Preparación de Bromuro de Bútilo
Christian J. Delgado, Ingrid J. Pulido1, Heidy G. Lopez
1 Proyecto Curricular de Licenciatura en Química. Facultad de Ciencias y Educación. Universidad Distrital
Francisco José de Caldas. Bogotá, Colombia. Ingjoh.pul@gmail.com
RESUMEN
En el presente informe se muestra como
siguiendo las características de las reacciones
de sustitución nucleofílicas SN2, se busca
obtener un producto el cual es Bromuro de
Bútilo, a partir de un alcohol n-butílico con la
mezcla de bromuro sódico o potásico y ácido
sulfúrico, para que dicha reacción se hiciese
efectiva se realizó un montaje de reflujo el cual
tiene la función de formar el bromuro de
hidrógeno con el alcohol, lgrando que así se
obtenga un haluro primarío o (n-butílo) ell cual
se demuestra que el punto de ebullición y el
espectro infrarrojo son totalmente similares a
los valores teóricos, esto dando a entender que
la práctica de laboratorio si se da con dichas
condiciones, siendo así exitosa.
PALABRAS CLAVES: Halogenuros de
alquílo, sustitución nucleofílica, alcoholes,
síntesis orgánica.
ABSTRACT
This report shows how to follow the
characteristics of SN2 nucleophilic substitution
reactions, it is sought to obtain a product which
is Butyl Bromide, from an n-butyl alcohol with
the mixture of sodium or potassium bromide
and sulfuric acid, for said reaction to be
effective, a reflux assembly was carried out
which has the function of forming hydrogen
bromide with alcohol, thus obtaining a primary
halide or (n-butyl) which demonstrates that the
point of Boiling and the infrared spectrum are
totally similar to the theoretical values, this
gives a sense that the laboratory practice if it
occurs with the specific conditions, thus being
successful.
KEY WORDS: Alkyl halides, organic synthesis,
nucleophilic substitution.
INTRODUCCIÓN
En la reacción de alcoholes con halogenuros,
en medio acido (catálisis acida) Los alcoholes
reaccionan con facilidad con los halogenuros
de hidrogeno para dar halogenuros de alquilo
y agua. La reacción se produce haciendo pasar
halogenuro seco por el alcohol o calentando el
alcohol con el ácido acuoso concentrado. En
presencia del alcohol, a veces se genera
bromuro de hidrogeno mediante la reacción
entre ácido sulfúrico y bromuro de sodio.
(Morrison y Boyd 1998). Las reacciones de
sustitución nucleofílica como estas se
relacionan con las reacciones de eliminación
porque el halógeno actúa como un grupo
saliente del carbono y se pierde como un
anión. El enlace carbono - alcohol del alcohol
se rompe en forma heterolítica: los dos
electrones en ese enlace se pierden con el
grupo saliente. Al final el halogenuros el
halógeno está unido a un carbono con
hibridación sp3. Los halogenuros de alqueinilo
y los halogenuros de arilo, compuestos en los
que el halógeno está unido a carbonos con
hibridación sp2, no son reactivos bajo estas
condiciones, y los principios que se
desarrollarán. (Morrison y Boyd 1998) El
menos reactivo de los halogenuros de
hidrogeno, el HCI, requiere, por lo general, la
presencia de cloruro de cinc para reaccionar
con alcoholes primarios y secundarios; por otra
parte el alcohol n-butílico, muy reactivo, se
convierte en el cloruro por simple agitación con
ácido clorhídrico concentrado a temperatura
ambiente.
Ejemplo:
Ilustración 1Reacción general de la obtención de un
halogenuro primario
Enumeremos algunos hechos conocidos
acerca de la reacción entre alcoholes y
halogenuros de hidrógeno.
(a) La reacción es catalizada por ácidos. A
pesar de que los propios halogenuros de
hidrógeno acuosos son ácidos fuertes, la
presencia de ácido adicional acelera la
formación de halogenuros.
