PRIMERA PARTE: FUNDAMENTOS DE LA TABLA SISTEMÁTICA

CAPÍTULO IV ESTUDIO DE LOS HIDROCARBUROS APLICADOS A LAS CIENCIAS

DE LA SALUD

Este Capítulo está dedicado exclusivamente a los hidrocarburos por las razones
siguientes: 1º) Los hidrocarburos son los compuestos esqueléticos de la química
orgánica. Esto es, dichos compuestos constituyen las moléculas madres de la gran
mayoría de las moléculas orgánicas.; 2º) obedecen satisfactoriamente a la hipótesis
que se plantea en este trabajo.; 3º) orientar a los autores de textos de química orgánica
sobre cómo se debe enfocar el estudio de la química orgánica para estudiantes de
ciencias de la salud: medicina, farmacia, enfermería, odontología, bioanálisis, incluso
biología y bioquímica.

Los hidrocarburos, como su nombre lo indica, son compuestos orgánicos formados

únicamente por los elementos carbono e hidrógeno. La estructura molecular consiste
en un armazón de átomos de carbono a los que se unen los átomos de hidrógeno.
Estos átomos de carbono tienen la capacidad de enlazarse entre sí, dando lugar a la
formación de cadenas lineales, cíclicas o ramificadas. Esta clase de compuestos son
los compuestos básicos de la química orgánica. Esto es, las clases de compuestos
orgánicos restantes se derivan o son derivados de los hidrocarburos.

Clasificación Existe un gran número de hidrocarburos diferentes que se clasifican

atendiendo a varios criterios: estructura, longitud de la cadena, etc.

a) Clasificación según su estructura:

Se puede clasificar los hidrocarburos según el tipo de enlace carbono-carbono que
contienen. Existen tres clases principales: los saturados (son los alcanos), que
involucran únicamente enlaces simples C–C; los insaturados, que tienen enlaces
carbono-carbono múltiple: doble (alquenos), triple (alquinos), o ambos; y los
hidrocarburos aromáticos, que están relacionados con la molécula de benceno. Los
alcanos, alquenos y alquinos pueden ser acíclicos o cíclicos. La figura 8 muestra cómo
se clasifica los hidrocarburos según su estructura.
Figura 8 Clasificación de los hidrocarburos según su estructura

a) Clasificación según la longitud de la cadena carbonada:

Los hidrocarburos, al igual que sus derivados, también se pueden clasificar según el
número de átomos de carbono en la cadena. La figura 9 muestra tal clasificación.
 Figura 9 Clasificación de los hidrocarburos según la
longitud de la cadena carbonada

Alcanos. Los alcanos son hidrocarburos alifáticos (grasos) de cadena abierta

(acíclicos) que constituyen la serie homóloga con la fórmula general CnH2n , en
+ 2

donde n es un número entero. Contienen en su estructura sólo enlaces simples y,

por consiguiente, se dice que son saturados. Reciben también el nombre de
parafinas debido a su inercia química; es decir, son poco reactivos con reactivos
inorgánicos ordinarios como ácidos y bases. En nomenclatura sistemática sus
nombres terminan en el sufijo – ano. Los alcanos lineales, al compararlos en forma
sucesiva, se diferencian entre sí por un factor constante, que es el grupo CH2 o
metileno. A este fenómeno es lo que se llama serie homóloga. Las propiedades
químicas de las series homólogas son muy similares, no así sus propiedades
físicas. Los hidrocarburos de cadena lineal (no ramificada) se denominan
 hidrocarburos normales. En la tabla 24 se dan las fórmulas, nombres y algunas
propiedades físicas de los hidrocarburos parafínicos normales homólogos de la
serie CnH2n + 2.
Tabla 24 Propiedades físicas de alcanos normales

Fórmula Nombre Punto de Punto de Densidad

fusión ebullición
CH4 Metano -184 -161.4 0.4240
C2H6 Etano -172 -88.3 0.5462
C3H8 Propano -189.9 -44.5 .058240.
C4H10 Butano -135 -0.6 0.5788
C5H12 Pentano -131.5 36.2 0.6264
C6H14 Hexano -94.3 69 0.6594
C7H16 Heptano -90.2 98.4 0.6837
C8H18 Octano -56.5 124.6 0.7028
C9H20 Nonano -51 150.6 0.7179
C10H22 Decano -32 174 0.7298
C11H24 Unddecano -26.5 197 0.7404
C12H26 Dodecano -12 216 0.7493

A partir de la fórmula C4H10 existe más de un compuesto para una misma fórmula.
Estos compuestos se conocen con el nombre de isómeros, palabra derivada de las
raíces griegas iso, que significa igual, y meros, partes. Los isómeros son compuestos
que tienen la misma fórmula molecular, pero que se diferencia en una o más de sus
propiedades físicas y químicas. En la tabla 25 se dan los nombres y propiedades
físicas de los butanos, pentanos y hexanos isómeros.

Tabla 25 Propiedades físicas de alcanos isómeros

Número de Fórmula Nombre Punto de Punto de Densidad

carbonos molecular fusion (oC) ebullición (g/mL)
(oC)
C4H10 n - Butano -135 0.6 0.601
4 Isobutano -145 -10.2 0.603
n - Pentano -131.5 36.2 0.621
5 C5H12 Isopentano -160.5 31 0.621
Neopentano -94.3 9.5 0.613
n - Hexano 69 0.660
Isohexano 60 0.654
3– 64 0.676
6 C6H14 Metilpentano
2,3- -136.1 58.1 0.668
 Dimetilbutano
2,2- -98.2 49.7 0.649
Dimetilbutano

Estado natural. La fuente natural más importante de los alcanos se encuentra en el

petróleo. Los hidrocarburos de bajo punto de ebullición hasta el butano, se encuentra
en el gas natural; las fracciones del petróleo que contienen el pentano y el hexano se
conocen con los nombres de éter de petróleo o bencina de petróleo; el heptano se
encuentra frecuentemente en la fracción llamada ligroina; la fracción que contiene los
hidrocarburos superiores al pentano y con un punto de ebullición inferior a 150º, se usa
como gasolina; el producto que destila de 150º a 300º se conoce en conjunto con el
nombre de keroseno; las fracciones de punto de ebullición más alto mezcladas, se
pueden emplear como aceites o grasas lubricantes o bien someterlas a un proceso de
“cracking” para aumentar el rendimiento en gasolinas del petróleo. La tabla 26 muestra
las principales aplicaciones de los alcanos en la vida cotidiana.

