Indoles.

- Ejemplos de alcaloides indólicos y efectos farmacológicos

Los alcaloides son uno de los grupos de metabolitos secundarios más diversos encontrados en
los organismos vivos. Este grupo incluye alrededor de 12,000 productos, entre los cuales se
encuentran los alcaloides indólicos, alcaloides derivados del triptófano (aminoácido esencial
que nos ayuda a controlar la ansiedad, el insomnio) que conforman alrededor de la cuarta parte
de todos ellos.

Los alcaloides se han reportado en varias familias vegetales, pero principalmente en las Apocinacea
( árboles, arbustos, hierbas, o lianas selváticos), Loganiaceae (Son árboles, arbustos, trepadoras leñosas;
plantas hermafroditas tropicales) y Rubiaceae
(Son árboles, arbustos, sufrútices, hierbas, enredaderas o lianas), todas del
orden Gentianales. Entre los alcaloides más importantes se tiene a los de tipo
bisindólico (de origen natural con actividad inductora de aopotosis) como la
vinblastina (Antineoplásico, que impiden el desarrollo, crecimiento, o proliferación
de células tumorales malignas. Su efecto citotóxico, puede ser debido a su unión
o cristalización con proteínas microtubulares críticas del huso mitótico,
previniendo de esta forma su propia polimerización y originando detención de la
metafase), utilizada en el tratamiento del mal de Hodgkin (cáncer del sistema
linfático. El primer signo de la enfermedad de Hodgkin es un ganglio linfático de gran tamaño),

y a la vincristina (Alcaloide obtenido de la flor de una planta, la

vincapervinca Vinca rosae Linn. Los alcaloides de la vinca son clásicos
venenos del huso, que se unen a los microtúbulos de la proteína tubulina
y bloquean las células durante la metafase debido a que evitan la
polimerización de la formación de los microtúbulos de tubulina y van
induciendo la despolimerización de los microtúbulos formados) empleada
en el tratamiento de la leucemia (la médula ósea produce glóbulos
blancos anormales. Estas células reemplazan a las células sanguíneas
sanas y dificultan que la sangre cumpla su función);

además de los alcaloides monoterpénindólicos ajmalicina y serpentina

utilizados como agentes antihipertensivos contra las arritmias cardiacas y el mejoramiento de la circulación cerebral.

- Neurotransmisores indólicos

Los indoles substituidos son elementos estructurales de alcaloides de la triptamina derivados del triptófano como los
neurotransmisores serotonina y dopamina.

Las auxinas son un grupo de fitohormonas que actúan como reguladoras del crecimiento vegetal.
Esencialmente provocan la elongación de las células. El precursor de la forma activa de la auxina, el ácido
indolacético (IAA) proviene del aminoácido L-triptófano; el grupo indol permanece constante, pero para
alcanzar la forma de ácido indol-acético debe sufrir una descarboxilación y una desaminación.
Esto puede ocurrir por dos vías.
La primera se da en todas las plantas superiores; el L-triptófano transfiere su grupo amino a una
molécula de 2-oxoglutarato, dando glutamato e indol-piruvato-indol-piruvato es una molécula muy
inestable que no tarda en descarboxilarse. El producto de esta hormona es el crecimiento.
 - Estructura y síntesis de carbazol. ¿Se puede sintetizar por método de fischer?

El carbazol es un compuesto aromático heterocíclico. Es un triciclo que consiste en un anillo de pirrol con dos anillos de
benceno fusionados en los enlaces b y d. Se puede considerar también como un anillo de indol con un átomo de
benceno fusionado en el enlace b.

La reacción de Pschorr es una variante intramolecular de la Reacción de Gomberg-Bachmann, en donde ambos anillos
se encuentran vinculados por un grupo bivalente. Para carbazoles, Z = NH (Puente imino): 3456

La Ciclización de Borsche-Drechsel es un método clásico de síntesis de 1,2,3,4 tetrahidrocarbazoles.78

Otro método para la síntesis de carbazoles es la Reacción de Graebe–Ullmann.910

Un tercer método para obtener carbazoles es la síntesis de Cadogan.11

También se puede utilizar el método de Bucherer:12

Iwaki y colaboradores reportaron un método para sintetizar carbazoles y β-carbolinas:13

Se pueden utilizar métodos de síntesis de indoles para construir carbazoles. Incluyendo la síntesis de Fischer.