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3 Hidrocarburos Aromáticos y sus Derivados

Los hidrocarburos aromáticos, conocidos algunas veces como árenos, pueden
considerarse derivados del benceno, C6H6. El benceno es un líquido volátil y
transparente (pe = 80°C) que fue descubierto por Michael Faraday en 1825. Su
fórmula, C6H6; sugiere un alto grado de insaturación, aunque sus propiedades son
bastante diferentes de las de los alquenos y alquinos.

Como se indicó en el Capítulo 7, el modelo de orbitales atómicos (enlace de

valencia) contempla al benceno como un híbrido de resonancia entre las dos
estructuras:

Este modelo es consistente con muchas de las propiedades del benceno. La

molécula es un hexágono plano con ángulos de enlace de 120°. La hibridación de
cada carbono es sp2. Sin embargo, esta estructura es errónea en un aspecto.
Químicamente, el benceno no se comporta como si tuviera enlaces dobles. En
particular, el benceno no da lugar a reacciones de adición.

Un modelo más satisfactorio de la distribución electrónica en el benceno, basada

en la teoría de orbitales moleculares (Apéndice 5), considera que:

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Hay tres enlaces π en el benceno.

 cada átomo de carbono forma tres enlaces sigma, uno con un átomo de hidrógeno
y dos con los átomos de carbono adyacentes.
 los tres pares de electrones restantes se distribuyen simétricamente por toda la
molécula para formar enlaces pi “deslocalizados”.

Este modelo se representa frecuentemente por la estructura

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 donde se sobreentiende que:

 hay un átomo de carbono en cada vértice del hexágono.

 hay un átomo de H unido a cada átomo de carbono.
 el círculo del centro de la molécula representa los seis electrones deslocalizados.

Hace tiempo, el benceno era muy utilizado como disolvente, comercialmente y en

laboratorios de investigación y enseñanza. Su uso para esos fines se abandonó en
gran parte debido a su toxicidad. La exposición continua al vapor de benceno tenía
como consecuencia varias enfermedades sanguíneas y, en casos extremos,
anemia aplástica y leucemia. Parece que los culpables son los productos de
oxidación del anillo aromático, que se forman al intentar hacer soluble el benceno
para de este modo eliminarlo del cuerpo.

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Varios derivados del naftaleno son cancerígenos.

DERIVADOS DEL BENCENO

Entre los bencenos monosustituidos conocidos están los siguientes:

El fenol fue el primer antiséptico comercial; su introducción en los hospitales hacia

1870 condujo a una disminución enorme de las muertes por infecciones
posoperatorias. Su uso para este propósito se abandonó hace tiempo debido a
que el fenol quema el tejido expuesto a él, pero muchos antisépticos modernos
son derivados del fenol. El tolueno ha reemplazado en gran parte al benceno
como disolvente debido a que es mucho menos tóxico. La oxidación del tolueno en
el cuerpo da lugar al ácido benzoico, que se elimina fácilmente y no tiene las
propiedades tóxicas de los productos de oxidación del benceno. Realmente, el
ácido benzoico o su sal de sodio (iones Na+, C6H5COO–) se utiliza generalmente
como conservante de alimentos y bebidas, incluyendo zumos de frutas y
refrescos.

ESTRUCTURAS DE ANILLOS CONDENSADOS

En otro tipo de hidrocarburos aromáticos, dos o más anillos de benceno se funden
entre sí. El naftaleno es el compuesto más sencillo de este tipo. La fusión de tres
anillos de benceno da lugar a dos isómeros distintos, el antraceno y el fenantreno.

Es importante comprender que en estas estructuras no hay átomos de hidrógeno

unidos a los carbonos en la unión de los dos anillos. Los ocho átomos de
hidrógeno del naftaleno se encuentran situados como se muestra a continuación.

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Humo del cigarrillo. El benzo[a]pireno presente en el humo de cigarrillo puede

producir cáncer de pulmón no sólo a los fumadores sino también a los no
fumadores que inhalan el humo de cigarrillo regularmente.

Determinados compuestos de este tipo son fuertes cancerígenos. Uno de los más
peligrosos es el benzo[a]pireno, que ha sido detectado en el humo de los
cigarrillos. Se cree que es una de las sustancias que causa el cáncer de pulmón,
al que son propensos los fumadores.

Son aquellos compuestos que resultan de reemplazar un Hidrógeno del Benceno por un
algún sustituyentes. Experimentalmente se comprueba que al reaccionar benceno con
cloro se obtiene un solo derivado monosustituido pues los seis átomos de carbono son
equivalentes.