Tabla 26 Principales aplicaciones de los alcanos en la vida cotidiana

 La función de los alcanos en las plantas parece ser que se trata de una acción
protectora. Un hecho que es particularmente sorprendente es la presencia de
hidrocarburos con cadenas conteniendo un número impar de átomos de
carbono; esto está en completo desacuerdo con lo observado respecto al estado
natural de los alcoholes alifáticos y de los ácidos grasos, de los cuales se
encuentran preferentemente, aunque no exclusivamente, los de un número par
de átomos de carbono. Este hecho hace suponer que los hidrocarburos deben
formarse a partir de sustancias diferentes de los alcoholes y de los ácidos. La
presencia de la cetona en la col (C14H29)CO, por ejemplo, hace suponer que
tenga el mismo origen que el hidrocarburo C29H60 que también contiene dicha
planta; ninguno de los dos parece probable que proceda del ácido pentadecílico.
Es interesante mencionar que la orina de la mujer embarazada, y no de la mujer
en estado normal, se han aislado el pentacosano y el heptacosano, C25H52,
C27H56, hidrocarburos de alto punto de fusión y los cuales no podían proceder de
haber tomado algún derivado del petróleo como laxante.

Obtención. Con la excepción del metano, los hidrocarburos alifáticos puros sólo pueden
obtenerse, y en cantidades limitadas, por procedimientos sintéticos. Los métodos de
formación pueden ser resumidos brevemente en los siguientes:

1) Reducción de los derivados halogenados de los hidrocarburos..

2) Reducción de alcoholes, aldehídos, cetonas, ésteres, etc.

3) Hidrogenación de los hidrocarburos no saturados.

4) Descarboxilación de los ácidos.

a) Por destilación de los ácidos con hidróxido de sodio o cal sodada.

b) Por destilación de los ácidos con selenio

5) Por la síntesis de Wurtz.

6) Electrólisis de las sales de los ácidos grasos; síntesis de Kolbe.

7) De un reactivo de Grignard, RMgX reaccionando con un compuesto que posea un
hidrógeno activo.

Métodos especiales para algunos compuestos como el metano, por ejemplo, se obtiene
por hidrólisis del carburo de aluminio, Al4C3.

Hidrogenación del monóxido de carbono, del anhídrido carbónico, etc.

9) Fraccionamiento del gas natural o del petróleo.

Acción fisiológica. Los hidrocarburos saturados son poco usados como agentes
medicinales. Los términos inferiores de la serie de los alcanos, los cuales son volátiles
y muy poco solubles en agua, producen por inhalación los efectos narcóticos
característicos del grupo de los hidrocarburos, y mayores cantidades originan asfixia.
Los hidrocarburos alifáticos sencillos producen una depresión reversible sobre los
tejidos vivos, y su acción depende de sus propiedades generales, debido a las cuales,
se concentran sobre las superficies y en los lípidos. El metano es débilmente
anestésico, pero la dosis para producir una anestesia efectiva es un poco más pequeña
que la dosis tóxica. La actividad aumenta con la masa molecular y la toxicidad también
aumenta, aunque menos rápidamente. La mayor actividad corresponde al heptano,
pues ya el octano es algo menos activo. Los términos líquidos de este grupo son
irritantes para las terminaciones nerviosas en la piel y en las mucosas, aumentando su
actividad hasta el heptano y luego disminuye.

El octano tiene casi los mismos efectos tóxicos que el benceno. Los alcanos líquidos,
insolubles en agua no son activos fisiológicamente, pues no son absorbidos. De esto se
deduce que la acción fisiológica de los hidrocarburos saturados depende
principalmente de sus propiedades físicas. La tabla 27 muestra algunas aplicaciones
de los alcanos por su acción fisiológica.
Tabla 27 Aplicaciones de algunos alcanos por su acción fisiológica

Alquenos, alquílenos u olefinas. Los alquenos, alquílenos o olefinas, CnH2n,

contienen dos átomos de hidrógeno menos que las parafinas correspondientes. Se
caracterizan por su insaturación, por lo cual adicionan grupos monovalentes en dos
carbonos próximos. Aun cuando prácticamente todas las propiedades químicas de las
olefinas se pueden explicar por una representación por una representación tan sencilla
como la corriente del doble enlace, la teoría electrónica moderna de la estructura
molecular le da una representación más complicada.

Estado natural. Los hidrocarburos olefínicos se encuentran en muchos aceites

minerales, pero debido a su gran reactividad sólo los contienen en pequeñas
cantidades. Algunos aceites del Canadá, sin embargo, son bastante ricos en
hidrocarburos no saturados.

Obtención. Los métodos que se emplean para obtener las olefinas pueden ser
resumidos en los siguientes:

1. Por pirólisis
a) Por destilación destructiva de sustancias orgánicas como hullas, maderas,
lignitos, grasas, etc.
b) Por “cracking” de aceites pesados del petróleo. Por este método se aumenta
extraordinariamente la fracción de gasolinas para motores de explosión del
petróleo, formándose al mismo tiempo grandes cantidades de hidrocarburos no
saturados volátiles.
2. Por deshidratación (pérdida de agua) de alcoholes.
a) Por agentes deshidratantes fuertes como los ácidos sulfúrico o fosfórico.
Los alcoholes terciarios se deshidratan fácilmente por este método.
b) Por métodos catalíticos, haciendo pasar los alcoholes al estado gaseoso y
caliente sobre un catalizador apropiado como, por ejemplo, Al 2O3 a 360º.
3. Por deshidrohalogenación (pérdida de un haluro de hidrógeno, HX) por medio de
del hidróxido de potasio, preferentemente en solución alcohólica.
4. Por destilación de las bases de amonio cuaternario.

Propiedades. Excepto el etileno (el cual hierve a unos 10º por debajo del etano),
la introducción de un doble enlace en un hidrocarburo saturado tiene poca
acción en el punto de ebullición. El punto de fusión, por el contrario, sufre una
disminución apreciable. En los compuestos de cadena lineal, el doble enlace
aumenta la densidad en un valor medio de unos 0.015 y en los de cadena
ramificada el efecto es mucho menos regular. Para las 1 – olefinas el índice de
refracción es alrededor de 0.011 más alto que el de los compuestos saturados
correspondientes. La tabla 28 muestra algunas de las principales propiedades
físicas de ciertos alquenos.
Tabla 28 Propiedades físicas de algunos alquenos

Fórmula Nombre Punto de Punto de Densidad

fusión (oC)
Ebullición (oC)

C2H4 Eteno, etileno -169.4 -103.9 0.566

C3H6 Propeno, -185.2 -47 0.610

propileno

C4H8 1 – Buteno -130 -5 0.668

C4H8 cis 2 – Buteno -139.3 1 0.635

C4H8 trans 2- Buteno -105.8 2.5 ------------

C4H6 Butadieno -5 .3 0.65

C5H8 Isopreno, 2- -120 34 0.6806

metilbutadieno

Las propiedades químicas de las olefinas contrastan fuertemente con las que tienen las
parafinas. Sus propiedades pueden ser resumidas en las siguientes:

