UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS

(Universidad del Perú, DECANA DE AMÉRICA)

FACULTAD DE QUÍMICA E INGENIERÍA QUÍMICA

DEPARTAMENTO ACADÉMICO DE QUÍMICA ORGÁNICA

LABORATORIO DE PRODUCTOS NATURALES
PRÁCTICA N°1

ACEITES ESENCIALES

Turno: Lunes de 1:00 pm a 5:00 pm

Docente: Qca. Juana María Huamán Malla
Alumno: Cáceres Panay Jhonatan Daniel
Código: 13070084
Fecha de realizada la práctica: 02/09/19
Fecha de entrega de informe: 14/09/19

LIMA, PERÚ

2019
 ÍNDICE

1. Resumen Página 1

2. Introducción Página 2

3. Principios Teóricos Página 3

4. Detalles Experimentales Página 4

5. Tabla de datos y resultados Página 7

6. Reacciones químicas Página 8

7. Análisis y discusión de resultados Página 10

8. Conclusiones y Recomendaciones Página 11

9. Lista de Referencias Página 12

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RESUMEN

El objetivo principal de la práctica es efectuar la destilación por arrastre de vapor de

aceites esenciales, a fin de aprender a realizar su extracción de la planta respectiva.
El proceso de destilación se realiza con dos métodos, uno mediante equipo de vidrio para
el caso del clavo de olor y otro mediante un equipo semi industrial para el caso del
eucalipto.
Una vez extraído el aceite esencial se aplican pruebas cualitativas a fin de reconocer la
presencia de compuestos aromáticos e insaturaciones.
Se realiza una cromatografía en capa fina a fin de separar y reconocer algunos de los
componentes de la mezcla.
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INTRODUCCIÓN

Los aceites esenciales son mezclas de múltiples compuestos químicos sintetizados por las
plantas, estas conforman los metabolitos secundarios y son las responsables de brindar
aroma a las flores, tallos, hojas, frutos, especias, semillas entre otros.
Son sustancias obtenidas mediante destilación en corriente de vapor o por expresión del
material vegetal. Provienen fundamentalmente del metabolismo secundario de los
vegetales superiores en los que ejercen funciones de defensa y atracción.
Generalmente la extracción del aceite esencial es de muy bajo rendimiento ya que se
requieren grandes cantidades para su obtención. Y se caracterizan por ser una mezcla
compleja de varios compuestos de aromas volátiles pertenecientes a diversas clases de la
química orgánica como: hidrocarburos (terpenos), alcoholes, aldehídos, cetonas, esteres,
éteres y fenoles.
Formados principalmente por terpenoides volátiles, formados por unidades de isopreno
unidas en estructuras de 10 carbonos (monoterpenoides) y 15 carbonos
(sesquiterpenoides). Cada aceite lo integran por lo menos 100 compuestos químicos
diferentes, y muchos de ellos aún no se han identificado.
Todos los aceites esenciales son antisépticos, más aun cada uno de ellos posee una o
varias características específicas: analgésico, fungicidas, diuréticas, expectorantes. Sin
embargo algunas son tóxicas en altas concentraciones.
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PRINCIPIOS TEÓRICOS

