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REPUBLICA BOLIVARIANA DE VENEZUELA

MINISTERIO DEL PODER POPULAR PARA LA EDUCACION UNIVERSITARIA

UNIVERSIDAD NACIONAL EXPERIMENTAL ´´ROMULO GALLEGOS´´

VALLE DE LA PASCUA- ESTADO GUARICO

UNIDAD 1

TEMA 2

CARBOHIDRATOS.

PROFESORA: BACHILLERES:

YENIFER CAMBERO NAID ESTANGA C.I. 28.239.291

CESAR PEREZ C.I. 26.299.657

VERONICA ROMERO C.I 29.865.615

LIESMAR VALERA C.I 27.171.075

VALLE DE LA PASCUA ESTADO GUARICO 24 DE JUNIO DEL 2020.


INTRODUCCION

Los carbohidratos son uno de los principales tipos de nutrientes. Son la fuente
más importante de energía para su cuerpo. Su sistema digestivo convierte estos
hidratos de carbono en glucosa (azúcar en la sangre). Su cuerpo usa esta azúcar
como energía para sus células, tejidos y órganos y guarda cualquier azúcar extra
en su hígado y músculos para cuando los necesite.
Los carbohidratos se llaman simples o complejos dependiendo de su estructura
química. Los carbohidratos simples incluyen el azúcar que se encuentra
naturalmente en productos como frutas, vegetales, leche y derivados de la leche.
También incluyen azúcares añadidos durante el procesamiento y refinación de
alimentos. Los carbohidratos complejos incluyen panes y cereales integrales,
vegetales ricos en fécula (almidón) y legumbres. Muchos de los carbohidratos
complejos son una buena fuente de fibra.
Para una dieta balanceada, limite la cantidad de azúcar agregada que usted
consume y elija granos integrales en vez de granos refinados.

Los glúcidos más simples, los monosacáridos, están formados por una sola
molécula; no pueden ser hidrolizados a glúcidos más pequeños. La
fórmula química general de un monosacárido no modificado es (CH2O)n, donde n
es cualquier número igual o mayor a tres. Los monosacáridos poseen siempre un
grupo carbonilo en uno de sus átomos de carbono y grupos hidroxilo en el resto,
por lo que pueden considerarse polialcoholes.

Los carbohidratos complejos están hechos de moléculas de azúcar que se


extienden juntas en complejas cadenas largas. Dichos carbohidratos se
encuentran en alimentos tales como guisantes, fríjoles, granos enteros y
hortalizas. Tanto los carbohidratos complejos como los carbohidratos simples se
convierten en glucosa en el cuerpo y son usados como energía. La glucosa es
usada en las células del cuerpo y del cerebro y la que no se utiliza se almacena en
el hígado y los músculos como glucógeno para su uso posterior.
Los oligosacáridos están compuestos por entre tres y nueve moléculas de
monosacáridos que al hidrolizarse se liberan. No obstante, la definición de cuan
largo debe ser un glúcido para ser considerado oligo o polisacárido varía según los
autores. Según el número de monosacáridos de la cadena se tienen los
trisacáridos (como la rafinosa ), tetrasacárido (estaquiosa), pentasacáridos, etc.

Glucosa: Lo usual es que forme parte de cadenas de almidón o disacáridos.


Pertenece al grupo los carbohidratos denominados simples o monosacáridos. Su
molécula posee 6 átomos de carbono (hexosas), por lo que pertenece al subgrupo
de las aldohexosas que son de alto interés biológico.

Fructuosa: Al igual que la glucosa, la fructosa pertenece al grupo los


carbohidratos denominados simples o monosacáridos. Su molécula es una hexosa
y su fórmula empírica es C6H12O6. Pertenece al subgrupo de las cetohexosas
que son de alto interés biológico.Galactosa: Es convertida en glucosa en el hígado
y es sintetizada en las glándulas mamarias para producir la lactosa materna,
conjuntamente con la glucosa.

Sacarosa: Estos azúcares pueden ser metabolizados con la adición de moléculas


de agua. La unión molecular de este disacárido se rompe mediante la acción de
una enzima llamada sacarosa, liberándose la glucosa y la fructosa para su
asimilación directa.
TEMA 2

LOS CARBOHIDRATOS:

Es una sustancia orgánica sólida, blanca y soluble en agua, que constituye las
reservas energéticas de las células animales y vegetales; está compuesta por un
número determinado de átomos de carbono, un número determinado de oxígeno y
el doble de átomos de hidrógeno.

ESTRUCTURA

También son llamados glúcidos, carbohidratos, hidratos de carbono o sacáridos,


son elementos principales en la alimentación, que se encuentran principalmente
en azúcares, almidones y fibras. Su función principal de los carbohidratos es el
aporte energético. Son una de las sustancias principales que necesita nuestro
organismo, junto a las grasas y las proteínas.