1. Reacción de adición:
a) Con hidrógeno formando el hidrocarburo saturado correspondiente; estas
hidrogenaciones se realizan perfectamente si se catalizan con platino, níquel u
otros catalizadores.
b) Con halógenos, por ejemplo, con cloro, bromo o yodo.
Esta reacción de adición de halógenos es característica de la no saturación y se
emplea para su investigación y determinación cuantitativa, por ejemplo, en la
determinación del índice de yodo de las grasas.

a) Con los ácido inorgánicos.

b) Con compuestos de tipo XOH, en los cuales X representa al bromo o al cloro,
formándose bromhidrinas o clorhidrinas.
c) Con ozono, que forma ozónidos, los cuales por la acción del agua se
descomponen (escisión) dando dos compuestos: aldehídos y cetonas,
dependiendo de la estructura del alqueno.
Esta reacción de ozonización, descubierta por Harries, ha demostrado ser de
gran valor para la determinación del doble enlace en muchos compuestos.
2. Reaccione de polimerización. Son muy numerosas, Aunque estas reacciones
son muy importantes, por ejemplo, en la síntesis de sustancias de tipo del
caucho, en general no se conoce su mecanismo.
3. Se oxidan fácilmente, por ejemplo, con permanganato diluido, formando glicoles.

Acción fisiológica. Se ha demostrados en todos los casos estudiados, que los

hidrocarburos no saturados son más activos fisiológicamente, como hipnóticos, que
los correspondientes compuestos saturados. Así, el trimetiletileno es más activo que
el isopentano. La acción narcótica y tóxica de las olefinas aumenta con su masa
molecular, estando este aumento en razón directa de su solubilidad en el aceite y
en razón inversa de su solubilidad en el agua. Las olefinas de más de tres átomos
de carbono en su molécula actúan sobre el sistema circulatorio por su acción
estimulante sobre el vago, y los que tienen más de cuatro átomos de carbono
producen un aumento de la excitabilidad refleja. La investigación no ha descubierto
todavía la forma en la cual las olefinas son absorbidas por los animales, si bien se
puede suponer como muy probable que sean metabolizadas de la misma forma que
los compuestos no saturados que adicionan agua en el doble enlace. La tabla 29
muestra algunas aplicaciones de los alquenos por su acción fisiológica.
Tabla 29 Aplicaciones de los alquenos por su acción fisiológica

Diolefinas o dienos. Los compuestos con dos dobles enlaces se pueden agrupar en
tres clases generales:

1. Tipo aleno. Los compuestos de esta clase contienen el sistema de dobles

enlaces acumulados y tienen la estructura general R -- CH = C = CH – R’.
desde el punto de vista teórico son interesantes estos compuestos, pero son
muy raros. El tipo de no saturación del aleno también se puede encontrar en
la cadena lateral de una serie homóloga cualquiera.
2. Con dobles enlaces conjugados. Los dobles enlaces conjugados actúan a
veces como una unidad. Puesto que el sistema de dobles enlaces
 conjugados actúa como una unidad, se acostumbra al referirse a él a
numerar sus átomos de carbono independiente.
3. Dobles enlaces aislados. En estos compuestos, los dobles enlaces están
separados por más de un enlace sencillo y tienen las propiedades
correspondientes a la suma de los dobles enlaces que contienen.

Acción fisiológica. La presencia de un segundo doble enlace, como ocurre en el

isopreno, produce una elevación de su acción anestésica. Comparados con los
hidrocarburos saturados y con los etilénicos, poseen una toxicidad mayor, a dosis de
80 mg por 100 g de rata producen la muerte después de varias horas.

Productos. El butadieno es el hidrocarburo con dobles enlaces conjugados más sencillo

y tiene una gran importancia comercial en la obtención del caucho sintético. Debido a
sus dobles enlaces conjugados, se polimeriza fácilmente consigo mismo y con otros
compuestos no saturados, y es a esta capacidad de polimerización a la que debe su
aplicación en la síntesis del caucho.

En el laboratorio se puede sintetizar por la acción del zinc sobre el 1, 2, 3, 4 –

tetrabromobutano. Industrialmente se prepara por cracking de varios hidrocarburos, a
partir de los ésteres del Butilenglicol, del 1,3 – butanodiol, del vinilacetileno, etc.

Isopreno. (2 – metil – 1, 3 – butadieno, hemiterpeno). Este compuesto es el más

importante de todos los dienos o diolefinas, y no porque sea fácilmente asequible, pues
de hecho no es fácil adquirirlo y su síntesis es difícil, sino porque puede considerarse
como constituyente de muchos productos naturales. El paso de este compuesto a estos
productos naturales exige una determinada polimerización, acompañada a menudo de
oxidaciones, reducciones u otros procesos naturales. Si se dimeriza, uniéndose el
extremo de una cadena con el principio de otra, forma la cadena carbonada de los
terpenos acíclicos.

El isopreno se puede obtener por destilación seca del caucho natural o por metilación
acabada de la beta metilpirrolidina.
Terpenos de cadena abierta. Los terpenos son compuestos que contienen en su
molécula un número de átomos de carbono múltiplo de 5. Una definición más
restringida reserva el nombre de terpenos para los compuestos de fórmula molecular
C10H16 o (C5H8)2. De acuerdo con esta última definición, los compuestos de fórmula
molecular C10H16 o (C5H8)2 se denominan hemiterpenos, los de fórmula (C5H8)3
sesquiterpenos y los de fórmula (C5H8)4 o (C10H16)2 diterpenos, etc.

Productos. Dos representantes de estos terpenos de cadena abierta y de fórmula

C10H16, que se encuentran en la Naturaleza, son el mirceno y el ocimeno. El mirceno
es un aceite de p. eb. 166 – 168º encontrado en el aceite esencial de laurel, verbena,
lúpulo y en otros productos vegetales. Su estructura ha sido deducida de sus
propiedades químicas. Por hidrogenación forma un derivado hexahidrogenado y por
halogenación adiciona seis átomos de halógeno, lo cual indica que es un compuesto de
cadena abierta con tres dobles enlaces. La investigación de los productos resultantes
de la escisión de la cadena por ozonización (o ozonólisis) y la de un aducto con
anhídrido maleico demuestran que los dobles enlaces se encuentran en sistemas
conjugados.

La identificación de los diferentes formados en la ozonólisis proporciona una idea de la

posición de los dobles enlaces.

