ACIDOS

CARBOXILICOS ,
ESTERES, AMIDAS.

Semana 22 -- 2020
Diapositivas con cuadros e imágenes
proporcionados por Licda: Lilian Guzmán
Grupo Funcional
Los ácidos carboxílicos tienen el grupo
funcional carboxilo que se puede
representar de las siguientes maneras:

O
-CO2H -COOH
-C-OH
Posee el grupo carbonilo+ radical hidroxilo 
se le denomina : “carboxilo”.
Se les llama ácidos, pues son los más ácidos
entre los compuestos orgánicos.
2
El nombre ácido carboxílico describe al grupo
funcional de dos maneras:
1. La palabra carboxílico es una contracción de
las palabras carbonilo e hidroxilo, dos
unidades estructurales presentes en el grupo.
2. Se agrega el término ácido, debido a las
propiedades ácidas que presentan ya que
son donadores de H+ ( protones). Son ácidos
débiles por lo tanto cada uno de ellos tiene
una Ka.
3
 Acidez de los ácidos carboxílicos
Los ácidos carboxílicos son ácidos débiles, por lo
tanto su ionización es reversible y poseen una Ka.
Ejemplo : RCOOH ⇄ RCOO - + H +
Ej: CH3COOH ⇄ CH3COO - + H +
Ka = [ CH3COO -] [H+] Ka = 1.8 x 10 -5
[CH3COOH]
Observe en la ecuación en el lado de los productos al
ión H + ( H3O+), característica de las definiciones de
ácidos ( Arrhenius, Bronsted-Lowry ).
Note: El Hidrogeno que se disocia es el que se halla en
el grupo –COOH, no los que están en el resto de la
cadena carbonada.
4
Ka de algunos ácidos. Note que al aumentar el número
de carbonos, su Ka disminuye generalmente ( se
hacen menos ácidos)

#C Estructura Ka

1 HCOOH 1.8 x 10 -4
2 CH3COOH 1.8 x 10 -5

3 CH3CH2COOH 1.3 x 10 -5

4 CH3(CH2)2COOH 1.5 x 10 -5

5
CLASIFICACION de ácidos carboxílicos

ALIFATICO

TIPO DE RADICAL
AROMATICO

MONOCARBOXILICOS

# DE GRUPOS DICARBOXILICOS
CARBOXILICO

TRICARBOXILICOS

6
TIPO RADICAL Y Fórmula general
ALIFATICO Posee un EJEMPLO:
R-COOH radical alifático CH3CH2COOH

Posee un EJEMPLO:
AROMATICO radical COOH
ArCOOH aromático

7
NÚMERO DE GRUPOS CARBOXILICOS

Tienen un solo O
MONOCARBOXILICOS grupo CH3COH
carboxilo
Tienen 2 COOH
DICARBOXILICOS grupos CH2
carboxílicos COOH
Tienen 3 CH2-COOH
TRICARBOXILICOS grupos CH –COOH
carboxílicos CH2-COOH

8
NOMENCLATURA común. Origen del nombre

#C Estructura Nombre común Origen del nombre

1 HCOOH Acido FORMICO Hormigas ( fórmica)

2 CH3COOH Acido ACETICO Vinagre (acetum)
Protos = primero,
3 CH3CH2COOH Acido PROPIONICO
pion=grasa
4 CH3(CH2)2COOH Acido BUTIRICO Mantequilla (butyrum)
5 CH3(CH2)3COOH Acido VALERICO Raíz de valeriana
6 CH3(CH2)4COOH ácido CAPROICO Cabra

Flores de una enredadera

7 CH3(CH2)5COOH Acido ENANTICO
( flor de la vid)

8 CH3(CH2)6COOH Acido CAPRILICO Cabra

9 CH3(CH2)7COOH Acido PELARGONICO Pelargonium ( geranio)
10 CH3(CH2)8COOH Acido CAPRICO cabra
9
NOMENCLATURA COMUN de los ácidos
carboxílicos sustituidos.

Se ubica la posición de los sustituyentes por

medio de letras griegas. Al carbono a la par del
grupo carboxilo se le asigna la letra α.

C – C – C – C – COOH
   
EJEMPLO
   O
CH3CHCH2C-OH
NO2 Acido  - nitrobutírico

Escriba la estructura del ácido α- hidroxivalérico.