Los aceites esenciales son las fracciones líquidas volátiles, generalmente destilables por
arrastre con vapor de agua, que contienen las sustancias responsables del aroma de las
plantas y que son importantes en la industria cosmética (perfumes y aromatizantes), de
alimentos (condimentos y saborizantes) y farmacéutica (saborizantes).
Los aceites esenciales generalmente son mezclas complejas de hasta más de 100
componentes que pueden ser:
Compuestos alifáticos de bajo peso molecular (alcanos, alcoholes, aldehídos, cetonas,
ésteres y ácidos), Monoterpenos, Sesquiterpenos y Fenilpropanos.
CLASIFICACION:
Los aceites esenciales se clasifican con base en diferentes criterios: consistencia, origen
y naturaleza química de los componentes mayoritarios.
De acuerdo con su consistencia los aceites esenciales se clasifican en esencias fluidas,
bálsamos y oleorresinas. Las Esencias fluidas son líquidos volátiles a temperatura
ambiente. Los bálsamos son de consistencia más espesa, son poco volátiles y propensos
a sufrir reacciones de polimerización, son ejemplos el bálsamo de copaiba, el bálsamo del
Perú, Benjuí, bálsamo de Tolú, Estoraque, etc. Las Oleorresinas tienen el aroma de las
plantas en forma concentrada y son típicamente líquidos muy viscosos o sustancias
semisólidas (caucho, gutapercha, chicle, balata, oleorresina de paprika, de pimienta negra,
de clavero, etc.).
De acuerdo a su origen los aceites esenciales se clasifican como naturales, artificiales y
sintéticos. Los naturales se obtienen directamente de la planta y no sufren modificaciones
físicas ni químicas posteriores, debido a su rendimiento tan bajo son muy costosas. Los
artificiales se obtienen a través de procesos de enriquecimiento de la misma esencia con
uno o varios de sus componentes, por ejemplo, la mezcla de esencias de rosa, geranio y
jazmín enriquecidas con linalol, o la esencia de anís enriquecida con anetol. Los aceites
esenciales sintéticos como su nombre lo indica son los producidos por la combinación de
sus componentes los cuales son la mayoría de las veces producidos por procesos de
síntesis química. Estos son más económicos y por lo tanto son mucho más utilizados
como aromatizantes y saborizantes (esencias de vainilla, limón, fresa, etc.).
Desde el punto de vista químico y a pesar de su composición compleja con diferentes
tipos de sustancias, los aceites esenciales se pueden clasificar de acuerdo con el tipo de
sustancias que son los componentes mayoritarios. Según esto los aceites esenciales ricos
en monoterpenos se denominan aceites esenciales monoterpenoides (p.ej. hierbabuena,
albahaca, salvia, etc.). Los ricos en sesquiterpenos son los aceites esenciales
sesquiterpenoides (p.ej. copaiba, pino, junípero, etc.). Los ricos en fenilpropanos son los
aceites esenciales fenilpropanoides (p.ej. clavo, canela, anís, etc.).
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EUCALIPTO
El eucalipto o eucaliptas (Eucalyptus), (Del griego ευκάλυπτος (efkályptos) que significa
«bien cubierto» refiriéndose a la semilla en su cápsula) es un género de árboles (y algunos
arbustos) de la familia de las
mirtáceas. Existen alrededor de
700 especies, la mayoría oriundas
de Australia y Nueva Guinea. En la
actualidad se encuentran
distribuidos por gran parte del
mundo y debido a su rápido
crecimiento frecuentemente se
emplean en plantaciones forestales
para la industria papelera,
maderera o para la obtención de
productos químicos, además de su
valor ornamental.
El aceite esencial de las hojas de eucalipto es usado como descongestionante nasal y para
combatir infecciones respiratorias. Se utiliza en forma de ungüento, en pastillas,
caramelos inhalantes, infusiones, jarabes o en vaporizaciones. El aceite se usa de forma
tópica como tratamiento para dolores musculares y de articulaciones, así como para tratar
el herpes labial. También sirve como repelente de mosquitos natural.

CLAVO DE OLOR
Syzygium aromaticum, son los botones
secos del árbol del clavo, son usados
como especia en las cocinas de todo el
mundo. Son cosechados principalmente
en Indonesia y Madagascar.
Árbol de 15 metros de altura, hojas
opuestas lanceoladas de 10 a 25cm de
largo, acuminadas con puntos
translucidos en el limbo, flores agrupadas
en inflorescencias pancifloras; cáliz
tubular, turbinado, 4 pétalos libres y
glandulosos, fruto redondo.
Una receta casera común para aliviar el dolor de muelas es colocar un clavo de olor junto
al diente que duele. La explicación científica del porqué es esto efectivamente útil, es que
el clavo de olor posee una sustancia llamada eugenol, que es utilizado en aromaterapia y
ampliamente usado como tratamiento anestésico en dolor de dientes, pues tiene
propiedades analgésicas, antinflamatorias, antibacterianas y sobre todo anestésicas.
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DETALLES EXPERIMENTALES

I. OBTENCION DEL ACEITE ESENCIAL DEL CLAVO DE OLOR UTILIZANDO

UN EQUIPO DE VIDRIO DE ARRASTRE VAPOR DE AGUA
Se pesó 22,30 g de clavo de olor sin moler y se colocó en un balón de 500 mL junto
con unas perlas de vidrio y 250 ml de agua. Al balón se le adapto un cabezal, un
refrigerante y una alargadera que desemboco en un vaso, luego se llevó a ebullición
sobre una manta eléctrica y se recogió el destilado que contenía el aceite en un vial.