TIPOS DE CARBOHIDRATOS: Los carbohidratos se clasifican en dos grandes


grupos.

 Carbohidratos Simples: monosacáridos, disacáridos, y oligosacáridos se


conocen como azucares simples y son solubles en agua.
 Las frutas
 Leche y sus derivados.
 Las verduras.

 Carbohidratos Complejos: Dentro de este grupo se encuentran los


polisacáridos.
 Legumbres
 Verduras ricas en almidón
 Pan cereales integrales.
CARACTERISTICAS FISICAS

Las propiedades físicas son aquellas que se pueden observar sin cambiar
la composición de la sustancia.
1. Debido a la presencia de tantos grupos hidroxilos (-oh), los carbohidratos
son capaces de formar puentes de hidrogeno y por ello son solubles al
agua. A excepción de los polisacáridos.
2. Los carbohidratos son compuestos cristalinos.
3. Presentan un alto punto de fusión.
4. Los carbohidratos simples tienen sabor dulce mientras que los complejos
no.
5. Presentan isomería, es decir, son sustancias que tienen la misma forma
molecular pero difieren en sus propiedades.

CARCTERISTICAS QUIMICAS

Son aquellas que podemos observar solamente al cambiar la identidad o


estructura química de la sustancia.

1. Tienen la capacidad de producir energía.


2. Tienen cadenas compuestas de 3 a 6 átomos de carbono.
3. Pueden formar polímeros.
4. Oxidación: el grupo aldehído puede oxidarse para formar el ácido
correspondiente. El grupo Oh también pueden sufrir oxidación.
5. Reducción: tanto los grupos aldehídos como los cetónicos pueden reducirse
al alcohol correspondiente.
6. Pueden sufrir fermentación o sea formar alcohol y Co2.

CARACTERISTICAS BIOLOGICAS PRINCIPALES

1. Almacenes de energía: La glucosa se oxida para producir energía, agua y


dióxido de carbono.
2. Elementos estructurales: Los CH cumplen papel estructural en sitios donde
se necesiten matrices hidrofilicas capaces de interactuar con medios
acuosos, pero constituyendo un armazón con una cierta resistencia
mecánica así, forman parte de las paredes celulares de plantas hongos y
bacterias.
3. Componentes estructurales: A partir de la ribosa 5p se obtiene ADN, y
desoxirribosa ARN.
4. Formación de glucoconjugados: Carbohidratos conjugados a otras
macromoléculas (proteínas y lípidos).
En los seres vivos, 3 principales:
 Proteoglicanos.
 Glicoproteínas.
 Glicolípidos.

NOMENCLATURA DE LOS CARBOHIDRATOS

Se pueden nombrar de acuerdo a las normas de la IUPAC.

GLICERALDEHIDO DIHIDROXIACETONA

Nombre: IUPAC: 2-3 Nombre: IUPAC: 1-3 dihidroxi-2propanona

Dihidroxipropanal Otros nombres: DHA


RIBOSA DESOXIRRIBOSA

Nombre IUPAC: 1,2,3,4. Nombre IUPAC: 3, 4,5trihidroxipentanal

TetraHidroxi-pentanal. Otros nombres: 2-Desoxirribosa.

FRUCTOSA GALACTOSA

Nombre IUPAC: 1,2,3,4,5,6 Nombre IUPAC: N/D

Pentahidroxi-2-hexanona 1, 2, 3, 4,5, 6 2,3,4,5 6-


Pentahidroxihexan-2-ona. Pentahidroxihexanal.

GLUCOSA

Nombre IUPAC: 2, 3, 4, 5,6-Pentahidroxihexanal

Los monosacáridos son moléculas relativamente pequeñas que constituyen la


base estructural de carbohidratos más complejos. Estos varían en términos de su
estructura y de su configuración estereoquímica.

El ejemplo más distinguido de un monosacárido, y también el más abundante en la


naturaleza, es la d-glucosa, formada por seis átomos de carbono. La glucosa es
una fuente indispensable de energía y es el componente básico de ciertos
polímeros, como el almidón y la celulosa.

Los monosacáridos son compuestos derivados de aldehídos o cetonas y


contienen al menos tres átomos de carbono en su estructura. No pueden sufrir
procesos de hidrólisis para descomponerse en unidades más simples.
El número tan alto de moléculas que pueden formar los monosacáridos hace
posible que sean ricos tanto en información como en función. De hecho,
los carbohidratos son las biomoléculas más abundantes en los organismos.

La unión de los monosacáridos da lugar a los disacáridos – como la sacarosa,


lactosa y maltosa – y a polímeros de mayor tamaño como el glucógeno, el almidón
y la celulosa, los cuales desempeñan funciones de almacenamiento energético,
además de funciones estructurales.