10
 Nomenclatura UIQPA para ácidos
carboxílicos. Reglas.
1) Se antepone la palabra ácido y se nombran como
derivados del alcano que los origina, añadiendo la
palabra «ico».
2)Si hay sustituyentes, sus posiciones se dan por
números siendo el carbono carboxílico el número 1.
Ejemplo:
Br o
CH3-CH2-CH-CH2-C-OH Nombre: ácido 3-Bromopentanoico
5 4 3 2 1

Escriba estructura del : ácido 4-isopropil-3-nitroheptanoico

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 Nombre común Nombre UIQPA Estructura

Acido FORMICO Ácido Metanoíco HCOOH

acido ACETICO Ácido Etanoíco CH3COOH
Acido Ácido propanoíco CH3CH2COOH
PROPIONICO
Acido BUTIRICO Ácido Butanoíco CH3(CH2)2COOH
Acido VALERICO Ácido Pentanoíco CH3(CH2)3COOH
Acido CAPROICO Ácido hexanoíco CH3(CH2)4COOH
Acido enántico Ácido heptanoíco CH3(CH2)5COOH
Acido CAPRILICO Ácido Octanoíco CH3(CH2)6COOH

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 Nombre común Nombre UIQPA Estructura
Acido Acido nonanoico CH3(CH2)7COOH
PELARGONICO
Acido CAPRICO Acido Decanoico CH3(CH2)8COOH
Acido Dodecanoico CH3(CH2)10COOH
Acido LAURICO

Acido CH3(CH2)12COOH
Acido MIRISTICO
Tetradecanoico
Acido Acido CH3(CH2)14COOH
PALMITICO hexadecanoico
Acido Acido CH3(CH2)16COOH
ESTEARICO octadecanoico
Acido Acido Eicosanoico CH3(CH2)18COOH
ARAQUIDICO

13
 ,
EJEMPLOS nombres UIQPA y común de ácidos carboxílicos

O
CH3CHCH2CH2C-OH ácido  -fenilvalérico
ácido 4-fenilpentanoico

O
CH3CH2CHC-OH UIQPA :____________________
CH3 Común : ___________________

CH3CH2 CHCH2 COOH UIQPA:___________________

OH Común:___________________
Escriba fórmula del ácido  -nitrocaproíco y dé
14
nombre UIQPA
Acidos dicarboxílicos y tricarboxilicos : poseen 2 ó
3 grupos carboxilicos.

NOMBRE
UIQPA FORMULA
COMUN
ACIDO ACIDO HOOC-COOH
OXÁLICO ETANODIOICO Dicarboxílico
ACIDO ACIDO 1,3- HOOC-CH2-COOH
MALÓNICO* PROPANODIOICO Dicarboxilico
ACIDO ACIDO 1,4- HOOC-(CH2)2- COOH
SUCCÍNICO * BUTANODIOICO Dicarboxílico *
COOH
ACIDO
No se verá HOOC-CH2CCH2COOH
CITRICO*
OH *
Tricarboxilico
* Participantes del ciclo de Krebs

15
 PROPIEDADES FISICAS
 Están entre los compuestos orgánicos más polares
 Los primeros 9 son líquidos, incoloros y olor
desagradable. Con más de 10 carbonos, son
sólidos cerosos, e inodoros.
 Los ácidos de 6C, 8C, 10C ( Caproíco, caprílico y
caprico ) poseen olores a «cabra»
 Los que poseen de 1-5 C, son solubles en agua.
 Debido a que forman dímeros por puentes de
Hidrogeno, sus puntos de ebullición son más altos
que alcoholes, cetonas y aldehídos de masa
molecular similar.
16
Los ácidos carboxílicos existen como
DIMEROS o moléculas dobles en los estados de vapor
y líquidos , esto se atribuye al puente de hidrogeno
intermolecular entre el grupo C=O de una molécula y
el grupo OH de la otra. Esto es una característica
peculiar de éstos compuestos.

Puente de Hidrogeno……..
O---H-O
R-C C–R
O–H---O
Puente de Hidrogeno …………..
17
Importancia biológica y médica de los
ácidos carboxílicos :
A- Forman parte de biomoleculas
importantes:
Los ácidos grasos que forman lípidos, son ácidos
carboxílicos.
Ejemplo: Acido Hexadecanoico ( acido palmítico )
CH3 (CH2)14COOH, forma parte de la tripalmitina,
presente en el aceite de palma.

