PROPIEDADES DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS

Andrés Camilo Murcia Henao y Juan José Vásquez Salazar

Politécnico Jaime Isaza Cadavid - Facultad de Ciencias Básicas, Sociales y Humanas
Grupo 26A

RESUMEN

En esta práctica, se realizó el reconocimiento de las propiedades de diversos compuestos orgánicos;

en la primera parte de la práctica determinamos el punto de ebullición del propanol, registrando la
temperatura en que suelta su primer burbuja hasta que empieza a liberar muchas de ellas
seguidamente; En la segunda parte de la práctica determinamos el punto de fusión del ácido
benzoico, registrando la temperatura en el que aparece la primera gota hasta que ya todo el sólido se
ha fundido; Y en la tercera parte de la práctica observamos la solubilidad de diversos solutos como:
Etanol, ciclohexano, éter de petróleo, entre otros, en diversos solventes como: Agua, acetona y éter
de petróleo, y lograr reconocer algunas características de los compuestos utilizados.

Palabras clave: Punto de ebullición, punto de fusión, solubilidad, características.

PROPERTIES OF ORGANIC COMPOUNDS

ABSTRACT

In this practice, as its name says it was carried out the recognition of the properties of various organic
compounds; In the first part of the practice we determined the boiling point of propanol, recording the
temperature at which it releases its first bubble until it begins to release many of them afterwards; In
the second part of the practice we determine the melting point of benzoic acid, recording the
temperature at which the first drop appears until all the solid has already melted; And in the third part
of the practice we find the solubility of various solutes such as: Ethanol, cyclohexane, petroleum,
among others, in various solvents such as: Water, acetone and petroleum ether, and thus be able to
recognize some characteristics of the compounds used.

Keywords: Boiling point, melting point, solubility, characteristics.

1. INTRODUCCIÓN
Los compuestos orgánicos son especies
químicas que poseen en su estructura
molecular el carbono, formando cadenas
largas de carbonos-carbono o carbono-
hidrógeno. La diferencia de electronegatividad
entre estos elementos es muy baja por lo cual
tienden a formar enlaces covalentes.
Cada compuesto orgánico puro posee un
conjunto de constantes físicas como son
Punto de fusión para los sólidos que es
cuando este cambia de estado a líquido y
punto de ebullición para los líquidos que es
cuando la temperatura a la cual la presión de
vapor del líquido iguala la presión atmosférica,
mediante las cuales pueden caracterizarse
estos compuestos orgánicos.
La solubilidad de los compuestos orgánicos
depende fundamentalmente de 3 en donde se utilizó un beacker de 250 ml que
características; su peso molecular (PM),
mientras más carbonos tenga mayor PM
tendrá el compuesto; la ramificación porque la
idea de la solubilidad es que el solvente tenga
la capacidad de rodear el soluto y esta al estar
ramificada le será mucho más fácil rodearla
que al ser un cadena larga; y por último su
polaridad o la semejanza que tengan, si es un
compuesto polar se solubiliza más fácil en un
solvente polar o si es un compuesto apolar
sera mas facil en un solvente apolar.
2. MATERIALES Y MÉTODO
IMPLEMENTOS
Todo el material volumétrico utilizado son de
clase A
● 8 tubos de ensayo limpio y seco
● Placa de calentamiento
● Termómetro
● Beaker 250 ml
● Capilares 2
● Beaker de 10 ml
● Pipeta graduada 10 ml
● Pipeteador
● Gotero 6
● Espátula de plastico 2
REACTIVOS
● Aceite mineral
● Etanol
● Ciclohexano
● Éter de petróleo
● Ácido Benzoico
● ter-Butanol
● Acetona
● Ácido acético
● Parafina
● Solvente apolar(agua)
Determinación del punto de ebullición: Se
tomó un tubo capilar pequeño y cerrado a la
llama por un extremo. La parte abierta de este
capilar se puso boca abajo, amarrado a un
termómetro y luego este se sumergió a un
tubo de ensayo grande que contenía el
propanol, posteriormente se armó un montaje
para la determinación del punto de ebullición,
contenía una cantidad de agua de ± 80 ml y
se colocó sobre una plancha de calentamiento
a 550 °C, luego se sumerge el tubo de ensayo
y se esperó a que este llegara a su punto de
ebullición.
Determinación del punto de fusión: Se
tomó un capilar pequeño, cerrado por un
extremo, luego se depositó en este capilar una
pequeña cantidad de ácido benzoico,
seguidamente se amarró a un termómetro
esta vez el capilar boca arriba, y se sumergió
a aceite que estaba contenido en un beacker
de 250 ml y tenia una cantidad de ± 80 ml y
se puso en una plancha de calentamiento a
550 °C.
Solubilidad: En ocho tubos de ensayo se
agregó con una pipeta graduada de 10 ml
agua, 3 ml a cada tubo, seguidamente con
seis goteros uno para cada reactivo líquido se
agregó 10 gotas de cada uno a los diferentes
tubos de ensayos y con unas espatulas de
plastico se agrego una pequeña cantidad de
los reactivos solidos.
3. RESULTADOS
Tabla #1: Determinación de punto de
ebullición
 Compuesto Punto de
ebullición
% Er = |Valor Experimental−Valor
Valor Te ó rico
Te ó ri c o
|×100
(2)
Propanol 86 °C

