IDENTIFICACIÓN DE SUSTANCIAS DESCONOCIDAS EN UNA MUESTRA BINARIA.

Agudelo Laura Milena, Cifuentes Molina Yaritsa Yasmin, Fajardo Guayacan Laura Geraldine, Guevara
Barrera Yennifer Daniela.

ABSTRACT

The following report shows the results of the tests performed to identify the compounds of the binary
mixture, said sample was carried out different types of tests and studies such as: thin layer chromatography,
simple distillation, identification of the solubility group, fusion with sodium and determination of functional
groups for each component of the sample. These tests led to the identification of salicylic acid and
chloroform for the spectral analysis infrared spectroscopy and mass spectroscopy of each of the separate
compounds were used, this was done based on the spectra reported in the literature, the techniques provided
information relevant on the chemical structure of each compound.
KEYWORDS: organic compounds, qualitative analysis, preliminary examination, chemical tests.
RESUMEN

En el siguiente informe se muestra los resultados de las pruebas realizadas para identificar los compuestos
de la mezcla binaria, a dicha muestra se le realizaron diferentes tipos de pruebas y estudios como:
cromatografía en capa fina, destilación simple, identificación del grupo de solubilidad, fusión con sodio y
determinación de grupos funcionales para cada componente de la muestra. Estas pruebas llevaron a la
identificación del ácido salicílico y del cloroformo para el análisis espectral se usó espectroscopia infrarroja
y espectroscopia de masas, de cada uno de los compuestos separados, esto se hizo en base a los espectros
reportados en la literatura, las técnicas proporcionaron información relevante sobre la estructura química de
cada compuesto.
PALABRAS CLAVE: compuestos orgánicos, análisis cualitativo, examen preliminar, pruebas químicas.

INTRODUCCIÓN
Los compuestos orgánicos son los componentes
principales de los seres vivos y hasta la fecha Se
sabe que existen más de 13 millones de
compuestos orgánicos y se sintetizan miles de
ellos cada año. La identificación de estos
materiales es de gran importancia debido a la gran
cantidad existente de estos compuestos, además
de la cotidianidad con la que los encontramos ya
que constituyen en su gran mayoría los alimentos
que ingerimos, los combustibles que utilizamos,
entre otras cosas, y diferentes investigaciones
dependen en gran parte de la habilidad de aislar,
purificar e identificar compuestos químicos
específicos [1]
La identificación de estos elementos puede
realizarse por varios métodos, algunos de los
cuales pueden hacerse cualitativamente, al llevar
a cabo el análisis de un compuesto desconocido
se debe seguir un enfoque sistemático,
posiblemente siguiendo la siguiente secuencia:
pruebas preliminares para determinar sus
constantes físicas, prueba de llama para
determinar la naturaleza general del compuesto,
características de solubilidad de la sustancia,
pruebas químicas para ayudar a identificar otros
elementos del compuesto distintos al carbono,
pruebas de clasificación para determinar los
grupos funcionales más comunes presentes en la
molécula, y métodos espectroscópicos para
obtener un espectro de IR y de masas, para ayudar
a la identificación de los compuestos [2].
Es importante resaltar que uno de los objetivos
principales de la realización de la práctica es
conocer e identificar los distintos compuestos
desconocidos para determinar cada uno de sus
grupos funcionales, su espectro IR, de masas
realizando cada una de las pruebas propuestas.
RESULTADOS Y DISCUSIÓN
2.1. Separación de la mezcla
Inicialmente se identificaron distintas
características químicas y físicas, para poder
determinar una técnica de separación adecuada, la
cual nos permite obtener los dos componentes
presentes en la mezcla. Para ello se realizó el
método destilación simple debido a que la mezcla
era heterogénea con un disolvente muy volátil.
Por otro lado, se realizó el método de
cromatografía de capa fina con el fin de obtener
un matriz de solventes adecuados para la
separación de los mismo teniendo como base la
solubilidad que presenta la mezcla (agua, acetato
de etilo, acetona, cloroformo, Hexano), para lo
cual se tomó como solvente: Diclorometano, de
esta manera se obtuvo un factor de retención de
0,13 para el sólido y un factor de retención de 0,14
para el líquido para la fig. 1, se observa que los
componentes de la mezcla presentan diferente
polaridad.
