TEMA 2.- Tipos de compuestos orgánicos. Tipos de compuestos y clasificación.

Compuestos acíclicos, cíclicos y policíclicos. Grupos funcionales. Reglas básicas

de nomenclatura.

Clasificación de acuerdo con el tipo de esqueleto molecular

Saturados

Acíclicos

No saturados

Compuestos
Orgánicos
Alicíclicos
(no Ar)
Carbocíclicos

Cíclicos
Aromáticos

Heterocíclicos

Ejemplos

OH

Acíclicos Carbocíclicos
O
N

S CH3
N

Heterocíclicos

Clasificación de acuerdo con el grupo funcional

En Química Orgánica se conoce como grupo funcional al átomo, o

grupo de átomos, que define la estructura de una familia particular de
compuestos orgánicos y al mismo tiempo determina sus propiedades.

1
 Orden de preferencia

Grupo Funcional Fórmula Terminación Sustituyente

Ac.carboxílico R-COOH -oico carboxi-

Éster R-COOR’ -oato -oxicarbonil-
carbamoíl-
Amida R-CO-NH-R’ -amida
o amido-
Nitrilo R-C≡N -nitrilo ciano-
Aldehído R-COH -al formil-
Cetona R-CO-R’ -ona oxo-
Alcohol R-OH -ol hidroxi-
Fenol Ar-OH -ol hidroxi-
Amina R-NH2 -amina amino-
Éter R-O-R’ éter oxi-, oxa-
Doble enlace R=R’ -eno ...enil-
Triple enlace R≡R’ -ino ...inil-
fluoro-, cloro-
Halógeno R-X
bromo-, yodo-
Alcanos R-R’ -ano

Hidrocarburos

2
 Normas Nomenclatura
IUPAC
(International Union Pure and Applied Chemistry)

Alcanos sufijo -ano

Metano Etano Propano Butano

CH4 CH3-CH3 CH3-CH2-CH3 CH3-CH2-CH2-CH3

prefijo griego (pent-, hex-, hept-) terminación -ano

ramificados: - nombrar la cadena más larga con más

cadenas laterales
- en los sustituyentes, cambiar -ano por -ilo
- menor localizador a los sustituyentes
- di, tri, tetra...
- orden alfabético

Sustituyentes ramificados

CH3 CH3 CH 3
CHCH3 CH2CHCH3
CHCH2CH3
1 2 1 2 3
1 2 3
1-metiletilo 2-metilpropilo 1-metilpropilo
(isopropilo) (isobutilo) (sec-butilo)

CH 2 CH
3 3
CH CH
3 3
1 CCH CH CCH
3 2 3
CH CH2CH CH CH CH CHCH 1
2 3 2 2 3 CH 3
CH 1 2 3 4 1 2 3 4 3
3
1,1,1-trimetilmetilo 3-metibutilo 2,2-dimetilpropilo
1-metibutilo
(terc-butilo) (isopentilo) (neopentilo)
(sec-pentilo)

3
 CH2CH3 CH2CH3
9
CH3CH2CH2CHCH2CH2CH2CHCHCH2CH2CH2CH3
1 4 8 13
CH2CH3

4,8,9-trietiltridecano

CH3 CH2CH3
9
CH3CH2CH2CHCH2CH2CH2CHCHCH2CH2CH2CH3
1 4 8 13
CH2CH3
8,9-dietil-4-metiltridecano

Cicloalcanos “ciclo”

CH2
ciclopropano
CH2 CH2

CH2 CH2
ciclobutano
CH2 CH2

ciclopentano ciclohexano cicloheptano

ciclopentilo ciclohexilo cicloheptilo

4
 Alquenos sufijo -eno

- Menor nº a la posición del doble enlace

- Especificar cis o trans (Z o E)

-Elegir como la cadena principal, la cadena más larga que contenga el mayor número de
insaturaciones, no importando si no es la cadena más larga. En la figura, la cadena principal es
claramente la cadena de ocho átomos de carbono. Aun cuando la cadena más larga es la de 10
átomos, sin embargo, no cumple con la condición de contener el mayor número de
insaturaciones.

CH C HC H3

C H3C H2C H C H C H C H2C H 2C H2C H 2C H3

- Numerar esta cadena, dando a los dobles enlaces la numeración más baja .

