Universidad Nacional de Asunción

Facultad de Ciencias Químicas

Informe de Laboratorio
Química Orgánica

Práctica Nº 2

Recristalización

Grupo Nº 24
Integrantes:
 Oscar Iván Resquín (IQ)
 Leticia Micaela Agüero (IQ)
 María José Duarte (IA)

Profesora: Dra. Mónica Atlasovich

San Lorenzo – Paraguay

Año 2016
 Objetivos
 Describir el proceso de recristalización para una muestra específica.
 Construir una tabla de solubilidad e interpreta los resultados obtenidos.
 Utilizar correctamente los instrumentos adecuados para la práctica.
 Valorar la importancia de la recristalización como operación de
purificación de los sólidos.
 Introducción
La recristalización es un método de purificación en el que se forma un
sólido cristalino a partir de un compuesto fundido o una disolución luego de
someterlo a elevada temperatura –generalmente el punto de ebullición- y su
posterior enfriamiento mediante una serie de filtraciones.
Para que el proceso dé los resultados esperados la elección del solvente
es un punto clave, pues el sólido debe ser soluble en caliente e insoluble en
frío, así también el reordenamiento del mismo tiene que realizarse con un
descenso gradual de la temperatura para evitar que en lugar de cristales se
forme un precipitado.
 Fundamentos Teóricos
La Recristalización
La recristalización es una técnica instrumental muy utilizada en los
laboratorios para llevar a cabo la purificación de sustancias sólidas que
contienen pequeñas cantidades de impurezas. Esta técnica se basa en el
hecho de que la mayoría de los compuestos incrementan su solubilidad con
la temperatura, de modo que la muestra a recristalizar se disuelve en un
disolvente o mezcla de disolventes a su temperatura de ebullición.
Posteriormente, tras una serie de operaciones sencillas se eliminan los
dos tipos de impurezas que se pueden tener, las insolubles y las solubles, se
deja enfriar lentamente de modo que se genera una disolución sobresaturada
del compuesto, lo que favorece la formación de cristales de este al
encontrarse en mayor proporción. La formación y crecimiento de cristales en
una red ordenada de forma lenta favorece la incorporación de moléculas del
compuesto excluyendo de esta red cristalina a las moléculas de las impurezas,
de modo que al final se obtiene un sólido enriquecido en el compuesto que
queremos purificar.

Elección del solvente

El solvente empleado es un aspecto clave para la recristalización, para
elegir el adecuado se realizan pruebas de solubilidad en distintos disolventes
de modo que se introduce un poco del compuesto a recristalizar en distintos
tubos de ensayo y se adiciona en cada uno los diferentes disolventes elegidos,
se calienta y se observa que ocurre. El disolvente óptimo será aquél que
disuelva completamente el compuesto en caliente y nada o muy poco en frío.
Además es importante que cumpla otras dos características que son tener un
punto de ebullición no excesivamente alto y ser inerte con respecto al
compuesto a recristalizar para no modificar la integridad de éste.
 Pruebas de solubilidad

Solvente Agua Etanol Acetato de etilo Hexano

Soluto Frío Caliente Frío Caliente Frío Caliente Frío Caliente
Sacarosa S S I I I I I I
Ac.
I S S S S S I S
Benzoico
Alcanfor I I S S S S S S

Estructuras de los solutos y solventes

Agua Etanol Acetato de Etilo

Hexano Sacarosa *(s) Ac. Benzoico *(s)

(R) y (S) Alcanfor *(s)

