también son esteroides que se
forman a partir del colesterol de los ovarios, testículos y otras glándulas.
 Las prostaglandinas son un grupo de sustancias químicas que poseen acciones
hormonales y derivan de los ácidos grasos.

POLIMEROS

Un polímero es un compuesto de masa molar grande, que está formado por la

repetición de la misma unidad estructural. Esta unidad estructural deriva de un
compuesto específico de masa molar relativamente pequeña llamado monómero.
Los polímeros pueden ser naturales o sintéticos. Entre los polímeros naturales tenemos
las proteínas, los ácidos nucleicos y los polisacáridos. Los polímeros sintéticos son
menos complejos desde el punto de vista químico ya que sus unidades repetitivas
provienen en general de moléculas pequeñas y sencillas.
El proceso por el cual se forman los polímeros se llama polimerización. En algunos
casos la polimerización ocurre por una simple adición de las unidades de monómero,
en cambio en otros ocurre una reacción de condensación como consecuencia de la cual
se forma, además del polímero, alguna otra sustancia sencilla.
El ejemplo más simple de un polímero de adición es el polietileno, que se obtiene a
partir del monómero etileno (CH2 = CH2), y en el que la unidad respectiva es (-O-CH2-
CH2-) , n CH2 = CH2  (-CH2 – CH2 -)n
La polimerización por condensación de etilenglicol para obtener polietilenglicol es otro
ejemplo simple. En este polímero la unidad respectiva es (-O-CH2-CH2-).
-n HOCH2-CH2OH  H -[-O-CH2-CH2-]n –OH
etilenglicol polietilenglicol

Los copolímeros son polímeros que se obtienen polimerizando juntos dos o más
monómeros distintos. Son los más importantes y comunes y los de mayor aplicación
industrial.

Ejemplos

Fórmula Fórmula Polímero

Molecular Semidesarrollada

Etileno C2H4 CH2 = CH2 Polietileno

Cloruro de vinilo C2H3Cl CH2 = CH - Cl Cloruro de

polivinilo (PVC)

Propeno (propileno) C3H6 CH3 – CH = CH2 Polipropileno

Estireno C8H8O C6H5 – CH = CH2 Poliestireno

Tetrafluoretileno C 2F 4 F2C = CF2 Teflón

BIOPOLÍMEROS

Muchas de las grandes moléculas que se encuentran en los seres vivos son polímeros
de moléculas mucho más pequeñas y sencillas, son biopolímeros. Sus estructuras son
mucho más complejas que las de los polímeros sintéticos pues suelen incluir muchos
monómeros distintos.
Los más importantes son los polisacáridos, las proteínas y los ácidos nucleicos.
Estas macromoléculas cumplen las funciones más importantes de la célula: intervienen
en el almacenamiento de energía, regulan la velocidad de las reacciones químicas en
el organismo, tienen un papel preponderante en la transmisión de caracteres
genéticos, etc. Sus complejas estructuras están perfectamente definidas y contienen
información en sí mismas.

Polímero Monómero Tipo de Ejemplos Función

Enlace
Almidón
Polisacáridos Monosacárido Glicosídico Glucógeno Alimentación y reserva
s Celulosa

Hemoglobina Constituyen las

Proteínas Aminoácidos Peptídico Insulina estructuras celulares.
Globulinas Las enzimas catalizan
Enzimas la mayoría de las
reacciones que ocurren
en el interior de las
células
Ácidos Fosfo Transmisión de los
nucleicos Nucleótidos diéster ADN y ARN caracteres hereditarios

HIDRATOS DE CARBONO

Son la forma biológica primaria de almacenamiento o consumo de energía; otras

formas son las grasas y las proteínas.

El término hidrato de carbono es poco apropiado, ya que estas moléculas no son

átomos de carbono hidratados, es decir, enlazados a moléculas de agua, sino de
átomos de carbono unidos a otros grupos funcionales químicos. Este nombre proviene
de la nomenclatura química del siglo XIX, ya que las primeras sustancias aisladas
respondían a la fórmula elemental C n(H2O)n (donde "n" es un entero = 1,2,3... según el
número de átomos). De aquí el término "carbono-hidratado" se haya mantenido, si bien
posteriormente se vio que otras moléculas con las mismas características químicas no
se corresponden con esta fórmula.

Los glúcidos son compuestos formados en su mayor parte por átomos de carbono,
hidrógeno y oxígeno, su función es producir energía.

En la naturaleza se encuentran en los seres vivos, formando parte de biomoléculas

aisladas o asociadas a otras como las proteínas y los lípidos.

Los carbohidratos tienen enlaces químicos difíciles de romper llamados "covalentes".

Tipos de carbohidratos:

Monosacáridos: son los que están formados por una molécula de azúcar.

Los monosacáridos son los carbohidratos más simples, pues no pueden ser hidrolizados
a carbohidratos más pequeños. La fórmula química general de un monosacárido no
modificado es (C•H2O)n, donde n cualquier número igual o mayor a tres.
Los monosacáridos son clasificados de acuerdo a tres características diferentes: la
posición del grupo carbonilo, el número de átomos de carbono que contiene y su
quiralidad. Si el grupo carbonilo es un aldehído, el monosacárido es una aldosa; si el
grupo carbonilo es una acetona, el monosacárido es una cetosa. El monosacárido más
pequeño posible, aquellos que poseen tres átomos de carbono, son llamados y triosas.
Aquellos con cuatro son llamados tetrosas, lo que poseen cinco son llamados pentosas,
seis son llamados hexosas y así sucesivamente. Entre los sistemas de clasificación son
frecuentemente combinados. Por ejemplo, la glucosa es una aldohexosa (un aldehído
de seis átomos de carbono), la ribosa es una aldopentosa (un aldehído de cinco átomos
de carbono) y la fructosa es una cetohexosa (una cetona de seis átomos de carbono).

