CICLOALCANOS

DEFINICION:
Los cicloalcanos o alcanos cíclicos son hidrocarburo saturados, cuyo esqueleto
está formado únicamente por átomos de carbono unidos entre ellos
con enlaces simples en forma de anillo. Su fórmula genérica es C nH2n. Por fórmula
son isómeros de los alquenos. También existen compuestos que contienen varios
anillos, los compuestos policíclicos. Pueden presentar cadenas lineales.

Se nombran del mismo modo que los hidrocarburos de cadena abierta de igual
número de carbonos pero anteponiendo el prefijo ciclo.

Los cicloalcanos con cadenas laterales se deben nombrar de la siguiente forma:

 El nombre de la cadena o radical que las forma en primer lugar si existe una
ramificación se nombra sucesivamente los radicales con indicación de su
posición correspondiente.

Resultan más sencillos nombrarlos como derivados de un cicloalcano que no

como derivados de un compuesto de cadena abierta.

Los puntos de fusión y ebullición son superiores a los de cadena abierta debido a
que las estructuras cristalinas son más compactas y también las densidades son
más altas. También se observa una alternancia en los valores de los puntos de
fusión y ebullición entre los que tienen número par y número impar de carbonos.

Tienen características especiales debidas a la tensión del anillo. Esta tensión es a

su vez de dos tipos:

 Tensión de anillo torsional o de solapamiento.

 Tensión de ángulo de enlace o angular.

El ángulo de los orbitales sp3 se desvía del orden de los 109º a ángulos inferiores.
Es especialmente inestable el ciclopropano cuya reactividad es similar a la de los
alquenos.

Su reactividad (con excepción de los anillos muy

pequeños: ciclopropano, ciclobutano y ciclopentano) es casi equivalente a la de
los compuestos de cadena abierta.

Los cicloalcanos aparecen de forma natural en diversos petróleos. Los terpenos, a

que pertenecen una gran cantidad de hormonas como el estrógeno, el colesterol,
la progesterona o la testosterona; y otras sustancias como el alcanfor, suelen
presentar un esqueleto policíclico.

Los monociclos con anillos mayores (14 - 18 átomos de carbono) están presentes
en las segregaciones de las glándulas del almizcle, utilizado en perfumería.

La isomería cis-trans (o isomería geométrica) es un tipo de estereoisomería de

los alquenos y cicloalcanos. Se distingue entre el isómero cis, en el que
los sustituyentes están en el mismo lado del doble enlace o en la misma cara del
cicloalcano. Esta es una versión electrónica en inglés 1.

Sus características son:

 Ambos poseen la misma fórmula.

 Tienen diferentes propiedades químicas y físicas.

La isomería cis-trans o geométrica es debida a la rotación restringida entorno a un

enlace carbono-carbono. Esta restricción puede ser debida a la presencia de
dobles enlaces o ciclos. Así, el 2-buteno puede existir en forma de dos isómeros,
llamados cis y trans. El isómero que tiene los hidrógenos al mismo lado se llama
cis, y el que los tiene a lados opuestos trans.

Los compuestos cíclicos, debido a su rigidez, también presentan isomería

geométrica. Así, el 1,2-dimetilciclohexano puede existir en forma de dos isómeros.
Se llama isómero cis el que tiene los hidrógenos al mismo lado y trans el que los
tiene a lados opuestos.
Ejemplos: