Alcanos

Los alcanos son compuestos formados exclusivamente por carbono e hidrógeno

(hidrocarburos), que solo contienen enlaces simples carbono-carbono.

Los alcanos se pueden obtener mediante dos maneras: Fuentes naturales y

métodos sintéticos.

Fuentes naturales
Muchos de los alcanos se pueden obtener a escala industrial en el proceso de
destilación fraccionada del petróleo y del gas natural.

El petróleo es una mezcla compleja de hidrocarburos líquidos y sólidos; el gas

natural es principalmente una mezcla de metano (70% – 90%) y etano (13% – 5%)

Métodos sintéticos
1. Síntesis de Kolbe

Fue ideado por el alemán Herman Kolbe. Consiste en la descomposición

electrolítica de un éster de sodio que se halla en solución acuosa. Por acción de la
corriente eléctrica, en el ánodo se produce el alcano más anhídrido carbónico y en
el cátodo hidrogeno más hidróxido de sodio.
 2. Síntesis de Grignard

Consiste en dos pasos:

 Se hace reaccionar un halogenuro de alquilo con magnesio en presencia de

éter anhidro (libre de agua), obteniéndose un halogenuro de alquil
magnesio denominado “Reactivo de Grignard”.

 Al reactivo obtenido, se le hace reaccionar con un compuesto apropiado

que contenga hidrógeno, obteniéndose el alcano y un compuesto complejo
de magnesio.

3. Síntesis de Wurtz
Se hace reaccionar un halogenuro de alquilo con sodio metálico, originándose el
alcano y una sal haloidea.

4. Hidrogenación Catalítica de un Alqueno

Los alquenos se logran hidrogenar, previa ruptura del doble enlace, generándose
alcanos de igual número de carbonos que el alqueno inicial, para esto es
necesario la presencia de catalizadores que pueden ser: platino, paladio o niquel
finamente divididos.
 Propiedades físicas y químicas de los alcanos.
Propiedades físicas.

El estado físico de los alcanos a una temperatura ambiente llegará a depender de

la estructura de la cadena carbonada y del número de átomos que posee esta.

 Punto de fusión y de ebullición

Las moléculas de los alcanos llegan a presentar un punto de fusión y de ebullición

bien bajo, lo cual tiende a aumentar según va incrementando el número de átomos
de carbono. Su valor siempre será menor que la densidad del agua.

El punto de ebullición de los hidrocarburos llega a ser el más bajo de los de

cadena ramificada, ya que estas ramificaciones evitan que se acerquen las
moléculas disminuyendo así las fuerzas intermoleculares.

Los alcanos llegan a ser casi en su totalidad insolubles en agua ya que estos
presentan muy baja polaridad y una gran incapacidad para crear enlaces con el
hidrógeno. Los alcanos que se llegan a disolver en baja polaridad son los líquidos,
los cuales son miscibles entre sí. Entre los mejores disolventes para los alcanos
se encuentra el cloroformo, el tetracloruro de carbono, etc.

 Solubilidad

Los alcanos solo se disuelven en disolventes no polares o que tienen baja

polaridad debido a su baja polaridad, ejemplo de ello es el éter etílico, el
tetracloruro de carbono y el cloroformo.

 No poseen polaridad

Los alcalinos son compuestos no polares, debido a que solo están conformados
por hidrógeno y por carbono. Estos no pueden disolverse en agua, pero si lo hace
en grasas y en ciertas ceras.

 Densidad

Estos compuestos llegan a ser los menos densos de todo el grupo de moléculas
orgánicas. Presentan densidades menores que la densidad del agua, o sea, nunca
supera 1g/cm3. Según va aumenta el alcano también lo hace la densidad.
Propiedades químicas

 Combustión: Es la reacción más importante de los alcanos. Todos los

hidrocarburos saturados reacción con el oxígeno, dado dióxido de carbono
y agua. Para que las reacciones de combustión de los alcanos comiencen,
hay que alcanzar una alta temperatura de ignición, debido a la gran energía
de activación que presentan, manteniéndose después con el calor que
liberan. Por ejemplo la combustión del butano viene dada por la ecuación:

2C4H10+ 13O2 → 8CO2 + 10H2O + 2,640 kj/mol.

Esta reacción es la principal que se produce en los motores de los vehículos.

 Halogenación: Los hidrocarburos saturados reaccionan con los halógenos,

dando una mezcla de halogenuros de alquilo. Estas reacciones son de
sustitución homolítica. Para que se inicie la reacción se necesita alcanzar
temperaturas muy altas, una descarga eléctrica o una radiación de luz
ultravioleta. Son difíciles de controlar, por ello, se suele obtener una mezcla
de distintos derivados halogenados.

Se pueden distinguir tres etapas:

a) Iniciación. Por efecto de la luz, la molécula de cloro se rompe de forma

homolítica, obteniéndose dos átomos de cloro. Para romper el enlace es necesario
suministrar 243 KJ/mol de energía.

b) Propagación. El átomo de cloro ataca al hidrocarburo, transformándolo en un

radical, que con una nueva molécula de cloro propaga la reacción.

c) Terminación o Ruptura. En esta etapa desaparecen los radicales formados

durante la propagación, dando lugar a distintos productos, por combinación entre
ellos y los átomos de cloro, etano y clorometano.

 Pirolisis o craqueo. Los alcanos más pesados se descomponen en otros

más ligeros y en alquenos, por acción del calor o de catalizadores.

En craqueo es el método utilizado para obtener gasolina, a partir de otros

componentes del petróleo más pesados. La descomposición de una sustancia por
efectos del calor se denomina pirolisis. Cuando se trata de petróleo, se denomina
Craking.
 Usos y aplicaciones principales de los alcanos

1- Combustible

El principal uso de los alcanos es el de combustible. Su reacción de oxidación

libera energía que puede ser aprovechada para generar electricidad, mover
vehículos o inclusive cocinar. Los alcanos de cadena corta, tales como el metano,
el etano, el propano y el butano se encuentran en estado gaseoso y los podemos
extraer de yacimientos de gas natural.

2- Solventes

Dado que el momento dipolar entre el carbono y el oxígeno es muy bajo, los
alcanos no presentan polaridad de enlace por lo que sirven a la perfección como
solventes apolares. Compuestos como el pentano, el hexano, el isohexano y el
heptano son usados en el laboratorio y en la industria como solvente para
reacciones en un medio no polar. El nonano es el principal componente del
keroseno (Petroleum.co.uk , 2015 ).

3- Lubricantes

Los alcanos con 17 o más moléculas de carbono son usados como lubricantes y
anticorrosivos, ya que su naturaleza hidrófoba significa que el agua no puede
alcanzar la superficie metálica. Dada su densidad y su viscosidad son perfectos
para este uso.

4- Ceras y parafinas

Los alcanos también se conocen como parafinas, lo que hace que este término
sea muy confuso porque la parafina también se refiere a un tipo de cera. La cera
de parafina se caracteriza por un bajo punto de fusión, estructura flexible y fácil
combustión. Se utiliza generalmente en velas y en crayones.
5- Asfaltado

El asfalto está presente en el petróleo crudo y consiste en una mezcla de

hidrocarburos en especial alcanos de cadena de 35 carbonos o más. El asfalto
tiene una consistencia viscosa y semisólida.

6- Reacciones químicas

En comparación con los alquenos y alquinos, los alcanos son relativamente no

reactivos debido a la ausencia de un enlace pi más débil en sus esqueletos de
carbono. Sin embargo, hay algunas clases de reacciones que se realizan
comúnmente con alcanos.