Dra.

Haydelba D’ Armas, PhD

Mayo de 2014
 METABOLITOS PRIMARIOS

Metabolitos primarios: son moléculas de baja masa molecular que

intervienen, bien como productos finales o intermediarios, en las
distintas rutas anabólicas y catabólicas.

Por ejemplo: aminoácidos, vitaminas, nucleótidos, alcoholes, ácidos

orgánicos
Son necesarios para el crecimiento del microorganismo que los
produce

Se producen como productos únicos

Son producidos por todos los organismos (son universales)

La producción no puede perderse fácilmente por mutación

espontánea
 METABOLITOS SECUNDARIOS

Metabolitos secundarios: se producen cuando la velocidad de

crecimiento es baja, no tienen pues una función esencial en el
crecimiento. Por ejemplo: antibióticos, toxinas, alcaloides,
flavonoides, pigmentos
No tienen funciones metabólicas directas aparentes
Generalmente, se producen como mezclas de productos muy
relacionados químicamente entre sí, siendo importantes para la
supervivencia e interacción con el entorno

La producción puede perderse fácilmente por mutación

espontánea

Cada uno de estos productos es producido por un grupo muy

reducido de organismos
 METABOLITOS SECUNDARIOS

El interés en los metabolitos secundarios surgió por su gran utilidad

como colorantes, herbicidas, aceites, ceras, perfumes y drogas.

Con el tiempo se evaluaron las posibles funciones que estos

compuestos tendrían en las plantas, especialmente en el contexto de
las interacciones ecológicas.

En general, los biólogos no le dieron importancia a estos productos

secundarios que consideraron productos de desecho y sí lo hicieron
los químicos orgánicos que investigaron intensamente sus
propiedades estructurales.
 METABOLITOS SECUNDARIOS

Ahora se sabe que muchos de estos productos juegan roles

importantes en procesos de defensa, necesarios para la
supervivencia de la planta, contra herbívoros y microorganismos
patógenos

También pueden cumplir funciones importantes como soporte

estructural (lignina) o como pigmentos (antocianinas) y favorecer
la polinización

Por estos motivos actualmente se prefiere la denominación de

“Productos Naturales” en lugar de metabolitos secundarios
 CLASIFICACIÓN
Los Productos Naturales pueden dividirse en cinco grupos
principales:
Terpenos o terpenoides

Compuestos fenólicos (fenilpropanoides,

taninos, flavonoides)
Compuestos nitrogenados (alcaloides)

Los metabolitos secundarios no se diferencian de los primarios por

sus estructuras químicas, sus moléculas precursoras o su origen
biosintético
 METABOLITOS SECUNDARIOS

Metabolitos primarios Metabolitos secundarios

Ácido kaurenoico
Ácido abietico

Prolina Ácido pipecolico

 TERPENOIDES

Los terpenos o terpenoides constituyen el grupo mayoritario, son

insolubles en agua (lípidos) y tienen en común el origen biosintético
a partir de Acetil CoA o intermediarios de la glicólisis.

Los primeros fueron aislados de la trementina (terpentina)

Derivan de un precursor de 5 C ramificado: el isopentano:

 TERPENOIDES

Estas estructuras básicas suelen llamarse “unidades de isopreno”

Así también a los terpenos se los llaman isoprenoides

Isopreno
 CLASIFICACIÓN DE TERPENOIDES

Se clasifican por el número de unidades de 5C que presentan

Una simple unidad de isopreno : hemiterpeno

Dos unidades de isopreno: monoterpeno

Tres unidades de isopreno: sesquiterpeno

Cuatro unidades de isopreno: diterpeno

Cinco unidades de isopreno: triterpeno

Seis unidades de isopreno: tetraterpeno

 BIOSÍNTESIS

Los terpenos son biosintetizados a

partir de metabolitos primarios al
menos por dos rutas diferentes: la
del ácido mevalónico es la más
estudiada

Tres Acetil CoA se unen para dar

finalmente ácido mevalónico
 BIOSÍNTESIS

El ácido mevalónico es fosforilado,

descarboxilado y deshidratado
para dar isopentenilpirofosfato
(IPP)

El IPP es el bloque activado de 5 C

de los terpenos

El IPP también puede formarse a

partir de intermediarios de la
glicólisis o glucólisis
SÍNTESIS DE IPP EN PLÁSTIDOS
 SÍNTESIS DE IPP EN PLÁSTIDOS

El IPP y su isómero DPP son los bloques activados de 5C que se

unen para formar los terpenos más grandes
 TERPENOIDES

El hemiterpeno o isopreno es un producto volátil liberado en tejidos

fotosintéticamente activos.

La isoprenosintasa está presente en los cloroplastos de plantas C3

Los monoterpenos fueron los primeros aislados. Son esencias
volátiles de las flores.

Muchos de ellos son tóxicos para los insectos. Por ej. Los piretoides
presentes en hojas y flores de crisantemos. Se utilizan como
insecticidas

En las coníferas se acumulan en los canales resiníferos. Ej. alfa

pineno, beta pineno, limoneno y mirceno
 Monoterpenos (C10)

Myrceno α-pineno

β-pineno
(-)-limoneno
 Sesquiterpenos (C15)
Los más conocidos son las sesquiterpenolactonas, agentes
antiherbívoros que se encuentran en pelos glandulares de la
familia Asteraceae

El gossypol es un dímero. Es un
agente de defensa de insectos y
patógenos (hongos y bacterias)
Gossypol
(sesquiterpeno dimero)

Se caracterizan por un anillo

lactona , un éster cíclico de 5 C
Costunolido
(repelente de insectos-tóxico en mamíferos)
 Diterpenos (C20)
Las euforbiáceas, leguminosas y coníferas producen estos terpenos.

Taxol Phorbol
(droga anticancerígena) (Irritante y carcinogénico)
 Triterpenos (C30)
Incluyen esteroides. Algunos alcoholes esteroidales son importantes
componentes de las membranas celulares de las plantas.
Disminuyen la permeabilidad de las mismas

Las fitoedicsonas presentan la misma estructura básica que las

hormonas de algunas insectos. Su ingesta es letal
 Triterpenos (C30)

Otros triterpenos son compuestos antiherbívoros

Limonoides, sustancias Cardenólidos

amargas Son cardiotónicos

Digitoxigen
Azadirachtin la aglicona del digitoxin, un cardenólido
(repelente de insectos) (tratamiento de enfermedades cardíacas)
 Politerpenos([C5]n)

Son moléculas de elevada masa molecular (n>9). Las gomas son los
polímeros mejor conocidos y contienen 1500 a 15000 unidades de
isopreno, como por ejemplo el caucho. El árbol más conocido es la
Hevea brasieliensis

Algunos herbívoros evaden el efecto tóxico de los metabolitos

secundarios. Por ej. detoxifican los productos lipofílicos como los
terpenos, convirtiéndolos en solubles y los eliminan. Otros se
convierten en tóxicos para otros predadores, ej. monarca
 Agradecimiento
Senescyt (ecuador) a través del proyecto prometeo
Universidad técnica de machala: institución de
vinculación