18
B-Forman parte del metabolismo:
Ej: el producto de la fermentación láctica:
ácido láctico es un ácido carboxílico
CH3CHCOOH
OH
Nombre UIQPA: ácido 2-propanoico
Nombre común : ácido -hidroxipropionico
Otros ácidos carboxílicos como el ácido
malónico, succínico y cítrico, participan del
ciclo de Krebs
19
C- Cuerpos cetónicos formados en la matriz
mitocondrial del hígado principalmente y en menor
proporción en el riñón: son ácidos carboxílicos.
Proporcionan energía al corazón y cerebro, en
determinadas condiciones:
Acido acetoacético:
CH3COCH2COOH
Acido β-hidroxibutirico
CH3CHCH2COOH
OH
UIQPA: acido 3-hidroxibutanoico
20
D- Algunos son medicamentos: El ácido
carboxílico, llamado ácido valproico:
Usado para tratamiento de la epilepsia,
trastorno bipolar, demencia por VIH, atrofia
muscular espinal ( enfermedad autosómica
recesiva)
CH3CH2CH2CHCOOH
CH2CH2CH3
Acido 2-propilpentanoico ( UIQPA)
Acido -propilvalérico
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 Ejemplos ácidos carboxílicos aromáticos
usados como medicamentos
Acido SALICILICO acido ACETILSALICILICO
ASPIRINA (ASA)
O O
-COH COH

OH
Usado para alivio de dolor e
inflamación, causa irritación
grave de la mucosa del
estomago.
OCCH3
O
Analgésico, antiinflamatorio,
antipirético, irrita la mucosa
gástrica. En dosis pequeñas
previene infartos, pues disminuye la
agregación plaquetaria(menor
riesgo de formar coágulos)
 PROPIEDADES QUIMICAS
FORMACION DE SALES
REACCIÓN CON NaOH, ES UNA NEUTRALIZACIÓN, SE
FORMA UNA SAL Y AGUA.
O O
R-C-OH + NaOH R-C-O-Na+ + H2O

O O
CH3-C-OH + NaOH CH3-C-O-Na+ + H2O
Acido etanoico Etanoato de sodio ( la sal)
Ácido acético Acetato de sodio ( la sal)
Para nombrar las sales se cambia la terminación ICO del
ácido por ATO y se elimina la palabra ácido.
23
REACCIÓN CON Na2CO3,
es una neutralización, se forma la sal del acido carboxílico,
agua y dióxido de carbono. (CO2 ).
Se necesitan 2 moles del ácido carboxílico.

O O
2R-C-OH + Na2CO3 2R-C-O-Na+ + H2O +CO2(g)

O O
2CH3 CH2-C-OH + Na2CO3 2 CH3CH2-C-O-Na+ + H2O +CO2
Ácido propanoico Propanoato de sodio ( la sal)
Acido propiónico Propionato de sodio ( la sal)á

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Reacción con NaHCO3 Es una neutralización, se
produce la sal del ácido carboxílico , dioxido
de carbono(CO2) y agua, reacciona una molécula
del ácido. La manifestación es liberación de gas.
O O
R-C-OH + NaHCO3 R-C-O-Na+ + H2O +CO2(g)

O O
CH3-C-OH + NaHCO3 CH3-C-O-Na+ + H2O +CO2(g)
Acido etanoico Etanoato de sodio ( la sal)
Acido acético Acetato de Sodio ( la sal)

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ESTERIFICACIÓN(Formación de Esteres)
Al calentar un ácido carboxílico y un alcohol en presencia de un
catalizador ácido, ocurre una reacción de esterificación que produce un
ESTER y AGUA. El éster se nombra cambiando la terminación ICO del
ácido por ATO y luego se nombra el radical que proviene del alcohol.