Características generales de los monosacáridos

Apariencia
De manera general, los monosacáridos son sustancias sólidas, de color blanco y
de apariencia cristalina con sabor dulce. Como son sustancias polares, son
altamente solubles en agua e insolubles en disolventes no polares.

Enlaces glicosídicos

Pueden enlazarse con otros monosacáridos por medio de enlaces glicosídicos y


formar una diversidad de compuestos, de gran importancia biológica y
estructuralmente muy variados.

Son los carbohidratos más sencillos

Los monosacáridos son los carbohidratos más sencillos. Estructuralmente son


hidratos de carbono y muchos de ellos pueden ser representados con la fórmula
empírica (C-H2O)n. Representan una fuente importante de energía para las células
y forman parte de distintas moléculas indispensables para la vida, como el ADN.

Compuestos por átomos de carbono

Los monosacáridos están compuestos por átomos de carbono, oxígeno e


hidrógeno. Cuando se encuentran en solución, la forma predominante de azúcares
(como la ribosa, la glucosa o la fructosa) no es una cadena abierta, sino que
forman anillos energéticamente más estables.

Los monosacáridos más pequeños están constituidos por tres carbonos y son la
dihidroxiacetona y los d- y l- gliceraldehido.

Grupo hidroxilo y carbonílico


El esqueleto carbonado de los monosacáridos no posee ramificaciones, y todos
los átomos de carbono, excepto uno, posee un grupo hidroxilo (-OH). En el átomo
de carbono restante se encuentra un oxígeno carbonílico que puede estar
combinado en un enlace acetal o cetal.

Estructura

Estruc
tura química de la glucosa, un monosacárido.

Estereoisomería

Los monosacáridos – con la excepción de la dihidroxiacetona – poseen átomos de


carbono asimétrico, es decir, están enlazados a cuatro elementos o sustituyentes
distintos. Estos carbonos son los responsables de la aparición de moléculas
quirales y por tanto de isómeros ópticos.

Por ejemplo, el gliceraldehído posee un solo átomo de carbono asimétrico y por


ello existen dos formas de estereoisómeros designados son las letras d- y l-
gliceraldihído. En el caso de las aldotetrosas poseen dos átomos de carbono
asimétricos, mientras que las aldopentosas tienen tres.

Las aldohexosas, como la glucosa, tienen cuatro átomos de carbono asimétricos,


por lo tanto pueden existir en las formas de 16 esteroisómeros diferentes.

Estos carbonos asimétricos exhiben actividad óptica y las formas de


monosacáridos varían en la naturaleza según esta propiedad. La formas más
frecuente de la glucosa es la dextrorrotatoria, y la forma habitual de la fructosa es
levorrotatoria.

Cuando aparecen más de dos átomos de carbonos asimétricos, los prefijos d- y l-


hacen referencia al átomo asimétrico más de alejado del carbono carbonílico.

Hemiaceles y hemicetales

Los monosacáridos tienen la capacidad de formación de anillos gracias a la


presencia de un grupo aldehído que reacciona con un alcohol y genera un
hemiacetal. Igualmente, las cetonas pueden reaccionar con un alcohol y general
un hemicetal.

Por ejemplo, en el caso de glucosa, el carbono en la posición 1 (en la forma lineal)


reacciona con el carbono en la posición 5 de la misma estructura para formar un
hemiacetal intramolecular.

Según la configuración de los sustituyentes presentes en cada átomo de carbono,


los azúcares en su forma cíclica pueden ser representados siguiendo las fórmulas
de proyección de Haworth. En estos diagramas, el borde del anillo que se
encuentra más cercano al lector y esta porción se representa con líneas gruesas
(ver imagen principal).
Así, un azúcar que posee seis términos es una piranosa y un anillo con cinco
términos se denomina furanosa.

De este modo, las formas cíclicas de la glucosa y de la fructosa se denominan


glucopiranosa y fructofuranosa. Como se discutió anteriormente, la d-
glucopiranosa puede existir en dos formas esteroisómeras, denotadas con las
letras α y β.

Conformaciones: silla y navío

Los diagramas de Haworth sugieren que la estructura de los monosacáridos posee


una estructura plana, sin embargo esta visión no es cierta.

Los anillos no son planos por la geometría tetraédrica presente en sus átomos de
carbono, por ello pueden adoptar dos tipos de conformaciones,
llamadas silla y navío o nave.

La conformación en forma de silla es, en comparación con la de nave, más rígida y


estable, por esta razón es la conformación que predomina en las disoluciones que
contienen hexosas.

En la forma de silla se pueden distinguir dos clases de sustituyentes, llamados


axial y ecuatorial. En las piranosas, los grupos hidroxilo ecuatoriales sufren
procesos de esterificación con mayor facilidad que los axiales.

