UNIVERSIDAD TÉCNICA DE MACHALA

UNIDAD ACADÉMICA DE CIENCIAS E IGENIERÍA

CARRERA DE INGENIERÍA EN TECNOLOGIAS DE LA INFORMACIÓN

CONSULTA DE QUÍMICA

Alumno: Jefferson Freddy Jaramillo Rizzo

Docente: Ing. Washington Espinoza

Fecha: 16/06/2019

1. Compuestos Orgánicos del Azufre.

COMPUESTOS ORGANICOS AZUFRADOS

1- Introducción.

Los compuestos orgánicos derivados del azufre constituyen un grupo importante de compuestos químicos de

utilidad en la industria química, particularmente en la industria de los colorantes, de los fármacos y de los

detergentes.

Es interesante realizar comparaciones entre esta familia de compuestos y los similares oxigenados. Existen

diferencias notables en el comportamiento de algunas familias de compuestos oxigenados y los compuestos

similares de S.

Así, mientras los peróxidos ROOR son compuestos poco estables y poco utilizados en síntesis, los

correspondientes disulfuros RSSR están entre las estructuras más estables, e inclusive intervienen en

reacciones bioquímicas que ocurren en las proteínas; mientras la oxidación de los éteres pueden producir

peróxidos explosivos, la oxidación de los tioéteres producen compuestos estables tales como los sulfóxidos

RSOR y las sulfonas RSO2R; mientras la oxidación de los alcoholes produce un aumento en el estado

de oxidación del carbono al cual está unido el grupo hidroxilo, en los tioalcoholes el átomo afectado es el
átomo de azufre. Así se obtienen los ácidos sulfónicos R(Ar)SO3H los que constituyen un importante grupo

de compuestos muy utilizados en forma de sales o en forma de sus derivados usuales tales como haluros,

ésteres y amidas.

Los compuestos de azufre análogos a alcoholes y éteres son los tioles y tioéteres o sulfuros, pero como el

azufre tiene orbitales d vacíos y puede albergar más de 4 pares de electrones a su alrededor, puede sufrir,

además, reacciones propias que no se dan en alcoholes y éteres

0,96 O 0,96 O 1,43 1,43 O

H 104,5� H H 108,9� CH3 H3C 111,7� CH3

p.e.=100�C p.e.=65�C p.e.=-20�C

Agua Metanol Dimetil�ter

1,32 S 1,32 S 1,75 1,75 S

H 95,5� H H 99,6� CH3 H3C 102,8� CH3

p.e.=-60�C p.e.=6�C p.e.=37�C

Sulfuro de Metiltiol Dimetilsulfuro

dihidr�geno

Los ácidos sulfónicos.

Son ácidos muy fuertes comparables a los ácidos sulfúrico y perclórico, pero como agentes oxidantes son

mucho más débiles. Por esta razón los ácidos sulfónicos, especialmente el p-toluenosulfónico, son muy útiles

como catalizadores. Son sólidos de bajas temperaturas de fusión pero altas temperaturas de ebullición, y se
descomponen si se destilan a la presión atmosférica. Son higroscópicos, muy solubles en agua. Para poder

aislarlos se obtienen en forma de sales.

Los ácidos alquilsulfónicos se preparan a partir de tioalcoholes, halogenuros de alquilo o alquenos.

HNO3
R SH R SO 3H
�H2O2

SN
R X + Na2SO 3 R SO 3Na

O2
R CH CH2 + NaHSO 3 V� R CH2 CH2 SO 3Na
a radicales
libres

Los ácidos sulfónicos aromáticos se preparan por sulfonación directa del hidrocarburo aromático

correspondiente.

O
CH3 + H2SO4 CH3 S OH + H2O
O
�cido p-toluenosulf�nico

Detergentes.

La mayor parte de los productos de lavandería y muchos jabones de baño y el champú son detergentes y no

jabones. Un detergente es un compuesto con un extremo hidrocarbonado hidrofóbico y otro hidrofílico de

carácter polar constituido por un grupo sulfonato o sulfato. A causa de esta estructura, el detergente tiene las

mismas propiedades emulsionantes de un jabón, pero tiene la ventaja que la mayor parte de los
alquilsulfonatos o sulfatos metálicos son solubles en agua y no precipitan con los iones metálicos (Ca 2+ y

Mg2+) de las aguas duras.

Uno de los primeros detergentes de uso común fue un alquilbencenosulfonato altamente ramificado. La

porción alquílica de este compuesto se sintetiza por polimerización del propileno, y se une al anillo bencénico

por una reacción de alquilación de Friedel-Craft. La sulfonación, seguida del tratamiento con base produce el

detergente.

polimerizaci�n C6H6 cat

4 CH2 CH CH3

tetrapropileno

SO3

Na2CO3

SO3Na

un detergente SO3H

Aunque los microorganismos en los tanques sépticos o en las plantas de tratamiento de aguas residuales

pueden degradar grupos alquilos de cadena continua en moléculas orgánicas pequeñas, no pueden degradar

cadenas ramificadas. La razón para esta diferencia de biodegradabilidad se debe a que los hidrocarburos de

cadena normal se degradan en 2 carbonos al mismo tiempo, a través de un cetoéster. La ramificación interfiere

con la formación del grupo carbonílico y bloquea la secuencia completa. Los detergentes ABS (alquilbenceno

sulfatos o alquilbencenosulfonatos) son los que tienen el grupo alquilo muy ramificado y como consecuencia

son muy resistentes a la biodegradación, son denominados detergentes duros.

 El dodecilbenceno se sulfona y neutraliza para dar el alquilsulfonato lineal comercia (LAS, sulfonato alquí

‫ٳ‬lico lineal). Los detergentes de tipo LAS se califican de blandos, dado que la cadena lineal produce sustancias

relativamente biodegradables y por tanto menos propensas a producir espumas en aguas residuales.

C12H25 C12H25

Cl2 C6H6 1- NaOH

C12H26 C12H25Cl
h AlCl 3 2- H2SO4

SO3Na
Detergente
biodegradable

Además del problema de la biodegradabilidad, también es perjudicial el elevado porcentaje de fosfatos de

muchos de los productos de limpieza utilizados. Los fosfatos se añaden a las sustancias con acción limpiadora

con el fin de exaltar la eficacia de la limpieza. Sin embargo, al incorporarse las aguas residuales del lavado a

los rios y lagos, aumenta el contenido nutritivo de las aguas, y este exceso de sustancias nutritivas en las

mismas produce el crecimiento desmedido de algas y hierbas, las cuales a su vez ocasionan el consumo del

oxígeno del agua. Este proceso se denomina eutrofización. Otros orígenes de estos fosfatos nutritivos son los

abonos agrícolas y los desechos del organismo humano.

Tanto la industria de los detergentes como ciertas ramas de la industria química están en la actualidad

dedicadas a la investigación y desarrollo de sustitutos adecuados para los fosfatos.

Fuente:

https://quimica2novak.files.wordpress.com/2009/05/compuestosazufrados.doc