QUIMICA ORGANICA

Unidad 1: Paso 1-Trabajo Colaborativo 1

Grupo: 100416_166

Daniel Giraldo Código 1.152.464.291

Manuela Gómez Oquendo. Código 1.152.223.404
Nidia Liliana Gómez Gaviria. Código 32.092.160
Erika Paola Sanchez Montes Código 32.258.143

TUTORA:
CLAUDIA LORENA BETANCUR MURILLO
Ciudad, Marzo 2018

ESCUELA DE CIENCIAS AGRÍCOLAS, PECUARIAS Y DEL MEDIO AMBIENTE

INGENIERIA AMBIENTAL
UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA
COLOMBIA
Marzo 16, 2018
 1. INTRODUCCION

La química orgánica es la química de los compuestos de carbono. Los compuestos de fuentes orgánicas
tenían en común lo siguiente: todos contenían el elemento carbono. Aun después de haber quedado
establecido que estos compuestos no tenían necesariamente que proceder de fuentes vivas, ya que podían
hacerse en el laboratorio, resultó conveniente mantener el nombre orgánico para describir éstos y otros
compuestos similares, persistiendo hasta la fecha esta división entre compuestos inorgánicos y orgánicos.

El número de compuestos que contienen carbono es muchas veces mayor que el número de los que no lo
contienen. Estos compuestos orgánicos se han dividido en familias que, en general, no tienen equivalentes
entre los inorgánicos.

Se conocen moléculas orgánicas que contienen miles de átomos, cuyo ordenamiento puede ser muy
complicado, aun en moléculas relativamente pequeñas. Uno de los principales problemas en química
orgánica es encontrar cómo se ordenan los átomos en las moléculas, o sea, determinar las estructuras de los
compuestos.

Hay muchas maneras en que estas complicadas moléculas pueden romperse o reordenarse para generar
moléculas nuevas; hay muchas formas de agregar átomos a estas moléculas o de sustituir átomos nuevos
por antiguos. Una parte importante de la química orgánica se dedica a encontrar estas reacciones, cómo
suceden y cómo pueden emplearse para sintetizar las sustancias que queremos.

Los átomos de carbono pueden unirse entre sí hasta grados imposibles para los átomos de cualquier otro
elemento. Pueden formar cadenas de miles de átomos o anillos de todos los tamaños; estas cadenas y anillos
pueden tener ramificaciones y uniones cruzadas. A los carbonos de estas cadenas y anillos se unen otros
átomos; principalmente de hidrógeno, pero también de flúor, cloro, bromo, yodo, oxígeno, nitrógeno, azufre,
fósforo, y muchos otros.

Cada ordenamiento atómico diferente corresponde a un compuesto distinto, y cada compuesto tiene su
conjunto de características químicas y físicas. No es sorprendente que hoy se conozcan cerca de diez
millones de compuestos del carbono y que este número aumente en medio millón cada año. No es de
sorprender que el estudio de su química sea un campo especializado.
DESARROLLO
1. A partir de las referencias bibliográficas presentes en la Unidad 1 del entorno de conocimiento; el estudiante estudiará los conceptos
relacionados con el tema, y desarrollará la siguiente tarea:

Tabla 1. Desarrollo del numeral 1.

Nombre del estudiante
1. Daniel Giraldo 25/02/2018
Zuluaga
Fecha de Estructura química de la molécula Respuesta a las preguntas
ingreso
Número de átomos:5
Geometría: tetraédrica
Configuración electrónica:
Fosforo (p) z=15 𝟏𝒔𝟐 ,𝟐𝒔𝟐 ,𝟐𝒑𝟔 ,𝟑𝒔𝟐 ,𝟑𝒑𝟑 .
Oxigeno (o) z=8 𝟏𝒔𝟐 ,𝟐𝒔𝟐 ,𝟐𝒑𝟒 .
Enlace químico: covalente polar 1.25 (3.44
(electronegatividad oxigeno) -2.19
(electronegatividad del Fosforo)).
Los electrones restantes completan los octetos
electrónicos de electrones de átomos.