Figura 1: Cromatografía en capa fina de los
componentes sólidos y liquido
La fase móvil es diclorometano y la fase
estacionaria silica gel. La fase estacionaria es un
componente polar y el eluyente es menos polar
que la fase estacionaria, el componente líquido al
ser polar e inerte no se observó en la placa de
cromatografía, el componente solido al polar no
se adhiere a la silica gel y por ello se observa en
dicha placa. Esta tendencia se relaciona con el
momento dipolar resultante de las moléculas,
si:𝜇𝑟 → = 𝜇→1 + 𝜇→ 2 = 0, entones se dice que la
molécula es apolar.
Densidad:
La determinación de la densidad es un factor muy
importante porque gracias a ella se puede obtener
información acerca del compuesto presente, de
esta manera obtuvimos una densidad para el
líquido de 1,464 g/mL permitiéndonos determinar
que nuestro compuesto presentaba en su
estructura la presencia de grupos Halógenos
debido al alto grado de densidad.
Prueba de ignición:
Gracias a la prueba de ignición se puede observar
que el compuesto solido presenta un
desprendimiento de Hollín, con llama naranja
muy intensa lo cual nos indicaba la presencia de
instauraciones y cadenas largas de carbono.
2.2 Identificación cualitativa de los
componentes:
Una vez realizada la separación de componentes
de la mezcla binaria, se procede con la
identificación estructural de cada una de las
moléculas obtenidas, para lo cual se realizaron
diferentes ensayos clásicos:
De acuerdo a los posibles grupos funcionales de
los que se sospechaba tenía cada una de las
moléculas, para llevar esto a cabo, fue necesario
inicialmente determinar el grupo de solubilidad
de cada una de las sustancias, de esta manera
realizar una clasificación sistemática de estas. Al
realizar este análisis característico se encontró
que el compuesto solido era apolar debido a que
este era soluble en compuestos orgánicos que
presentan polaridad muy baja.
Tabla 1: Solubilidad del compuesto Solido.
Compuesto Solido
Acetona Soluble
Acetato de Soluble
etilo
Agua Insoluble
Cloroformo Soluble
 Diclorometano Insoluble sólida y liquida, de esta manera obtuvimos los
Éter etílico Soluble puntos de fusión y de ebullición para cada uno.
Hexano Insoluble Para el compuesto solido se obtuvo un punto de
Metanol Soluble fusión de 162°C siendo este muy alto lo que pudo
Agua (H2O) Insoluble haber sido ocasionado por la energía requerida
(NaOH) Soluble para formar interacciones intermoleculares como
NaHCO3 Insoluble los puentes de hidrogeno.
Teniendo en cuenta esto se realizó la Para el compuesto líquido el punto de ebullición
caracterización de la solubilidad y se encontró obtenido realizando la respectiva corrección es de
que: al ser insoluble en agua, insoluble en NaOH, 57,98 °C.
insoluble en NaHCO3, el grupo de solubilidad
para este era A2. ∆𝑷= 𝑷𝒂𝒕𝒎𝒏𝒊𝒗𝒆𝒍 𝒎𝒂𝒓(𝒎𝒎 𝑯𝒈) −
𝑷𝒂𝒕𝒎𝒕𝒖𝒏𝒋𝒂(𝒎𝒎 𝑯𝒈)
Para la determinación de las pruebas de ∆𝑷 = 𝟕𝟔𝟎 𝒎𝒎 𝑯𝒈 − 𝟓𝟓𝟎 𝒎𝒎 𝑯𝒈 = 𝟐𝟏𝟎 𝒎𝒎
solubilidad para el líquido se obtuvo que esta 𝑯𝒈
muestra es apolar, llevando a determinar la 𝑭𝒄 = ∆𝑷 𝒙 (∆𝑻 ∗ ∆𝑷)/ 𝟏𝟎 𝒎𝒎 𝑯𝒈
presencia de un alto peso molecular produciendo 𝑭𝒄 = 𝟐𝟏𝟎𝒎𝒎 𝑯𝒈 𝒙 (𝟎, 𝟑8𝟎) /𝟏𝟎 𝒎𝒎 𝑯𝒈 = 7,
un aumento en las fuerzas intermoleculares del 𝟗8
líquido que hace que se produzcan solubilidades 𝑻𝒆𝒃𝒄𝒐𝒓𝒓𝒆𝒈𝒊𝒅𝒂 = 50°𝑪 + 7, 𝟗8 = 57,98
muy bajas.
