FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES Y MATEMÁTICAS

LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA II

INFORME: 2

TÍTULO DE LA PRÁCTICA:
“Síntesis de dibenzalacetona”

INTEGRANTE:
Jennifer Zambrano Aranea

PARALELO 201

PROFESOR: María Isabel Silva

FECHA DE PRESENTACIÓN:
5 de Octubre del 2019

GUAYAQUIL - ECUADOR
1. Título del Informe

“Síntesis de dibenzalacetona”

2. Objetivos:

2.1 Objetivo General:

 Obtener dibenzalacetona partiendo de la reacción entre el benzaldehído y una centona
mediante el método de condensación aldolica para el estudio en el ámbito industrial de los
paneles solares de acuerdo al rendimiento que se obtendrá de nuestro compuesto.

2.2 Objetivos Específicos:

 Aplicar el proceso de condensación aldolica para favorecer la formación de un ß-
Hidroxialdehido o una ß-Hidroxicetona.
 Caracterizar la muestra mediante sus propiedades físicas como lo es el punto de fusión,
comprobando que si se trata de la dibenzalacetona.
 Facilitar la reacción de formación del compuesto aldolico, trabajando en un medio
básico, ya que por esta condición las cetonas no se autocondensan.

.
3. Marco teórico:

4. Materiales, equipos y reactivos:

Materiales: Equipos:
 Vaso de precipitación de 250± 0.05 mL  Sorbona, Marca Quimis
 Probetas de 10 ± 0.1mL.  Balanza con dos decimales de precisión
 Pipeta de 5± 0.05 mL.  Plancha de calentamiento con agitador
 Termómetro de mercurio (Rango de -10 magnético
a 150°C)  Bomba de vacío
 Soporte universal
 Agarraderas
 Espátula Reactivos:
 Vidrio reloj  C7H6O(l) Benzaldehído
 Kitasato con manguera  C2H5OH(l) Etanol 99.93% v/v.
 Matraz Erlenmeyer 250mL  H2 O(s) Hielo.
 Agitador magnético  H2 O(l) Agua destilada.
 NaOH(s) Hidróxido de sodio.
 Papel de plástico
 Mortero con pistilo  C3H6O(l) Acetona.
 C6H14 (l) Hexano.
 Papel indicador de pH

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 5. Procedimiento:
Parte 1: Síntesis de dibenzalacetona

1. Pesar 2g de hidróxido de sodio y triturarlo en el mortero.

2. Preparar una solución colocando el hidróxido de sodio triturado en un matraz Erlenmeyer y luego
añadirle 10mL de agua destilada seguido de 10mL de etanol.
3. Añadir lentamente 2mL de benzaldehído y agitar para homogenizar la solución.
4. Colocar el agitador magnético en el matraz y mediante el uso de una pipeta agregar 1mL de
acetona gota a gota muy cuidadosamente.
5. Armar un sistema agarrando el matraz en el soporte universal mientras este se encuentra dentro
de un vaso de precipitación para el baño de maría de agua fría, colocado encima de la plancha.
6. Agitar durante 20 minutos con el agitador magnético de la plancha y controlar que la temperatura
se mantenga entre 20 y 25°C con los baños de maría de agua fría.
7. Filtrar al vacío el precipitado amarillo que se forma, agregar gotas de agua destilada a la solución
para formar el precipitado y medir el pH con el agua que se filtra.
8. Recristalizar la muestra con etanol para purificarla.
9. Secar la muestra y pesar la muestra obtenida.

Parte 2: Reconocimiento de la dibenzalacetona

Punto de Fusión.

1. Poner un tubo de thiele sujetado a l soporte universal.

2. Depositar glicerina en un tubo de Thiele hasta la cota superior del tubo para la convección de la
glicerina. Situar el tubo en un soporte universal, con ayuda de una pinza.
3. Colocar una pequeña muestra de la dibenzalacetona sintetizada en un tubo capilar y selle la parte
superior del tubo.
4. Sujetar el tubo capilar al bulbo del termómetro con ayuda de una pequeña cuerda o hilo, e
introduzca esta sección del termómetro con el capilar en la glicerina que se encuentra en el tubo
de Thiele, y sujételo con ayuda de un tapón agujerado.
5. Con ayuda de un mechero de Bunsen, proceda a flamear el brazo del tubo de Thiele, se debe
observar un cambio en la muestra sólida. Registre la temperatura de fusión de la muestra.
Cromatografía.