Tabla #2: Determinación de punto de fusión

Compuesto Tempera Temperat Punto
% Er = |86 °97C−97
°C
°C
|×100=0.113 ×100=11.3 %
tura (°C) ura (°C) de
del de la fusión El valor experimental del propanol dio 86 °C,
inicio de finalizació
una temperatura muy baja para su valor
la fusión n de la
fusión teórico, posiblemente el propanol podría haber
tenido impurezas que hizo que afecta la
Ácido 116 °C 126 °C 121 °C presión de vapor del líquido o fue un error
benzoico
burdo que pasó al no esperar a que se
formara el rosario de burbujas completamente.
Tabla #3: Solubilidad de compuestos
orgánicos. Determinación de punto de fusión:
Compue Solubili Solubilid Solubilid Polarid Ea=|121° C−122° C|=|−1|=1
sto dad en ad en ad en ad del
agua acetona éter de compu
(polar) (polarida
d
intermedi
a)
petróleo
(apolar)
esto
% Er = |121 °122°
C−122 ° C
C |× 100=0,00819× 100=0,819 %
Etanol Si Si Si polar El valor experimental del ácido benzoico fue
casi que perfecto al valor teórico pero como
Ciclo No Si Si apolar todo proceso químico siempre habrá un
hexano
margen de error, en este caso pudo haber
Éter de No Si Si apolar sido que al observar la primera burbuja y
petróleo
tomar la temperatura no fue la correcta o al
ácido Si Si Si polar ver la temperatura final cuando todo pasó a
acético estado líquido no fue la correcta.
ter- Si Si Si polar
Butanol Determinación de solubilidad:

Propano Si Si Si polar
na Agua como solvente (Polar)

Ácido No Si No apolar, Solutos solubles:

