REACCIONES DE ELIMINACIÓN Y OXIDACIÓN DE ALCOHOLES

Shirley Barrera, David Fontalvo, Camilo Rodríguez, Marianella Romero.

Universidad del Atlántico, Facultad de Ingeniería, Programa de ingeniería
química, Laboratorio de orgánica
17 de abril del 2018

Resumen. Los alcoholes suelen reaccionar mucho debido a que tienen la

presencia del grupo hidroxilo, una de sus reacciones es la reacción de
deshidratación, en esta práctica se quiso evidenciar lo dicho anteriormente,
deshidratando alcohol teramílico (2-metil, 2-butanol) con ácido sulfúrico para
obtener el alqueno 2-Metil-2-Buteno, la reacción ocurrió presuntamente por una
reacción de eliminación unimolecular.

Palabras claves:Alcohol
teramílico, eliminación unimolecular, deshidratación de alcoholes.

Introducción. Las eliminaciones el producto de sustitución sea muy

unimoleculares (E1) compiten con la
sustitución nucleófila unimolecular
(SN1), formando alquenos.
mayoritario.
La oxidación de un alcohol
implica la pérdida de  uno o más hid
rógeno del carbono
que tiene el grupo -OH. El tipo de
producto que se genera depende
del
número de estos  hidrógenos  a  qu
e  tiene el alcohol, es decir, si es
primario secundario o  terciario.

Un alcohol primario contiene dos
El comportamiento nucleófilo del hidrógenos a, de modo que puede
agua genera el producto de perder uno de ellos
sustitución mientras que el carácter para  dar  un  aldehído
básico da lugar al producto de
eliminación.

El mecanismo de la reacción E1
transcurre con los siguientes pasos:

Etapa 1. Ionización del sustrato

Etapa 2.  El agua actúa como base,

desprotonando el carbono vecino al
positivo, para formar el alqueno.

Si el agua actúa como nucleófilo da

lugar a productos de tipo SN1.  La
escasa basicidad del agua hace que

Ambos, para formar un ácido
carboxílico.
Un  alcohol  secundario  puede  per
der su  único  hidrógeno a Cloruro de calcio
para  transformarse en  una  cetona.
Un alcohol terciario no tiene
hidrógeno a, de modo que no es
oxidado. Aunque, un agente
ácido  puede  deshidratarlo  a  un  al
queno y  oxidarlo.
Objetivos.
 Deshidratación de un alcohol
como ilustración de la
orientación en el proceso de
eliminación unimolecular.
 Obtener el alqueno 2-metil-2-
buteno por medio de la
deshidratación del alcohol
teramílico.
Materiales y reactivos.
Implementos:
Balón de 250 mL
Condensador
Erlenmeyer
Embudo de separación
Equipo de destilación
Reactivos:
Ácido sulfúrico
Alcohol teramílico
NaOH 10 %
Oxidación
Dicromato de sodio
Ácido sulfúrico
n-butanol
Sulfato de magnesio
Metodología. Para el desarrollo de
esta experiencia se llevó a cabo una
solución de ácido sulfúrico en una
relación (1:2 v/v) y se añadió
cuidadosamente, en pequeñas
cantidades 7 mL de ácido sulfúrico
concentrado (H2SO4) a 14 mL de
agua fría contenida en un balón de
250 mL. Se mantuvo el balón en un
baño de agua-hielo Luego se
adiciono 14 mL de alcohol teramílico
(2-metil, 2-butanol) enfriando y
agitando. Después, Se montó el
balón en un baño maría sujetado
por pinzas a un soporte; se adaptó
un condensador para destilación
con un erlenmeyer como recipiente.
Se continuó el calentamiento con
vapor hasta que se obtuvo un
destilado. Se trasladó a un embudo incoloras
de añadiendo 6 mL de solución de -Se empezó a
NaOH al 10%. Se Invirtió el tubo y destilar a los 38°
se abrió la llave para aliviar la y de dejo de
presión, se cerró la llave y luego se destilar a los
agito vigorosamente. Luego se 45°.
descartó la capa acuosa y se vertió
el alqueno a un erlenmeyer Cuestionario.
añadiéndole 0.5 gramos de cloruro
de calcio anhidro. 1. La prueba de Baeyer se utiliza
para detectar la presencia de
Por último, se dejó en reposo sobre doble enlace. Escriba la reacción
un baño de hielo con agitación. correspondiente cuando se
efectúa la prueba con los
Resultados y discusión. amilenos preparados en la
práctica.
Deshidratación de un alcohol.