1. Dibujar una línea horizontal a un centímetro del borde superior e inferior de la placa de
cromatografía y colocar un punto cada tres cm.
2. Disolver la muestra en hexano para Luego colocar gotas de la muestra orgánica en los puntos
dibujados.
3. Retirar la placa cuando el solvente llegue a la línea superior que se dibujó.
4. Secar por 5 minutos en la Sorbona.

6. Resultados:

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  Reacción de la síntesis de dibenzalacetona

Figura n.-1: Sintesis de dibenzalacetona.

Fuente: Elaboracion propia

Mecanismo de reacción

6.1 Datos iniciales

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 Tabla n.-1. Datos iniciales
Compuesto Densidad (g/mL) Peso molecular
(g/mol)
Benzaldehído 1.04 106.12
Acetona 0.791 58.08

6.2 Cálculos

 Cálculo del reactivo limitante

0.791𝑔C3 H6 O 1 𝑚𝑜𝑙C3 H6 O 1 𝑚𝑜𝑙C17 H14 O

1𝑚𝐿 C3 H6 O𝑥 𝑥 𝑥 = 0.0136𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 C17 H14 O
1𝑚𝐿 58.08𝑔 1 𝑚𝑜𝑙C3 H6 O

1.04𝑔C7 H6 O 1 𝑚𝑜𝑙C7 H6 O 1 𝑚𝑜𝑙C17 H14 O

2𝑚𝐿 C7 H6 O 𝑥 𝑋 𝑥 = 0.0098𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 C17 H14 O
1𝑚𝐿 106.12𝑔 2 𝑚𝑜𝑙C7 H6 O
El reactivo limitante es el benzaldehído.

 Cálculo del valor teórico de la dibenzalacetona.

1.04𝑔C7 H6 O 1 𝑚𝑜𝑙C7 H6 O 1 𝑚𝑜𝑙C17 H14 O 234.29𝑔

2𝑚𝐿C7 H6 O 𝑥 𝑥 𝑥 𝑥
1𝑚𝐿 106.12𝑔 2 𝑚𝑜𝑙C7 H6 O 1 𝑚𝑜𝑙C17 H14 O
= 2.296𝑔C17 H14 O

 Cálculo del valor experimental del dibenzalacetona.

𝑉𝑎𝑙𝑜𝑟 𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙 = 𝑚𝑎𝑠𝑎 𝑑𝑒 𝑐𝑟𝑖𝑠𝑜𝑙 𝑚á𝑠 𝑚𝑢𝑒𝑠𝑡𝑟𝑎 𝑠𝑒𝑐𝑎 − 𝑚𝑎𝑠𝑎 𝑑𝑒 𝑐𝑟𝑖𝑠𝑜𝑙

𝑉𝑎𝑙𝑜𝑟 𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙 = 75.05 − 74.66
𝑉𝑎𝑙𝑜𝑟 𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙 = 0.39𝑔𝐶8 𝑂2 𝐻8

 Cálculo del rendimiento de la reacción

𝑣𝑎𝑙𝑜𝑟 𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙
%𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = 𝑥100
𝑣𝑎𝑙𝑜𝑟 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑜

8.21
%𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = 𝑥100
13.64

6
 %𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = 60.2%

6.3 Resultados obtenidos

Tabla n.-2. Datos iniciales para la preparación

Parámetro Resultado

Reactivo Limitante Ácido benzoico

Valor teórico del benzoato de metilo 13.64g

Valor experimental del benzoato de metilo 8.21g

Rendimiento de la reacción 60.2%

 Calculo del Rf del procedimiento cromatógrafo realizado:

Tabla n.-3: Valores obtenidos de la cromatografía de acuerdo a nuestro compuesto sintetizado

Muestra (X) (Distancia en cm) Solvente (Y) (Distancia en cm)
2,5 cm 6 cm

𝐷𝑖𝑠𝑡𝑎𝑛𝑐𝑖𝑎 𝑟𝑒𝑐𝑜𝑟𝑟𝑖𝑑𝑎 𝑝𝑜𝑟 (𝑋)

𝑅𝑓 =
𝐷𝑖𝑠𝑡𝑎𝑛𝑐𝑖𝑎 𝑟𝑒𝑐𝑜𝑟𝑟𝑖𝑑𝑎 𝑝𝑜𝑟 (𝑌)

2,5 𝑐𝑚
𝑅𝑓 = = 0,42
6 𝑐𝑚

 Punto de fusión obtenido:

El punto de fusión que se obtuvo experimentalmente fue de 112 grados Celsius.

