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Quimicaorganica PDF
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QUÍMICA ORGÁNICA:
INTRODUCCIÓN
EL ÁTOMO de CARBONO:
-ESTADO FUNDAMENTAL del CARBONO:
El carbono en su estado fundamental tiene 2 electrones desapareados.
Por lo tanto, considerando que el número de enlaces que forma un átomo es igual a la cantidad
de electrones desapareados, el carbono debería formar sólo dos enlaces covalentes.
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Específicamente, un electrón del orbital 2s salta a un orbital 2p formándose 4 orbitales híbridos.
En el estado excitado del carbono se observan 4 electrones desapareados, lo que justifica su
valencia cuatro.
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TIPOS de ÁTOMOS de CARBONO:
Según la posición que ocupan dentro de una cadena carbonada, los ÁTOMOS de CARBONO
puede clasificarse como:
-CARBONO PRIMARIO: aquel que está unido a un sólo carbono.
-CARBONO SECUNDARIO: aquel que está unido a dos carbonos.
-CARBONO TERCIARIO: aquel que está unido a 3 carbonos.
-CARBONO CUATERNARIO: aquel que está unido a 4 carbonos.
FÓRMULAS QUÍMICAS:
Como todos los compuestos químicos, los orgánicos se representan mediante
fórmulas químicas. Existen 3 tipos de fórmulas:
-FÓRMULA MOLECULAR: indica el número total de átomos de cada elemento que
constituyen la molécula de un compuesto. Es poco usada en química orgánica porque
no muestra la disposición de los átomos.
-FÓRMULA DESARROLLADA o ESTRUCTURAL: muestra la estructura de la
molécula, es decir como se distribuyen los átomos y los enlaces químicos.
-FÓRMULA SEMIDESARROLLADA o CONDENSADA: es una forma simplificada de
la anterior.
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HIDROCARBUROS:
Constituyen un grupo de compuestos orgánicos formados solamente por carbono e
hidrógeno.
Ejemplos:
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Clasificación:
- ALCANOS LINEALES - ALCANOS RAMIFICADOS
Alcanos lineales: son aquellos en los cuales cada átomo de carbono está unido a no
más de otros 2 átomos de carbono.
Alcanos ramificados: son aquellos en los cuales uno o más átomos de hidrógeno son
sustituidos por radicales alquilos.
Radicales alquilos:
Se obtienen eliminando de un alcano lineal un átomo de hidrógeno.
Propiedades químicas:
Los ALCANOS son poco reactivos, por ello de denominan PARAFINAS (poca
afinidad). SÓLO DAN REACCIONES DE SUSTITUCIÓN.
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B)ALQUENOS:
DIENOS:
Son alquenos que contienen dos enlaces dobles.
Pueden ser:
-Dienos acumulados: dos enlaces dobles continuos. Ej: propadieno
-Dienos conjugados: dos enlaces dobles alternados. Ej: 1,4 -pentadieno
-Dienos aislados : dos enlaces dobles separados por más de un enlace simple.
Ej: 1,4 -heptadieno.
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C)ALQUINOS:
-Para nombrar a los alquinos ramificados se utilizan las mismas reglas que para los
alcanos y alquenos. Ejemplo: 2,5 – dimetil – 3-heptino
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2)HIDROCARBUROS CÍCLICOS o DE CADENA CERRADA:
A)ALICÍCLICOS
También llamados CICLOALCANOS.
Constituyen un grupo de hidrocarburos de cadena cerrada; en los cuales los átomos
de C se unen entre sí a través de enlaces simples.
Nomenclatura: se nombran anteponiendo el prefijo ciclo al nombre del alcano
correspondiente. Ejemplos: Ciclopropano, Ciclobutano, Ciclopentano, Ciclohexano.
B)HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
Se conocen como HIDROCARBUROS AROMÁTICOS a un conjunto de compuestos
cíclicos muy insaturados, que muestran las reacciones características del BENCENO.
BENCENO:
El BENCENO es el compuesto más sencillo de esta serie.
Por lo tanto, la estructura del BENCENO es una estructura muy insaturada, pero que a
diferencia de los alquenos y alquinos no sufre reacciones de adición sino de
sustitución.
En la molécula de benceno se alternan enlaces simples con enlaces dobles entre los
átomos de Carbono, los cuales pueden cambiar de posición.
La molécula de benceno puede representarse con cualquiera de estos esquemas:
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DERIVADOS del BENCENO:
-Los derivados del BENCENO se obtienen por SUSTITUCIÓN de uno o más
hidrógenos de los carbonos del núcleo por diferentes grupos.
Nomenclatura:
-Los compuestos derivados del benceno con un solo sustituyente, se nombran
anteponiendo el nombre del mismo a la palabra benceno.
-Para compuestos con dos sustituyentes se suelen utilizar los prefijos orto (cuando
los sustituyentes están en carbonos adyacentes : 1 y 2 ) ; meta ( cuando los
sustituyentes están en carbonos alternos : 1 y 3 ) y para (cuando los sustituyentes
están en carbonos opuestos : 1 y 4)
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HETEROCICLOS:
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DERIVADOS HALOGENADOS DE LOS HIDROCARBUROS:
Se obtienen por sustitución de 1 o más átomos de hidrógeno del hidrocarburo por
átomos de halógenos.