En esta reacción, se rompe el

enlace
carbono-oxígeno del alcohol, y E1.
además el enlace C-H vecino, para
así forma un enlace pi del alqueno.

En este caso, se calentó la solución,

para la producción del producto
deseado de una forma más rápida.

Los alcoholes reaccionaron con 2. ¿Cuál olefina (alqueno) sería el

ácido sulfúrico concentrado para producto principal en la
formar el respectivo alqueno. deshidratación catalizada por
ácido sulfúrico del alcohol
Se realizó el mecanismo de neopentílico (2,2 dimetil
eliminación 1 para los sustratos propanol)?
terciarios y se realizó la eliminación
2 para los primarios y secundarios. El producto principal de la
deshidratación del alcohol
neopentílico con ácido sulfúrico
Compuesto seria el 2-metil-2-buteno.
H2SO4
orgánico
-se determinó
Alcohol como reaccion
teramilico exotérmica
-se obtuvo la
formación de
dos fases

3. Indique para que se utiliza la
decoloración con bromo. Escriba
la reacción correspondiente.
Esta prueba consiste en comprobar
la presencia de alquenos o fenoles
con una prueba de agua de Bromo.
Con el alqueno, se produce una
adición electrofílica, rompiendo el
doble enlace y creando un
dihaloalcano. Mientras que con el
Fenol, se produce una reacción de
sustitución electrofílica aromática,
formando bromofenoles. Se produce
un cambio de coloración, pasando
de color rojizo del bromo a incoloro,
lo cual ratifica la presencia del
alqueno.
4. Explique porque el
butiraldehído tiene un punto de
ebullición bastante más bajo que
la n-butano, siendo sus pesos
moleculares bastante cercanos
entre sí.
El butiraldehído tiene un oxigeno
unido a un carbono terminal por un
doble enlace. Como el oxígeno es
más electronegativo tiene una
concentración de carga negativa. La
carga negativa induce una carga
positiva en un extremo de la
molécula, porque rechaza
electrones. No forma puentes de
hidrogeno, pero si dipolos. 
Los dipolos hacen que el punto de
ebullición del butiraldehído sea
mayor a la del n-butano, que es una
molécula no polar. 
PE butiraldehído 75ºC
PE n-butano -1ºC
5. Explique en base a ecuaciones
que ocurre al agregar solución de
permanganato de potasio a una
solución de butiraldehído.
Para explicar la reacción entre el
permanganato de potasio y el
butiraldehído es necesario conocer
que este último es producto de la
reacción de oxidación del 1-butanol,
para la segunda reacción el butanal
se oxida a ácido butanoico en
presencia del permanganato
(violeta), el cual a su vez se reducirá
a Mn2+ y da una solución incolora
por lo tanto no es visible.
Conclusión. A través de esta
práctica se conoció la
deshidratación de un alcohol como
ilustración de la orientación en el
proceso de eliminación
unimolecular, primeramente
observando el tipo de alcohol ya sea
primario, secundario o terciario y
teniendo en cuenta la eliminación
para cada alcohol. Eliminación 1 se
emplea principalmente en los
alcoholes terciarios y la eliminación
2 empleada para los alcoholes
primarios y secundarios.

Bibliografía.

1. Eliminación unimolecular- química

orgánica-Investigado 13/04/2018
https://www.quimicaorganica.org/re
acciones-eliminacion/406-
eliminacion-unimolecular-e1.html
2. Oxidación de alcoholes- Química
orgánica- investigado 13/04/2018
http://organica1.org/qo1/ok/alcohol
2/alcohol6.htm