2. Manuela Gómez 25/02/2018 Número de átomos: 1 átomo Titanio, 4

Oquendo átomos de Cloro
Geometría: Tetraédrica
Configuración electrónica:
Ti: 1s2 2s2 2p6 3s2 3p6 4s2 3d2
Cl: 1s2 2s2 2p6 3s2 3p5
Enlace químico: Covalente polar 1.62
Electronegatividad Cloro = 3.16
Electronegatividad titanio = 1.54
3.16 - 1.54 = 1.62
3. Nidia Liliana Gómez 24/02/2018 Número de átomos: 2 átomos de cloro y 1
Gaviria. átomo de berilio
Geometría: Lineal
Configuración electrónica: 1s2 2s2
Enlace químico: Forma dos enlaces
covalentes, para que esto suceda, se requiere
(BeCl2)
 que un electrón haya promocionado desde un
orbital 2s al 2p.
Covalente polar 1.59
Electronegatividad Be = 1.57
Electronegatividad Cloro = 3.16
(3.16-1.57) = 1.59
4. Erika Paola Sanchez 25/02/2017 Número de átomos: 4F, 1C
Montes Geometría: tetraédrica
Configuración electrónica:
C = Z=6: 1s2 2s2 2p2
F = Z=9: 1s22s22 p5
Enlace químico:
CF4 por geometría la suma vectorial de los
momentos dipolares de los enlaces C-F se
anulan y su momento dipolar molecular será
cero.
Covalente polar 0.97
Electronegatividad Carbono = 1.57
Electronegatividad Flúor = 3.16
3.16 - 2.19 = 0.97
5 Pentafluoruro de fosforo (PF5) Número de átomos: 1 Átomo de fosforo y 5
de flúor
Geometría: Bipiramidal trigonal
Configuración electrónica:
Fosforo: 1s2 2s2 2p6 3s2 3p3
Flúor: 1s2 2s2 2p5
Enlace químico: enlace covalente polar
Electronegatividad Fosforo = 2.19
Electronegatividad Flúor = 3.16
3.16 – 2.19 = 0.97
 5. En el mismo orden establecido en el numeral 1; el estudiante seleccionará una de las siguientes fórmulas moleculares y desarrolla
la siguiente tarea:
De acuerdo con los conceptos estudiados acerca de isomería de alcanos y cicloalcanos, dibuje dos isómeros estructurales (molécula con igual número
de átomos, pero diferente estructura química o diferente distribución de los átomos en el espacio). El dibujo puede realizarse haciendo uso de la
siguiente herramienta online https://www.emolecules.com/ y https://www.mnam.com/online_demos/corina_demo_interactive.

Tabla 2. Desarrollo del numeral 5.

Nombre del estudiante Fórmula Estructura química de los dos isómeros

molecular
1.Daniel Giraldo Zuluaga C8h18

Isómero estructural 1: 2-metilheptano Isómero estructural 2: 3-etilhexano

2. Manuela Gómez Oquendo C10H16Cl2

Isómero estructural 1: Isómero estructural 2:

3.Nidia Liliana Gómez Gaviria. C8H16

Isómero estructural 1: 2-etil-1 –hexeno Isómero estructural 2: 1-octeno

CH₃ CH₂ CH₂ CH₂ CH(C₂ H₅ ) CH₂ OH CH₃ (CH₂ )₅ CH=CH₂
4. Erika Paola Sanchez Montes C9H20 Isómero estructural 1:

Isómero estructural 2:

5 C4H9Cl Isómero estructural 1: Isómero estructural 2:

1-clorobutano 2- clorobutano

Tabla 3. Desarrollo del numeral 7.

Descripción de la reacción Respuestas a las preguntas

Caso 1: Las eliminaciones E1 compiten con las reacciones de sustitución Clasificación del reactivo:
SN1. El mecanismo de reacción en ambos casos se caracteriza por la formación de un carbocatión y Reactivo 1: alcano
posterior reacción con la base de Lewis, además, se favorecen en sustratos terciarios. Sin embargo, la
reacción SN1 se favorece en solventes próticos y la base de Lewis actúa como nucleófilo. La siguiente Nomenclatura del reactivo:
reacción da como producto minoritario un alqueno y como producto mayoritario un éter. Analizar en Reactivo 1: 2bromo2metilpropano
cada caso que mecanismo de reacción permite obtener el alqueno y cuál el éter, y así responder las
preguntas de la sección 7. Tipo de reacción:
 Reacción A: eliminación E1, se
caracteriza por la eliminación de 2
átomos y la formación de un doble
enlace. (alqueno)
Reacción B: sustitucionSN2, por que el
nucleofilo rico en electrones reemplaza
un grupo (saliente)

Caso 2: Cuando la base de Lewis (NaOCH2CH3) reacciona con el Reactivo 1, puede ocurrir una Clasificación de los reactivos:
sustitución o una eliminación. La sustitución SN2 ocurre cuando la base se comporta como nucleófilo y Reactivo 1.A: Halogenuro de alquilo
ataca el carbono desplazando el halógeno, y se favorece en sustratos primarios. En la eliminación E2 la Reactivo 1.B: Halogenuro de alquilo
base e Lewis sustrae un hidrógeno del carbono beta, y se favorece en sustratos secundarios.
Nomenclatura de los reactivos:
Reactivo 1.A: 2- bromopropano
Reactivo 1.B: 1-bromopropano
Tipo de reacción:
Reacción A: Porque la base que actúa
como nucleófilo ataca al carbono y
desplaza al halógeno
Reacción B: porque la base quita un
hidrogeno del carbono beta.