Propiedades de los monosacáridos


Mutarrotación y formas anoméricas de la d-glucosa
Cuando se encuentran en disoluciones acuosas, algunos azúcares se comportan
como si tuvieran un centro asimétrico adicional. Por ejemplo, la d-glucosa existe
en dos formas isómeras que se diferencian en la rotación específica: la α-d-
glucosa β-d-glucosa.

A pesar que la composición elemental es idéntica, ambas especies varían en


términos de sus propiedades físicas y químicas. Cuando estos isómeros entran en
solución acuosa, se evidencia un cambio en la rotación óptica a medida que pasa
el tiempo, alcanzando un valor final en el equilibrio.

Este fenómeno se denomina mutarrotación y ocurre cuando se mezclan un tercio


de isómero alfa con dos tercios del isómero beta, a una temperatura promedio de
20 °C.

Modificación de los monosacáridos

Los monosacáridos pueden formar enlaces glicosídicos con alcoholes y aminas


para formar moléculas modificadas.

Del mismo modo, pueden ser fosforilados, es decir, un grupo fosfato puede ser
añadido al monosacárido. Este fenómeno es de gran importancia en diversas rutas
metabólicas, por ejemplo, el primer paso de la vía glucolítica implica la
fosforilación de la glucosa para dar el intermediario glucosa 6-fosfato.

A medida que la glicólisis avanza, se generan otros intermediarios metabólicos,


como la dihidroxiacetona fosfato y el gliceraldehído 3-fosfato, que son azúcares
fosforilados.

El proceso de fosforilación otorga una carga negativa a los azúcares, evitando que
estas moléculas puedan abandonar la célula fácilmente. Además, les da
reactividad para que puedan formar enlaces con otras moléculas.
Funciones

Fuente de energía

Los monosacáridos, y los carbohidratos de manera general, los elementos


indispensables en la dieta como fuentes de energía. Además de funcionar como
combustible celular y almacenamiento de energía, funcionan como metabolitos
intermediarios en las reacciones enzimáticas.

Interacción celular

También pueden estar enlazados a otras biomoléculas – como proteínas y lípidos


– y cumplir funciones claves relacionadas con la interacción celular.

Los ácidos nucleicos, ADN y ARN, son las moléculas responsables de la herencia
y poseen en su estructura azúcares, específicamente pentosas. La d-ribosa es el
monosacárido que se encuentra en el esqueleto del ARN. Los monosacáridos
también son componentes importantes de lípidos complejos.

Clasificación

Cetonas y aldehídos

Los monosacáridos se clasifican de dos maneras distintas. La primera depende de


la naturaleza química del grupo carbonilo, ya que este puede ser una cetona o
un aldehído. La segunda clasificación se enfoca en el número de átomos de
carbono presente en el azúcar.

Cetosas y aldosas
Por ejemplo, la dihidroxiacetona contiene un grupo cetona y por ello se le llama
“cetosa”, en contraste con el gliceraldehidos que contiene un grupo aldehído y se
considera una “aldosa”.

A los monosacáridos se les asigna un nombre en específico dependiendo del


número de carbonos que contenga su estructura. Así, un azúcar con dos, tres,
cuatro, cinco, seis y siete átomos de carbono se denominan diosas, triosas,
tetrosas, pentosas, hexosas y heptosas, respectivamente.

De todas las clases de monosacáridos mencionados, las hexosas son, por mucho,
el grupo más abundante.

Ambas clasificaciones pueden combinarse y el nombre otorgado a la molécula es


una mezcla del número de carbonos y del tipo de grupo carbonilo.

En el caso de la glucosa (C6H12O6) es considerada una hexosa porque presenta


seis átomos de carbono y además es una aldosa. Según las dos clasificaciones
esta molécula es una aldohexosa. Del mismo modo, la ribulosa es una
cetopentosa.

Derivados importantes de los monosacáridos

Glucósidos

En presencia de un ácido mineral, las aldopiranosas pueden reaccionar con


alcoholes y formar los glucósidos. Estos son acetales mixtos asimétricos
constituidos por la reacción del átomo de carbono anomérico proveniente del
hemiacetal con un grupo hidroxilo de un alcohol.

El enlace formado recibe el nombre de enlace glucosídico, y también puede


formarse por la reacción entre el carbono anomérico de un monosacárido con el
grupo hidroxilo de otro monosacárido para formar un disacárido. De esta manera
se forman las cadenas de oligosacáridos y polisacáridos.

Pueden ser hidrolizados por ciertas enzimas, como las glucosidasas o cuando se
somete a condición de acidez y altas temperaturas.

N-glucosilaminas o N-glucósidos

Las aldosas y las cetosas son capaces de reaccionar con aminas y dar como
resultado los N-glucósidos.

Estas moléculas tienen un papel importante en los ácidos nucleicos y en lo


nucleótidos, donde los átomos de nitrógenos de las bases se encuentran
formando enlaces N-glucosilamina con el átomo de carbono de la posición 1 de la
d-ribosa (en el ARN) o de la 2-desoxi-d-ribosa (en el ADN).