Cada átomo de carbono posee un grupo de hidroxilo (-OH), con la excepción del
primero y el último carbono, todos son asimétricos, haciéndolos centros estéricos con
dos posibles configuraciones cada uno (el -H y -OH pueden estar a cualquier lado del
átomo de carbono). Debido a esta asimetría un número de isómeros puede existir para
cada monosacárido dado. Por ejemplo la aldohexosa D-glucosa, tienen la fórmula
(C·H2O)6, de la cual exceptuando dos de sus seis átomos de carbono, todos son centros
quirales, haciendo que la D-glucosa sea uno de los esteroisómeros posibles. En el caso
del gliceraldehido, una aldotriosa, existe un par de posibles esteroisómeros, los cuales
son enantiómeros y epímeros (1,3-dihidroxiacetona, la cetosa correspondiente es una
molécula simétrica que no posee centros quirales). La designación D o L es realizada
de acuerdo a la orientación del carbono asimétrico más alejados del grupo carbonilo: si
el grupo hidroxilo está a la derecha de la molécula es un azúcar D, si está a la izquierda
es un azúcar L. Como los D azúcares son los más comunes, usualmente la letra D es
omitida

Conformación El grupo aldehído o cetona en una cadena lineal abierta de un

monosacárido reaccionará reversiblemente con el grupo hidroxilo sobre un átomo de
carbono diferente en la misma molécula para formar un hemiacetal o hemicetal,
formando un anillo y heterocíclico, con un puente de oxígeno entre los dos átomos de
carbono. Los anillos con cinco y seis átomos son llamados formas furanosa y piranosa
respectivamente y existen en equilibrio con la cadena lineal abierta.

Durante la conversión de la forma lineal abierta a la forma cíclica, el átomo de carbono

conteniendo el oxígeno carbonilo, llamado el carbono anomérico, se transforma en un
centro quiral con dos posibles configuraciones: el átomo de oxígeno puede tomar una
posición arriba o abajo del plano del anillo. El par esteroisómeros resultantes son
llamados anómeros. En el α-anómero, el -OH sustituyente sobre el carbono anomérico
sin cuenta en el lado opuesto del anillo (posición trans) a la cadena CH2OH. La forma
alternativa en la cual el sustituyente CH2OH y el grupo hidroxilo sobre el carbono
anomérico, están en el mismo lado (posición cis) del plano del anillo, es llamado β-
anómero. Como el anillo y la forma abierta se interconvierten, ambos anómeros existen
en equilibrio.

Uso en células Los monosacáridos son la principal fuente de combustible para el

metabolismo, siendo usado tanto como una fuente de energía (la glucosa es la más
importante en la naturaleza) y en biosíntesis. Cuando los monosacáridos no son
necesitados por las células ellos son rápidamente convertidos en otra forma, tales
como los polisacáridos.

Disacáridos: Al hidrolizarse producen dos monosacáridos.(2 moléculas de azúcar)

Los disacáridos son los polisacáridos más simples. Están compuestos de dos unidades
de monosacárido mantenidas juntas por un enlace, covalente conocido como enlace
glicosídico, formado vía una reacción de deshidratación, resultando en la pérdida de un
átomo de hidrógeno a partir de un monosacárido y un grupo hidroxilo del otro
monosacárido, de manera que la fórmula de los disacáridos no modificados es
C12H22O11. Aunque existen numerosas clases en disacáridos, un grupo de disacáridos
son particularmente notables.

La sacarosa, es el disacáridos más abundante y la principal forma en la cual los

carbohidratos son transportados en las plantas. Está compuesto de una molécula de
glucosa y una molécula de fructosa. El nombre sistemático de la sacarosa O-α-D-
glucopiranosil-(1→2)-D-fructofuranosido, indique cuatro cosas: Sus monosacáridos:
glucosa y fructosa. El tipo de sus anillos: glucosa es una piranosa y fructosa es una
furanosa. Como están ligados juntos: el oxígeno sobre el carbono uno (C1) de α-
glucosa está enlazado al C2 di la fructosa. El sufijo -osido indica que el carbono
anomérico de ambos monosacáridos participan en el enlace glicosídico.

La lactosa, un disacárido compuesto por una molécula de galactosa y una molécula de

glucosa, estará presente naturalmente sólo en la leche. El nombre sistemático para la
lactosa O-β-D-galactopiranosil-(1→4)-D-glucopiranosa. Otro disacárido notable incluyen
la maltosa (dos glucosa enlazadas α-1,4) y la celobiosa (dos glucosa enlazadas β-1,4).

Oligosacáridos: Al hidrolizarse se producen de tres a veinte moléculas de

monosacáridos y Polisacáridos. Al hidrolizarse producen más de veinte moléculas de
monosacáridos.(miles de moléculas de azúcar)

Los oligosacáridos y polisacáridos están compuestas y largas cadenas de unidades de

monosacáridos enlazadas juntas por enlaces glicosídicos. La diferencia entre estos dos
está basada en el número de unidades de monosacáridos presentes en la cadena.
Típicamente los oligosacáridos contienen entre 2 y 9 unidades que monosacáridos y los
polisacáridos contienen más de 10 unidades que monosacáridos.

