Los aldehídos (RCHO) y las cetonas (R2CO) son la clase de compuestos que

más se encuentran en estado natural. Una cetona tiene dos grupos alquilo (o
arilo) unidos al átomo de carbono del grupo carbonilo. Un aldehído tiene un grupo
alquilo (o arilo) y un átomo de hidrógeno unido al átomo de carbono del
grupo carbonilo.

O O

C C

R R´ R H
Cetona Aldehído
RCOR´ RCHO

Cetona: Dos grupos alquilo unidos a un grupo carbonilo.

Aldehído: Un grupo alquilo y un hidrogeno unido a un grupo

carbonilo.

En la naturaleza, muchas de las sustancias que requieren los organismos vivos

son los aldehídos o cetonas. Por ejemplo, el aldehído fosfato de piridoxal es una
coenzima presente en un gran número de reacciones metabólicas; la cetona
hidrocortisona es una hormona esteroidal que segregan las glándulas
suprarrenales para regular el metabolismo de las grasas, las proteínas y los
carbohidratos.

En la industria química, las cetonas y los aldehídos sencillos se producen en

grandes cantidades para utilizarse como disolventes y materias primas para
preparar una cantidad de otros compuestos. Por ejemplo, en todo el mundo se
producen anualmente más de 23 millones de toneladas de formaldehído, H2C_O,
para fabricar materiales aislantes en las construcciones y para las resinas
adhesivas que unen tablas de conglomerado y madera laminada. La acetona,
(CH3)2C_O, se utiliza ampliamente como un disolvente industrial; en todo el
mundo se producen aproximadamente 3.3 millones
de toneladas al año. El formaldehído se sintetiza industrialmente por la oxidación
catalítica del metanol y un método para la preparación de la acetona involucra la
oxidación del 2-propanol.

Los aldehídos y las cetonas presentan al grupo funcional carbonilo. Todos los
compuestos carbonílicos contienen un grupo acilo (R-C-O) unido a otro
sustituyente. La parte R del grupo acilo puede ser prácticamente cualquier
estructura orgánica, y el otro sustituyente al cual está unido el grupo acilo puede
ser un carbono, hidrógeno, oxígeno, halógeno, nitrógeno o azufre.
Es de utilidad clasificar los compuestos carbonílicos en dos categorías basadas
en los tipos de química que experimentan. En una categoría están los aldehídos
y las cetonas; en la otra están los ácidos carboxílicos y sus derivados. El
grupo acilo en un aldehído o en una cetona está unido a un átomo (H o C,
respectivamente) que no puede estabilizar una carga negativa y, por lo tanto, no
puede actuar como un grupo saliente en una reacción de sustitución nucleofílica.

En general, los aldehídos y las cetonas tienen puntos de ebullición más altos que
los de los alquenos, porque son más polares, y son más intensas las fuerzas de
atracción dipolo-dipolo entre las moléculas. Pero tienen puntos de ebullición
menores que los de los alcoholes porque, a diferencia de los alcoholes, dos
grupos carbonilo no pueden formar puentes de hidrógeno entre sí.
El oxígeno carbonílico de aldehídos y cetonas puede formar puentes de hidrógeno
con los protones de los grupos OH. Esto los hace más solubles en agua que los
alquenos, pero menos solubles que los alcoholes.
Bibliografía

McMurry, J. (2012). Química Orgánica (8.a ed.). D.F, México: Cengage.

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wade, L.J. (2011). Química organica (7.a ed., Vol. 2). Hallbergmoos, Alemania:
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