Ácido murámico y ácido neuramínico

Estos dos derivados de los aminoazúcares poseen nueve átomos de carbono en


su estructura y son componentes estructurales importantes de la arquitectura
bacteriana y en la cubierta de las células animales, respectivamente.

La base estructural de la pared celular bacteriana es el ácido N-acetilmurámico y


está formado por el aminoazúcar N-acetil-d-glucosamina enlazado al ácido láctico.

En el caso del ácido N-acetil-neuramínico es un derivado del N-acetil-d-


manosamina y el ácido pirúvico. El compuesto se encuentra en las glucoproteínas
y en los glucolípidos de las células animales.

Azúcares-alcoholes
En los monosacáridos, el grupo carbonilo es capaz de reducirse y formar
azúcares-alcoholes. Esta reacción ocurre con la presencia de hidrógeno gaseoso
y catalizadores metálicos.

En el caso de la d-glucosa, la reacción da origen al azúcar-alcohol d-glucitol. Del


mismo modo, la reacción por parte de la d-manosa rinde al d-manitol.

Naturalmente existen dos azucares muy abundantes, la glicerina y el inositol,


ambos con una importancia biológica resaltante. El primero es el componente de
ciertos lípidos mientras que el segundo se encuentra en el fosfaditil-inositol y en al
ácido fítico.

La sal proveniente del ácido fítico es la fitina, un material de sostén indispensable


en los tejidos vegetales.

Ejemplos de monosacáridos

Dividiremos los ejemplos en los dos principales tipos de monosacáridos: aldosas y


cetosas.

– Aldosas

Este grupo es el formado por el carbonilo en uno de los extremos de la cadena


carbonatada.

Diosas

Glicoaldehído
Se trata de la única diosa que existe, compuesta por dos átomos de carbono.

Triosas

Gliceraldehído

Este monosacárido es el único de las aldosas que está formado por tres átomos
de carbono. Por lo que se le conoce como una triosa.

Es el primer monosacárido que se obtiene en la fotosíntesis. Además de que


forma parte de rutas metabólicas como la glucólisis.

Tetrosas

Eritrosa y treosa

D-Eritrosa
Estos monosacáridos cuentan con cuatro átomos de carbono y un grupo aldehído.
La eritrosa y la treosa se diferencian en la conformación de los carbonos quirales.

En la treosa se encuentran en conformaciones D-L o L-D mientras que en la


eritrosa las conformaciones de ambos carbonos son D-D o L-L

Pentosas
Dentro de este grupo encontramos las cadenas carbonatadas que cuentan con
cinco átomos de carbono. Según la posición del carbonilo diferenciamos los
monosacáridos ribosa, desoxirribosa, arabinosa, xilosa y lixosa.

La ribosa es uno de los componentes principales del ARN y ayuda a formar


nucleótidos como el ATP que proporcionan energía a las células de los seres
vivos.

Proyección de Fisher para la D- y L-Ribosa


La desoxirribosa es un desoxiazúcar derivado de un monosacárido de cinco
átomos de carbono (pentosa, de fórmula empírica C5H10O4)

La arabinosa es uno de los monosacáridos que aparecen en la pectina y en la


hemicelulosa. Este monosacárido se utiliza en cultivos bacterianos como fuente de
carbono.

La xilosa también es conocida vulgarmente como azúcar de madera. Su función


principal está relacionada con la nutrición humana, y es uno de los ocho azúcares
esenciales para el cuerpo humano.

La lixosa es un monosacárido poco común en la naturaleza y se encuentra en las


paredes bacterianas de algunas especies.

Hexosas
En este grupo de monosacáridos se encuentran seis átomos de carbono. También
se clasifican dependiendo del lugar donde se encuentre su carbonilo:

La alosa es un monosacárido poco común que se ha logrado obtener de las hojas


de un árbol africano únicamente.

La altrosa es un monosacárido que se encuentra en algunas cepas de la


bacteria Butyrivibrio fibrisolvens.

La glucosa compuesta por una cadena carbonatada de seis átomos de carbono, y


complementada con doce átomos de hidrógeno y seis de oxígeno. Es el
monosacárido más importante que se encuentra presente en todos los seres
vivos. Esta cadena carbonatada es la necesaria para que las células puedan
existir, ya que les proporciona energía.

La manosa tiene una composición similar a la glucosa y su función principal es la


de producción de energía para las células.

D-Manosa y L-Manosa
La gulosa es un monosacárido artificial de sabor dulce que no es fermentado por
las levaduras.

La idosa es un epímero de la glucosa y se utiliza como fuente de energía de la


matriz extracelular de las células de los seres vivos.
La galactosa es un monosacárido que forma parte de los glucolípidos y
glucoproteínas y se encuentra sobre todo en las neuronas del cerebro.

