INFORME N°4 ANÁLISIS ORGÁNICO

IDENTIFICACIÓN DE COMPUESTOS ORGÁNICOS POR ESPECTROSCOPIA INFRARROJA Y

RESONANCIA MAGNÉTICA NUCLEAR

(AOG2-120)

Natalia Bolívar Perea Escuela de Química

Universidad Tecnológica de Pereira 25/05/2018

OBJETIVO

● Identificar un compuesto orgánico sólido mediante espectroscopia infrarroja, y resonancia

magnética nuclear con ayuda de algunos parámetros adicionales de identificación, como las
constantes físicas

PRESENTACIÓN

Las espectroscopias de infrarrojo (IR), resonancia magnética nuclear protónica de hidrógeno y

carbono-13 (RMN de 1H y 13C) son herramientas actuales usadas para la elucidación estructural de
sustancias orgánicas.La espectroscopia infrarroja,se desarrolla en un conjunto de técnicas llamadas
técnicas instrumentales, siendo la más común una forma de espectroscopia de absorción, puede usarse
para identificar un compuesto e investigar la composición de una muestra. La espectroscopia
infrarroja se basa en el hecho de que las moléculas tienen frecuencias a las cuales rotan y vibran, y
estos movimientos tienen niveles de energía discretos; las moléculas más complejas pueden tener
muchos enlaces, y las vibraciones pueden ser conjugadas, llevando a absorciones en el infrarrojo a
frecuencias características que pueden relacionarse a grupos químicos.

La espectroscopia de Resonancia Magnética Nuclear (RMN) es una técnica poderosa y versátil, sus
aplicaciones incluyen: a. caracterización de sustancias orgánicas de origen sintético o natural, así
como la determinación de su estructura tridimensional, la ubicación de los sitios activos de
biomoléculas entre otros; los aparatos actuales de RMN aprovecha que los ​núcleos atómicos dentro
de una ​molécula resuenan a una frecuencia directamente proporcional a la fuerza de un ​campo
magnético ejercido, de acuerdo con la ecuación de la frecuencia de precesión de Larmor, para
posteriormente perturbar este alineamiento con el uso de un campo magnético alterno, de orientación
ortogonal; sólo los núcleos con un número impar de neutrones o con un número impar de protones
poseen un espín nuclear que origina una señal de RMN.

METODOLOGÍA

Todos los ensayos se realizaron siguiendo los procedimientos descritos en los libros:

1. Identificación sistemática de compuestos orgánicos, ed.LIMUSA WYLEY 1ª y 2ª edición.

2. Manual de laboratorio, Química Orgánica I. Universidad Tecnológica de Pereira, facultad de
tecnología.
RESULTADOS Y DISCUSIÓN

Código de Muestra: AOG2-120

Tabla1 Propiedades Organolépticas de AOG2-120

Estado Físico Homogénea Color pH Tipo de

cristalizac
ión
Sólido Si Amarillo claro 5 Cristales
finos y
pequeños.

Tabla2 Constante físicas AOG2-120

Punto de fusión (°C)

70-72

Tabla3 ignición AOG2-120

Color llama Hollín Residuo Humo pH Otras

observaciones
Amarillo No Si Negro 5 Se producen
chispas en el
proceso de
ignición

Señales espectro de absorción de IR AOG2-120

Figura1 Espectro IR muestra ​AOG2-120

Grupo funcional: Haluro de alquilo

En el espectro de figura 1, se analizaron los picos más significativos para darnos así una idea de la
estructura del compuesto y con la ayuda de la información adicional que se encuentra plasmada en el
presente informe en páginas anteriores y posteriores llegar a la identificación del compuesto orgánico
problema.

ANÁLISIS IR

C-H

Se presenta una banda fuerte, un poco ancha para la tensión del enlace C-H, esta banda se observa
entre 2850 y 2950 cm−1 , indicando la presencia de carbonos saturados con hibridación Sp3.

CH​2

Se presenta una banda media angosta en 1460 cm−1 correspondiente al enlace CH​2.

CH​3

Vibración a 1370 cm−1 correspondiente a CH​3, ​débil y angosta .

C-Cl

a 590 cm-1 se puede encontrar la absorcion media de el enlace C-Cl cm−1 , estas absorciones se
encuentran en esta zona del espectro debido a la masa del Cl, ya que a mayor masa atómica menores
frecuencias, lo que sucede en este tipo de enlace; estas dos vibraciones indican la presencia de dos
enlaces de este tipo en el compuesto orgánico a identificar.

C-N

Una vibración para C-N a aproximadamente 590 y 700 cm−1 , ​este enlace aparece a frecuencias
mayores que el enlace C-Cl por la masa atómica del nitrógeno que es menor.