II. OBTENCION DE ACEITE ESENCIAL DE EUCALIPTO UTILIZANDO

EQUIPO DE ACERO DE ARRASTRE VAPOR DE AGUA
Se pesaron 2.522 Kg de hojas de eucalipto, se colocó en la cámara de extracción. Se
instaló el equipo de destilación y se enciende aproximadamente una hora de
extracción. El aceite que se obtuvo se recogió en una probeta florentino y
posteriormente se almacenó en un vial.
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III. ENSAYOS DE RECONOCIMIENTO

• Formaldehído y ácido sulfúrico → reconociendo del anillo aromático

• Cloruro férrico (FeCl3) → reconocimiento de fenilpropanos con hidroxilos fenólicos

• Permanganato de potasio en medio básico → indica presencia de dobles enlace

• Bromo en tetracloruro de Carbono → para indicar saturación

IV. CROMATOGRAFÍA DE CAPA DELGADA (CCD)

A los aceites obtenidos se le realizó una CCD. Sistema: hexano: cloroformo (3:2)
Revelador: vainillina / H2SO4 (cc)

EUCALIPTO CLAVO DE OLOR

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TABLA DE DATOS Y RESULTADOS

Formaldehído y FeCl3 KMnO4 en Br2 en CCl4

REACTIVOS
ácido sulfúrico medio básico
ACEITES

resultados Positivo Positivo Positivo Positivo

aceite esencial
del
EUCALIPTO Coloración Precipitado Coloración
observaciones decoloración marrón marrón amarilla

resultados Positivo Positivo Positivo Positivo

aceite esencial
del CLAVO DE
OLOR Coloración Precipitado Coloración
observaciones decoloración marrón marrón mostaza

KMnO4 FeCl3
Formaldehido y
Formaldehido
ácido sulfúrico KMnO4
y ácido
sulfúrico
FeCl3

Br2 en CCl4 Br2 en CCl4

ACEITE ESENCIAL DE ACEITE ESENCIAL DE

EUCALIPTO CLAVO DE OLOR
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REACCIONES QUÍMICAS

I. Reacción de reconocimiento del anillo bencénico: Formaldehído y Ácido sulfúrico

II. Reacción de reconocimiento del anillo fenólico: FeCl3

III. Reacción de alquenos con permanganato de potasio en medio básico

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IV. Reacción de alquenos con bromo en tetracloruro de carbono

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DISCUSIÓN DE RESULTADOS

Los resultados de las reacciones de identificación fueron positivos para ambos aceites, en
primer lugar la decoloración del aceite con formaldehido nos indica que ambos aceites
presentan anillo aromático, con FeCl3 ambas dieron una coloración marrón lo que indica
que en su estructura presentan una molécula de fenol, la reacción con el KMnO 4 dio un
precipitado marrón por a la formación del MnO2 debido a la presencia de dobles enlaces,
así mismo se realizó la prueba con Br2/CCl4 para demostrar lo mismo.
En la CCD solo se pudo observar con claridad el desplazamiento del eugenol del clavo
de olor y en el eucalipto no se obtuvieron buenos resultados debido a que no se aplicó el
revelador de manera adecuada.
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CONCLUSIONES Y RECOMENDACIONES

 El arrastre por vapor no es la única técnica para extraer el aceite esencial, no

obstante en la experiencia obtuvimos buenos resultados con la obtención de aceite
esencial tanto de clavo de olor como el eucalipto. Por lo tanto comprobamos que
la técnica de arrastre por vapor es eficiente.
 Así mismo, demostramos la presencia de compuestos con anillo aromático gracias
a los ensayos de reconocimiento; finalmente logramos separar algunos
componentes de los aceites esenciales por CCD.

 Si al momento de empaquetar la materia prima vegetal en la cámara de extracción

esta queda muy suelta, el proceso termina muy pronto, presentando un alto
consumo energético, y si queda muy apretado, el vapor se acanala disminuyendo
el rendimiento del aceite. Lo recomendable es empaquetarlo en un término
intermedio ni tan suelto ni tan apretado.
 Pasado el tiempo de extracción ya no sale más aceite y el vapor posterior causa el
arrastre por solubilidad o emulsión del aceite, y en consecuencia bajo rendimiento.
 La planta debe estar libre de cualquier microorganismo, dado que si estuviera
enferma tendría sustancias fitotóxicas que podrían ser arrastradas junto con los
aceites esenciales y finalmente alterar en las reacciones cualitativas.
 La planta a extraer (las hojas) deben estar frescas mas no secas, mientras más
fresca este la planta todavía podrá mantener a todos sus componentes.
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BIBLIOGRAFÍA

 http://www.oocities.org/fitoterapia_peru/matico.htm

 Alejandro Martínez M. Aceites esenciales. Universidad de Antoquia.