5 6 7 8 9
CH C HCH 2 CH 2 C H 3
CH 3 CH CHCHC H 2 C H 2 C H 2 C H 2 C H 3
1 2 3 4

sustituyente

Si se trata de un compuesto cíclico insaturado, éste se numera, comenzando por uno de los
átomos de carbono del doble enlace, y continuando en el sentido del doble enlace, hasta
cubrir completamente el anillo. Hay que tener presente el caso en que uno de los carbonos del
doble enlace posea un sustituyente. Este carbono deberá ser considerado siempre como el
carbono uno, tal como se muestra en alguno de los ejemplos que siguen.

CH3
1 CH3 5
1 CH2CH3

2
2

1 - metilciclohexeno 1 - etil - 5 - metilciclopenteno

1
2

5 3
H3C CH3

3,5 - dimetilciclohexeno

5
 Los sustituyentes que presenten insaturación se nombrarán de igual modo que la cadena
principal de un alqueno, sin embargo, su numeración será siempre partiendo desde el átomo
de carbono que tenga la valencia libre. Es decir aquel carbono que esté unido a la cadena
principal de la molécula. Aquí, se supone que la cadena principal elegida para el compuesto
contiene un mayor número de instauraciones que las del sustituyente.

CH3
CH3CH CHCHCH2 CH3CH CH CH2 CHCH2
5 4 3 2 1 3 2 1 3 2 1

2 - metil - 3 - pentenil 1 - propenil 2 – propenil (Alil)

Metilen o
Metiliden
R'
Vinil R
2-etilidenciclopentanona

Alquinos sufijo -ino

Para la nomenclatura sistemática de los alquinos hay que seguir las siguientes
reglas:

Se elige como cadena principal la cadena más larga que contenga el mayor
número de enlaces triples. El nombre fundamental del alquino se obtiene
cambiando la terminación –ano, correspondiente al alcano con el mismo número
de átomos de carbono, por la terminación –ino. La cadena se numerar desde el
extremo más cercano al triple enlace y la posición del triple enlace se indica
mediante el localizador más bajo posible.

6
 Si el compuesto contiene enlaces dobles y triples la cadena principal será la que
contenga el mayor numero de enlaces dobles y triples. El compuesto se nombra
como -enino. La cadena principal se numera de manera que los localizadores de
los enlaces dobles y triples sean los más bajos posibles, aunque sea más bajo el
localizador del triple enlace. En caso de opción el doble enlace tiene preferencia
sobre el triple enlace.

3º. Si hay dos o más cadenas con igual número de insaturaciones la cadena
principal es la que contiene el mayor número de átomos de carbono:

Compuestos aromáticos deriv. benceno

Clorobenceno metilbenceno nitrobenceno

(Tolueno)

1,2: orto (o) 1,3: meta (m) 1,4: para (p)

1,2-dimetilbenceno, (o-dimetilbenceno) , (o-xileno)

1,3-dimetilbenceno, (m-dimetilbenceno) , (m-xileno)
1,4-dimetilbenceno, (p-dimetilbenceno) , (p-xileno)

7
 CH3 CHO COOH NH2

benceno tolueno benzaldehído Ácido anilina

benzoico

NO2 OH CH CH2 CH3 COOH

HO OH
CH3 OH
nitrobenceno fenol estireno p-xileno ácido gálico

Naftaleno Fenil Bencil

Derivados halogenados haluros de -ilo

a) Se nombran como haluros de -ilo

b) Se nombran citando en primer lugar el halógeno seguido del nombre del
hidrocarburo, indicando, si es necesario, la posición que ocupa el halógeno
en la cadena, a sabiendas de que los dobles y triples enlaces tienen prioridad
sobre el halógeno en la asignación de los números

CH3-CH2Cl Cloruro de etilo o cloroetano

CH3-CH2-CH2-CH2Br Bromuro de butilo o 1-bromo butano

•Si aparece el mismo halógeno repetido, se utilizan los prefijos di, tri, tetra, etc.

