Daniela Vélez Gómez 97050105079

Enlace de un informe: https://deymerg.files.wordpress.com/2011/03/lab-

aldehidos-y-cetonas-udea.pdf.

OBJETIVOS: Analizar las propiedades químicas de los aldehídos y cetonas,

diferenciando cetonas y aldehídos experimentalmente mediante reactivos específicos.

ANALISIS DE RESULTADOS:
Reactivo de tollens: Nos dimos cuenta que al oxidar un aldehído con el reactivo
de Tollens, se produce el correspondiente ácido carboxílico y los iones plata se
reducen simultáneamente a plata metálica. Así, el acetaldehído produce ácido
acético, y la plata se deposita formando un espejo en la superficie interna del
recipiente de reacción y su sobrenadante es de color café, también con el
acetaldehído pasa lo mismo aunque su sobrenadante es lila de igual manera
sucede con la acetona con la diferencia que su sobrenadante es cristalino. El
aldehído se oxida a ácido carboxílico; es un agente reductor. Los iones de plata se
reducen a plata metálica; son agentes oxidantes.
Prueba con el reactivo de Fehling: la reducción del reactivo de Fehling dio
positiva para formaldehido y acetaldehído. Esta prueba sirve para reconocer y
diferenciar aldehídos de cetonas, es decir que es una prueba exclusiva de
aldehídos. Al ser el reactivo de Fehling un oxidante débil oxida fácilmente a los
aldehídos hasta formar la sal del ácido carboxílico correspondiente y el cobre se
reduce de su forma cúprica a su forma cuprosa originando un precipitado de color
rojo, debido a que el hidrogeno es sustraído como un protón o como un átomo. La
acetona no reaccionó ya que las cetonas son difícilmente oxidables y a también se
debe a su diferencia estructural con los aldehídos por que estas no tienen átomos
de hidrogeno unidos al carbono carbonilico. Como no hay reacción mantienen el
color azul del complejo entre las soluciones A y B del reactivo de Fehling 6,7.
Prueba con el reactivo de Tollens: la prueba del reactivo de Tollens dio positiva
para formaldehido y acetaldehído. Esta es otra prueba de reconocimiento de
aldehídos, donde el reactivo de Tollens que es un complejo de plata amoniacal es
un agente oxidante moderado que oxida a los aldehídos para formar la sal del
ácido carboxílico correspondiente y los iones de plata se reducen a plata metálica
formando sobre las paredes del tubo un espejo de plata o bien un precipitado gris
o negro. La acetona no reaccionó ya que las cetonas son difícilmente oxidables
aun con agentes oxidantes fuertes 6,7,13
Prueba con el reactivo de Schiff: la prueba con el reactivo de Schiff dio positiva
para formaldehido, acetaldehído y butaraldehido, es decir que es otra de las
pruebas que reconocen a aldehídos, al igual que las pruebas anteriores el reactivo
de Schiff que es la fucsina decolorada reacciona con los aldehídos tornándose de
color violeta-purpura. Las cetonas no reaccionan ante esta prueba tornándose de
color rosa suave, sin embargo la ciclohexanona tomó una coloración rosa uniforme
y la acetona formó un precipitado rosa ya que generalmente las cetonas cíclicas
son más reactivas que las cetonas alifáticas 8.

CONCLUSIONES:
-La formación de espejo de plata nos indica que tenemos un ácido fórmico.
-Los aldehídos y cetonas son producidos por la oxidación de alcoholes primarios y
secundarios, respectivamente. Por lo general, los aldehídos son más reactivos que
las cetonas y son buenos agentes reductores. Un aldehído puede oxidarse al
correspondiente ácido carboxílico; en cambio, las cetonas son resistentes a una
oxidación posterior.
-Los aldehídos y las cetonas son compuestos carbonílicos que reaccionan con una
gran variedad de compuestos, pero en general los primeros son más reactivos que
las cetonas. Por esta razón se han aprovechado la facilidad con que un aldehído
puede oxidarse para desarrollar varias pruebas visuales para su identificación.
-La prueba con 2,4-DNFH es un método efectivo para determinar la presencia de
un grupo carbonilo en una muestra problema. Así por ejemplo, permitió comprobar
la presencia de cinamaldehído en una muestra de canela
-Las reacciones de oxidación que se llevaron a cabo con Tollen y Fehling, fueron
también efectivas para diferenciar aldehídos de cetonas, dado que sólo el primero
oxida por la disponibilidad de hidrógenos en carbono que contiene el grupo
carbonilo
- Aldehídos y cetonas pudieron ser diferenciados también de acuerdo a la
coloración que presentaron luego de ser sometidos a la prueba de shiff. Así
mismo, se logró determinar su carácter alifático y/o aromático.
- Se logró realizar con éxito una condensación aldólica, lo que se evidención con
la oxidación y formación de precipitado de MnO2 luego de la adición de KMnO4.

PREGUNTA:
2. Tomando como base una reacción de adición nucleofílica ¿cuál reacciona más
rápidamente, un aldehído o una cetona? Sugiera dos factores.
R/ La reacción característica de aldehídos y cetonas es la adición nucleofílica. La
reacción es de orden 2: en el primer paso (determine de la velocidad total de la
reacción) intervienen el aldehído o la cetona y el reactivo nucleofílico. El estado de
transición se estabiliza por factores estéricos y electrónicos (inductivos).
El aldehído es más reactivo que la cetona por el menos volumen del H y porque el
grupo alquilo o arilo de la acetona es electrodonante aumentando la carga
negativa del O en el estado de transición. La adición nucleofílica se cataliza con
ácidos; se protona el O del cabonilo y la carga positiva se transfiere al C facilitando
así el ataque del nucleófilo.

BIBLIOGRAFÍA:
Montoya Potes, Rafael, Química fundamental, Decima segunda edición, DEDOUT,
1982, Medellín, Colombia, 487 pág.
http://www.rena.edu.ve/cuartaEtapa/quimica/Tema12.html
http://quimicazepeda.blogspot.com/2010/04/propiedades-fisicas-y-quimicas-de-
los.html