Índice de refracción:
Tabla 2. Solubilidad del compuesto líquido Para el caso de la muestra líquida no se pudo
realizar el índice de refracción debido a que la
Compuesto Liquido muestra es un compuesto orgánico demasiado
volátil. Esta propiedad da lugar tanto a
Acetona Soluble
contaminación atmosférica como a importantes
Acetato de Soluble
riesgos para la salud. Aunque el índice de
etilo
refracción hubiese sido de gran utilidad es
Agua Insoluble
característico de cada líquido a una temperatura
Cloroformo Soluble
determinada, comúnmente 20 °C, por lo que se
Diclorometano Soluble utiliza como criterio de identificación de
Éter etílico Soluble compuestos puro.
Hexano Soluble Fusión con sodio:
Metanol Soluble . Los halógenos presentes en un compuesto
Agua (H2O) Insoluble orgánico forman haluro de sodio en función de
(NaOH) Insoluble sodio metálico. el haluro de sodio extraído con
HCl Insoluble agua se puede identificar fácilmente agregando
H2SO4 Insoluble una solución de nitrato de plata después de
acidificar con H2SO4.
Teniendo en cuenta la Tabla 2, se encontró que: Por lo tanto, para la muestra líquida se observó un
al ser insoluble en agua, insoluble en NaOH, precipitado de color blanco lo que da indicio
insoluble en HCl 5%, insoluble en H2SO4 el grupo que en el compuesto hay presencia de cloro. El
de solubilidad para este es I. cloro del compuesto orgánico reacciona con el
sodio para formar cloruro de sodio. El cloruro de
sodio da un precipitado blanco de cloruro de plata
PUNTOS DE FUSIÓN Y EBULLICIÓN con solución de nitrato de plata. El precipitado es
Gracias al método de separación de mezcla soluble en hidróxido de amonio. como se muestra
pudimos observar que la sustancia binaria era en las reacciones siguientes:
 NaCl + AgNO3 → AgCl + NaNO3
Con esta prueba se puede predecir que el
compuesto líquido que tenemos al tener una
solubilidad tipo I , una densidad de 1,46g/mL y
un punto de 58°C presenta cloro y puede ser
cloroformo o diclorometano que son los solventes
más utilizados como en un laboratorio.
2.3 Identificación de grupos Funcionales
Tabla 3: Grupo funcional para compuesto solido
Grupo funcional para compuesto
solido
Prueba Yoduro Negativa
Yodato
Carbonato de sodio Positivo
Aldehídos y Cetonas Negativo
Alcoholes Negativo
Como el compuesto sólido fue SOLUBLE en
NaOH, se procedió a realizar la prueba de yodato-
yoduro, esta prueba es muy sensible y depende de
la reacción del yodato y yoduro de potasio en
medio ácido, en esta prueba se libera yodo el cual
se detecta a través de la reacción que se tiene con
el almidón el cual produce una coloración azul, el
almidón juega un papel importante ya que es el
que hace posible identificar el yodo ya que es un
indicador sensible que interactúa con este. La
reacción ocurrida en el procedimiento es:
5I + IO3 + 6H+ → 3H2O + 3I2.