La talosa es otro monosacárido artificial que es soluble en agua y con sabor dulce

– Cetosas

Dependiendo del número de átomos de carbono podemos distinguir la


dihidroxiacetona, formada por tres átomos de carbono y la eritrulosa formada por
cuatro.

Asimismo, si tienen cinco átomos de carbono y atendiendo a la posición del


carbonilo, nos encontramos la ribulosa y la xilulosa. Formado por seis átomos de
carbono tenemos la sicosa, la fructosa, la sorbosa y la tagatosa.

Disacáridos. Son un tipo de hidratos de carbono, formados por la unión de


dos monosacáridos iguales o distintos. Los disacáridos más comunes son
la sacarosa, la lactosa, la maltosa, la trehalosa.

Formación

Cuando el enlace glicosídico se forma entre dos monosacáridos, el holósido


resultante recibe el nombre de disacárido. Esta unión puede tener lugar de dos
formas distintas.

En el primer caso, el carbono anomérico de un monosacárido reacciona con un


OH alcohólico de otro. Así, el segundo azúcar presenta libre su carbono
anomérico, y por lo tanto seguirá teniendo propiedades reductoras, y podrá
presentar el fenómeno de la mutarrotación. Los disacáridos así formados se
llaman disacáridos reductores.

En el segundo caso, el carbono anomérico de un monosacárido reacciona con el


carbono anomérico del otro monosacárido. Así se forma un disacárido no reductor,
donde no queda ningún carbono anomérico libre y que tampoco podrá presentar
mutarrotación. En este caso, el enlace no es, estrictamente hablando, acetálico.

Propiedades

Las propiedades de los disacáridos son semejantes a las de los monosacáridos:


son sólidos cristalinos de color blanco, sabor dulce y solubles en agua. Unos
pierden el poder reductor de los monosacáridos y otros lo conservan. Si en el
enlace O-glucosídico intervienen los -OH de los dos carbonos anoméricos
(responsables del poder reductor) de ambos monosacáridos, el disacárido
obtenido no tendrá poder reductor. Según el tipo de enlace y los monosacáridos
implicados en él, hay distintos disacáridos.

Principales disacáridos

Los principales disacáridos de interés biológico son los siguientes:

La maltosa o azúcar de malta. Está formada por dos unidades de alfa glucosa, con
enlace glucosídico de tipo alfa 1-4. La molécula tiene características reductoras.
Se encuentra libre de forma natural en la malta, de donde recibe el nombre y
forma parte de varios polisacáridos de reserva (almidón y glucógeno), de los que
se obtiene por hidrólisis.

La malta se extrae de los granos de cereal, ricos en almidón, germinados. Se usa


para fabricar cerveza, whisky y otras bebidas.

La lactosa o azúcar de la leche. Está formada por galactosa y glucosa, unidas con
enlace glucosídico beta 1-4. También tiene carácter reductor. Se encuentra libre
en la leche de los mamíferos. Gran parte de la población mundial presenta la
llamada “intolerancia a la lactosa”, que es una enfermedad caracterizada por la
afectación más o menos grave de la mucosa intestinal que es incapaz de digerir la
lactosa. Cursa con dolor abdominal y diarrea como principal síntoma. Es más
frecuente en adultos y orientales.
La sacarosa o azúcar de caña y remolacha. Está formada por alfa-glucosa y beta-
fructosa, con enlace 1-2- No posee carácter reductor. Es el azúcar que se obtiene
industrialmente y se comercializa en el mercado como edulcorante habitual.
Además, se halla muy bien representada en la naturaleza en frutos, semillas,
néctar, etc.

La celobiosa. Está formada por dos unidades de beta-glucosa, con enlace 1-4.
Está presente en la molécula de celulosa y no se encuentra libre.

La isomaltosa. Consta de dos unidades de alfa-glucosa con enlace 1-6. Está


presente en los polisacáridos “almidón” y “glucógeno” y no se halla libre.

Disacáridos reductores

Lactosa, disacárido reductor

En ellos, el carbono anomérico de un monosacárido reacciona con un OH


alcohólico de otro. La Figura de la izquierda representa a la lactosa, cuyo segundo
azúcar (la glucosa) presenta libre su carbono anomérico, y por lo tanto seguirá
teniendo propiedades reductoras, y podrá presentar el fenómeno de la
mutarrotación. A la hora de nombrarlos sistemáticamente, se considera
monosacárido principal al que conserva su carbono anomérico libre, y se le
antepone como sustituyente (entre paréntesis) el monosacárido que aporta su
carbono anomérico al enlace glicosídico.

