1.

Partiendo del benceno, proponga varios métodos para producir cada uno de los siguientes
compuestos.

OH NH2 COOH
CH2CH2CH3

2. Defina cuáles son los reactivos y catalizadores ara llevar a cabo cada una de las siguientes
reacciones sobre el benceno.
a. Nitración
b. Sulfonación
c. Alquilación
d. Acilación
e. Cloración
f. Bromación
3. Para cada uno de los siguientes compuestos, determine si es posible o no sintetizarlos,
partiendo del benceno (Tenga en cuenta los grupos activantes y desactivantes del anillo
aromático y sus respectivas orientaciones)

CN NH2 COOH
NO2 CH3

CH3

OH NH2 COOH

Cl NO2 CH3

4. En caso de que su respuesta haya sido afirmativa en el caso anterior, sugiera para cada
una de las sustancias que considera se puede sintetizar, una ruta plausible para su síntesis.
5. Partiendo del benceno, qué producto considera que se formaría con cada una de las
siguientes sucesiones de reacciones (en parénesis se indica el catalizador o las
condiciones). Muestre adicionalmente los productos intermediarios tras cada reacción.
a. HNO3 (H2SO4), Cl2 (FeCl3), H2 (Pd), HNO2(H2SO4), KCN(CuCN)
b. CH3CH2COCl(AlCl3), Br2(FeBr3), H2(Pd), HNO3(H2SO4), Fe(H3O+)
c. CH3Cl(AlCl3), KMnO4, CH3Cl(AlCl3), HNO3(H2SO4), Fe(H3O+), HNO2(H2SO4),
Cu2O(CuNO3,H2O)