Caso 3: Los hidrocarburos lineales participan en reacciones de óxidoreducción. En Química Orgánica Clasificación de los reactivos:
la oxidación del carbono se caracteriza por el aumento en el número de enlaces entre el carbono y oxígeno Reactivo 1.A: Alcano
o la disminución en el número de enlaces carbono-hidrógeno. Por el contrario, la reducción corresponde Reactivo 1.B: Alcano
a un aumento en el número de enlaces C-H y una disminución del número de enlaces C-O. Las reacciones
de combustión son un ejemplo de oxidación. Analice las siguientes reacciones. Nomenclatura de los reactivos:
Reactivo 1.A: 2-metil butano
Reactivo 1.B: 2- metil propano

Tipo de reacción:
Reacción A: Combustión: El alcano
reacciona con el oxígeno y se produce
dióxido de carbono y agua, que son los
compuestos que siempre se producen
en este tipo de reacción.
 Reacción B: Combustión

Caso 4: Los cicloalcanos con fuerte tensión de anillo presentan reacciones de adición, donde hay Clasificación de los reactivos:
rompimiento de un enlace C-C y apertura de anillo. Sin embargo, los cicloalcanos sin tensión no Reactivo 1.A: Cicloalcano
presentan reacciones de adición y se comportan como los n-alcanos en reacciones de sustitución. De Reactivo 1.B: Cicloalcano
acuerdo con lo anterior, analizar la tensión de anillo y diferenciar la reacción de adición de la de
sustitución. Nomenclatura de los reactivos:
Reactivo 1.A: Ciclopropano
Reactivo 1.B: Ciclopentano

Tipo de reacción:
Reacción A: de adición, ruptura del
ciclo, ya que son pequeños y tienden a
romperse (abrirse), En este caso la
reacción no es de sustitución, sino de
adición por que la molécula Br2 se
adiciona a la del sustrato
(ciclopropano)
Reacción B: Sustitución, donde se
rompe la molécula de cloro, formando
dos radicales cloros
Tabla 4. Desarrollo del numeral 9
Respuesta a la pregunta

9.1 – ¿Por qué la conformación silla es más estable que la

conformación bote?

La molécula del Ciclohexano puede asumir varias formas. La más

estable la forma de silla, la menos estable la forma de bote. Los
dos tipos de átomos de H se denominan axial y ecuatorial,
respectivamente. La forma de bote es menos estable debido a que
la posición axial y ecuatorial NO está definida para los hidrógenos,
ya que estos presentan un alto nivel estérico.
La conformación de silla es mucho más estable que la
conformación de bote porque sus átomos están más separados
entre sí y generan una menor repulsión. (uno se encuentra arriba
y otro abajo)

9.2 Identifique cuál posición presenta enlaces C-CH3

ecuatorial y enlaces C-CH3 axial.
Es un diagrama tipo silla, los enlaces axiales de color rojo (6
enlaces) y los ecuatoriales se presentan de color azul (6 enlaces).

9.3 Identifique cuál es el estereoisómero cis y cuál es el trans.

Explique su respuesta.
Estructura A: Es Trans porque los sustituyentes se encuentran en
lado opuesto del ciclopentano.
Estructura B: Es CIS, porque los sustituyentes se encuentran en
la misma cara del lado del ciclopentano
9.4 Analice el siguiente compuesto e indique cuántos centros
quirales tiene. Explique su respuesta.

El compuesto tiene un centro quiral pues el carbono quiral esta

enlazado a 4 sustituyentes diferentes entre sí.

9.5 Determine la configuración absoluta de los siguientes

compuestos y explique su respuesta:

Estructura A: tiene configuración absoluta R

Estructura B: tiene configuración absoluta R

Explicación:

9.6 Teniendo en cuenta que el ciclopropano es plano y que el

ciclobutano no es plano. ¿Cuál de los dos presenta mayor
tensión angular y torsional? Explique su respuesta.
R/
En el ciclopropano la tensión angular esta desestabilizada por la
tensión torsional (mayor tensión angular) ángulos 60°, enlaces
eclipsados, en el ciclobutano tiene menor tensión angular y evita
eclipsamientos, ángulos de 90°.
Por lo tanto, el que presenta mayor tensión torsional y angular es
el ciclopropano, por la repulsión de las nubes electrónicas de
acuerdo con su proximidad, aumenta la energía interna y se
eclipsan.
 1. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS

Quimitube. (2012). QUIMICA HIBRIDACIÓN sp2 con enlaces simples - Trifluoruro de boro BF3. (Video).
(23/02/2018) disponible en https://www.youtube.com/watch?v=0VodjJYG3O0

Rabfis15.uco.es. (2018). Introducción a la Química Orgánica. [online] Available at:

http://rabfis15.uco.es/weiqo/Tutorial_weiqo/Hoja1P1.html [Accessed 16 Mar. 2018].

YouTube. (2018). 2018 03 08 16 14 49. [online] Available at: https://www.youtube.com/watch?v=5G-

jYLjNgJ0&feature=youtu.be [Accessed 16 Mar. 2018].

Enlace polar no polar Disponible en: Fuente: https://www.i-ciencias.com/pregunta/49067/por-que-es-polar-

no-polar-cf4-y-chf3

Anon, (2018). [online] Available at: https://www.mnam.com/online_demos/corina_demo_interactive.

[Accessed 16 Mar. 2018].

YouTube. (2018). 2018 03 08 16 14 49. [online] Available at: https://youtu.be/5G-jYLjNgJ0 [Accessed 16

Mar. 2018].

YouTube. (2018). 2018 03 05 13 52 38. [online] Available at:

https://www.youtube.com/watch?v=7jZqg1_5eNM&t=41s [Accessed 16 Mar. 2018].