Ocimeno. Es un isómero del mirceno y se ha obtenido de las hojas del Ocimum

basilicum. Su estructura se deduce de los hechos siguientes: 1º Fórmula molecular
C10H16; 2º la molécula contiene tres dobles enlaces, como lo demuestra su
comportamiento frente a las reacciones de hidrogenación y de adición; 3º la posición de
los dobles enlaces, determinada por los productos resultantes de su reacción con el
ozono. El anhídrido maleico forma un aducto que corresponde a un derivado
disustituido del anhídrido tetrahidroftálico.

Farneseno (C5H6)3. Este compuesto pertenece a los sesquiterpenos de cadena abierta,

y se obtiene por deshidratación del producto natural denominado farnesol o nerolidol.
Su estructura, que puede demostrarse satisfactoriamente por los métodos citados
anteriormente es la siguiente:
CH3(CCH3)=CHCH2CH2(CCH3)=CHCH2CH=(CCH3)CH=CH3

Farneseno

No se conoce ningún representante del grupo de los diterpenos, C20H32, de cadena

abierta.

Un compuesto que contiene C 20 y está formado por cuatro moléculas de isopreno es el

fitol (C20H40O). Es un alcohol que se obtiene por hidrólisis de la clorofila.

El fitol y la vitamina A tienen también interés por ser los compuestos que contienen la
molécula más larga que se conoce, formada por moléculas de isopreno, que están
enlazados uniéndose el principio de la cadena de una molécula con el final de otra. En
la naturaleza se encuentran hidrocarburos o sus derivados, que contienen más de 20
átomos de carbono o sea más de los contenidos en cuatro moléculas de isopreno, pero
en ninguno de ellos se han encontrado más de cuatro moléculas de isopreno enlazadas
en la forma dicha anteriormente. En los compuestos de C30 se encuentran dos
moléculas de sesquiterpenos, pero, enlazadas por el final de cada molécula, y en los
compuestos de C40 son dos grupos de C20 los que se unen también por el final de sus
cadenas.

Escualeno. (Espinaceno) C30H50. Este compuesto que corresponde a un triterpeno de

cadena abierta, se encuentra abundantemente en el aceite de hígado de tiburón y, en
pequeñas cantidades, en el aceite de oliva recién obtenido y en la levadura. El
Escualeno, por hidrogenación, da el C30H62 lo que indica que posee una cadena
acíclica. Las experiencias realizadas para comprobar si poseía seis moléculas de
isopreno enlazados en forma de principio de una cadena de isopreno con el final de
otra, no han resultado satisfactorias. Se aclaró su estructura cuando se observó que el
perhidroescualeno (Escualeno totalmente hidrogenado), era idéntico al producto
resultante de condensar dos moléculas de bromuro de hexahidrofarnesilo por la
reacción de Wurtz.

Licopeno, C40H56. Pertenece al grupo de los tetraterpenos de cadena abierta y

constituye la sustancia colorante roja del tomate. Por hidrogenación adiciona 13 H2 lo
que indica que contiene 13 dobles enlaces y por lo tanto pertenece al grupo de los
terpenos acíclicos. Karrer, fundándose en varias razones que se expondrá aquí, ha
propuesto para el licopeno la estructura correspondiente a una cadena carbonada
formada por dos grupos C20, cada grupo formado por cuatro moléculas de isopreno, y
enlazados por los finales de las cadenas. Esta suposición se ha demostrada ser
correcta, por el hecho de que el perhidrolicopeno, C40H82, sea idéntico con el
compuesto resultante de unir dos moléculas de bromuro de dihidrofitilo. Este hecho
establece la estructura de la cadena carbonada de 40 átomos de C, y como por otra
parte, se ha podido establecer que de los 13 dobles enlaces, 11 son conjugados.

Alquinos. Los alquinos o acetilenos corresponden a la fórmula general CnH2n – 2 y su

característica más importante es la de contener un triple enlace. El número de
compuestos con enlace triple acetilénico no es muy elevado. Sus propiedades físicas
son semejantes a las de los hidrocarburos alifáticos olefínicos correspondientes. Las
propiedades químicas que caracterizan el triple enlace son, en general, análogos a las
del doble enlace. Tienen estos compuestos acetilénicos las propiedades de los no
saturados, adicionando al triple enlace 4 átomos en lugar de los 2 que adicionan el
doble enlace.

El acetileno también se polimeriza, y esta propiedad se utiliza ventajosamente en la

preparación de productos comerciales como el neopreno, un sustituto del caucho
fuertemente clorado.

Acetileno. Este compuesto es el término más sencillo y más importante de la seie. Se

prepara en grandes cantidades para utilizarlo como materia prima en algunas industrias
químicas. El primer paso para su preparación es la obtención del carburo de calcio en
el horno eléctrico a 2500 – 3000º C a partir del carbón y cal. El carburo formado
reacciona con el agua y da acetileno según la ecuación siguiente:

CaC2 + 2 HOH C2H2 + Ca(OH)2

El acetileno y sus homólogos superiores pueden prepararse por métodos apropiados,

como por ejemplo, por deshidrohalogenación de dihaluros vecinales.
El acetileno es un gas incoloro, inflamable y de olor semejante a los ajos. Se puede
licuar a 0o comprimiéndolo a unas 50 atmósferas, pero es peligroso cuando la
compresión se hace con acetileno sólo, pues puede explotar. Corrientemente se
disuelve a presión en acetona; 300 volúmenes de acetileno se disuelven en 1 volumen
de acetona a 12 atmósferas de presión. El acetileno utilizado en Medicina se odoriza
con aceite de pino y se administra mezclado con oxígeno en una proporción de un 40%
de acetileno y un 60% de oxígeno.

En general, el efecto narcótico de un hidrocarburo se aumenta con la presencia del

triple enlace, y el acetileno es un anestésico más intenso que el etileno, aunque de una
acción tóxica también mayor. La tabla 30 muestra algunas aplicaciones del acetileno.

Tabla 30 Algunas aplicaciones del acetileno

La tabla 31 indica algunas propiedades físicoquímicas de alcanos, alquenos y alquinos.

Tabla 31Propiedades fisicoquímicas de alcanos, alquenos y alquinos

Hidrocarburos alifáticos cíclicos (hidrocarburos alicíclicos)

Si en un hidrocarburo de cadena abierta de cualquiera de las tres series estudiadas

anteriormente, se suprime en cada extremo un hidrógeno y se sueldan dichos
extremos, saturando mutuamente los carbonos sus valencias libres, se obtienen unos
hidrocarburos que se llaman de cadena cerrada y que pueden ser saturados o no
saturados, según fueran los hidrocarburos originales, constituyendo otras series de
hidrocarburos alifáticos, llamados cíclicos. Estos hidrocarburos reciben el nombre de
alicíclicos, palabra que se deriva de la conjunción de las palabras alifático y cíclico.