La definición de cuan largo debe ser un carbohidrato para caer en cualquiera de estas
dos categorías varía de acuerdo a la opinión personal. Ejemplos de oligosacáridos
incluyen los disacáridos mencionados antes, el trisacárido rafinosa y el tetrasacárido
estaquiosa.

Los oligosacáridos se encuentran unidos a proteínas como una forma común de

modificación post traduccional. Éstas modificaciones post traduccionales incluyen los
oligosacáridos de Lewis, responsables por las incompatibilidades de los grupos
sanguíneos, el epítope alfa-Gal responsable del rechazo hiperagudo en xenotrasplante
y O-GlcNAc modificaciones.

Los polisacáridos representan una clase importantes de polímeros biológicos. Su

función en organismos vivos está relacionada usualmente con estructura o
almacenamiento. El almidón es usado como una forma de almacenar polisacáridos las
plantas, siendo encontrado en la forma de amilosa y la amilopectina (ramificada). En
animales, se usa el glucógeno en vez de almidón el cual es estructuralmente similar
pero más densamente ramificado. Las propiedades del glucógeno le permiten ser
protagonizado más rápidamente, lo cual se ajusta a la vida activa de los animales con
locomoción.

La celulosa y la quitina son ejemplos de polisacáridos estructurales. La celulosa y es

usada en la pared celular de plantas y otros organismos y es la molécula más
abundante sobre la tierra.[2] La quitina tiene una estructura similar a la celulosa, pero
tiene nitrógeno en sus ramas incrementando así su fuerza. Se encuentra en los
exoesqueletos de los artrópodos y en las paredes celulares de algunos hongos. Tiene la
variedad de usos por ejemplo en hilos para sutura quirúrgica. Otra polisacáridos
incluyen la callosa la lamina rina xilano y galactomanosa.

Los carbohidratos desempeñan diversas funciones, siendo la de reserva energética y

formación de estructuras las dos más importantes. Por otro lado, es la encargada de
mantener la actividad de los músculos, la temperatura corporal, la tensión arterial, el
correcto funcionamiento del intestino y la actividad de las neuronas. Actúan también
como elementos de protección. Los tipos comunes tienen una estructura fundamental
de cinco o seis átomos de carbono que al disolverse tienden a formar una estructura
anular, la ribosa y desoxirribosa son los monómeros de azúcar de ADN y ARN, tienen
cada uno cinco átomos de carbono, la glucosa tiene seis átomos de carbono.

Los carbohidratos en una persona ocupan de 8,3 y 14,5 g/kg de su peso corporal y el
55% de la energía diaria que necesita el organismo humano debe provenir de
carbohidratos ya sea obtenidos de alimentos ricos en almidón como las pastas, se
desaconseja en cambio el consumo de glúcidos tipo azúcar por su actividad altamente
oxidante (las dietas con muchas calorías o con mucha glucosa aceleran el
envejecimiento celular; se sobreentiende que sí pueden ser necesarias dietas
hipercalóricas en climas gélidos o en momentos de gran desgaste energético
muscular). Nótese que el sedentarismo o la falta de los suficientes movimientos
cotidianos del cuerpo humano provocan una mala metabolización de las grasas y de los
hidratos de carbono, aparejada esta mala metabolización con enfermedades
degenerativas.

Nutrición

Los carbohidratos requieren menos agua para digerirse que las proteínas o grasas y
son la fuente más común de energía. Las proteínas y grasas son componentes vitales
para la construcción de tejido corporal y células, y por lo tanto debería ser
recomendado no explotar tales recursos usándolos para la producción de energía.

Los carbohidratos no son nutrientes esenciales: el cuerpo puede teñir toda su energía a
partir de las proteínas y grasas[3] [4]. El cerebro no puede quemar grasas y necesita
glucosa para energía, del organismo puede sintetizar esta glucosa a partir de
proteínas. Los carbohidratos las proteínas contienen 4 kcal por gramo mientras que las
grasas contienen 9 kilocalorías y el alcohol contiene 7 kcal gramo.

Los alimentos que son altos en carbohidratos incluyen dañes, pastas, granos, papas,
fibra, arroz y cereales.

Basado en la evidencia del riesgo a la cardiopatía y obesidad, el Instituto de Medicina

(USA) recomienda que adultos americanos y canadienses obtengan el 40 al 65% de
energía de la dieta a partir de los carbohidratos [5]. La FAO (Food and Agriculture
Organization) y laWHO (World Health Organization) recomiendan que las guías de
alimentación nacional establezcan la meta de 55 a 75% del total de la energía a partir
de carbohidratos, pero sólo 10% de descenso a partir de azúcar libre (carbohidratos
simples).[6]

La distinción entre "carbohidratos buenos" y "carbohidratos malos" es un atributo

importante de las dietas bajas en carbohidratos, las cuales promueven una reducción
en el consumo de granos y almidones en favor de proteínas. El resultado es una
reducción en los niveles de insulina usada para metabólizar el azúcar y un incremento
en el uso de grasas para energía a través de la cetosis, un proceso también conocido
como hambre de conejo.

