PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALCOHOLES

CABRERA Gabriela. Rosero Cristina

Universidad de Nariño. Facultad de ciencias agrícolas
Programa de Ingeniería Agronómica
E-mail: Gabriela.719@hotmail.com

Resumen: en esta práctica se comprobó algunas reacciones de los alcoholes

(primarios, secundarios y terciarios), tanto físicas como la determinación de
solubilidad, presencia de agua; y químicas empleando para ello reacción de Lucas y
de yodoformo, agentes oxidantes, etc. Con estos tres tipos de alcoholes se consiguió
ver diferentes tipos de reacciones debido al número de ramificaciones presentes en
ellos

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INTRODUCCIÓN propanol, 2-propanol y 2 metil-2-

Las propiedades físicas de un
alcohol se basan principalmente en
su estructura. El alcohol está
compuesto por un alcano y agua.
Contiene un grupo hidrofóbico del
tipo de un alcano, y un grupo
hidroxilo que es hidrófilo, similar al
agua. De estas dos unidades
estructurales, el grupo –OH da a los
alcoholes sus propiedades físicas
características, y el alquilo es el que
las modifica, dependiendo de su
tamaño y forma
El grupo –OH es muy polar y, lo que
es más importante, es capaz de
establecer puentes de hidrógeno:
con sus moléculas compañeras o
con otras moléculas neutras.
Solubilidad:
Puentes de hidrógeno: La formación
de puentes de hidrógeno permite la
asociación entre las moléculas de
alcohol. Los puentes de hidrógeno
se forman cuando los oxígenos
unidos al hidrógeno en los alcoholes
forman uniones entre sus moléculas
y las del agua. Esto explica la
solubilidad del metanol, etanol, 1-
propanol
A partir de 4 carbonos en la cadena
de un alcohol, su solubilidad
disminuye rápidamente en agua,
porque el grupo hidroxilo (–OH),
polar, constituye una parte
relativamente pequeña en
comparación
Con la porción hidrocarburo. A partir
del hexanol son solubles solamente
en solventes orgánicos.
Los alcoholes pueden comportarse
como ácidos o bases, esto gracias
al efecto inductivo, que no es más
que el efecto que ejerce la molécula
de –OH como sustituyente sobre los
carbonos adyacentes. Gracias a
este efecto se establece un dipolo.
La estructura del alcohol está
relacionada con su acidez. Los
alcoholes, según su estructura
pueden clasificarse como metanol,
el cual presenta un sólo carbono,
alcoholes primarios, secundarios y
terciarios que presentan dos o más
moléculas de carbón.
MATERIALES Y MÉTODOS
En este laboratorio se utilizaron los
siguientes materiales:
Gradillas con tubos de ensayo que
se utilizaron para realizar todas las
pruebas de los alcoholes.
Baño maría fue de gran ayuda para
acelerar las reacciones.
Erlenmeyer de 50 ml y beacker de
50ml, que se utilizaron para hacer
mediciones y como recipientes para
verter contenidos.
Mechero. Sirvió para someter a
calentamiento los compuestos que
iban a reaccionar.
Tapones para tubo de ensayo.
Sirvieron para que no eliminen
gases y se realice bien la reacción
RESULTADOS Y DISCUSIÓN
Se realizo el ensayo de xantato
para comprobar la acides de los
alcoholes. Obteniendo la siguiente
reacción
CH 3 CH 2 OH ❑+ KOH →CH 3 CH 2 OK + H 2O
El xantato no es soluble en éter
etílico
REACCIONES DE ALCOHOLES CON
SODIO
Alcohol primario (n- butiloco)
CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 OH ❑+ Na→ CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 O Na+ H 2
Alcohol secundario
CH 3 CH 2 CH 2 OHCH 2❑ + Na→ CH 3 CH 2 CH ❑ O Tubo
Alcohol Terciario
(CH3)3COH +Na (CH3)3CNa +H2
Con el sodio los el alcohol primario
reaccionó mas rápido que el
segundario y el segundario mas
rápido que el primario
Ensayo de Lucas:
La prueba de Lucas nos indica si un
alcohol es primario, secundario o
terciario basándose en la diferencia
de velocidades de formación de los
correspondientes halogenuros de
alquilo, se debe tener en cuenta que
los alcoholes son solubles en el
reactivo de Lucas.
Los alcoholes terciarios reaccionan
inmediatamente con el reactivo de
lucas, los alcoholes secundarios son
un término medio y los alcoholes
primarios son los más lentos en la
reacción si se presenta (esto en
cuanto a velocidad de reacción).
Alcohol primario (n- butiloco)
HCL
CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 OH CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CL+ H 2 O
ZnCL2
Clorobutano
Alcohol secundario
HCL
CH 3 CH 2 CH 2 OHCH 2 CH 3 CH 2 CHCLCH 3+ H 2 O
ZnCL2
Alcohol Terciario
(CH3)3COH HCl (CH3)3CCl
ZnCl2 Cloruro de ter-butilo
OXIDACION DE ALCOHOLES
(Mezcla sulfocromica)
NaCH1(alcohol
2+ H 2 primario n- butanol-):
se torno de color verde azulado
intenso con olor a vinagre, se
produjo un calentamiento al
adicionar la mezcla sulfocromica.
Tubo 2 (alcohol secundario – sec-
butanol -): se formaron dos fases, la
superior de color verde azulado y la
inferior un precipitado verde oscuro,
se produjo un calentamiento al
adicionar la mezcla sulfocromica
 Tubo 3 (alcohol terciario – ambiente. Es insoluble en agua, y
terbutanol -): se torno de color tiene un olor a antiséptico. Se
naranja intenso con olor a fruta formará un precipitado visible de
podrida. este compuesto a partir de una
muestra, sólo cuando esté presente
Con agentes oxidantes fuertes una metilcetona, etanal, alcohol
podemos oxidar un alcohol; secundario de metilo, o etanol
dependiendo del alcohol es el
producto; por ejemplo un alcohol
primario al ser oxidado forma un
aldehído, un alcohol secundario al
ser oxidado forma una cetona (la
característica principal de estos dos
productos es el grupo carbonilo), es
muy importante anotar que un
alcohol terciario no se oxida (no hay
reaccion).