Esta prueba fue negativa para nuestro compuesto
sólido, se realizó por duplicado ya que esta prueba
para nuestra muestra sólida se esperaba que fuera
positiva, quizás fue negativa debido a que se
realizó un mal procedimiento. También puede ser
que esta prueba fuera negativa debido a que el
ácido carboxílico presente tenga un carácter muy
débil, lo que podría ser ya que presenta
solubilidad tipo A2 que es típica de ácidos
carboxílicos debiles,fenoles, enoles entre otros
compuestos, además si es un ácido carboxílico de
carácter débil ya que no soluble en agua, por lo
tanto no se disocia, La fuerza de un ácido débil
depende de cuánto se disocia: cuanto más se
disocia, más fuerte es el ácido completamente
como si lo hace un ácido carboxílico fuerte.
Teniendo en cuenta los resultados de la tabla 3, se
concluyó que el compuesto es un ácido
carboxílico.
Tabla 4: Grupo funcionales para compuesto
líquido.
Grupo funcional para compuesto
liquido
NaOH Negativo
Esteres Negativo
Aldehídos y Cetonas Negativo
Alcoholes Negativo
Teniendo en cuenta los resultados de las tablas 3
y 4 se concluyó que el compuesto es inerte y que
en este caso la sustancia que tratamos fue el
cloroformo.
2.4 Análisis Instrumental de los componentes
Espectro Infrarrojo Y Espectro De Masas
La espectrofotometría IR y de masas ayuda a
conocer la estructura de un compuesto
desconocido, porque indican los grupos que se
encuentra en una molécula; de esta manera se
obtuvieron los espectros de nuestra sustancia
problema en lo cual se analizó lo siguiente:
Figura 2: Espectro infrarrojo de la muestra solida
(ácido salicílico)
En la figura 2 se pueden observar las bandas
vibraciones identificadas con respecto a los
grupos funcionales presentes en el compuesto
ácido salicílico. Los datos se obtuvieron mediante
caracterización por espectroscopia IR. El espectro
muestra gran cantidad de bandas, en este caso este
compuesto cuenta con 3 grupos funcionales; un
hidrocarburo aromático, un grupo alcohol y un
grupo carbonilo, conteniendo un benceno en su
estructura se puede observar las siguientes bandas
de este hidrocarburo aromático; en 30013 cm-1 cuales también no es posible que se hagan
se observa una banda débil correspondiente a la presente en el espectro de masas de ácido
vibración dé tensión C-H, en las bandas de 1580, salicílico, por ejemplo en la masa 120 solo puede
1527 y 1613 cm-1 se observa una vibración de formarse a partir de la descomposición de ácido
tensión C=C También en el espectro se observa 2-hidroxibenzoico.
unas bandas muy fuertes de gran importancia para
la determinación de sustituyentes que se
encuentran en la región de 900-675 cm-1
correspondientes a la vibración de deformación
del C-H aromático fuera del plano; se resalta la
banda de 760 cm-1 que corresponde a la
sustitución en la posición orto del benceno; se
observa una banda ancha en 3240 cm-1 que
corresponde a la vibración de tensión del O-H, se
percibe una banda fuerte en 1251cm-1
correspondiente a la vibración de tensión del C-
O, en 1091 cm-1 hay una vibración de tensión C-
OH terciario insaturado, en 1447 cm-1 se observa
una deformación del O-H, en 1662 cm-1 se Figura 4: Espectro infrarrojo de la muestra
observa la tensión C=O del grupo carbonilo. liquida (cloroformo)

En la figura 4 se observa las bandas vibracionales

que representan los grupos funcionales presentes
en el compuesto cloroformo. Los datos se
obtuvieron mediante caracterización por
espectroscopia IR. En el espectro se observa una
primera banda con número de onda de 1423cm-1
y trasmitancia de 84% en la cual se puede
presenciar una deformación asimetría del grupo
metilo, en la banda 1216 cm-1 se observa una
Figura 3: Espectro de masas de la muestra deformación C-H. Además, en la banda de 3019
solida(ácido salicilico). cm-1 se encuentra una vibración de tensión del C-
H, se percibe una banda fuerte en 760 cm-1 con
En la figura 3 se encuentra el espectro de masas una trasmitancia del 4% que corresponde a la
del ácido salicílico, este espectro muestra una tensión C-Cl, en 1520 cm-1 se observa un
señal del ion libre a los 138, esta proviene del ion armónico de tensión C-Cl.
principal denominado ion molecular, esto
confirma que se trata de ácido salicílico ya que la
masa reportada en la literatura de este es de
138,0317g/mol [3], además esta señal corrobora
que la formula empírica de este compuesto es
C7H6O3.