A este grupo pertenecen la maltosa, la isomaltosa, la gentibiosa, la celobiosa y la


lactosa:
La maltosa (molécula de la tabla inferior) está formada por dos glucosas unidas
por el OH del C1 en posición a de una y el OH del C4 de otra. Su nombre
sistemático es 4-O-(a-D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa, o abreviado, G(1a®4)G.
No existe como tal en la Naturaleza, y se obtiene a partir de la hidrólisis del
almidón (un polisacárido de reserva en vegetales).

La isomaltosa también está formada por dos glucosas, y difiere de la anterior en


que el enlace glicosídico se forma entre el OH del C1 en posición a de una y el OH
del C6 de la otra. Su nombre sistemático es 6-O-(a-D-glucopiranosil)-D-
glucopiranosa, o abreviado, G(1a®6)G.

La gentibiosa (figura derecha de la tabla superior) está formada por dos glucosas
unidas por el OH del C1 en posición b de una y el OH del C6 de otra. Su nombre
sistemático es 6-O-(b-D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa, o abreviado, G(1b®6)G.

La celobiosa no existe como tal en la Naturaleza y se obtiene a partir de la


hidrólisis de la celulosa, un polisacárido que forma parte de la pared celular en las
plantas superiores. Está formada por dos glucosas unidas por el OH del C1 en
posición b de una y el OH del C4 de otra. Su nombre sistemático es 4-O-(b-D-
glucopiranosil)-D-glucopiranosa, o abreviado, G(1b®4)G.

La lactosa está formada por glucosa y galactosa. El OH del C1 en posición b de la


galactosa está unido al OH del C4 de la glucosa. Su nombre sistemático es 4-O-
(b-D-galactopiranosil)-D-glucopiranosa, o abreviado, Ga(1b®4)G. Este azúcar se
encuentra como tal en la leche.

Disacáridos no reductores

En ellos, el carbono anomérico de un monosacárido reacciona con el carbono


anomérico del otro monosacárido. El ejemplo representado en la figura de la
izquierda corresponde a la sacarosa. En este caso, el enlace no es, estrictamente
hablando, acetálico, ya que están reaccionando dos OH hemiacetálicos. Como no
queda ningún carbono anomérico libre, estos disacáridos no podrán presentar
mutarrotación.
A la hora de nombrarlos sistemáticamente hay dos opciones, ya que podemos
considerar cualquiera de los dos monosacáridos como principal.

A este grupo pertenecen los disacáridos sacarosa y trehalosa:

La sacarosa (a la derecha) es el azúcar común o azúcar de caña. Es la forma


usual de reserva hidrocarbonada de muchas plantas y se encuentra en el néctar
de las flores, de forma que es un componente básico para la elaboración de la
miel. Está formada por glucosa y fructosa unidas ambas por sus carbonos
anoméricos. En forma abreviada se expresa como G(1aÛ2b)F. Para nombrarlo
sistemáticamente hay dos opciones:

a-D-glucopiranosil-b-D-fructofuranósido (considerando la fructosa como


monosacárido principal) b-D-fructofuranosil)-a-D-glucopiranósido (si consideramos
la glucosa como monosacárido principal).

La trehalosa es un disacárido no reductor de a-D-glucopiranosa: G(1aÛ1a)G.

Funciones y utilidades

Cuando dos moléculas de monosacáridos se condensan por enlace glúcido, es


decir se produce una unión en la que se pierde una molécula de agua, se forma un
disacárido. Los disacáridos más conocidos son, por ejemplo: la sacarosa, maltosa,
lactosa y la trehalosa. La sacarosa está formada por el enlace glúcido de glucosa
+ fructosa. De los ejemplos de este disacárido el azúcar común es el más
conocido. En el reino animal la glucosa es la que se encarga de aportar azúcar a
la sangre, en el mundo vegetal es la sacarosa. Se genera en las células de
la fotosíntesis y desde estas se transporta al resto de la planta. La lactosa es un
disacárido de la unión de glucosa + galactosa. Es la que aporta dulzura a la leche.

Cuando 2 moléculas de glucosa se enlazan, dependiendo de la forma, se generan


distintos disacáridos, ejemplos de estas uniones son: la maltosa, resulta de la
unión con oxigeno de las moléculas de glucosa. Los ejemplos más conocidos de
maltosa son los granos de cebada germinada. Otro disacárido que sirve como
ejemplo de enlace glucosa + glucosa es la trehalosa, que es la que transporta
la energía en la sangre de los insectos. Se encuentra en alimentos como
los champiñones o las setas.

Otro de los ejemplos es la isomaltosa, que es muy similar a la maltosa. Continúan


los ejemplos doble glucosa con la celobiosa, que se obtiene de la hidrólisis de la
celulosa. Dentro del organismo humano se encuentran unas enzimas ubicadas en
el tubo digestivo, llamadas disacaridasa que se encargan de romper el enlace
glúcido para absorber los monosacáridos.