AMINOÁCIDOS

Se hablara ahora de las propiedades físicas y químicas de los aminoácidos, ya que

estos constituyen el alfabeto de la estructura de las proteínas y determinan muchas
propiedades importantes de las proteínas.

R-C- COOH

NH2

Ésta es la estructura general de los 20 aminoácidos hallados regularmente o

corrientemente en las proteínas, llamados también aminoácidos corrientes. Excepto la
prolina, todos ellos tienen como denominadores comunes un grupo carboxilo libre y un
grupo amino libre e insustituido en el átomo de carbono . Difieren entre sí en la
estructura de sus cadenas laterales distintivas, llamados grupos R.

Se han propuesto varios métodos para clasificar los aminoácidos sobre la base de sus
grupos R. El más significativo se funda en la polaridad de los grupos R. Existen cuatro
clases principales:

1. Grupos R no polares o hidrofóbicos.

2. Polares, pero sin carga.
3. Grupos R con carga positiva y
4. Grupos cargados negativamente (a pH 6-7, que es la zona del pH intracelular).

Los aminoácidos se suelen designar mediante símbolos de tres letras. Recientemente

se ha adoptado también un conjunto de símbolos de una letra para facilitar la
comparación de las secuencias aminoácidas de las proteína homólogas.

- Aminoácidos con grupos R no polares o hidrofóbicos:

Existen 8 aminoácidos que contienen grupos R no polares o hidrofóbicos. Aquí se
encuentran la alanina, la leucina, la isoleucina, la valina, la prolina, la fenilalanina, el
triptófano y la metionina. Estos aminoácidos son menos solubles en el agua que los
aminoácidos con grupos R polares. El menos hidrófobo de esta clase de aminoácidos es
la alanina, la cual se halla casi en la línea fronteriza entre los aminoácidos no polares y
los que poseen grupos R polares.
- Aminoácidos con grupos R polares sin carga:
Estos aminoácidos son relativamente más solubles en el agua que los aminoácidos
anteriores. Sus grupos R contienen grupos funcionales polares, neutros que pueden
establecer enlaces de hidrógeno con el agua. La polaridad de la serina, la treonina y la
tirosina se debe a sus grupos hidroxilos; la de la aspargina y la glutamina, a sus grupos
amídicos y de la cistina a la presencia del grupo sulfhidrilo (-SH). La glicola, a veces se
clasifica como una aminoácido no polar. La cistina y la tirosina poseen las funciones
mas polares de esta clase de aminoácidos, sus grupos tilo e hidroxilo fenólico tienden a
perder mucho más fácilmente protones por ionización que los grupos R de otros
aminoácidos de esta clase.

- Aminoácidos con grupos R cargados positivamente:

Los aminoácidos en los que los grupos R poseen carga positiva neta a PH 7, poseen
todos seis átomos de carbono. Aquí se encuentran la lisina, la arginina y la histidina.
Esta última tiene propiedades límite. A pH 6 más del 50 % de las moléculas de la
histidina, poseen un grupo R cargado positivamente, pero a pH 7 menos del 10 % de
las moléculas poseen carga positiva.

- Aminoácidos con grupos R cargados negativamente:

Los dos miembros de esta clase son los ácidos aspártico y glutámico, cada uno de los
cuales posee un segundo grupo carboxilo que se halla completamente ionizado y por
tanto cargado negativamente a pH 6 y 7.

- Características de los aminoácidos.

Los aminoácidos son compuestos sólidos; incoloros; cristalizables; de elevado punto de
fusión (habitualmente por encima de los 200 ºC); solubles en agua; con actividad
óptica y con un comportamiento anfótero.
La actividad óptica se manifiesta por la capacidad de desviar el plano de luz polarizada
que atraviesa una disolución de aminoácidos, y es debida a la asimetría del carbono ,
ya que se halla unido (excepto en la glicina) a cuatro radicales diferentes. Esta
propiedad hace clasificar a los aminoácidos en Dextrogiros (+) si desvían el plano de
luz polarizada hacia la derecha, y Levógiros (-) si lo desvían hacia la izquierda.
El comportamiento anfótero se refiere a que, en disolución acuosa, los aminoácidos son
capaces de ionizarse, dependiendo del pH, como un ácido (cuando el pH es básico),
como una base (cuando el pH es ácido) o como un ácido y una base a la vez (cuando el
pH es neutro). En este último caso adoptan un estado dipolar iónico conocido como
zwitterión.
El pH en el cual un aminoácido tiende a adoptar una forma dipolar neutra (igual
número de cargas positivas que negativas) se denomina Punto Isoeléctrico. La
solubilidad en agua de un aminoácido es mínima en su punto isoeléctrico.

PROTEÍNAS
- Péptidos y Enlace peptídico.
Los péptidos son cadenas lineales de aminoácidos enlazados por enlaces químicos de
tipo amídico a los que se denomina Enlace Peptídico. Así pues, para formar péptidos los
aminoácidos se van enlazando entre sí formando cadenas de longitud y secuencia
variable. Para denominar a estas cadenas se utilizan prefijos convencionales como:

a) Oligopéptidos.- si el nº de aminoácidos es menor 10.

 Dipéptidos.- si el nº de aminoácidos es 2.
 Tripéptidos.- si el nº de aminoácidos es 3.
 Tetrapéptidos.- si el nº de aminoácidos es 4.

b) Polipéptidos o cadenas polipeptídicas.- si el nº de aminoácidos es mayor 10.