Benzoico con un
lado Etanol: Este compuesto es soluble en agua
polar por varios factores, primero es una molécula
polar semejante al agua, segundo tiene un
Parafina No No No apolar
grupo OH en su estructura molecular, por lo
Butanol Si Si Si polar cual es capaz de formar puentes de
hidrógeno, y tercero tiene un peso molecular
4. DISCUSIÓN (O ANÁLISIS DE bajo debido a que solo tiene dos carbonos
RESULTADOS) entonces se le hace fácil a la molécula de
agua rodearla. Ácido acético: Es soluble en
Determinación de punto de ebullición: agua debido a que es una molécula polar al
igual que el solvente utilizado, tiene un
Ea=|Valor Experimental−Valor Te ó rico|
oxígeno y un grupo OH en su estructura por lo
(1)
cual es capaz de formar puentes de hidrógeno
Ea=|86 ° C−97 ° C|=|−11|=11 y al igual que el etanol tiene dos carbonos
entonces su peso molecular es muy bajo y se
le hace fácil al agua rodearla. Ter-butanol: Es
soluble en agua debido a que su estructura
molecular es ramificada entonces se solubiliza
más fácil y así la molécula de agua la podrá
rodear mejor, además de ello tiene un grupo
OH por lo cual tiene la capacidad de formar
puentes de hidrógeno y su peso molecular no
es tan alto ya que tiene solo cuatro carbonos y
es una molécula polar. Propanona: Es
parcialmente soluble porque forma muy pocos
puentes de hidrógeno con el oxígeno, además
no es ramificada y la molécula de agua no la
rodeara muy bien, ayuda el hecho de que es
una molécula polar. Butanol: Es una molécula
polar lo que ayuda a ser soluble en agua,
además puede formar puentes de hidrógeno
con el grupo OH que tiene en su estructura, su
peso molecular es bajo ya que solo tiene
cuatro carbonos y se le hace fácil a la
molécula de agua rodearla. Acido Benzoico:
Este compuesto es parcialmente soluble
porque tiene un anillo de carbonos muy
grande y le dificulta a la molécula de agua
rodearla haciendo que sea muy poco soluble,
pero tiene un grupo OH y oxígeno en su
estructura por lo que puede formar puentes de
hidrógeno, lo que ayuda que sea “soluble” en
este solvente, además tiende a ser polar.
Solutos insolubles:
Ciclohexano: Es demasiado insoluble en
agua por dos factores, primero porque es una
molécula apolar entonces no es semejante a
la molécula del agua y segundo no puede
formar puentes de hidrogeno por ningún lado
de la molécula, entonces lo que hacen es
despreciarse entre sí. Éter de petróleo:
Insolubles porque es una molécula apolar,
debido a que el oxígeno está en la mitad y sus
electrones van al mismo sentido por lo cual se
desprecian sus cargas, no es ramificada y no
es posible formar puentes de hidrógeno., Sus
moléculas se desprecian. Parafina: Es
compuesto es demasiado insoluble en agua
debido a que tiene un peso molecular muy
grande, además de ello no es ramificada y la
molécula de agua no alcanza a rodearla por
otro lado es una molécula apolar.
Acetona como solvente (Polaridad
intermedia)
Solutos solubles:
Etanol: Este compuesto es soluble en
acetona debido a que tiene un oxígeno en su
estructura entonces eso hace que se formen
puentes de hidrógeno, además ayuda que la
acetona tiende a ser polar y el etanol es una
molécula polar, por otro lado, el etanol tiene
un peso molecular bajo. Ciclohexano:
Compuesto soluble en acetona porque tiene
un lado apolar y el ciclohexano al ser apolar,
ayuda a que haya una fuerza de dispersión de
london. Éter de petróleo: Soluble en acetona
porque puede formar una fuerza de dispersión
de london, además de ello tiene un peso
molecular bajo. Ácido acético: Es soluble
porque se pueden formar puentes de
hidrógeno con la H que está enlazada con el
oxígeno del ácido acético y el oxígeno de la
acetona, además este solvente puede rodear
a la molécula del ácido acético por tener
pocos carbonos y por ende bajo peso
molecular. Ter-butanol: Este compuesto es
soluble en acetona porque puede formar
puentes de hidrógeno con el hidrógeno
enlazado al oxígeno del ter-butanol además