Tabla n.-4: Punto de fusión de 𝐶17 𝐻14 𝑂

Muestra Punto de fusión (˚C)
Dibenzalacetona (𝐶17 𝐻14 𝑂) 112 ˚C

7. Observaciones

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 

8. Análisis de Resultados.

9. Recomendaciones
Es muy importante tener en cuenta la importancia de colocar la acetona gota a gota para finalmente
pasar y dirigir la reacción hacia la formación de producto deseado que es la dibenzalacetona y no
hacia la formación de algún producto que no es de interés. El pH también es de suma importancia
para poder obtener los productos deseados, hay que tener muy en cuenta en que pH se encuentra la
reacción. Es recomendable que la sustancia sea recristalizada cuando pasa por el proceso de
filtración, con el fin obtener un producto más puro. Tener en cuenta el estado en que cada material
se encuentre, sobre todo aquellos materiales donde estén los reactivos, descartando que estos estén
húmedos, sucios o con alguna impureza.

Se debe controlar la temperatura de la reacción en la formación del compuesto, agitando levemente

con un agitador magnético hasta que se forme parte del solido que debe tener un color amarillo
como referencia.

10. Conclusiones

1. Se obtuvo la dibenzalacetona como se esperaba, el valor fue de 0,39 g; aunque el valor fue algo
bajo, se cumplió el mecanismo de reacción que se produce en la condensación aldolica que se
efectuó, ya que el producto que se obtuvo fue único, es decir el orden de agregación de los
reactivos fue el correcto ya que no se produjo una autocondesacion por parte de la cetona.
También se concluye que el reactivo limitante era la cetona debido a la estequiometria de la
reacción. Por ende la reacción que efectuamos fue una condensación aldolica cruzada, y no
dirigida, ya que esta última da una mezcla de productos que en este caso particular no fue así.
Con respecto al ámbito industrial el producto es efectivo ya que si es benzalacetona, pero el

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 rendimiento es muy bajo, por ende se tendría que potenciar ese último mediante una replicación
del experimento y conllevar la aplicación para la creación de paneles solares eficientes.
2. El proceso que se aplico fue el de condensación aldolica cruzada, que es por el cual se obtiene un
único producto final y para este caso experimental fue esencial, ya que se evitó una
autocondesacion de la cetona, además de que por el medio en el que se trabajó (medio básico) de
acorde al mecanismo de reacción efectuado, las remanentes del benzaldehído no afectaron
directamente a la formación del compuesto, sino más bien al rendimiento, aunque en si se logró lo
que se requería que fue la obtención del aldol.
3. Efectivamente se realizó el proceso de punto de fusión, y se obtuvo un punto de fusión de 112
grados Celsius, comprobándose así que el aldol obtenido se trataba efectivamente de
dibenzalacetona.
4. El medio básico se da debido al hidróxido de sodio añadido; pero este influyo drásticamente en la
reacción de condensación aldolica dando el producto final, aunque cabe recalcar que al momento
de recristalizar el medio no debe ser básico, ya que este podría revertir la reacción y formar un
producto secundario, caso que se pudo dar en esta experimentación debido a que el rendimiento
obtenido no fue muy alto. Por lo que esta práctica debe ser controlada y de mucha observación
además de mucha concentración en cada paso a realizar.

11. Bibliografía

Cabildo Miranda, M., Garcia Fraile, A., Lopez Garcia, C., & Santa Maria, M. (Junio de 2011).
Universidad Nacional de eduacion a distancia de Madrid. Obtenido de
www.uned.es/publicaciones
Klages, F. (2005). Tratado de química orgánica. Barcelona: Reverté. Pag 208
L. G Wade, J. (2011). Química Orgánica. México: Pearson. Pag. 960, 964, 1021