Cicloalcanos (cicloparafinas). Son hidrocarburos alicíclicos saturados que responden a

la fórmula general CnH2n. Por lo tanto, son isómeros a los alquenos.

Propiedades físicas de los cicloalcanos. Sus propiedades físicas son semejantes a los
hidrocarburos saturados de cadena abierta. Las diferencias más notables son las
siguientes:

1. Su punto de ebullición es mayor que él de los alcanos del mismo número de

átomos de carbono.
2. Su densidad también es más elevada, pero siempre menor de 1 (ver tabla 32).

Tabla 32 Punto de ebullición y densidad de algunas cicloparafinas

Nombre Punto de ebullición (oC) Densidad del líquido

Ciclopropano -- 34.4 0.677 – 79
Ciclobutano 13.0 0.703
Ciclopentano 49.5 0.745
Ciclohexano 81.4 0.779
Metilciclohexano 100.8 0.769

Método de preparación de cicloparafinas

A partir de dihaluros terminales

Un método de preparación de cicloalcanos consiste en una reacción interna de Wurtz;

esto es, dos átomos de halógeno son eliminados de la misma molécula en lugar de
hacerlo de dos moléculas diferentes.
Los metales más frecuentemente empleados para la eliminación del halógeno son el
sodio, el zinc o el magnesio.

Propiedades químicas. Los cicloalcanos son hidrocarburos bastante estables, fijan

difícilmente el bromo o los hidrácidos, y no se oxidan con las disoluciones alcalinas
diluidas de KMNO4.

1. Hidrogenación. Por hidrogenación, en presencia de níquel, se transforman en

parafinas; el ciclopropano rompe la cadena y fija hidrógeno a 100º, el
ciclobutano exige temperaturas de 180º y los ciclopentanos y ciclohexanos son
estables hasta la temperatura de 300º.
2. Halogenación. El bromo a temperatura ambiente rompe fácilmente la cadena
ciclopropánica y, en cambio, actúa débilmente sobre la ciclobutánica; con el
ciclopentano o ciclohexano el bromo separa productos de sustitución sin ruptura
del anillo.
3. Reacción con los hidrácidos. Los hidrácidos rompen fácilmente la cadena
ciclopropánica, actúan débilmente sobre la ciclobutánica y no reaccionan con el
ciclopentano y el ciclohexano.
4. Adición de ácido sulfúrico. De todos los cicloalcanos sólo el ciclopropano
adiciona ácido sulfúrico.
5. Combustión. Lo mismo que los alcanos, los cicloalcanos se queman con
producción de dióxido de carbono, agua y gran cantidad de calor que se libera.

Ciclopropano. Es un gas incoloro, de olor característico y de sabor picante, p.

e. —34°, p. f. —127° y soluble en agua en la proporció n de 1: 27 a 0o. Fue
propuesto por primera vez como un anestésico general de mucho porvenir
por Lucas y Henderson en 1929, y desde entonces se ha usado en Clínica con
muy buenos resultados. Tiene un coeficiente de reparto lípidos /agua muy
elevado, de 65 a 35°, comparado con el de 13,2 para el etileno y 2 -- 3 para el
acetileno. Se utilizaba a menudo después de una premedicació n de morfina –
escopolamina como un anestésico previo antes de dar el éter. Se necesita
solamente alrededor de un 18% del gas. Se administra en sistema cerrado,
anhídrido carbó nico y alrededor de un 20 de oxígeno, es má s agradable de
tomar y produce una relajació n muscular mejor que el ó xido nitroso, aunque
no mayor que el éter, y las ná useas que origina después de la anestesia son
má s frecuentes que las del ó xido nitroso. Para su uso, se suministra
comprimido en cilindros metá licos y es inflamable formando mezclas
explosivas con el aire y con el oxígeno.
Ciclobutano, p. e. 13°. Se puede preparar, aunque con malos rendimientos, por la
acción del zinc sobre el 1,4-dibromobutano, o también por hidrogenación cuidadosa del
ciclobuteno. A causa de su escasez, sólo modernamente se han estudiados sus
propiedades farmacológicas, las cuales, como anestésico de inhalación, son bastante
prometedoras.

Entre los productos naturales que pertenecen a derivados del ciclobutano se

encuentran los ácidos truxílicos, ácidos difenilciclobutanodicarboxílicos, que se
obtienen por hidrólisis de las truxilinas, alcaloides que acompañan a la cocaína en las
hojas de coca.
El ciclopentano, el ciclohexano y sus derivados se encuentran abundantemente en el
petróleo ruso y en cantidad limitada en el petróleo americano. Estos aceites minerales
sólo son utilizables para obtener pequeñas cantidades de los hidrocarburos cíclicos
puros, debido a las dificultades de orden práctico que ofrece su aislamiento.
Los compuestos que contienen el ciclo de seis átomos son interesantes porque muchos
de los hidrocarburos y derivados suyos procedentes de fuentes vegetales pertenecen
a este grupo. Esto es particularmente cierto para muchos compuestos derivados del
1- isopropil- 4- metilciclohexano, los cuales contienen 10 átomos de C y pertenecen a la
serie de los terpenos. Estos compuestos pueden también, estructuralmente hablando,
ser considerados como procedentes de dos moléculas de isopreno.