ayuda a que este es polar y la acetona tiende
hacer polar y el ter-butanol tiene un peso
molecular bajo. Ácido benzoico: Es soluble
en acetona porque al igual que este tiene una
parte apolar y otra polar, al ser semejantes se
solubilizan fácilmente porque la parte apolar
se hacen fuerzas de dispersión de london y
con la parte polar se pueden formar puentes
de hidrógeno con la H enlazada con el
oxígeno del ácido benzoico. Butanol: Es
soluble en acetona porque el butanol es un
compuesto polar y la acetona también por lo
cual pueden formar puentes de hidrogeno y el
butanol no tiene un peso molecular alto.
Solutos insolubles:
Parafina: Es Insoluble porque posee un peso
molecular muy alto para que la acetona sea
capaz de rodearla.
Éter de petróleo como solvente(apolar)
Solutos solubles:
Etanol: Es soluble en éter de petróleo porque
al tener dos carbonos tiene un peso molecular
muy bajo y su molécula no es tan grande por
lo cual el solvente puede rodearlo.
Ciclohexano: Es soluble en éter porque es un
compuesto apolar entonces lo hace semejante
al solvente utilizado, además tiene un peso tetraedro. Se dice que el carbono actúa de
molecular bajo lo que ayuda solubilizar mejor manera tetragonal.
y tiene ramificación que hace que el éter
rodee la molécula. Ácido acético: Fue soluble
en éter porque tiene un peso molecular bajo al
tener dos carbonos y eso hace fácil que el
solvente rodeé muy bien la molécula del
ácido. Ter-butanol: Es soluble porque tiene
un peso molecular bajo al tener cuatro
carbonos y tiene una ramificación buena que
Ejemplo
ayuda a que la molécula de éter rodeé muy
Enlace doble: El carbono no tiene por qué
bien la molécula del ter-butanol. Propanona:
formar los cuatro enlaces con cuatro átomos
Al tener un peso molecular bajo ayuda a que
distintos. Puede darse el caso de que dos de
la molécula de éter rodee la molécula de la
esos enlaces los forme con un mismo átomo.
propanona haciendo que se solubilice además
Hablamos entonces de un enlace doble. Los
esta molécula de propanona tiende a ser
dos electrones que le quedan al carbono se
apolar por lo cual ayuda a su solubilizacion.
enlazan con otros dos átomos mediante
Butanol: Al tener pocos carbonos eso hace
enlaces simples. En este caso, el enlace doble
que su peso molecular sea bajo ayudando a
y los dos simples apuntan a los vértices de un
que el éter rodee la molécula del butanol,
triángulo casi equilátero. Se dice que el
permitiendo que se solubilice.
carbono actúa de forma trigonal.
Solutos Insolubles:
Ácido benzoico: No fue soluble porque
relativamente tiene un peso molecular alto y el
anillo tan grande que tiene en su estructura
impide que el éter rodee toda su estructura
molecular. Parafina: Este compuesto es
insoluble porque su peso molecular es
demasiado grande para que la molécula del
éter no sea capaz de rodear su estructura
molecular.
Ejemplo
PREGUNTAS ADICIONALES Enlace triple:En este caso la molécula es
CUESTIONARIO lineal, y decimos que el carbono actúa de
1) ¿Cuál es el tipo de enlace en los forma lineal. El ejemplo más simple de esto es
compuestos orgánicos? el acetileno, en el que dos carbonos se unen
R/= El carbono tiene un número atómico de mediante un enlace triple y el electrón que les
seis, lo que significa que tiene seis protones queda a cada uno lo comparten con un átomo
en el núcleo y seis electrones en la corteza, de hidrógeno.
que se distribuyen en dos electrones en la
primera capa y cuatro en la segunda. Por
tanto, el átomo de carbono puede formar Ejemplo
cuatro enlaces covalentes para completar los
ocho electrones de su capa más externa. 2) Explicar, porque la mayoría de
Estos enlaces pueden ser de tres tipos: enlace compuestos orgánicos son inmiscibles en
simple, enlace doble y enlace triple. agua.
Enlace simple:Es la manera más sencilla en R/= En los compuestos orgánicos, el
la que el carbono comparte sus cuatro porcentaje del peso de la cadena de
electrones. Los enlaces se colocan apuntando hidrocarburos con frecuencia determina la
