Compuestos Carbonílicos I

Aldehídos y Cetonas

Primera Unidad
Química Orgánica II

Prof. Claudio Jiménez A.

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Generalidades.
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Nomenclatura.
Regla 1. Los aldehídos se nombran reemplazando la terminación del alcano
correspondiente por -al. No es necesario especificar la posición del grupo aldehído,
puesto que ocupa el extremo de la cadena (localizador 1). Cuando la cadena
contiene dos funciones aldehído se emplea el sufijo -dial. .

Regla 2. El grupo -CHO unido a un ciclo se llama -carbaldehído. La numeración del

ciclo se realiza dando localizador 1 al carbono del ciclo que contiene el grupo
aldehído.
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Algunos nombres comunes de aldehídos aceptados por la IUPAC son:

Regla 3. Las cetonas se nombran sustituyendo la terminación del alcano con igual
longitud de cadena por -ona. Se toma como cadena principal la de mayor longitud
que contiene el grupo carbonilo y se numera para que éste tome el localizador más
bajo.
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Existe un segundo tipo de nomenclatura para las cetonas, que consiste en
nombrar las cadenas como sustituyentes, ordenándolas alfabéticamente y
terminando el nombre con la palabra cetona.
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Estructura y enlace.
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Propiedades Físicas.
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Preparación de Aldehídos y Cetonas.
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Procedimientos Industriales.
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Reacciones de Aldehídos y Cetonas.
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¿Como reaccionan Aldehídos y Cetonas?. Adición Nucleofílica.
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Adición Nucleofílica del ión acetiluro.
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Adición Nucleofílica del inón Cianuro. Formación de Cianhidrinas.
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Adición de H2O. Hidratación de Aldehídos y Cetonas.
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Mecanismo.
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Adición de Alcoholes. Formación de Hemiacetales y Acetales.
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Grupos Protectores. Acetales.

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Adición de Nucleófilos que contienen azufre.
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Adición de Hidruros.
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Adición de Reactivos Organometálicos.
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Reacciones con compuestos nitrogenados.

Aminas Primarias: IMINAS.

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Estereoisomería en Iminas
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Reducción de Wolff-Kishner.
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Aminas Secundarias: ENAMINAS.
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Reacción de Wittig.
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Mecanismo.
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Estereoselectividad.
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Estereoquímica de la Reacción de Adición Nucleofílica.

Caras Re y Si.
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... Grupos protectores.
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Espectroscopía.
Los productos alimenticios elaborados con arreglo al Reglamento N° 2232/96 del Parlamento 67
Europeo, deben especificar el uso de aditivos. Una serie de alimentos congelados han sido
evaluados encontrando se en varios de ellos un compuesto común. El espectro de 1H RMN del
compuesto aislado se presenta mas abajo. Identifique el compuesto e informe si este debe ser
informado por la industria productora de alimentos congelados.
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Una vez informada la industria, esta alega que no utiliza este aldehído en la preparación de sus
productos. Se solicita la lista de aditivos utilizados.

• Benzaldehido
• Isobutanol
• nitritos

De alguna explicación razonable a lo que ocurre.

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En una fábrica de pinturas se ha encontrado cantidades importantes de uno de los
compuestos orgánicos que se utiliza en su fabricación. Al parecer este compuesto fue
añadido en cantidades mayores a las recomendadas por un error en la planta. El técnico del
laboratorio ha podido aislar el compuesto por cromatografía liquida y esta fracción ha sido
analizada por FTIR y 1H RMN. Como Jefe de Laboratorio es su responsabilidad identificar el
compuesto y emitir un informe.

Se solicita también elaborar una ruta

sintética de este compuesto utilizando
como fuente compuestos de 2 átomos de
carbono como máximo. El compuesto será
utilizado como estándar interno en futuras
preparaciones.