Estabilidad de los ciclos

La diferente estabilidad de los distintos tipos de ciclos se puede explicar teniendo en
cuenta su estructura molecular. Basándose en la estructura tetraédrica del átomo de
carbono, se puede calcular que los ángulos que forman entre sí las cuatro valencias
que parten del centro del átomo de carbono valen 109.28º (estos ángulos no pueden
considerarse como fijos o rígidos, sino que tienen cierta flexibilidad). En el ciclo de tres
átomos de carbono, el cual puede ser considerado como un triángulo equilátero con los
átomos de carbono en los vértices, los ángulos que forman las valencias deben sufrir
una deformación pasando del valor óptimo de 109.28º al de 60º; por lo tanto,
estructuralmente debe existir el ciclopropano una tensión apreciable y debe ser
relativamente fácil la ruptura de su ciclo. Esta propiedad tiende a comunicarle al
ciclopropano, en algunos casos, una capacidad de reacción análoga a la del etileno.
Por ejemplo, el bromo reacciona sobre el ciclopropano formando el 1,3 –
dibromopropano. En el ciclo de cuatro átomos de carbono, la deformación de los
ángulos de las valencias importarán 109.28º, -- 90º = 19.28º, y en el caso del
ciclopentano, considerado como un polígono regular, la desviación de las valencias de
su posición normal importará 1.28º. Según esto, el ciclobutano debe tener menos
capacidad de reacción que el ciclopropano. Y más que el ciclopentano. El ciclopentano,
en el cual la desviación de las valencias de su posición normal es muy pequeña, posee
propiedades no muy diferentes de las que tiene el pentano.
En todo lo dicho anteriormente se supone que los átomos de carbono en los ciclos de
tres, cuatro y cinco términos se encuentran en un mismo plano, pues en caso contrario,
las desviaciones de las valencias pueden ser mayores que la calculada
geométricamente.
En el ciclo de seis átomos, en forma de un hexágono regular, si los átomos se
encuentran en un mismo plano, los ángulos que forman las valencias deberán ser
deformados desviando las valencias hacia fuera desde 109.28º a 120º. En la
actualidad, se supone que, en este caso, esta desviación es eliminada por una
disposición espacial de los átomos de carbono, situándose dos de ellos fuera del plano
de los otros cuatro, con lo cual los ángulos que forman las valencias quedarían
normales. Se admite como muy probable que exista una relación entre la capacidad de
reacción de estos compuestos cíclicos y su poder anestésico.

Acción fisiológica. En los compuestos cíclicos que contienen de 3 a 6 átomos de

carbono, aumenta la acción narcótica al aumentar el número de átomos del anillo. Si se
introduce cadenas laterales en los ciclos, aumenta la toxicidad del compuesto con la
longitud de la cadena desde 6 a 10 átomos, para decrecer después al aumenta la masa
molar. La sustitución de un grupo metilo por un etilo en el ciclohexano produce un claro
aumento de la toxicidad. Las cicloparafinas como los hidrocarburos de cadena abierta,
pueden producir irritación de la piel y de las mucosas. Se conoce muy poco sobre la
acción fisiológica de la mayor parte de los hidrocarburos alicíclicos; el ciclohexano
produce narcosis en el conejo a dosis de 0.8 g por kg de masa cuando se da vía
intraperitoneal
Cicloalquenos, CnH2n -- 2 . La existencia de la no saturación o de doble enlace en los
hidrocarburos alicíclicos comunica a la molécula propiedades análogas a las que
produce en los hidrocarburos alifáticos de cadena abierta. Así, un derivado no saturado
del mentano o terpano posee propiedades químicas análogas a las que tienen las
olefinas. El p – menteno no se encuentra en la Naturaleza, pero puede obtenerse con
facilidad sintéticamente por una sencilla deshidratación del mentanol. Así, el 3 –
mentanol, que es el mentol natural, formará el 3 – p – menteno. La posición del doble
enlace se determina fácilmente identificando los productos resultantes de su oxidación
con permanganato de potasio (KMnO4); se forma primeramente un glicol, después un
cetoácido y finalmente el ácido β – metiladípico.

Ciclodienos, CnH2n – 4 . A causa de su existencia en la Naturaleza, los mentadienos

tienen mucho más importancia que los mentenos. Los compuestos de este grupo,
limonenos, felandrenos, etc., se pueden considerar como derivados de dos moléculas
de isopreno.
Las formas ópticamente activas se conocen con los nombres de (+) -- limoneno y (--) –
limoneno y a la racémica se le llama dipenteno. El aceite esencial de las cortezas de
naranja está formado casi totalmente de (+) – limoneno; también se encuentra el (+) –
limoneno en los aceites esenciales de limón, eneldo, etc. El (--) – limoneno se
encuentra en la esencia de las piñas de abeto.

Acción fisiológica. Los hidrocarburos terpénicos son activos fisiológicamente cuando se

administran a grandes dosis. Schwalb encontró que el cimeno presenta una tendencia
a la narcosis y que por inhalación de sus vapores produce narcosis en los sapos,
mientras que a dosis subletales origina una fuerte diarrea en el perro. Los cimenos
hidrogenados tienen un interés especial; así, el 1,3 dihidrocimeno difiere del cimeno,
del tetrahidrocimeno y del hexahidrocimeno en que es tóxico y da lugar a la formación
de metahemoglobina. Químicamente es el más activo de los cuatro términos de la
serie.
Hidrocarburos aromáticos, CnH2n – 6 ϕ . La denominación de aromáticos utilizada para
designar a estos hidrocarburos sólo tiene en la actualidad un significado histórico, pues
la existencia de un núcleo bencénico en una molécula no origina necesariamente la
producción de olor, ni todos los compuestos olorosos contienen el núcleo bencénico.
Sin embargo, químicamente hablando, la mayor parte de los compuestos aromáticos
contienen el núcleo bencénico o son isósteros en él. Con la denominación de isósteros
se entiende los compuestos que tienen la misma configuración electrónica, por
ejemplo, el benceno y el tiofeno. Los compuestos como el naftaleno y el fenantreno,
formados por sistemas de anillos bencénicos condensados, se consideran también
corrientemente como compuestos aromáticos. Este carácter aromático se encuentra
sólo en los ciclos de seis átomos, pues el ciclobutadieno y el ciclooctatetraeno carecen
de las propiedades características de los compuestos aromáticos. De todos los
hidrocarburos cíclicos correspondientes a la fórmula general CnH2n – 6, el benceno y sus
homólogos son los más estables. Los compuestos que responden a la fórmula general
CnH2n – 6 ϕ son aromáticos por lo tanto obedecen a la regla de aromaticidad de Huckel
(4n + 2) electrones π.
Los compuestos siguientes nos ofrecen un ejemplo de la homología en la serie del
benceno: C6H6:

C6H5CH3 C6H4(CH3)2 C6H3(CH3)3

Tolueno Xilenos (dimetilbencenos) Mesitileno (trimetilbencenos)
C6H5(C2H5) C6H5(C3H7)
Etilbenceno Cumeno (isopropilbenceno)
CH3C6H4(C3H7) Cimeno (isopropilmetilbencenos)