Los disacáridos se clasifican según si tienen o no poder reductor, que depende del
grupo carbonilo que los componga. Si ambos grupos carbonilos participan en el
enlace glúcido no presentan poder reductor porque no queda libre ningún grupo en
la molécula. El poder reductor es la capacidad que tienen los disacáridos de
utilizar el grupo carbonilo libre para donar electrones y protones al metabolismo de
oxido-reducción. Este metabolismo es el que genera la energía.

Todos los disacáridos dados como ejemplos son reductores excepto la trehalosa y
la sacarosa. La utilidad de ser reductores es para conseguir electrones que
permitan la respiración y ATP entre otros procesos del metabolismo.

Polisacáridos

Están formados por la unión de muchos monosacáridos, de 11 a cientos de miles.


Sus enlaces son O-glucosídicos con pérdida de una molécula de agua por enlace.

Características

Peso molecular elevado.

No tienen sabor dulce.

Pueden ser insolubles o formar dispersiones coloidales.

No poseen poder reductor.


Sus funciones biológicas son estructurales (enlace  -Glucosídico) o de reserva
energética (enlace  -Glucosídico). Puede ser:

a) Homopolisacáridos: formados por monosacáridos de un solo tipo.


        - Unidos por enlace   tenemos el almidón y el glucógeno.

        - Unidos por enlace   tenemos la celulosa y la quitina.

b) Heteropolisacárido: el polímero lo forman mas de un tipo de monosacárido.


        - Unidos por enlace   tenemos la pectina, la goma arábiga y el agar-agar.

Almidón.
Es un polisacárido de reserva en vegetales. Se trata de un polímero de glucosa,
formado por dos tipos de moléculas: amilosa (30%), molécula lineal, que se
encuentra enrollada en forma de hélice, y amilopectina (70%), molécula
ramificada.

Procede de la polimerización de la glucosa que sintetizan los vegetales en el


procesos de fotosintesis, almacenandose en los amiloplastos.

Se encuentra en semillas, legumbres y cereales, patatas y frutos (bellotas y


castañas).

En su digestion intervienen dos enzimas:  -amilasa (rompe enlaces 1-4) y la   


(1,6) glucosidasa para romper las ramificaciones. Al final del proceso se libera
glucosa.

Glucógeno.

Es un polisacárido de reserva en animales, que se encuentra en el hígado (10%) y


músculos (2%).
Presenta ramificaciones cada 8-12 glucosas con una cadena muy larga (hasta
300.000 glucosas). Se requieren dos enzimas para su hidrólisis (glucógeno-
fosforilasa) y   (1-6) glucosidasa, dando lugar a unidades de glucosa.
Dado que los seres vivos requieren un aporte constante de energía, una parte
importante del metabolismo de los azúcares está relacionado con los procesos de
formación de almidón y glucógeno y su posterior degradación.

.Celulosa.

Polisacárido estructural de los vegetales en los que constituye la pared celular.


Es el componente principal de la madera (el 50% es celulosa) algodón, cáñamo
etc. El 50 % de la Materia Orgánica de la Biosfera es celulosa.

Es un polímero lineal de celubiosa. Sus glucosas se unen por puentes de


Hidrógeno dando microfibrillas, que se unen para dar fibrillas y que a su vez
producen fibras visibles. Observa su estructura.

Quitina.

Forma el exoesqueleto en artrópodos y pared celular de los hongos. Es un


polímero no ramificado de la N-acetilglucosamina con enlaces   (1,4)

Pectina.

Es un heteropolisacárido con enlace  . Junto con la celulosa forma parte de la


pared vegetal. Se utiliza como gelificante en industria alimentaría (mermeladas).

Agar-Agar.

Es un heteropolisacárido con enlace  . Se extrae de algas rojas o rodofíceas.


Se utiliza en microbiología para cultivos y en la industria alimentaria como
espesante.
En las etiquetas de productos alimenticios lo puedes encontrar con el código E-
406.

 Goma arábiga y goma de cerezo.


Pertenecen al grupo de las gomas vegetales, son productos muy viscosos que
cierran las heridas en los vegetables.

Referencia bibliográfica

Enciclopedia Libre Universal en Español: Disacárido

Biomoléculas: Disacáridos

Biología La Guía 2000: Disacáridos

Disacáridos: ejemplos, función y utilidad

 Audesirk, T., Audesirk, G., & Byers, B. E. (2003). Biología: La vida en la


Tierra. Pearson educación.
 Berg, J. M., Tymoczko, J. L., & Gatto Jr, G. J. (2002). Stryer:
Biochemistry. WH Freeman and Company.
 Curtis, H., & Schnek, A. (2008). Curtis. Biología. Ed. Médica Panamericana.
 Nelson, D. L., Lehninger, A. L., & Cox, M. M. (2008). Lehninger principles of
biochemistry. Macmillan.

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