*(s): sólido
 La solubilidad de la sacarosa, de estructura sumamente polar, en agua
es alta debido a la gran cantidad de hidroxilos presentes en la molécula. Su
insolubilidad en los demás solventes se debe a la baja polaridad de ellos con
respecto a ella. Mientras, los siguientes compuestos tienen preferencia por
los solventes orgánicos, especialmente el alcanfor cuya solubilidad en agua
es muy baja y se la considera insoluble.
El ácido benzoico es soluble en todos los solventes, pero
específicamente en caliente con el agua y el hexano. Esto se debe a las
interacciones intermoleculares como puente de hidrógeno con el agua. Tiene
una estructura ligeramente polar por lo que puede disolverse al elevar la
temperatura en el hexano.
El alcanfor es ligeramente polar por lo que es soluble en casi todos
(Etanol, Acetato de etilo y hexano). No es soluble en agua porque la
estructura del mismo no presenta puente de hidrógeno, ni interacciones
dipolo-dipolo muy significante con respecto a ese solvente.
El solvente apropiado para recristalizar cada una de las sustancias:
Sólido a recristalizar Solvente(s) apropiado
Sacarosa Mezclas:
-Agua (S/S) con etanol (I/I).
-Agua (S/S) con acetato de etilo (I/I).
-Agua (S/S) con hexano (I/I).
Ácido benzoico -Agua
-Hexano
Alcanfor Mezclas:
-Agua (I/I) con etanol (S/S).
-Agua (I/I) con acetato de etilo (S/S).
-Agua (I/I) con hexano (S/S).

Eliminación de impurezas y cálculo del porcentaje de la

sustancia purificada
Para eliminar las impurezas de 1 g de mezcla se agregan 40 mL de
agua hirviendo en un Erlenmeyer que contenga la muestra en estudio, luego
se coloca carbón activado para la decoloración en el mismo y se comienza a
filtrar la mezcla manteniéndola a temperatura elevada, el residuo es
adsorbido por el carbón y queda en el filtro mientras que el líquido purificado
cristaliza en el vaso de precipitado.
 Seguidamente se lo enfría con agua por las paredes exteriores y se
forman todos los cristales posibles para luego realizar el filtrado final donde
el sólido buscado queda por el filtro que una vez seco se pesa para medir el
porcentaje de la sustancia pura.
Las impurezas insolubles en caliente contenidas en la solución inicial
son eliminadas durante la primera filtración, manteniéndola, por supuesto, a
temperatura elevada durante el proceso, como ya se ha mencionado. Las
impurezas solubles en caliente que pasan al filtrado con la sustancia de
interés, se eliminan en el segundo filtrado, en frío, donde permanecen
solubles en las aguas madres.

𝑝𝑒𝑠𝑜 𝑝𝑢𝑟𝑜 0,3008𝑔

%= 𝑥100= 𝑥100 = 30,08%
𝑝𝑒𝑠𝑜 𝑖𝑚𝑝𝑢𝑟𝑜 1,0000𝑔
 Conclusión
La solubilidad de un soluto en un solvente determinado se ve afectado
por la naturaleza de ambos y la interacción entre ellos, esto está sujeto a
cambios importantes con la variación de la temperatura; el estudio de dichos
cambios permite el uso de métodos de separación y purificación más
efectivos que agilicen el proceso.
Una de las operaciones más empleadas es la recristalización, que
mediante el descenso paulatino de temperatura y varias etapas de filtración
logra la formación de cristales del sólido de interés eliminando sus impurezas,
en este caso el volumen de los cristales es considerable pero la masa es baja,
el sólido blanco formado corresponde al 30% de la mezcla inicial y el
porcentaje restante residuo. El resultado es aceptable considerando el color
lila intenso apreciado en la mezcla inicial, lo que supone que una gran
proporción de la muestra quedó en la primera etapa de filtración.
 Webgrafía
- http://www.ugr.es/~quiored/lab/oper_bas/recrist.htm

- http://www.quimicaorganica.net/recritalizacion.html

- http://ocw.unizar.es/ocw/ciencias-experimentales/tecnicas-basicas-
de-laboratorio-quimico/teoria/Recristalizacion_teoria.pdf

- http://www.ub.edu/oblq/oblq%20castellano/precip_cristal.html