a los cuatro vértices de un tetraedro regular, miscibilidad del compuesto con agua. Por
estando el carbono en el baricentro de dicho ejemplo, entre los alcoholes, el etanol tiene
dos átomos de carbono y es miscible con
agua, mientras que el 1-octanol (C8H18O) no lo
es. Este es también el caso de los lípidos; las
largas cadenas que caracterizan a los lípidos
son la causa de que estos casi siempre sean
inmiscibles con agua. Algo similar ocurre con
otros grupos funcionales. El ácido acético es
miscible con agua, y en la situación contraria
se encuentra el ácido valérico (C 4H9CO2H).
Los aldehídos simples y las cetonas tienden a
ser miscibles con agua, ya que un puente de
hidrógeno se puede formar entre el átomo de
hidrógeno de una molécula de agua y el par
de electrones del átomo de oxígeno carbonilo.
3) Explique la solubilidad de los
compuestos estudiados en función de la
estructura de estos compuestos.
R/= mirar análisis de resultados.
4) Mencione cuatro solventes en los cuales
se disuelven los compuestos orgánicos
(sin mencionar los utilizados en la
práctica).
R/=
● Cloroformo
● Tolueno
● Benceno
● Hexano
5) Según la experiencia de laboratorio,
como es la densidad de los hidrocarburos
respecto al agua.
R/= Los resultados obtenidos según el
laboratorio realizado, los hidrocarburos son
menos densos que el agua, ya que al
agregarles H2O inmediatamente se desplaza
formando una capa uniforme por encima del
agua.
6) Consulte qué significado tiene el
octanaje de los combustibles.
R/= El octanaje o índice de octano, es una
escala que mide la capacidad antidetonante
del combustible (como la gasolina) a detonar
cuando se comprime dentro del cilindro de un
motor. Las dos referencias que definen la
escala son el heptano lineal, que es el
hidrocarburo que más detona, al que se
asigna un octanaje de 0, y el 2,2,4-
trimetilpentano o isooctano, que detona poco,
al que se asigna un valor de 100. Su utilidad
radica en que la eficacia del motor aumenta
con altos índices de compresión, pero
solamente mientras el combustible utilizado
soporte ese nivel de compresión sin sufrir
combustión prematura o detonación.
7) ¿En qué consiste el biocombustible que
actualmente se está implementando en el
país?
R/=Llamamos biocombustibles a aquellos
carburantes cuyo origen biológico se deriva de
la biomasa de ciertas plantas.
Especies como la remolacha, la caña de
azúcar, el maíz, el trigo, la cebada, el sorgo,
entre otros, son ricos en azúcares que al
fermentarse se convierten en alcohol,
compuesto de alto potencial energético con
propiedades semejantes a las de la gasolina,
y a los que se les atribuye una reducción
considerable de las emisiones contaminantes
de dióxido de carbono CO2 Los efectos
positivos sobre el medio ambiente se deben a
que los biocombustibles son compuestos
biodegradables, reducen la emisión de gases
tóxicos de los vehículos tradicionales, reducen
el efecto invernadero y el uso de sus residuos
como fuente de energía para cogeneración y
disminuye e l consumo de combustibles
fósiles contaminantes.
5. CONCLUSIONES
● La solubilidad de los compuestos
orgánicos depende de tres
características importantes las cuales
son peso molecular, ramificación y
polaridad; sin estos tres factores una
sustancia no se solubiliza.
● El punto de fusión de los compuestos
orgánicos depende de su peso
molecular ya que a un mayor PM,
tendrá un punto de fusión mayor y
también de su ramificación y el
número de carbonos.
● El distraerse al momento de uno
determinar el punto de ebullición de
alguna sustancia o de no verificar que
dicha no tenga impurezas, puede
afectar la temperatura de la sustancia.
6. CIBERGRAFÍA
● De ciencias.net. revisado el día
08/07/2019. sitio web:
http://www.deciencias.net/simulacione
s/quimica/carbono/enlaces.htm
● Practicando química orgánica.
revisado el día 08/07/2019. sitio web:
http://practicandoquimicaorganica.blog
spot.com/2011/03/practica-1-
propiedades-de-los.html