Ácido acetilsalicílico

La aspirina (ácido acetilsalicílico, AcSal), cuya estructura se muestra en la Figura 1, es

una de las medicinas que más se usa en el mundo con un valor de 40,000 toneladas al
año. El nombre genérico de aspirina es ácido acetilsalicílico (AcSal, PM = 180.157) y su
marca registrada es por la compañía Bayer. El mayor uso de la aspirina es en el control
de dolor debido a distintas causas, como por ejemplo dolor de cabeza, menstruación y
artritis. Además se usa como anti-inflamatorio. Por otro lado, los efectos secundarios
pueden ser úlceras gástricas y sangrado estomacal.
 

Imagen 1: estructura química del ácido acetilsalicílico. (Ramírez s.f.)

El AcSal es un ácido débil cuyo pKa se encuentra cerca de 4.30. Su solubilidad en agua a
20 °C es ~ 3mg/mL, pero es función del pH. A pH menor del pKa predomina la especie
neutral por lo que su solubilidad es menor. A pH mayor de 5.30 predomina la base
conjugada con carga negativa por lo que su solubilidad es mayor. La cantidad de AcSal
en una tableta comercial se puede determinar mediante titulación volumétrica usando
NaOH como agente titulante. Sin embargo, este análisis presenta ciertas dificultades.
Entre ellas la poca solubilidad de AcSal en medio acuoso. Además, al solubilizarse en
medio acuoso, el AcSal puede llevar a cabo reacción de hidrolisis. Estos dos factores se
deben tener en consideración en el protocolo de análisis de AcSal ya que pueden afectar
el resultado final. Por ejemplo, si la hidrolisis se lleva a cabo en una cantidad apreciable
entonces se tiene en solución ácido salicílico y ácido acético como productos. El problema
de solubilidad se puede minimizar al añadir un disolvente orgánico, tal como etanol, en
menor cantidad que el agua de tal forma que la polaridad disminuya. Por otro lado, el
problema de hidrolisis se puede minimizar si se disminuye la temperatura de tal forma que
la cinética de la reacción sea más lenta y nos permita el análisis. (Titulación ácido/base
s.f.) El ‘Merck Index’, recoge la siguiente información sobre la aspirina: “ácido
acetilsalicílico; cristales monoclínicos laminares o tipo aguja; p.f. 135º (calentamiento
rápido); sin olor, pero en presencia de humedad ambiental se hidroliza lentamente dando
ácidos acético y salicílico; un gramo se disuelve en 300 mL de agua a 25º y en 100 mL de
agua a 37º, en 5 mL de alcohol y en 17 mL de cloroformo”

Saponificación
La saponificación, es también conocida como una hidrólisis de éster en medio básico, es
un proceso químico por el cual un cuerpo graso, unido a una base y agua, da como
resultado jabón y glicerina. Se llaman jabones a las sales sódicas y potásicas derivadas
de los ácidos grasos. Son susceptibles de saponificación todas aquellas sustancias que
en su estructura molecular contienen restos de ácidos grasos, y son sustancias naturales
a las que llamamos lípidos saponificables. Los lípidos saponificables más abundantes en
la naturaleza son las grasas neutras o glicéridos. La saponificación de un triglicérido se
resume así:
Grasa + soda cáustica → jabón + glicerina (Lezama, 2013)
Este proceso químico es utilizado como un parámetro de medición de la composición y
calidad de los ácidos grasos presentes en los aceites y grasas de origen animal o vegetal,
denominándose este análisis como Índice de saponificación; el cual es un método de
medida para calcular el peso molecular promedio de todos los ácidos grasos presentes.
Igualmente este parámetro es utilizado para determinar el porcentaje en los cuerpos
grasos de materias insaponificables, es decir, sustancias que no contienen ácidos grasos.
(Lezama, 2013)
Un método de saponificación común en el aspecto industrial consiste en hervir la grasa en
grandes calderas, añadir lentamente hidróxido de sodio (NaOH) y agitarlo continuamente
hasta que la mezcla comienza a ponerse pastosa. (Lezama, 2013).

Destilación a presión reducida.

La destilación al vacío es un método de destilación realizado a presión reducida. Al igual
que con la destilación, esta técnica separa los compuestos en función de las diferencias
en los puntos de ebullición. Esta técnica se usa cuando el punto de ebullición del
compuesto deseado es difícil de lograr o causará que el compuesto se descomponga.
Una presión reducida disminuye el punto de ebullición de los compuestos (Kister 1992)
La destilación se utiliza para separar compuestos en función de las diferencias en el punto
de ebullición. La destilación al vacío permite que esta técnica de purificación se use en
compuestos con altos puntos de ebullición o que sean sensibles al aire. Los compuestos
con un punto de ebullición inferior a 150°C se pueden destilar normalmente sin presión
reducida. El uso de una columna de fraccionamiento en la configuración mejora la
separación de las mezclas y puede permitir la separación de compuestos con puntos de
ebullición similares. Con el aparato a presión reducida, la exposición a la atmósfera se
minimiza y el aparato se puede llenar con la atmósfera inerte cuando se completa la
destilación. (Kister 1992)
Evaporación rotativa.
La evaporación rotativa es una técnica común utilizada en laboratorios para concentrar o
aislar un compuesto de la solución. Muchos solventes son volátiles y pueden evaporarse
fácilmente usando evaporación rotatoria. Incluso los disolventes menos volátiles pueden
eliminarse por evaporación rotatoria a alto vacío y con calentamiento. También es
utilizado por las agencias reguladoras ambientales para determinar el número de
solventes en pinturas, recubrimientos y tintas. (Harwood, 1989)
Un evaporador rotativo (o rotavapor / rotovap) es un dispositivo utilizado en
laboratorios químicos para la eliminación eficiente y suave de los solventes de las
muestras por evaporación. Cuando se hace referencia en la bibliografía de investigación
química, la descripción del uso de esta técnica y equipo puede incluir la frase "evaporador
rotativo", aunque el uso a menudo está más bien indicado por otro lenguaje (por ejemplo,
"la muestra se evaporó a presión reducida"). (Harwood, 1989)
Los evaporadores de vacío funcionan como una función de clase porque al reducir la
presión por encima de un líquido a granel se reducen los puntos de ebullición de los
líquidos componentes. En general, los líquidos de componentes de interés en
aplicaciones de evaporación rotatoria son solventes de investigación que uno desea
eliminar de una muestra después de una extracción, como por ejemplo el aislamiento de
un producto natural o un paso en una síntesis orgánica. Los disolventes líquidos se
pueden eliminar sin un calentamiento excesivo de lo que suelen ser combinaciones
complejas y sensibles de solvente-soluto. (Harwood, 1989)
La evaporación rotatoria se aplica con mayor frecuencia y convenientemente para separar
disolventes de "bajo punto de ebullición", tales como n-hexano o acetato de etilo de
compuestos que son sólidos a temperatura y presión ambiente. Sin embargo, la aplicación
cuidadosa también permite la eliminación de un solvente de una muestra que contiene un
compuesto líquido si hay una evaporación mínima (comportamiento azeotrópico), y una
diferencia suficiente en los puntos de ebullición a la temperatura elegida y la presión
reducida. (Harwood, 1989)