Los derivados formados reciben el nombre de:
-HALOGENUROS de ALQUILO: cuando se reemplazan los hidrógenos en un alcano.
Ejemplos .Cloroformo o triclometano
Clorobenceno.
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FUNCIONES ORGÁNICAS OXIGENADAS:
1-ALCOHOLES:
ESTRUCTURA R-OH
GENERAL
-Para nombrarlos se utiliza el nombre del hidrocarburo del cual se derivan terminado
en “ol”.
Además hay que tener en cuenta:
-Se enumera la cadena carbonada más larga desde el extremo más próximo al grupo
funcional.
-Se indica la posición del grupo funcional mediante un número. Ej: 1-pentanol.
-Se identifica a los radicales sustituyentes, indicando mediante números su posición.
Ej: 3-etil-1-pentanol.
-Si hay varios grupos oxhidrilos se utilizan los sufijos diol , triol etc. 1,3 butanodiol.
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-Los alcoholes se consideran derivados de los hidrocarburos por sustitución de un
hidrógeno por un grupo oxhidrilo.
Ejemplo: Metano Metanol.
-Clasificación:
-Según el tipo de carbono al que está unido el grupo oxhidrilo, los alcoholes se
clasifican en PRIMARIOS, SECUNDARIOS o TERCIARIOS .
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FENOLES:
Los compuestos en que el OXHIDRILO está unido directamente a un anillo alifático
son ALCOHOLES (ciclohexanol) pero los compuestos en que el oxhidrilo está unido
directamente a un anillo aromático no son alcoholes, sino FENOLES.
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2)ALDEHIDOS y CETONAS
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-Se enumera la cadena carbonada desde el extremo que contiene el grupo funcional
(aldheidos) o más próximo al grupo funcional (cetonas)..
Se identifica a los radicales sustituyentes indicando la posición de los mismos con
números.
El nombre del compuesto está dado por los sustituyentes en orden alfabético o de
complejidad, seguida del nombre del hidrocaburo principal, cambiando la terminación
―o‖ por la terminación “al “ (para los aldehídos) u “ona” (para las cetonas) .
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3)ÁCIDOS CARBOXÍLICOS:
ESTRUCTURA R-COOH
GENERAL
GRUPO FUNCIONAL Grupo carboxilo
Se consideran provenientes de :
-Oxidación enérgica de un alcohol primario.
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-Oxidación suave de un aldheído.
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4)ÉTERES:
ESTRUCTURA GENERAL R—O---R´
GRUPO FUNCIONAL Oxi o alcoxi --O--
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5)ÉSTERES
-Se designan cambiando la terminación “oico” del ácido que les dio origen por “ato” ,
seguida del nombre del alcohol terminado en “ilo” .
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FUNCIONES ORGÁNICAS NITROGENADAS
1)AMINAS
Las AMINAS se consideran derivadas del AMONÍACO , al que se le ha sustituido uno
o más hidrógenos por radicales alquilo o arilo.
De acuerdo a la cantidad de hidrógenos que se han sustituído , las aminas pueden
clasificarse en primarias, secundarias o terciarias
Contienen el GRUPO FUNCIONAL AMINO.
NOMENCLATURA: (….amina)
Se designan con el nombre del o de los sustituyentes unidos al amoníaco, seguidos de
la palabra amina.
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2)AMIDAS:
Resultan de sustituir uno, dos o tres hidrógenos del amoníaco por uno, dos o tres
radicales ácidos.
Fórmula General:
NOMENCLATURA : ( ……amida)
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ISOMERÍA:
-ISÓMEROS DE POSICIÓN:
Son aquellos compuestos que difieren en la posición del grupo funcional en la cadena
carbonada.
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-ISÓMEROS DE FUNCIÓN:
Ejemplos:
-Los ÉTERES son isómeros funcionales de los ALCOHOLES. Ej: etanol y dimetil éter.
-LAS CETONAS son isómeros funcionales de los ALDHEÍDOS. Ej: propanal y propanona
-Los ÉSTERES son isómeros funcionales de los ÁCIDOS. Ej: Ácido propanoico y etanoato de
metilo.
ISOMERÍA ESPACIAL:
Los isómeros espaciales (esteroisómeros) son aquellos compuestos donde los
átomos están ordenados de la misma manera, pero difieren en la disposición en el
espacio.
-Si los dos sustituyentes están del mismo lado del doble enlace : (ISÓMERO CIS )
-Si los dos sustituyentes están en lados opuestos del doble enlace : (ISÓMERO
TRANS)
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B)ISÓMEROS ÓPTICOS:
Son isómeros ópticos aquellas moléculas que presentan un carbono asimétrico, tienen
la propiedad de desviar la luz polarizada y no pueden superponerse a su imagen
especular,
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