H+
ACIDO CARBOXILICO + ALCOHOL ESTER + AGUA

O H+, calor
O
R’-C-OH + ROH R’-C-OR + H2O

O H +, calor O
CH3C-OH + CH3CH2OH CH3C-OCH2CH3 + H2O
Acido acético alcohol etílico acetato de etilo ( el éster formado)
Acido etanoico Etanol etanoato de etilo ( el éster formado)

26
 ESTERES
Los esteres son los derivados mas importantes de los ácidos
carboxílicos.
FORMULA GENERAL

O R-COO-R’
R-C-OR’

Donde R puede ser un hidrógeno en caso de que el ácido

carboxílico sea el metanoíco ó fórmico ( el más pequeño de
los ácidos carboxílicos, o bién un grupo alquilo o arilo y
donde R’ ( porción proveniente del alcohol) puede ser
alquilo, arilo pero NO hidrógeno, ya que el alcohol más
pequeño posee un radical metilo ( -CH3 ).
27
NOMENCLATURA

1-Primero se menciona la porción que

proviene del ácido. Tanto en nomenclatura
común como en UIQPA la terminación “ico”
del ácido se reemplaza por el sufijo “ato”.
Luego se da el nombre del radical
proveniente del alcohol, terminado en «o»

28
 FORMULA NOMBRE UIQPA
COMUN
O Metanoato de
Formiato de metilo
H-C-O-CH3 ( HCOOCH3) metilo
O
Acetato de metilo Etanoato de metilo
CH3C-O-CH3 (CH3COOCH3 )
O
Acetato de Etilo Etanoato de etilo
CH3C-OCH2CH3
O Propionato de
Propanoato de etilo
CH3CH2C-OCH2CH3 etilo
O
Butirato de n- Butanoato de
CH3CH2CH2C
propilo propilo
OCH2CH2CH3
_C-OCH2CH3
Benzoato de etilo --------------------------
O
CH3C-O-
Acetato de fenilo Etanoato de fenilo
O 29
 PROPIEDADES FISICAS
Poseen puntos de ebullición más altos que los alcanos y
éteres, pero más bajos que alcoholes y ácidos carboxílicos de
masa molecular similar, ya que no forman puentes de
Hidrógeno de forma significativa.
La mayor parte de esteres son líquidos, incoloros, de 1 a 5 C
son solubles en agua.
A diferencia de los ácidos carboxílicos de los cuales se
derivan, los esteres poseen olores agradables.
El aroma de muchas flores y frutos se debe a la presencia de
esteres. Por eso se usan en la fabricación perfumes, de
dulces y bebidas.
Puntos de ebullición de esteres respecto a otras familias:
Alcanos y éteres < esteres < alcoholes < ácidos carboxílicos

30
 Esteres como Saborizantes
ESTRUCTURA NOMBRE SABOR
HCO2CH2CH3 FORMIATO DE ETILO RON
HCOO2CH2CH(CH3)2 FORMIATO DE ISOBUTILO FRAMBUESA
CH3CO2CH2CH2CH(CH3)2 ACETATO DE n-PENTILO BANANO
CH3CO2CH2CH2CH3 ACETATO DE PROPILO PERAS
CH3CO2CH2(CH2)6CH3 ACETATO DE OCTILO NARANJAS
CH3(CH2)2CO2CH3 BUTANOATO DE METILO MANZANA
CH3(CH2)2CO2CH2CH3 BUTANOATO DE ETILO PIÑA
CH3CH2CH2CO2(CH2)4CH3 BUTANOATO DE PENTILO DURAZNO
CO2CH3
2-AMINOBENZOATO DE UVA
NH2 METILO

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Salicilato de Metilo
También llamado esencia
de gaulteria o de Wintergreen O
Con olor agradable. -C-OCH3
Fármaco de acción balsámica, analgésica OHy
suavizante.
Se emplea en pomadas,
linimentos, enjuagues bucales, pastas dentales

32
 AMIDAS
Pueden considerarse como derivados de los ácidos

Función amida
RCONH2

O
R -C – N -
En el nitrógeno pueden haber uno ó
dos grupos alquilo ó arilo
sustituyentes de uno ó los dos
Hidrógenos del grupo amino -NH2

33
 Clasificación de AMIDAS REPRESENTACIÓN

O H
PRIMARIA ( no posee R-C –N – H
sustituyentes solo hidrógenos
en el Nitrógeno) también
conocidas como NO
sustituidas RCONH2

O R’
SECUNDARIA : poseen un
sustituyente (R’) en el Nitrógeno y
R- C –N –H
un Hidrogeno. también se conocen
como monosustituidas)
RCONHR’