Las cadenas laterales tienen las propiedades de los compuestos alifáticos y el núcleo
bencénico la de los aromáticos.
El benceno, como tal, no se encuentra en la Naturaleza, pero en forma de sus
derivados como, por ejemplo, el benzaldehído, el ácido salicílico, la efedrina, la tirosina,
el aldehído cinámico, etc., se encuentra muy extendido.
La síntesis dentro de la serie aromática tiene una gran importancia en la Química
Farmacéutica. La síntesis de los compuestos aromáticos a partir de los no aromáticos
ofrece solamente un interés teórico por la luz que arroja sobre la estructura y
comportamiento del benceno y sus homólogos.
Preparación de hidrocarburos bencénicos. La mayor parte de estos compuestos se
encuentran en grandes cantidades en la Naturaleza o aparecen como subproductos en
la industria química, por lo que muy pocas veces se preparan por síntesis. Pero tienen
interés algunos métodos de obtención.
1. A partir de la hulla. Los hidrocarburos bencénicos se extraen del alquitrán de
hulla, líquido negruzco y de olor especial, que contiene benceno y tolueno en la
proporción de 2 por 100, naftaleno en la proporción de 5 a 10 por 100 y
antraceno. También contiene sustancias ácidas, como el ácido fénico o fenol.
En la destilación del alquitrán se separan las siguientes proporciones: 1. Aceites
ligeros, ricos en benceno y tolueno. 2. Aceites medios, ricos en fenol y naftalina.
3. Aceites pesados, ricos también en naftalina y fenol. 4. Aceites de antraceno,
que contienen principalmente antraceno. Como residuo queda una sustancia
negra, llamada pez o brea.
De los aceites ligeros, por destilación fraccionada, se extraen benceno, tolueno,
xileno, etc.
2. A partir del petróleo. a) Reformación catalítica o hidroformación. Este método,
que comprende reacciones de deshidrogenación, ciclación e isomerización, da
lugar a compuestos aromáticos que contienen el mismo número de átomos de
carbono que los alifáticos de partida. Los óxidos de cromo, vanadio y molibdeno,
sobre soportes de alúmina, son muy buenos catalizadores de las
deshidrogenaciones y ciclaciones.
b) Craqueo a alta temperatura en presencia de un catalizador. Este método, que,
en un principio, tuvo también como objetivo la elevación del índice de octano del
petróleo, consiste en calentar la materia a 650 – 680º en tubos rellenos de
catalizadores metálicos de deshidrogenación. Así se han aislado a partir de
parafinas de craqueo, los siguientes hidrocarburos aromáticos: benceno,
tolueno, xileno, antraceno y otros muchos hidrocarburos polinucleares.
 Preparación de hidrocarburos bencénicos en el laboratorio. El benceno y otros
hidrocarburos aromáticos pueden obtenerse en el laboratorio de diferentes
formas:
1. A partir del benzoato de sodio. Calentando las sales de los ácidos aromáticos
con sal sodada se obtiene benceno en pequeñas proporciones.
2. A partir del acetileno. Tres moléculas de acetileno se combinan
(trimerización) para formar una molécula de benceno cuando se hace pasar
el gas a través de un tubo calentado que contiene un catalizador.
3. A partir del fenol. Haciendo pasar el vapor de fenol sobre zinc en polvo en un
tubo calentado, por reducción se obtiene benceno.
4. A partir de un reactivo de Grignard. Hidrolizando, el bromuro de
fenilmagnesio da benceno.
Propiedades físicas del benceno. El benceno es un líquido incoloro, de olor
característico, insoluble en el agua, pero soluble en alcohol, éter, sulfuro de carbono,
etc. Disuelve el yodo, el fósforo, el azufre, el alcanfor, las sustancias grasas, el caucho,
etc. Es menos denso que el agua, hierve a 80ºC y se solidifica a 5.5ºC.
La tabla 33 muestra algunas propiedades físicas de los principales hidrocarburos
aromáticos.

Tabla 33 Propiedades físicas de las principales hidrocarburos aromáticos

No. Nombre Fórmula Estado Color Densidad P.f (oC) P.e.
de C molecula (a TPN) (oC)
r
6 Benceno C6H6 Líquido Incoloro 0.88 5.5 80
10 Naftaleno C10H8 Sólido Blanco 1.025 80 218
10 Azuleno C10H8 Sólido Azul --- 99 242
14 Fenantren C14H10 Sólido Incoloro 1.063 100.35 340
o (brillante)
14 Antraceno C14H10 Sólido Blanco 1.28 217 341
amarillent
o
Propiedades químicas. Reacciones del anillo bencénico. Las reacciones típicas del
benceno so las de sustitución. Los agentes de sustitución más frecuentemente
utilizados son el cloro, bromo, ácido nítrico y ácido sulfúrico concentrado y caliente.
La sustitución aromática puede seguir tres caminos: electrofílico, nucleofílico y de
radicales libres. Las reacciones de sustitución aromática más corrientes son las
originadas por reactivos electrofílicos (o electófilos). Su capacidad para actuar como un
dador de electrones se debe a la polarización del núcleo bencénico. De los seis
electrones deslocalizados, un par de electrones no es compartido entre dos átomos de
carbono, sino que es mantenido por uno sólo de ellos, quedando cargado
negativamente y el carbono vecino positivamente po quedar deficiente en electrones.
La tabla 34 da un resumen esquemático de las reacciones de sustitución aromática
electrofílica.

Tabla 34Resumen de las reacciones de sustitución aromática electrofílica

Reacción Reactivo Catalizador Producto E+ o E
Halogenación X2 (X = Cl, Br) FeX3 ArCl, ArBr X+
+
Nitración HNO3 H2SO4 ArNO2 NO2
Sulfonación H2SO4 o H2S2O7 ninguno ArSO3H SO3
Alquilación RX, ARCH2X, AlCl3, BF3 Ar – R, R+
De Friedel – ROH, Ar – CH2Ar;
Crafts RCH=CH2 Ar – CHCH3R
Acilación de RCOCl AlCl3 ArCOR RC+=O
Friedel - Crafts

Orientación de los sustituyentes en los derivados del anillo bencénico. Cuando se

introduce un segundo sustituyente Y en un derivado del benceno del tipo C6H5X, la
posición que ocupa Y depende del carácter electrónico del grupo X, ya que está
presente en el núcleo. Los productos de la reacción pueden ser orto y para o meta
disustituidos y eso depende de la velocidad de la reacción de sustitución en cada una
de las tres posiciones.
A continuación se da las reglas de orientación:
Los grupos de la clase I (dadores de electrones) orientan la sustitución a las posiciones
orto y para. En esta clase puede ser uno de los grupos que siguen: OH, NH2, Cl, Br, I,
F, CH2Cl, SH, C6H5, etc.
Los grupos de la clase II (aceptores de electrones) orientan la sustitución a la posición
meta. En esta clase puede ser: NO2, SO3H, CN, COOH, CHO, etc.
La tabla 35 da una visión más completa y clara sobre los sustituyentes orientadores
en bencenos monosustituidos.