Cada péptido o polipéptido se suele escribir, convencionalmente, de izquierda a
derecha, empezando por el extremo N-terminal que posee un grupo amino libre y
finalizando por el extremo C-terminal en el que se encuentra un grupo carboxilo libre,
de tal manera que el eje o esqueleto del péptido, formado por una unidad de seis
átomos (-NH-CH-CO-), es idéntico a todos ellos. Lo que varía de unos péptidos a otros,
y por extensión, de unas proteinas a otras, es el número, la naturaleza y el orden o
secuencia de sus aminoácidos.
El enlace peptídico es un enlace covalente y se establece entre el grupo carboxilo (-
COOH) de un aminoácido y el grupo amino (-NH 2) del aminoácido contiguo inmediato,
con el consiguiente desprendimiento de una molécula de agua.
Por otra parte, el carácter parcial de doble enlace del enlace peptídico (-C-N-)
determina la disposición espacial de éste en un mismo plano, con distancias y ángulos
fijos. Como consecuencia, el enlace peptídico presenta cierta rigidez e inmoviliza en el
plano a los átomos que lo forman.
Las proteínas son moléculas muy complejas en cuya composición elemental se
encuentran siempre presentes carbono, hidrógeno, oxígeno y nitrógeno. La mayoría de
ellas también incluye en su composición al azufre y en algunas se observa además la
presencia de fósforo, hierro, zinc, molibdeno. Desde el punto de vista estructural, los
elementos químicos que constituyen a las proteínas se encuentran distribuidos en
bloques o unidades estructurales que son los aminoácidos, que unidos entre si integran
una estructura polimérica; las proteínas son fundamentalmente polímeros de
aminoácidos.
Hay dos tipos principales de proteínas: las simples que están constituidas únicamente
por aminoácidos, y las proteínas conjugadas que son las que tienen en su composición
otras moléculas diferentes además de aminoácidos.

- Estructura de las proteínas.

La organización de una proteína viene definida por cuatro niveles estructurales
denominados: estructura primaria, estructura secundaria, estructura terciaria y
estructura cuaternaria. Cada una de estas estructuras informa de la disposición de la
anterior en el espacio.
El primer nivel estructural que se puede delimitar en una proteína, está constituido
tanto por el número y la variedad de aminoácidos que entran en su composición, como
por el orden también llamado secuencia en que se disponen éstos a lo largo de la
cadena polipeptídica, al unirse covalentemente por medio de sus grupos amino y
carboxilo alfa. A este primer nivel se le llama estructura primaria.
El segundo nivel estructural se refiere a la relación espacial que guarda un aminoácido
con respecto al que le sigue y al que le antecede en la cadena polipeptídica; en
algunos casos el polipéptido entero, o algunas zonas de éste se mantienen extendidas,
mientras que en otros casos se enrollan en forma helicoidal como si formaran un
resorte. A este segundo nivel se le llama estructura secundaria. Existen dos tipos de
estructura secundaria:

1. la a(alfa)-hélice
2. la conformación beta

1. Esta estructura se forma al enrollarse helicoidalmente sobre sí misma la estructura

primaria. Se debe a la formación de enlaces de hidrógeno entre el -C=O de un
aminoácido y el -NH- del cuarto aminoácido que le sigue.
2. En esta disposición los aas. no forman una hélice sino una cadena en forma de
zigzag, denominada disposición en lámina plegada.

Presentan esta estructura secundaria la queratina de la seda o fibroína.

El tercer nivel estructural se refiere a la relación espacial que guardan entre sí las
diferentes zonas o áreas de cada cadena polipeptídica que forman a una proteína. A
este nivel se le llama estructura terciaria. En una proteína compuesta de una sola
cadena polipeptídica, el nivel máximo de estructuración corresponde precisamente a
su estructura terciaria. Cuando se trata de una proteína oligomérica, que es aquel tipo
de proteína que esta compuesta de más de una cadena polipeptídica, se puede
considerar un siguiente nivel de organización, que se refiere a ala manera en que cada
cadena polipeptídica en la proteína se arregla en el espacio en relación con las otras
cadena polipeptídicas que la constituyen. A este nivel estructural se le llama estructura
cuaternaria.
La estructura terciaria informa sobre la disposición de la estructura secundaria de un
polipéptido al plegarse sobre sí misma originando una conformación globular. Esta
conformación globular facilita la solubilidad en agua y así realizar funciones de
transporte , enzimáticas , hormonales. Esta conformación globular se mantiene estable
gracias a la existencia de enlaces entre los radicales R de los aminoácidos. Aparecen
varios tipos de enlaces:

1. el puente disulfuro entre los radicales de aminoácidos que tiene azufre.

2. los puentes de hidrógeno
3. los puentes eléctricos
4. las interacciones hidrófobas.

