Ácido fenoxiácetico

Análisis químico

La reacción entre un alcóxido y un halogenuro de alquilo primario produce un éter R-O-R.

Los alcoholes (R-OH) son ácidos débiles, por lo que pueden perder su protón ácido para
formar los alcóxidos correspondientes (La manera de realizar esta reacción es colocando el
alcohol en presencia de sodio como es en este caso). La manera en que ocurre la reacción
de formación del éter, es a través de una sustitución nucleofílica bimolecular.
En esta práctica se realizó la obtención de un éter por medio de la síntesis deWilliamson que
consta de dos pasos principalmente; en el primer paso se observóque el fenol (que es un
alcohol secundario), se convirtió en un alcóxido alreaccionar con el NaOH, donde el sodio es
un metal reactivo, que es con quienreacciona para dar una reacción de tipo ácido-base para
dar lugar al fenóxido desodio y agua donde se forma un enlace iónico dando cargas
electrostáticas y yaque el oxígeno adquiere una carga negativa le da la propiedad de ser un
mejornucleófilo para continuar después para realizar el procedimiento para la obtencióndel
éter.
En el segundo paso ocurre una reacción del tipo SN2 entre el fenóxido y el ácido
monocloroacético que es un halogenuro de alquilo primario y por lo tanto favorece a la SN2.
 El fenóxido entro por la parte posterior saliendo así el cloro, y ya que está a un pH muy alto,
el ácido en solución básica se encuentra ionizado, por lo que se le agregó HCl concentrado
(1ml) hasta llevarlo a pH =1 ya que ácido en ácido se protona, dando así lugar a la formación
final del ácido fenoxiacético y cloruro de sodio.
Después se hizo una extracción con éter etílico donde se separó la fase acuosa (que es
donde queda el NaCl) y en la orgánica el ácido fenoxiacético a la que se le realizaron lavados
con agua para que en la fase acuosa quedaran los restos de ácido monocloroacético y en la
orgánica el ácido fenoxiacético y los restos defenol.
La última extracción que se realizó fue con bicarbonato de sodio, por lo que la fase con la
que en este caso trabajamos fue la acuosa desechando en la fase orgánica el éter etílico y el
fenol.
Se forma el sólido (Ácido fenoxiacético) y al no ser soluble en agua, precipita. Después se
procedió a filtrar en la bomba de vacío para obtener el ácidofenoxiacético en el papel filtro
(cristales blancos brillante) y en las aguas madres el HCl y agua.
Acido pícrico
La reacción efectuada durante el proceso de obtención del ácido pícrico, se dio por el
mecanismo de sustitución electrofílica aromática.
Los fenoles son sustratos altamente reactivos en la sustitución electrofilica aromática, debido
a que los electrones no enlazantes del grupo hidroxilo estabilizan el complejo sigma que se
forma por el ataque de un electrófilo en la posición orto (o) para, por esta razón el grupo
hidroxilo es fuertemente activante y orto, para-director.
En este caso la mayor densidad electrónica se centra en el oxígeno, ya que es el átomo más
electronegativo. Al observar detenidamente se puede identificar que dentro del anillo la
densidad electrónica no está repartida equitativamente, sino que en las posiciones orto y
para se nota claramente que su densidad electrofilica es mayor que en la posición meta.
La sustitución ocurre mayoritariamente en orto-para. No se obtiene prácticamente nada de
compuesto meta. Por consiguiente, los iones bencenonio correspondientes a los compuestos
orto y para deben ser mucho menos estables que el meta.
La carga positiva se deslocaliza por la posición orto y para respecto del carbono atacado. En
la tercera forma resonante la carga positiva recae sobre el carbono que soporta el grupo OH.
El oxígeno deslocaliza la carga positiva mediante la compartición de uno de sus pares de
electrones. El hibrido de resonancia del ion bencenonio orto y para se describe mediante
cuatro formas resonantes.
En cuanto al mecanismo de reacción SEAr en medio acido, se da la activación del ácido
nítrico por el ácido nítrico por el ácido sulfúrico donde se forma el ion nitronio, el cual es el ion
que hace un ataque electrofilico al anillo aromático, y se produce la sustitución del hidrogeno
por el ion nitronio en la posición para, luego en la posición orto y por ultimo de nuevo en la
posición orto produciendo así acido pícrico.
Difenil Carbonil
Análisis químico

La benzofenona en medio básico reacciona con el Zn 0, el Zinc le brinda un electrón por lo

que el doble enlace del oxígeno se desplaza. El oxígeno al quedar cargado negativamente
(base) acepta un protón del etanol. Posteriormente llega otra molécula de Zn reduciendo a la
cetona, al proporcionarle otro electrón, quedando así un carboanión. Lo que sucede después
es una transposición del hidrogeno hacia el carboanion, sucede a consecuencia de que el
carboanión es más básico que el oxígeno y por estabilidad le quita el protón al oxígeno.
El oxígeno al estar cargado negativo nuevamente atrae al K + que está en solución formando
el difenil-metóxido de potasio. Al acidificar el medio se sustituye el K + por un protón del ácido
clorhídrico.
La reacción para la obtención del difenil-carbonil sucede en dos etapas:
1. Medio alcalino, el Zinc requiere de un medio básico para poder oxidarse (pasar de Zn 0
a Zn2+), donar electrones. Es un agente reductor, le proporciona densidad electrónica
 a la benzofenona de forma homolitica y para que se de la reacción de reducción se
requieren de dos moléculas de benzofenonapor una de Zn.
2. Medio acido. Al formarse el difenil-metóxido de potasio se requiere una fuente de
protones para que se sutituya el K+ por un hidrogeno y asi formar el alcohol.