Alcohol primario

H 2 SO 4
CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 OH CH 3 CH 2 CH 2 COOH
K 2 Cr 2 O 7

Alcohol secundario (sec-butanol) CONCLUSIONES

H 2 SO 4
CH 3 CH 2 CH 2 OHCH 2
K 2 Cr 2 O 7
Además lo que se puede analizar
aquí es la velocidad de reacción ya
que es diferente en cada caso
además de que son reacciones
exotérmicas (liberan energía en
forma de calor).
CH 3 CH 2 COOHCH 3 La solubilidad de un alcohol
es proporcional al número de
puentes de hidrogeno que sea
capaz de formar con el otro
compuesto.
 Se puede determinar el grado
de pureza de un alcohol utilizando el
sulfato de cobre anhidro como
indicador de la presencia de agua.

Prueba de yodoformo
 La presencia de un olor fuerte
en el momento o después de la
Cuando se usan yodo e hidróxido
de sodio como reactivos, una reacción puede indicar la formación
reacción positiva produce de esteres (dependiendo del olor).
yodoformo. El yodoformo (CHI3) es
una sustancia de color amarillo
pálido. Debido a su elevada
polarizabilidad, por sus tres átomos
de yodo, es un sólido a temperatura
CUESTIONARIO:
1¿Porque los alcoholes terciarios
reaccionan más rápido en la prueba
de Lucas?
El reactivo formado por HCl y ZnCl 2
se llama reactivo de Lucas. Los
alcoholes secundarios y terciarios
reaccionan generalmente con el
reactivo de Lucas por un
mecanismo SN1.
Prueba de Lucas. El reactivo de
Lucas reacciona con los alcoholes
primarios, secundarios y terciarios
con velocidades bastante
predecibles, y dichas velocidades se
pueden emplear para distinguir
entre los tres tipos de alcoholes.
Cuando se agrega el reactivo al
alcohol, la mezcla forma una fase
homogénea. La solución
concentrada de ácido clorhídrico es
muy polar, y el complejo polar
alcohol-zinc se disuelve. Una vez
que ha reaccionado el alcohol para
formar el halogenuro de alquilo, el
halogenuro no polar se separa en
una segunda fase.
La prueba de Lucas implica la
adición del reactivo de Lucas a un
alcohol desconocido para observar
si se separa de la mezcla de
reacción una segunda fase. Los
alcoholes terciarios reaccionan casi
instantáneamente, porque forman
carbocationes terciarios
relativamente estables. Los
alcoholes secundarios tardan más
tiempo, entre 5 y 20 minutos,
porque los carbocationes terciarios
son menos estables que los
terciarios. Los alcoholes primarios
reaccionan muy lentamente. Como
no pueden formar carbocationes, el
alcohol primario activado
permanece en solución hasta que
es atacado por el ión cloruro. Con
un alcohol primario, la reacción
puede tomar desde treinta minutos
hasta varios días.
¿Si se realiza la prueba de
yodoformo, para los alcoholes n-
butil, sec-butil, terc-butil, cuáles dan
positivo y cuales negativo?
La reacción del yodoformo la
realizan los compuestos que poseen
un grupo metilo (-CH3 ) a un grupo
carbonilo (-CO). Los alcoholes
secundarios que poseen un grupo
metilo unido a un carbono que
posee un grupo –OH (por ejemplo,
el propanol-2-ol) también dan
positivo en la reacción del
yodoformo. Dan positiva la reacción
del yodoformo los alcoholes
secundarios y Los alcoholes
terciarios no dan esta prueba, con
excepción de aquellos que pueden
oxidarse a metilcetonas, si dan p El
etanol es el único alcohol primario
que da positivo en la reacción de
yodoformo
El etanol es el único alcohol
primario que da positivo en la
reacción de yodoformo
BIBLIOGRAFÍA:
1).  RESTREPO Fabio, et al. 
Química orgánica básica: Los
principios fundamentales de la
química orgánica.  Bedout. P. 195 -
196
(2). estructuras orgánicas.  Barcelona:
http://www.textoscientificos.com/qui Reverte. 1974.  p.577.
mica/alcoholes

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Pearson Educación.  1998.  p.1474.
 
(4).    PASTO J., Daniel y CARL R.,
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(5).      GOMEZ, Samuel.  Guías de

laboratorio de química orgánica.
Pasto: Universidad de Nariño. 2000.  
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