- Desnaturalización.
Muchas moléculas proteicas sólo retienen su actividad biológica dentro de una
fluctuación muy limitada de temperatura y de pH. La exposición de proteínas solubles o
globulares a pH extremos o a temperaturas elevadas, les hace experimentar un cambio
conocido como desnaturalización, el efecto más visible del cual, consiste en un
descenso de su solubilidad. Puesto que los enlaces químicos covalentes del esqueleto
peptídico de las proteínas no se rompen durante este tratamiento relativamente suave,
se ha llegado a la conclusión de que la estructura primaria permanece intacta. La
mayoría de las proteínas globulares experimentan el proceso de desnaturalización
cuando se calientan por encima de 60°-70° C. La formación de un coágulo insoluble
blanco cuando se hierve la clara de huevo es un ejemplo común de desnaturalización
térmica. La consecuencia más significativa de la desnaturalización es que las proteínas
pierden su actividad biológica característica, por ejemplo, al calentar las enzimas se
suele perder su capacidad catalítica.
La desnaturalización consiste en el desplegamiento de la estructura nativa plegada
característica de la cadena polipeptídica de las moléculas de las proteínas globulares.
Cuando la agitación térmica provoca que la estructura nativa plegada se desarrolle o
se distienda, originando una cadena libremente ondulada, la proteína pierde su
actividad biológica.

Especificidad.

La especificidad se refiere a su función; cada una lleva a cabo una determinada función
y lo realiza porque posee una determinada estructura primaria y una conformación
espacial propia; por lo que un cambio en la estructura de la proteína puede significar
una pérdida de la función.
Estructura Primaria
Estructuras Secundarias
Estructura Terciaria
Estructura cuaternaria.

ACIDOS NUCLEICOS

De acuerdo a la composición química, los ácidos nucleicos se clasifican en ácidos

desoxiribonucleicos (ADN) que se encuentran residiendo en el núcleo celular y algunos
organelos, y en ácidos ribonucleicos (ARN) que actúan en el citoplasma. Se conoce con
considerable detalle la estructura y función de los dos tipos de ácidos.

Estructura. El conocimiento de la estructura de los ácidos nucleicos permitió la

elucidación del código genético, la determinación del mecanismo y control de la
síntesis de las proteínas y el mecanismo de transmisión de la información genética de
la célula madre a las células hijas.

A las unidades químicas que se unen para formar los ácidos nucleicos se les denomina
nucleótidos y al polímero se le denomina polinucleótido o ácido nucleico.

Los nucleótidos están formados por una base nitrogenada, un grupo fosfato y
un azúcar; ribosa en caso de ARN y desoxiribosa en el caso de ADN.
Las bases nitrogenadas son las que contienen la información genética y los
azúcares y los fosfatos tienen una función estructural formando el esqueleto del
polinucleótido.

En el caso del ADN las bases son dos purinas y dos pirimidinas. Las purinas son A
(Adenina) y G (Guanina). Las pirimidinas son T (Timina) y C (Citosina) . En el caso
del ARN también son cuatro bases, dos purinas y dos pirimidinas. Las purinas son A y G
y las pirimidinas son C y U (Uracilo).

Estructura de las Bases Nitrogenadas

Las bases se unen al carbono 1' del azúcar y el fosfato en el carbón 5' para formar el
nucleótido.

Estructura de un Nucleótido

Los nucleótidos se unen para formar el polinucleótido por uniones fosfodiester entre el
carbono 5' de un nucleótido y el carbono 3' del siguiente.
Unión Fosfodiester en los Ácidos Nucleicos

Un dinucleótido en el que se unieron un nucleótido con la base A con un nucleótido con

la base G y el enlace fosfodiester se formó entre el carbono 3'del nucleótido con base A
y el 5'del nucleótido con base G, se representa simplemente como AG. Si a este
dinucleótido se le agrega otro nucleótido en el carbono 3' y este nucleótido tiene una
base T, el trinucleótido resultante se representará por AGT. Ésta es la forma
simplificada en que se acostumbra representar los polinucleótidos.

El ADN está formado por dos cadenas muy largas de polinucleótidos unidas entre sí por
puentes de hidrógeno específicos entre las bases de las dos cadenas. La base de una
cadena que se une por los puentes de hidrógeno con la base de la otra cadena se dice
que forman un par de bases. A se parea con T y G con C.

Las dos cadenas se encuentran arregladas en una estructura helicoidal alrededor de un

eje común por lo que recibe el nombre de doble hélice. Las bases se encuentran
acomodadas hacia el eje de la doble hélice, mientras que el azúcar y los fosfatos se
encuentran orientados hacia el exterior de la molécula.
Estructura de los Pares de Bases

El dimensiones de la hélice, independientemente de la especie, son las siguientes:

diámetro 20 Ángstrom y la longitud del paso 34 Ángstrom el cual está
constituido por 10 residuos de nucleótidos. El tamaño de la molécula de ADN de doble
hélice se expresa en miles de bases o kb. La longitud de 1kb es entonces 0.34
micras.

Una molécula de ADN de un milímetro de longitud estará formado de 3 mil kb

o sea tres millones de bases.

Así pues la molécula de ADN es un largo filamento de 20 Ángstrom de diámetro

cuya longitud depende del número de kb, el cual a su vez depende de la especie.
El rango de tamaño va desde 2 micras (5 kb) en el virus SV40, hasta casi un
metro (3 x 106 kb) en cromosomas humanos. El genoma de E. coli, no tiene
extremos, o sea forma un círculo, y el perímetro tiene una longitud de 1.4 mm
(4000kb). El genoma de los animales superiores no forma círculos, es una estructura
lineal abierta.
En los cromosomas estas moléculas se arreglan en estructuras más compactas en las
que la doble hélice se enrolla sobre sí misma. En el caso de las bacterias, la molécula
de ADN de más de un milímetro de longitud se arregla dentro de la bacteria que sólo
tiene una longitud de una micra (o sea es una longitud mil veces menor).

