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Mientras estuvo detenido golpeo a uno de los internos, por lo que fue enviado al
centro penitenciario Elmwood, donde conoció a Bobby Stewart, un ex boxeador
profesional. Stewart entrenó a Mike Tyson durante unos meses y en marzo de
1980 le presentó al famoso entrenador Cus D’Amato. D’Amato y su ayudante
Teddy Atlas comenzaron a entrenar a Mike, con miras a que empezara a
incursionar en el boxeo.
Inició peleando en los llamados fumaderos, lugares donde abundaba el
cigarrillo y las peleas no eran legales. Su primer combate lo ganó en el mes de
mayo de año 1981 en el tercer asalto, en el Holyoke Boys Club. en mayo.
Después de 10 peleas, en ese mismo año participó en las Olimpiadas Juveniles;
además ganó todos los torneos regionales, por lo que logró la clasificación para
pelear por el título nacional en Colorado, derrotando a todos sus rivales por nocaut
en el primer asalto. Por sus actuaciones, fue apodado The Tank, ya que pesaba
91 kg a los 14 años.
En noviembre de 1981 peleó ante Ernie Bennet, un boxeador mayor que Tyson y
disputaría su último combate aficionado antes de hacerse profesional; por primera
vez el joven fue derrotado, desde el momento que se inició en el boxeo
Para el año 1982 defendió su título de las Olimpiadas Juveniles ante Kelton
Brown, a quien derrotó en el primer asalto. Tiempo después su madre falleció,
suceso que afecto mucho a Mike Tyson y nuevamente comenzó a robar.
Finalmente reflexionó sobre las situaciones que estaba viviendo, y volvió a
entrenar junto a D’Amato. En diciembre de ese mismo año, el boxeador perdió por
primera vez en un torneo, en el Campeonato Aficionado Estadounidense en
Indianápolis, donde fue derrotado por Al Evans. Tras esa derrota, ganó los
siguientes seis combates, por lo que pudo disputar los guantes de oro en marzo
de 1983, competencia donde ganó la medalla de plata tras perder por decisión
unánime ante Craig Payne. También ganó el torneo Concacaf sub 19 por dos años
seguidos.
Inició el año 1984 ganando todos sus combates, logrando ganar los Guantes
de Oro de los pesos pesados ante Jonathan Littles. Mike Tyson era el favorito
para ganar y representar a su país en los Juegos Olímpicos de 184, sin
embargo, perdió por decisión de los jueces contra Henry Tillman. El 16 de
septiembre de ese año, ganó el Torneo Tammer en Tampere, y de ahí en adelante
pasó directamente al profesionalismo.
Debutó en el profesionalismo fue el 6 de marzo de 1985 en Albany, Nueva
York, pelea en la que venció al puertorriqueño Héctor Mercedes en el primer
asalto. Mike comenzó a ser reconocido en el boxeo, y a partir de su cuarto
combate en Atlantic City, sus veladas eran retransmitidas por el canal ESPN. El 4
de noviembre de ese año, falleció su entrenador Cus D’Amato. Continuo el año
con 4 peleas más, de las cuales tres terminaron en el primer asalto y el restante
en el segundo, ante el número 2 de Canadá, Conroy Nelson.
El 11 de enero de 1986 se enfrentó a Dave Jaco, donde Mike salió vencedor.
Después de 2 victoria, se enfrentó a Steve Zouski, a quien venció después de tres
asaltos, sin embargo, recibió varios golpes de su rival en una oreja que se había
cortado en un accidente doméstico, lo que le generó una infección aguda y una
para por un tiempo. Tras pasar la infección, llegó falto de ritmo a su siguiente
combate ante James Tillis, pero aun así pudo ganar por decisión en diez asaltos.
En ese tiempo, el canal de televisión HBO firmó un contrato con el boxeador para
transmitir todas sus peleas.
Para el 26 de julio de 1986, se enfrentó al hijo del histórico Joe Frazier, Marvis, el
cual también fue derrotado en un asalto. Su siguiente rival fue José Ribalta, a
quien venció en el segundo, octavo y décimo asalto.