Ilustración 2Estado de transición de alcohol y el Halógeno
(Morrison y Boyd 1998)
(b) El orden de reactividad de los alcoholes con
HX es CH3 > 1° > 2° > 3°. La reactividad
decrece a lo largo de la mayor parte de la serie
basado en ensayo de Lucas, pasa por un
mínimo en 1' y aumenta de nuevo en CH3. La
catálisis por ácido sugiere que está
involucrado cl alcohol protonado ROH2 + Las
transposiciones establecen que los
carbocationes son intermediarios aunque no
con alcoholes primarios. La idea de los
carbocationes se apoya en el orden de
reactividad de los alcoholes, que corre paralelo
a la estabilidad de los carbocationes, excepto
para el metilo. (Morrison y Boyd 1998). Los
halogenuros de alquilo son todos los
compuestos de fórmula general R-X, donde R
es un grupo alquilo y -X es un halógeno. Una
técnica para obtener los halogenuros de
alquilo es a partir de alcoholes primarios y
secundarios. Entre los reactivos utilizados para
realizar esta transformación se encuentran: el
cloruro de tionilo o halogenuro de fósforo;
también se puede realizar calentando el
alcohol con ácido clorhídrico concentrado y
cloruro de zinc anhídro, o bien usando ácido
sulfúrico concentrado y bromuro de sodio. La
reacción entre un halogenuro de alquilo
primario y un nucleófilo para dar el producto de
sustitución sigue una cinética de segundo
orden (SN2), es decir, su velocidad depende
de ambos reactivos: La forma más simple de
explicar este concepto, es suponer que para
que se lleve a cabo la reacción es necesario
una colisión entre el nucleófilo y una molécula
de halogenuro de alquilo. El átomo de carbono
del halogenuro es electrofílico debido a que
está unido al átomo de halógeno. La densidad
electrónica es atraída por el halógeno, dejando
el átomo de carbono con una carga parcial
positiva de tal forma que pueda ser atacado
por un nucleófilo.
MATERIALES Y REACTIVOS.
Materiales.
Un matraz de fondo redondo de 250 mL,
soporte universal, pinzas para balón, malla,
equipo de reflujo, equipo de punto de
ebullición, tubos de ensayo, embudo de
decantación, erlenmeyer, agitador de vidrio.
Reactivos. Bromuro potásico; alcohol n-
butílico; ácido sulfúrico; cloruro cálcico.
METODOLOGIA.
En un matraz de fondo redondo de 250 mL se
agregó 3 g de KBr, 3 mL de agua y 2 mL de
alcohol butílico; la mezcla se enfrío
externamente en un baño de agua-hielo y se
añadió lentamente con agitación 3 mL de ácido
sulfúrico concentrado. Se añadió un pequeño
trozo de plato poroso, se adaptó al matraz un
refrigerante de reflujo y se caliento hasta
ebullición de modo que el reflujo fue vivo y
constante. Tras un período corto de tiempo se
observó la separación de una capa superior de
bromuro de alquilo. Se mantuvo el reflujo
durante 30 min. La mezcla de reacción se
sometió a una destilación simple y se recogió
el bromuro de n-butilo en forma de gotas
aceitosas que condensaron junto con el agua.
La destilación se dio por terminada cuando no
condensaron más gotas oleaginosas. El
destilado se pasó a un embudo de decantación
y se separó la capa de bromuro de n-butilo a
un erlenmeyer; Lentamente se añadieron 3 mL
de ácido sulfúrico concentrado y se agito
suavemente. La mezcla se pasó a un embudo
de decantación y se separó la fase que tenía
el bromuro de n-butilo. Para secar el bromuro
de n-butilo se le añadió CaCl2 (0,1 g), agitando
de vez en cuando. El líquido seco se decantó
a un matraz de destilación pequeño, se le
añadió un trocito de plato poroso y se destilo
recogiéndose la fracción entre 99 y 103°C.
Se determinó el punto de ebullicion y de igual
forma se determina el IR de la muestra
obtenida.

Bibliografía
Morrison, & Boyd. (1990). Alquenos II.
Reacciones del doble enlace carbono -
carbono. En Morrison, & Boyd, Química
Orgánica (págs. 295-297). Wade L.G, Jr.
(1993) Química Organica Pearson educación.
Mexico, pag. 443, 445, 446, ,447.