Tabla 35 Sustituyentes orientadores en bencenos monosustituidos

El manantial más importante de hidrocarburos aromáticos lo proporciona la destilación

seca de la hulla y de la madera. Estos hidrocarburos no existen como tales en la hulla
ni en la madera, pero se forman debido a las reacciones de pirólisis que se producen
durante la destilación.
Acción fisiológica
El benceno y algunos compuestos análogos, a causa de su uso en la industria y del
peligro a que están expuestos los trabajadores que aspiran sus vapores durante mucho
tiempo, han sido estudiados con gran detalle en cuanto a su acción fisiológica.
Envenenamientos industriales producidos por permanencias prolongadas en una
atmósfera contaminada con estos compuestos, pueden actuar fuertemente sobre el
sistema nervioso central y, si se encuentran a concentraciones elevadas, pueden
producir la muerte. Los trabajadores, indebidamente expuestos a la acción de los
vapores de estos hidrocarburos, presentan una disminución de los glóbulos rojos y
blancos. Los conejos se desintoxican del benceno oxidándolo a ácido mucónico:

C6H6 = C6H4(COOH)2
Benceno ácido mucónico

. El benceno, el tolueno y el xileno, especialmente estos dos últimos, eran muy

empleados en el laboratorio como antisépticos y presentadores, y son parasiticidas
para los ácaros, piojos, pulgas, etc.
La introducción de un grupo alquilo en el núcleo bencénico aumenta su actividad, que
es tanto mayor cuanto más larga sea la cadena del grupo alquilo. Así, el propil- y el
amilbenceno son, en orden creciente, más activos que el benceno, tolueno o el
etilbenceno. Si se introducen dos grupos alquilos en el núcleo bencénico, como en el
xileno, disminuye la actividad, especialmente si los dos grupos son contiguos; por
ejemplo, el o-xileno tiene una actividad alrededor de 1/5 y el p-xileno sobre 1/3 de la del
tolueno.
Naftaleno, C10H8. p. f. 80°, p. e.. 218°. Se encuentra abundantemente en el alquitrán de
hulla; es volátil y tiene un olor característico. Se usa directamente, en forma de bolas,
contra la polilla, y como un antiséptico y germicida industrial. También se consume en
grandes cantidades en la fabricación del ácido itálico y en la preparación de productos
intermedios en la fabricación de colorantes. La constitución aceptada para el naftaleno
corresponde a dos núcleos bencénicos condensados y puesto que su molécula es, por
consiguiente, un benceno-benceno o un benceno disustituido se ve fácilmente que hay
dos clases! de hidrógenos en la molécula; las posiciones 1, 4, 5 y 8 son idénticas y las
posiciones 2, 3, 6 y 7 también son idénticas entre sí. Según las condiciones en que se
opere se puede hidrogenar el naftaleno dando tetrahidro o decahidronaftaleno,
compuestos conocidos con los nombres de tetralina y decalina, respectivamente.
Estos naftalenos hidrogenados se utilizan como disolventes en procesos de extracción.
Si se calientan estos naftalenos hidrogenados con azufre o, mejor todavía con selenio,
dan de nuevo el compuesto aromático. Estas deshidrogenaciones tienen una gran
importancia para establecer la constitución de muchos hidrocarburos policíclicos
naturales, especialmente de los compuestos esterínicos y de los politerpenos cíclicos.
Antraceno, C14H10. P. f. 217°, p. e.. 341°. Se encuentra en las fracciones de alto punto
de ebullición del alquitrán de hulla. Su estructura es la de un 2,3-benzonaftaleno (ver
Tabla Sistemática).
Fenantreno, C14H10. p. f. 100.35°, p. e. 340°. Se encuentra también en el alquitrán de
hulla, formado indudablemente durante la destilación destructiva. Su estructura es la de
un 1,2-benzonaftaleno. El fenantreno tiene importancia en la química e industria de los
colorantes, pero también ofrece interés en la química farmacéutica por los productos
medicinales que se derivan de él. El sistema de anillos del fenantreno, en diferentes
estados de hidrogenación y sustitución, se encuentra en muchos productos naturales,
por ejemplo, en la morfina y en los esteroides. Los esteroles y las sustancias análogas
se caracterizan por contener un esqueleto carbonado que contiene el 1,2-
ciclopentanofenantreno.
El esqueleto carbonado del esterol se encuentra en productos naturales como la
colesterina, la ergosterina, los aglicones cardíacos, las hormonas sexuales, etc., los
cuáles contienen una cadena carbonada en la posición 17 y que calentados con selenio
o con azufre se convierten en el 3'-metil-l,2-ciclopentanofenantreno, compuesto
conocido frecuentemente con el nombre de hidrocarburo de Diel.
Hildebrandt estudió la influencia de la hidrogenación sobre la acción fisiológica de los
derivados del fenantreno. Sus resultados demuestran que su toxicidad disminuye casi
logarítmicamente con el grado de hidrogenación.
Azuleno, C10H8. Hojuelas de un brillo metálico azulado que funden a 99º; tiene un olor
que recuerda al del naftaleno y su esqueleto cíclico está formado por dos ciclos, uno de
cinco átomos de carbono y el otro de siete, y puede considerarse como el sistema
cíclico fundamental del cual derivan muchos compuestos naturales parecidos a los
sesquiterpenos. Su color, así como el de sus derivados, se debe al sistema de cinco
dobles enlaces conjugados que poseen. Su constitución se ha demostrado por su
síntesis a partir del hidrindeno, en el cual el ciclo de seis átomos de C es ensanchado
a ciclo de siete por la acción del diazoacetato etilo.
El primero de estos compuestos azules encontrado en la Naturaleza fue el
chamazuleno, aislado por Piesse del aceite esencial de manzanilla, y al cual debe esta
esencia su acción antiinflamatoria y su acción beneficiosa sobre diferentes afecciones
de la piel.

Hidrocarburos en la vida cotidiana. Los hidrocarburos son fuentes de energía para el

mundo moderno y también un recurso para la fabricación de múltiples materiales con
los cuales se hace la vida más fácil y cómoda. La industria de la petroquímica, ha
multiplicado el uso del petróleo en la fabricación de diferentes objetos elaborados con
plásticos y fibras sintéticas. Muchas cosas que nos rodean como mesas, sillas, platos,
vasos, bultos, mochilas, lapiceros, zapatos, cables eléctricos, neumáticos, vestimenta
deportiva, ropa de baño, muchas partes de una casa o un edificio, entre otras cosas,
están hechas de plásticos. Los plásticos son polímeros sintéticos derivados del
petróleo. La industria del plástico usa aproximadamente el 6% del petróleo producido a
nivel mundial. La tabla 36 ofrece una interesante clasificación de los plásticos de uso
cotidiano.

Tabla 36 Clasificación de los plásticos según su código

La tabla 37 muestra las principales aplicaciones de los hidrocarburos aromáticos.

Tabla 37 Aplicaciones de los principales hidrocarburos aromáticos