INFRARROJO
La espectrometría en infrarrojo se trata de una técnica de análisis, para obtener
información acerca de los procesos de absorción y emisión sobre las moléculas que se
encuentran en la materia. (Centro de astrobiología, s.f)

Espectrómetros infrarrojos
Los espectrómetros infrarrojos son una de las herramientas más importantes para
observar espectros vibracionales. 
Las características más relevantes de esta espectroscopía son las siguientes: 
1. Si dos moléculas están constituidas por átomos distintos, o tienen distinta distribución
isotópica, o configuración, o se encuentran en ambientes distintos, los espectros
infrarrojos serán distintos. 
2. Una sustancia definida puede identificarse por su espectro infrarrojo. Estos espectros
pueden ser considerados como las huellas digitales de dicha sustancia. 
3. Los espectros muestran bandas que son típicas de grupos funcionales particulares y
que tienen localizaciones e intensidades específicas dentro de los espectros infrarrojos 
4. A partir de los espectros se pueden inferir las estructuras moleculares. Para ello se
requiere un modelo en el cual basar los cálculos. 
5. Las intensidades en las bandas del espectro de una mezcla, son generalmente
proporcionales a las concentraciones de las componentes individuales. Por lo tanto, es
posible determinar la concentración de una sustancia y realizar análisis de muestras con
varias componentes. 
6. Es posible, mediante el uso de dispositivos experimentales adecuados, obtener
espectros infrarrojos sin alteración de la muestra, lo que constituye a esta espectroscopía
como una herramienta de análisis no destructiva. 
7. El tiempo necesario para obtener y almacenar un espectro infrarrojo es del orden de
minutos. 
Los átomos que constituyen a una molécula están unidos entre sí por fuerzas de origen
electrostático, que semejan uniones elásticas y, en consecuencia, sus movimientos son
periódicos o cuasiperiódicos. Todos los movimientos relativos de uno los átomos en una
molécula son en realidad la superposición de los llamados modos normales de vibración,
en los cuales todos los átomos se encuentran vibrando con la misma fase y frecuencia
normal. El número de modos normales de vibración define el espectro vibracional de cada
molécula. Estos espectros también dependen de las masas de los átomos involucrados, a
su arreglo geométrico dentro de la molécula, y la “elasticidad” de los enlaces químicos,
(Gómez,2012).

EXTRACCIÒN
La extracción es la técnica empleada para separar un producto orgánico de una mezcla
de reacción o para aislarlo de sus fuentes naturales. Puede definirse como la separación
de un componente de una mezcla por medio de un disolvente.
En la práctica es muy utilizada para separar compuestos orgánicos de las soluciones o
suspensiones acuosas en las que se encuentran. El procedimiento consiste en agitarlas
con un disolvente orgánico inmiscible con el agua y dejar separar ambas capas. Los
distintos solutos presentes se distribuyen entre las fases acuosas y orgánicas, de acuerdo
con sus solubilidades relativas.
De este modo, las sales inorgánicas, prácticamente insolubles en los disolventes
orgánicos más comunes, permanecerán en la fase acuosa, mientras que los compuestos
orgánicos que no forman puentes de hidrógeno, insolubles en agua, se encontrarán en la
orgánica. (Fernández, 2012).

Bibliografía
Titulación ácido/base (s.f.). Titulación ácido/base: determinación de aspirina en tabletas
comerciales. Disponible en:
https://www.cimat.mx/ciencia_para_jovenes/tcj/2016/material_curso_quimica/titulacion_as
pirina.pdf
Lezama M. (2013). Saponificación de grasas. Disponible en:
https://margaritalezama.wixsite.com/margaritalezama/saponificacion-de-grasas.
Kister, Henry Z. (1992). Distillation Design (1st edición). McGraw-Hill
Harwood, Laurence M.; Moody, Christopher J. (1989). Experimental organic chemistry:
Principles and Practice (Illustrated edición). pp. 47–51
BIBLIOGRAFÍA
Centro de Astrobiología, s.f. Espectrometría infrarroja. Dicponible en:
http://www.uhv.es/sites/pecas/doc/poster_infrarojo.pdf
Goméz, R. y Rogelio M. (s.f). UNAM. Disponible en:
http://sistemas.fciencias.unam.mx/~fam/Infrarroja.pdf