También dice que el ion padre se descompone en
un patrón de fragmentación que es característico
de ese compuesto, en este caso se hace una
comparación con el ácido 2-hidroxibenzoico,
este presenta una fragmentación de tres Figura 5: Espectro de masas de la muestra liquida
isómeros(ácido 2-hidroxibenzoico, acido 3- (cloroformo)
hidroxibenzoico, acido 4-hidroxibenzoico , los
Los datos de la figura 5 se obtuvieron mediante Y. 1966, editorial Limusa S.A., México, capítulo
caracterización por espectroscopia de masas. En 4-5, paginas 419-435.
base al espectro de masas se puede determinar el [2] Carey Francis A. Química
peso molecular de la sustancia liquida que Orgánica. Analisis Instrumental espectroscopia
corresponde a aproximado 110 g/mol, que se de masas (Eds.
relaciona muy bien con el peso molecular teórica Mc Graw-Hill Interamericana) Vol.
VII, lectura 900-920,2017.
que es 119,38 g/mol [3]. Finalmente, en base a
[3] Molecular Weight - Common Substances.
todos los datos recogidos por medio de todas las
(n.d.). Recuperado de:
pruebas realizadas se concluye que la sustancia https://www.engineeringtoolbox.com/molecular-
sólida evaluada corresponde a la del cloroformó, weight-gas-vapor-d_1156.html
el cual es un compuesto inerte.
5. SECCIÓN EXPERIMENTAL
3.CONCLUSIONES
Para la identificación del componente sólido y
Para analizar una muestra orgánica desconocida
del componente liquido obtenidos después de la
se debe llevar una metodología específica para
separación por destilación se procedió de la
determinar de qué tipo de compuesto orgánico se
siguiente manera: primero se realizó un examen
está hablando, durante el desarrollo de la
preliminar que consistió en observar las
metodología se debe tener precaución ya que al
propiedades de los compuestos como el olor,
realizar pruebas que muestren las propiedades
color, estado físico(liquido incoloro, solido
fisicoquímicas del compuesto se puede obtener
blanco), así mismo se hallaron los puntos de
información falsa acerca de esas propiedades si
ebullición y de fusión respectivamente, además
no se hace un buen procedimiento.
de la prueba de llama donde se observó
La muestra inicial estaba compuesta por una desprendimiento de hollín para el compuesto
mezcla heterogénea, cuando se separó, se obtuvo sólido, segundo, se realizaron pruebas de
una muestra sólida y una muestra liquida, después solubilidad con NaOH, H2O, HCl, entre otras con
de toda la metodología realizada y de los esto se obtuvo el tipo de solubilidad que tenía
resultados obtenidos en esta se logró determinar cada compuesto(solido A2, liquido I), tercero, se
que la muestra liquida correspondía al cloroformo realizó la determinación de grupos funcionales
con una solubilidad tipo I, mientras que el con diferentes pruebas, por último se realizó el
compuesto solido correspondía al ácido salicílico, análisis espectral para cada compuesto.
un ácido carboxílico débil con una solubilidad
tipo A2.
El análisis instrumental para la identificación de
sustancias desconocidas en una muestra binaria,
es de gran importancia debido a que gracias a esto
se puede elucidar de forma más concisa la
estructura de los compuestos desconocidos,
además de que este análisis instrumental
comprueba, las pruebas realizadas con
anterioridad en el laboratorio.

4.REFERENCIAS
[1]Identificación sistemática de compuestos
orgánicos, Shriner R. L., Fuson R. C. y Curtin D.