UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR

FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA

QUÍMICA ORGÁNICA 2

INTEGRANTES: Verónica Padilla, Mayte Torres, María José Urbano

CURSO: Segundo Semestres Paralelo: 3

1.-Constantes de disociación de los alcoholes

Alcohol Estructura Ka pKa

Metanol CH3-OH - 16 15.5

3.2 x 10

Etanol CH3CH2-OH - 16 15.9

1.3 x 10

2-Cloroetanol Cl-CH2CH2-OH - 15 14.3

5.0 x 10

6. - 13
2,2,2-Tricloroetanol Cl3C-CH2-OH 3 x 10 12.2

Isopropanol (CH3)2CH-OH - 17 16.5

3.2 x 10

t-Butanol (CH3)3C-OH - 18 18.0

1.0 x 10

Ciclohexanol C6H11-OH - 18 18.0

1.0 x 10

Fenol C6H5-OH - 10 10.0

1.0 x 10
Acido Trifluroacetico - 12
CF 3 CO 2 H 1.2x 10 12.43

Agua H2O - 16
1.8 x 10 15.7

Ácido acético CH3COOH -5 4.8

1.6 x 10

Ácido clorhídrico HCl 2 -2.2

1.6 x 10
Crotonaldehido - 15
ICH (2) CH (2) OH 1.4x10 14.56

CH3CH2CH2CH2CH - 13
Alcohol bencílico 1.2 x10 13.3
2OH

Colina C5H14NO - 14 13.9

10.4 x10

Fuente: Perry,H.(2001).Manual del ingeniero quimico de Perry.Sexta Edicion. McGrawHill.

2.-Proceso del gas de síntesis para obtener metanol

El metanol inicialmente se producía por destilación destructiva de la madera en ausencia de aire,

por lo que también se le conoce como alcohol de madera. Actualmente, todo el metanol
producido mundialmente se sintetiza mediante un proceso catalítico a partir de monóxido de
carbono e hidrógeno. Esta reacción emplea altas temperaturas y presiones, y necesita reactores
industriales grandes y complicados.

CO + CO2 + H2   CH3OH

El gas de síntesis es una mezcla de monóxido de carbono e hidrogeno; se puede generar por
calentamiento parcial de carbón la presencia de agua. La regulación cuidadosa de la cantidad de
agua añadida permite la producción del gas de síntesis con la relación correcta entre monóxido
de carbono y el hidrogeno. En el caso de que la materia prima sea el carbón, el gas de síntesis se
puede obtener directamente bajo tierra. Se fracturan los pozos de carbón mediante explosivos, se
encienden y se fuerzan aire comprimido y agua. El carbón encendido genera calor y el carbono
necesarios, y se produce gas de síntesis. Este proceso se conoce como proceso in situ. Este
método no tiene una aplicación industrial difundida. Los procesos industriales más ampliamente
usados, usando cualquiera de las tres alimentaciones (gas natural, mezcla de hidrocarburos
líquidos o carbón).

El metanol es uno de los disolventes industriales más comunes; es barato, menos toxico que los

disolventes halogenados, disuelven a una gran variedad de sustancias polares y no polares. El

metanol también es una sustancia de partida para la obtención de una amplia variedad de éteres

metílicos y otros productos que se utilizan como disolventes.

El metanol es un buen combustible para los motores de combustión interna cambio de la

gasolina al metanol se dio en 1965 debido a un choque. El metanol es menos inflamable que la

gasolina y el agua es más efectiva contra los fuegos producidos por el metanol, ya que se mezcla

con él y los diluye. Como cualquier combustible alternativo, la utilización de metanol tiene sus

ventajas y sus desventajas; tiene un alto índice de octanos, las emisiones son poco

contaminantes y su inflamabilidad es más baja pero su contenido energético es menor

requiriendo 1,7 g de metanol para producir la misma energía con 1g de gasolina. (Wade, 2011)
3.-Hidratación del etileno para formar etanol

En la mayoría de países la principal fuente de obtención del etanol es la fermentación alcohólica,

pero también se prepara industrialmente a partir del etileno.

El etanol sintético se deriva del petróleo por hidratación del etileno. En Estados Unidos cerca de

700 millones de libras de etanol sintético se producen anualmente. Es relativamente barato y

muy utilizado en aplicaciones industriales. Para hacerlo no apto para beber, se desnaturaliza

añadiendo otras sustancias nocivas, un proceso que lo exime de los altos impuestos que la

mayoría de los gobiernos impone al etanol que se utiliza en las bebidas. [ CITATION Car99 \l

12298 ]

Al igual que el metanol, el etanol es un buen combustible para motores, con ventajas y

desventajas parecidas a las del metanol. Un carburador de coche tiene que ajustarse pare una

mezcla etanol-aire, y utilizar juntas y sin sellos los materiales resistentes al alcohol, si el motor

funciona con alcohol puro; sin embargo, las soluciones de gasolina con aproximadamente un

10% de etanol funcionan bien, sin ningún tipo de ajuste. [ CITATION Wad04 \l 12298 ]

La hidratación se efectúa en:

a) Directamente a presión y 200° C en presencia de catalizadores.

El rendimiento es malo, pero los productos de la reacción se hacen reaccionar nuevamente.

b) A través del sulfato ácido de etilo, obteniendo por reacción entre el etileno y ácido

sulfúrico que después se hidroliza con vapor de agua:

El principal inconveniente de este procedimiento son los problemas de corrosión debidos al

ácido sulfúrico y que es un proceso muy contaminante. [ CITATION Dev74 \l 12298 ]

Bibliografía
Carey, F. (1999). Química Orgánica. Tercera Edición. McGrawHill.
Devore, G. (1974). Química Orgánica. México: Publicaciones cultural S.A.
Wade, L. (2004). Química Orgánica. Quinta Edición. España: Pearson Educacion S.A.
Wade, L. (2011). Química Orgánica. Septima Edición. Volumen 1. España: Pearson Educacion
S.A.
Perry,H.(2001).Manual del ingeniero quimico de Perry.Sexta Edicion. McGrawHill.