El ARN es un filamento de una sola cadena, no forma doble hélice. La presencia

de un oxígeno en la posición 2' de la ribosa impide que se forme la doble cadena de la
manera en que se forma en el ADN. El filamento de ARN se puede enrollar sobre sí
mismo mediante la formación de pares de bases en algunas secciones de la molécula.

Existen varios tipos de ARN cada uno con función distinta. Los que forman parte de las
subunidades de los ribosomas se les denomina ARN ribosomal (rARN), los ARN que
tienen la función de transportar los aminoácidos activados, desde el citosol hasta el
lugar de síntesis de proteínas en los ribosomas; se les conoce por ARN de
transferencia (tARN) y los ARN que son portadores de la información genética y la
transportan del genoma (molécula de ADN en el cromosoma) a los ribosomas son
llamados ARN mensajero (mARN). El tamaño de las moléculas de ARN es mucho
menor que las del ADN. En el caso de E. coli va de menos de 100 nucleótidos en los
tARN hasta casi 4000 (4kb) en rARN.

Información genética. La estructura de la doble hélice para el ADN fue originalmente

propuesta por Watson y Crick (WyC) en 1953, postulando que la secuencia en la cual
se encuentran las bases a lo largo de la molécula de ADN es lo que contiene
la información genética. No existe ningún impedimento estérico que limite la
secuencia de bases, cualquier base puede seguir a cualquier otra.

Transmisión.- Con estas bases, WyC propusieron el mecanismo de duplicación del ADN
por medio del cual, las dos células hijas provenientes de una división celular contienen
copias idénticas del ADN presente en la célula que se dividió. A la duplicación del
ADN se le conoce con el nombre de replicación.

Durante la replicación, las dos cadenas se van separando y cada una de ellas sirve de
patrón para la síntesis de su cadena complementaria. Las bases se van agregando una
a una y la selección de cuál base entra en un sitio específico de la cadena en
formación, queda determinada por la base en la cadena patrón con la que se va a
aparear.

Donde hay una A en la cadena patrón, se inserta una T en la cadena en

proceso de formación y, donde hay una T se inserta una A, y lo mismo sucede
con el apareamiento de G y C. La nueva cadena tiene una secuencia de bases
complementaria a la cadena original.

El modelo de duplicación del ADN se dice que es semi-conservado, porque la mitad

del ADN de un cromosoma, una cadena completa, proviene de la célula
paterna y la otra mitad, la otra cadena, se sintetiza durante el proceso de
replicación.

Este es el mecanismo propuesto por Watson y Crick para explicar la transmisión de la

información genética de una generación a otra.

La formación de las uniones fosfodiester está catalizada por la ADN

polimerasa. La ADN polimerasa no formará la unión fosfodiester, a menos que la base
que está entrando a la molécula, sea complementaria a la base existente en la cadena
patrón. La frecuencia con la que se inserta una base equivocada es menor a 1
en 100 millones.

Flujo. El apareamiento de bases es también el mecanismo para enviar la

información genética desde el núcleo hasta los ribosomas y dirigir la síntesis
de proteínas. En este caso una porción de una de las cadenas del ADN sirve de
patrón para la síntesis de ARN y la secuencia de bases en el ARN es
complementaria a la que se presenta en la porción de la cadena que se está
copiando.

Al ARN que se sintetiza en esta forma se le denomina ARN mensajero o mARN. La

síntesis del ARN es catalizada por la ARN polimerasa, que al igual que la ADN
polimerasa es una enzima patrón-dependiente.

El mARN se une, en el citoplasma, a las dos subunidades ribosomales,

constituyendo el ribosoma activo, que es la estructura celular responsable de
la síntesis de proteínas. Es en este organelo donde el mARN especifica la
secuencia en que deben de insertarse los aminoácidos en la síntesis de
polipéptidos. Ésta es la forma en que la información contenida en los
cromosomas se traduce en la especificación de la estructura primaria de las
proteínas. Como ya se mencionó, la estructura primaria determina la estructura
tridimensional de la proteína, la que a su vez determina su funcionalidad.

Al proceso de copiado de la información genética contenida en el ADN cromosomal

durante la síntesis del mARN se le llama transcripción. Al proceso de lectura, en el
ribosoma, de la información transportada por mARN, durante la síntesis de proteína, se
le conoce como traducción.
Mecanismo de replicación, transcripción y traducción

La porción de ADN que contiene la información para codificar una proteína

determinada se le da el nombre de gene y normalmente recibe el mismo nombre de la
proteína que codifica, usando casi siempre, una abreviación de tres letras. A la porción
de ADN que codifica un conjunto de proteínas que entran en un paso del metabolismo
se le llama operón. Por ejemplo; al conjunto de genes que intervienen en la
codificación de las proteínas que intervienen en la utilización de lactosa se les llama
lac operón.

El lenguaje utilizado para describir el proceso de dirección de la síntesis de proteínas

por los genes del cromosoma refleja la interpretación de que se trata de un flujo de
información.