 http://www.calier.es/pdf/Microsoft_Word_-
_Aceites_esen_como_promotores.pdf

 http://iqtma.uva.es/separacion/archivos/arrastrevapor.pdf

 http://otramedicina.imujer.com/3925/beneficios-y-propiedades-del-clavo-de-olor

 http://www.sld.cu/fitomed/index.htm
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CUESTIONARIO

1. DIBUJE LA ESTRUCTURA QUÍMICA DE 10 ACEITES ESENCIALES CON SU

UTILIDAD. DÉ EL NOMBRE QUÍMICO DE LA ESTRUCTURA.

Ungüentos, cremas para la

Aceite de
pañalitis, inhaladores para
eucalipto, se
aliviar la congestión nasal,
1,8-cineol obtiene de las
medicamentos para el dolor
hojas de
en encías, boca y garganta y
eucalipto.
enjuagues bucales.

Inhibe el crecimiento de
varias bacterias. Su baja
toxicidad, junto con su sabor
Orégano y
Carvacrol y olor agradable sugiere su
tomillo
uso como aditivo alimentario
para prevenir la
contaminación bacteriana
Se produce principalmente
semi-sintética a partir de
plantas del género Myrcia (de
Laurel, verbena y
Mirceno la que toma su nombre). Se
pinos
trata de un intermedio clave
en la producción de diversas
fragancias.
posee un olor rosáceo, por lo
rosas y las
Geraniol que es comúnmente
citronelas
empleado en perfumes

Estimulante
trementina o
Pineno descongestionante antivírico,
aguarrás
antitumoral

Se utilizan en la industria
alimentaria y el sabor, en
Carvona menta productos para refrescar el
aire y en aromaterapia y
medicina alternativa.

albahaca, canela,
Safrol nuez moscada y empleado en perfumería,
pimienta
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FUENTES
COMPUESTO UTILIDAD ESTRUCTURA
NATURALES

esencia aromática en
utensilios domésticos (
Menta, hierbas
jabones, lociones), reactivo
Linalol aromáticas,
químico intermediario
canela, laurel
necesario para producir
vitamina E. 2,6-dimetil-2,7-octadien-6-ol

Principalmente en en productos cosméticos,

Limoneno cáscaras de frutas limpiadores y repelentes de
cítricas insectos

La albahaca, la
canela, el laurel,
la nuez moscada,
Anestésico, antiséptico,
etc., solo que en
Eugenol gastroprotectoras,
el clavo de olor
antimicrobiano
tiene el 80% del
eugenol
concentrado.

2. INVESTIGUE QUÉ MÉTODOS DE EXTRACCIÓN DE ACEITES ESENCIALES

SE USAN.

EXPRESIÓN DEL PERICARPIO

Una bandeja con pinchos, en cuya parte inferior hay un canal para recoger el aceite
esencial. Se emplea para cítricos sobre todo.

DISOLUCIÓN EN GRASA (ENFLEURAGE)

Los aceites son solubles en grasas y alcoholes de alto %. Sobre una capa de vidrio se
coloca una fina película de grasa y sobre ella los pétalos de flores extendidas. La
esencia pasa a la grasa, así hasta saturación de la grasa. Posteriormente con alcohol de
70º, se extrae el aceite esencial. Se emplea para flores con bajo contenido en esencias
pero muy preciadas (azahar, rosa, violeta, jazmín).

EXTRACCIÓN CON DISOLVENTES ORGÁNICOS

Penetran en la materia vegetal y disuelven las sustancias, que son evaporadas y
concentradas a baja temperatura. Después, se elimina el disolvente, obteniendo la
fracción deseada. La selección del disolvente pretende que sea capaz de disolver
rápidamente todos los principios y la menor cantidad de materia inerte, que tenga un
punto de ebullición bajo y uniforme que permita eliminarlo rápidamente, pero evitando
pérdidas por evaporación, químicamente inerte, para no reaccionar con los
componentes de los aceites, no inflamable y barato. Este disolvente ideal no existe, y
los más empleados son el éter de petróleo, con punto de ebullición de 30 a 70ºC, que
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se evapora fácilmente y es inflamable, benceno, que disuelve también ceras y

pigmentos, y alcohol, que es soluble en agua. Se emplea cuando hay componentes de
peso molecular elevado que no son lo suficientemente volátiles.