Nota
Se infiere según las bandas de CH​3​ y CH​2​ que el compuesto presenta más grupos CH​2​ que CH​3
RMN 13C

Figura2 RMN 13C muestra ​AOG2-120

ANÁLISIS

Se observan 6 señales de carbono singlete, donde no hay multiplicidad por spin diluido; lo anterior
infiere la existencia de 6 tipos diferentes de carbonos en el compuesto orgánico a identificar. las
posiciones de las señales se conocen como desplazamiento químico, que se define como la diferencia,
en ppm, entre la frecuencia del protón que se está observando y la frecuencia del tetrametilsilano
(TMS) que tiene un desplazamiento químico de cero; los carbonos de los diferentes medios químicos
están protegidos por diferentes cantidades, lo que cambiará el desplazamiento químico.

CAMPO BAJO

A campo bajo se encuentran cuatro señales que se encuentran a 134.55, 129.81, 126.42, y 127.90
ppm indicando carbonos no protegidos, esta zona del espectro infiere alta insaturación y aromaticidad,
126 y 129 presentan las líneas con más intensidad lo que infiere que hay más carbonos de este tipo en
el compuesto; debido a estos desplazamiento se deduce la naturaleza aromática del compuesto.

CAMPO ALTO

Se observan dos señales, en 48.63 y 56.56 en esta región se encuentran elementos electronegativos,
carbonos con hibridación Sp3 unidos a halógenos u otros elementos de naturaleza atractores de
electrones, para el compuesto que se está analizando se infiere la presencia de carbonos cercanos a Cl
y N correspondientes a los enlaces C-Cl y C-N.
RMN 1​​ H

Figura3 RMN 1H muestra AOG2-91

ANÁLISIS

En la figura 3 se muestran cuatro señales para el espectro protónico; según esto el compuesto a
analizar tiene 4 tipos de protones diferentes en su estructura.

CAMPO BAJO

En la figura 3 de RMN protónico, en campo bajo se encuentran dos señales, una a 3,9 ppm con
multiplicidad multiplete, viéndose así afectado por hidrógenos vecinos y ambiente químico diferente
y para la señal a 3,9 ppm singlete donde no hay acoplamiento de señales, correspondiente a protones
desprotegidos, esta región del espectro infiere protones Sp3, cercanos a átomos altamente
electronegativos, la señal de 5,1 ppm que se produce en el espectro está a mayor desplazamiento
químico pero sin embargo se deduce que una de estas señales corresponde a CH​2​-Cl

CAMPO

Se encuentran 2 señales en campo alto aun desplazamiento químico de 7,3 de multiplicidad

multiplete por acoplamiento de señales y 7,5 ppm de multiplicidad singlete, correspondientes a un
protón protegido de un anillo aromático.
Tabla4 Compuestos probables de acuerdo a constantes físicas

Compuestos posibles Punto de fusión

(°C)
1-Chloro-2,2,3,3-tetramet 52-3
hyl-butane
1,2-Bis(chloromethyl)ben 54-5
zene
4-Nitrobenzil chloride 71
1,4-Bis(chloromethyl)ben 98-100
zene

Tabla5 compuestos posibles

Compuestos posibles Punto de Fusión(°C)

1,2-Bis(chloromethyl)b 54-5
enzene
4-Nitrobenzil chloride 71

Tabla6 compuesto plausible

Compuestos posibles Punto de

ebullición(°C)
4-Nitrobenzil chloride 71

DISCUSIÓN

La muestra AOG2-120 sólida de pH neutro, presentó un punto de fusión en un rango de 72-74°C con
lo cual se seleccionaron los compuestos descritos en las tablas 4 y 5, con la información extraída del
examen preliminar, ignición, y del espectro IR, RMN protónico 1H, 13C se considera que la muestra
AOG2-120 es un haluro de alquilo,de cadena carbonada no alifática, insaturado y aromático,
compuesto de C,H,N,Cl Y O ; con todo lo anterior la muestra AOG2-120 se considera que
corresponde al compuesto orgánico 4-cloruro de nitrobencilo cuyas constantes físicas son similares a
las reportadas en el libro CRC HANDBOOK of tables for ORGANIC COMPOUND
IDENTIFICATION, Third edition.

CONCLUSIÓN

La muestra de código AOG2-120 es:

Figura3 Estructura de 4-cloruro de nitrobencilo.

IUPAC Name 
1-(chloromethyl)-4-nitrobenzene 

Canonical SMILES 
C1=CC(=CC=C1CCl)[N+](=O)[O-] 

Molecular Formula 
C7H6ClNO2

CAS 
100-14-1 

from CAMEO Chemicals, ChemIDplus, DTP/NCI, EPA DSStox, European Chemicals Agency 
(ECHA), European Chemicals Agency - ECHA

BIBLIOGRAFÍA

[1] CRC HANDBOOK of tables for

ORGANIC COMPOUND IDENTIFICATION, Third Edition.

[2] Identificación sistemática de compuestos orgánicos “limusa wiley” 1ª edición. 1966

[3] Identificación sistemática de compuestos orgánicos “limusa wiley” 2ª edición. 2013