O R’
TERCIARIA :posee dos R-C –N –R”
sustituyentes ( R’ R’’) en el
Nitrógeno. No poseen
Hidrógenos en el Nitrógeno. RCONR’R’’
También conocidas como
disustituidas)
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 NOMENCLATURA
Las amidas se nombran como derivados de los
ácidos carboxílicos.
 Las terminaciones ico del nombre común o la
terminación oico del nombre UIQPA se reemplaza
por el sufijo amida.
 Los radicales unidos al nitrógeno se mencionan
en orden alfabético precedidos de la letra “N” para
indicar que están como sustituyentes en el
Nitrógeno y no en el carbono . Ejemplos

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 FORMULA NOMBRE COMUN NOMBRE UIQPA

H-C-NH2
FORMAMIDA METANAMIDA
O
CH3-C-NH2
ACETAMIDA ETANAMIDA
O
CH3CH2-C-NH2
O PROPIONAMIDA PROPANAMIDA

CH3CH2CH2-C-NH2
BUTIRAMIDA BUTANAMIDA
O
-C-NH2 Fenilmetanamida
BENZAMIDA
O
CH3C-N- -OH N-p-HIDROXIFENIL
ACETAMINOFEN
O H ETANAMIDA

CH3CH2C-N-CH3 N,N-DIMETIL
N,N-DIMETILPROPANAMIDA
O CH3 PROPIONAMIDA

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 Nombre UIQPA
ESTRUCTURA
Nombre Común

3-FENILBUTANAMIDA
O -FENILBUTIRAMIDA
CH3CHCH2-C-NH2 (amida primaria : no sustituida)

O N-METILETANAMIDA
CH3C-N-H N-METILACETAMIDA
CH3 (amida secundaria: monosustituida)
CH3-C-N-CH2CH3 N-etil-N-metiletanamida
O CH3 N-etil-N-metilacetamida
(amida terciaria: disustituida)

37
 Importancia del Enlace Amida
Enlace Amida:
se denomina al enlace Carbonilo-nitrógeno
Enlace Amida
O
- C - N-

Presente en las proteínas y péptidos. Y otras

biomoléculas. La unión entre aminoácidos en la
cadena peptídica de las proteínas es a través de
enlaces amida ( enlaces peptídicos).

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 Propiedades físicas de las amidas
La amida de un carbono : formamida (metanamida),
es líquida todas las demás son sólidas.
Son inodoras, incoloras.
Las menores son solubles en agua.
Poseen puntos de ebullición anormalmente altos, debido a la
polaridad del grupo amida, por lo tanto forman atracciones
dipolares y además puentes de hidrogeno, debido al grupo
amino. – NH2.
Las amidas terciarias no poseen Hidrogeno, por eso NO
forman puentes de Hidrogeno.
Puntos de ebullición en las Amidas:
Primarias > Secundarias > Terciarias 39
Ejercicios: De la estructura y clasifique a los siguientes
compuestos como Ester, o Amidas ( 1ª, 2ª, 3ª )
a) Valerato de isopropilo. b) Benzoato de etilo

c) N,N-dietilbutiramida Cuál es el nombre UIQPA.

d) Que acido carboxílico y que alcohol, origina al siguiente éster

Butanoato de sec-butilo.

Leer Químicas y salud, indicadas en el documento: Macro y Microcontenidos.

Complete el siguiente cuadro: Se procede a la
hidrolisis de derivados de ácidos carboxílicos
Obteniendose los siguientes productos:
Productos de Compuesto Nombre del éster Formula del
Hidrolisis original: o amida original éster o amida
Ester / Amida original

Acido pentanoico
y 1-pentanol

Acido caprico y
etilmetil amina.

41
Algunas amidas de importancia en la salud
y medicina.
Nombre Importancia
Producto final del metabolismo de las proteínas en el
Urea organismo, es la forma como elimina nuestro organismo
el Nitrógeno proveniente de las proteínas.

Acetaminofén y Componentes del TYLENOL , fármaco que reduce la

Fenacetin fiebre y el dolor, pero con poco efecto antiinflamatorio.

Fenobarbital, Amidas cíclicas del ácido barbitúrico, en dosis

Pentobarbital y pequeñas son sedantes y en dosis mayores inductores
secobarbital del sueño. Forman hábito.

Meprobamato y Actúan como sedantes, tranquilizantes e inductores del

diazepan sueño.

42
Haga los siguientes ejercicios pagina 590:
15.33 , 15.35, 15.57. Respuestas pág.. 592

43