EXTRACCIÓN CON GASES EN CONDICIONES SUPERCRÍTICAS

Se emplean gases, principalmente CO2, a presión y temperatura superiores a su punto
crítico. En esas condiciones se obtienen buenos rendimientos y se evitan alteraciones
de los componentes de la esencia. La infraestructura necesaria es cara, pero tiene sus
ventajas, como la fácil y rápida eliminación del gas extractor por descompresión, la
ausencia de residuos de disolventes y que los gases no resultan caros.

3. ESCRIBA LA ESTRUCTURA DE LOS PRINCIPALES COMPONENTES DEL

ACEITE DE EUCALIPTO Y DEL CLAVO DE OLOR.
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4. QUÉ VOLUMEN OBTUVO DEL ACEITE ESENCIAL EN AMBOS CASOS.

Para el caso del eucalipto, cuya masa fue de 2.5 Kg, se obtuvo aproximadamente 6 mL.
Lo que representa un rendimiento relativamente bueno.

Para el caso del clavo de olor, cuya masa fue de 20 g, se obtuvo aproximadamente 0.3
mL. Lo que representa un rendimiento relativamente bajo.

5. CUÁL ES EL OBJETIVO DE REALIZAR CROMATOGRAFÍA DE CAPA FINA

EN ESTA PRÁCTICA.

El objetivo es separar e identificar los diferentes componentes presentes en la muestra,

a fin de demostrar que se trata de una mezcla de compuestos orgánicos.

6. INVESTIGUE 3 PRUEBAS FÍSICAS QUE SE LE PUEDEN REALIZAR A LOS

ACEITES.

 Viscosidad.
 Densidad.
 Acidez.

7. A NIVEL COMERCIAL QUÉ ACEITES ESENCIALES SON LOS MÁS

IMPORTANTES. EXPLIQUE.

Los aceites esenciales suelen tener aplicaciones en diferentes rubros de la industria y

la ciencia, tales como:

 Perfumería: Los aceites esenciales son utilizados para dar olor a los perfumes
o para fijar los olores.
 Industria alimenticia: La conservación de algunos alimentos, principalmente
cárnicos, se facilita con la ayuda de aceites esenciales.
 Botánica: La presencia de aceites esenciales permite clasificar plantas, árboles
y flores por familias.
 Medicina: Algunos aceites esenciales, como el de lavanda, se utilizan en el
tratamiento de heridas y quemaduras.
 Aromaterapia.
 Aceite esencial de árbol té
 Aceite esencial de lavanda.
 Aceite esencial de limón.
 Aceite esencial de romero.
 Aceite esencial de manzanilla.
 Aceite esencial de eucalipto, etc.
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8. QUÉ TIPO DE ANÁLISIS INSTRUMENTAL SE USA PARA ACEITES

ESENCIALES.

Los aceites esenciales son mezclas que pueden llegar a ser muy complejas, por lo que
la identificación de sus componentes no es una tarea simple; Anteriormente, esta
identificación se convertía en una larga y tediosa operación, que consumía
muchísimo tiempo, ya que requería el aislamiento y purificación de cada componente
(utilizando, por ejemplo, cromatografía en capa fina, cromatografía en columna,
destilación fraccionada, etc) y su posterior determinación estructural por métodos
tradicionales (obtención de derivados, reacciones de coloración, pruebas de grupos
funcionales, etc).

En las últimas décadas, el desarrollo de técnicas instrumentales de análisis y su

acoplamiento a sistemas informáticos y bases de datos, ha cambiado sustancialmente
el panorama, agilizando de forma notable la identificación de los componentes de las
esencias, han contribuido especialmente a este cambio, el desarrollo de técnicas
como:

 Técnicas cromatográficas de alta resolución, principalmente la cromatografía

de gases con columnas capilares.
 Técnicas espectroscópicas, particularmente la espectrometría de masas (EM),
la espectroscopia infrarroja (IR) y la espectroscopia de resonancia magnética
nuclear (RMN).
 Sistemas cromatográficos acoplados a técnicas espectroscópicas,
especialmente la cromatografía de gases acoplada a la espectrometría de
masas (CG-MS) y la cromatografía de gases acoplada a la espectroscopia
infrarroja (CG-FTIR).