El Código Genético

U C A G
U Phe Ser Tyr Cys U
Phe Ser Tyr Cys C
Leu Ser Alto Alto A
Leu Ser Alto Trp G
C Leu Pro His Arg U
Leu Pro His Arg C
Leu Pro Gln Arg A
Leu Pro Gln Arg G
A Ile Thr Asn Ser U
Ile Thr Asn Ser C
Ile Thr Lys Arg A
Met Thr Lys Arg G
(Inicio)
G Val Ala Asp Gly U
Val Ala Asp Gly C
Val Ala Glu Gly A
Val Ala Glu Gly G
Primera Tercera
Posición Segunda Posición Posición
(5'-) (3'-)
El mensaje que está contenido en el genoma se encuentra escrito en un lenguaje de 4
letras (las cuatro bases), el cual se transcribe usando el mismo lenguaje, al sintetizar el
mARN. La síntesis de proteínas se le denomina traducción porque ahora se pasa del
lenguaje de 4 letras a otro con 20 letras (los 20 aminoácidos). Para pasar de un
lenguaje a otro se necesita un código para hacer la traducción y se le denomina código
genético.

Las equivalencias entre los dos lenguajes se presentaron en la tabla anterior. Tres
bases contiguas (un triplete) codifican un aminoácido, así como también para la
puntuación del mensaje. Se determinó qué tripletes codifican cada aminoácido y
qué tripletes indican el inicio y la terminación del mensaje. Al triplete se le dio el
nombre de codón. Se encontró que algunos aminoácidos podían ser codificados por
más de un codón, o sea hay codones que son sinónimos. Por esta razón se dijo que el
código genético es degenerado.

Modificaciones. Al estudio de las bases moleculares de la herencia se le conoce como

genética molecular o biología molecular y a las modificaciones artificiales del ADN
con el fin de cambiar el mensaje genético que contiene se le conoce como ingeniería
genética.

Se pueden agregar porciones de ADN que contienen genes que no están presentes en
el cromosoma incrementando el número de genes de la célula, o bien se pueden
inducir cambios que eliminen genes activos presentes en la célula haciendo en este
caso que la célula pierda cierta capacidad genética.

Cuando se modifica la molécula de ADN de un organismo agregándole porciones de

ADN provenientes de otro organismo se dice que se hizo una recombinación del ADN
y al resultado se le llama ADN recombinante. Esta técnica se usa para producir
organismos capaces de hacer funciones que el organismo original no tenía. Por ejemplo
se puede introducir en una bacteria el gene de la insulina humana y la bacteria
adquirirá la capacidad de sintetizar ese polipéptido.

Mutaciones del ADN

Tipo de mutación Secuencia del ADN Secuencia del

polipéptido Cadena

superior
Ninguna AAT CGG GAG Asn Arg Val
TTA GCC CTC
Transversión AAT CCG TAG Asn Arg (fin)
(GC:TA) TTA GCC ATC
Transición GC:AT AAT ACC AAG Asn Arg Lis
TTA GCC TTC
Incerción, cambio de marco AXA TCG GGA
T T AGC CCT

ATA TCG CCT Ileu Ser Gli

Produce la sig. secuencia TAT AGC CCT

En párrafos anteriores se mencionó que la replicación del ADN se hace con gran
fidelidad, con una frecuencia de errores del orden de 10 -8, sin embargo, sí ocurren
errores.
Si se substituye una purina por otra, o una pirimidina por otra, al cambio se le llama
transición; si se substituye una purina por una pirimidina al cambio se le llama
transversión; si se agrega o elimina una base entonces se produce lo que se llama un
cambio de marco. En este último caso, se lee en forma errónea todo el mensaje que
sigue al punto de cambio. En algunas ocasiones, cuando se modifica una de las bases y
la ADN polimerasa no la identifica, entonces introduce una A y el cambio final será la
introducción de una T en la cadena patrón. La célula tiene mecanismos para eliminar
los errores o cambios que ocurren en el ADN, bien sea durante la síntesis o cuando ya
está formado. Si la célula no repara los cambios y entra en el proceso de duplicación
con el ADN modificado, el cambio se fija y se vuelve permanente. El gene modificado
puede ahora codificar una proteína diferente, y si este es el caso, se dice que tuvo
lugar una mutación.

Existen varias substancias que incrementan significativamente la frecuencia con

la que ocurren cambios en las bases que se introducen en el ADN que se está
sintetizando y se les denomina mutágenos. La mayoría de los cancerígenos son
mutágenos.

Mutágenos y su Efecto sobre el ADN

Mutágeno Mecanismo Resultado en el ADN

Agentes alquilantes Se une covalentemente y Transición y transversión
(nitrosourea,nitrosoguanidina) forma sitios apurínicos
Agentes desaminantes Adenina-hipoxantina Transición
(ácido nitroso) y citosina-uracilo
Base análoga Substitución durante Transición
(2-aminopurina) la replicación del ADN
Agente intercalante Inserción o eliminación de Cambio de cuadro
(antridinas, antraciclinas) pares de bases
Fraccionadores de las cadenas Translocación cromosomalCambio de una o más bases
(radiaciones ionisantes)

Si la substitución, inserción o eliminación de una base tuvo lugar en alguna parte del
ADN que codifica una proteína, entonces puede cambiar un codón y dar lugar a una
modificación que produzca la introducción de un aminoácido diferente o se codifique
por terminación de la cadena peptídica.

Las mutaciones se clasifican de acuerdo al efecto que tienen sobre el producto del
gene modificado. Se dice que la mutación es: 1) sin sentido, si el producto es inactivo
o incompleto, 2) de pérdida del sentido, si el producto es defectuoso y 3)
silenciosa, si no se altera ni la función ni la cantidad del producto activo.