3,3,4-tricloro-1-buteno

Nombres comunes:
CHCl3 cloroformo
CCl4 tetracloruro de carbono
CH2Cl2 cloruro de metileno

8
 Alcoholes -ol

Para nombrar a los alcoholes se elige la cadena más larga que contenga el grupo
hidroxilo (OH) y se numera dando al grupo hidroxilo el localizador más bajo
posible. El nombre de la cadena principal se obtiene cambiando la terminación –
o del alcano por –ol.

Una manera de organizar la familia de los alcoholes es clasificar a los

alcoholes en primarios, secundarios o terciarios de acuerdo con el tipo de
átomos de carbono enlazados al grupo OH. En la siguiente tabla se indican las
estructuras de los alcoholes según su grado de sustitución:

Como secundario se denomina hidroxi.

9
 3

Fenoles derivados de fenol

Los fenoles se nombran con mayor frecuencia como derivados del fenol. Los
otros sustituyentes del anillo se localizan con un número o mediante los prefijos
orto, meta, para.

4-metilfenol 2-nitrofenol
p-metilfenol 3-bromo-4- metilfenol
o-nitrofenol
(p-cresol)

OH

2-Naftol ,
β-Naftol

10
 Eteres -eter
Los éteres se nombran indicando primero los dos grupos hidrocarbonados unidos
al oxígeno y añadiendo a continuación la palabra éter.

Los éteres que contienen un grupo hidrocarbonado sencillo y otros complejos se

nombran como alcoxi (RO-) derivados del grupo más complejo.

Aminas -amina

Las aminas se pueden nombrar mencionando primero los grupos alquilo

unidos al nitrógeno, seguidos del sufijo -amina. Se pueden emplear los prefijos
di, tri y tetra para describir dos, tres o cuatro sustituyentes idénticos.

NH2
H3C
N CH3
NH2
H3C
propilamina trietilamina anilina

11
 Las aminas con estructura más complicada se pueden nombrar llamando al
grupo -NH2 como amino. El grupo amino se nombra como cualquier otro
sustituyente, con un localizador que indique su posición en la cadena o anillo de
átomos.

Nomenclatura de los aldehídos -al

Los nombres sistemáticos de los aldehidos se construyen cambiando la -o final

del nombre de alcano por la terminación -al.
El carbono aldehídico es el del extremo de la cadena y por tanto se le asigna el
número 1 como localizador.
Si el grupoaldehído está unido a un anillo se puede usar el sufijo -carbaldehído.

12
 Nomenclatura de las cetonas -ona

Los nombres de las cetonas se construyen cambiando la -o final en el nombre de

alcano por la terminación -ona.
En las cetonas de cadena abierta, se numera la cadena más larga de forma que al
grupo carbonilo se le asigne el localizador más bajo posible. En las cetonas cíclicas al
grupo carbonilo se le asigna el localizador 1.

El grupo carbonilo de aldehído o cetona se puede nombrar como

sustituyente en una molécula que contenga un grupo funcional de mayor
prioridad. El carbonilo de la cetona se designa con el prefijo -oxo y al grupo -CHO
se le designa con el nombre de formilo.

13
 ACIDOS CARBOXILICOS
y DERIVADOS

Acidos carboxílicos: ácido -oico

Anhídridos de ácido: anhídrido nombre del ácido carboxílico

Halogenuros o haluros de ácido: haluro de -ilo / -oilo

Esteres: ..ato de -ilo

Amidas: -amida

Acidos carboxílicos: -oico

Acido metanoico
Acido etanoico

COOH

Acido ciclohexanocarboxílico

14
 Anhidridos de ácido anhidrido

Se designan cambiando la palabra ácido por anhídrido.

Haluros de ácido: haluro de -oilo/-ilo

Al grupo R-CO se le llama genéricamente radical acilo.

Los radicales acilo se nombran sustituyendo la terminación -oico o -ico del ácido
por -oilo o -ilo. Para los radicales derivados de los ácidos que se nombran
mediante el sufijo -carboxílico, se emplea la terminación -carbonilo.

15
 Esteres: ..ato de -ilo

Se nombrar reemplazando el prefijo y sufijo del ácido por la terminación -ato

de, agregando el nombre del grupo alquilíco unido al oxígeno del éster.

COOCH2CH3

CH3CH2COOCH2CH2CH3

Benzoato de etilo Propanoato de propilo

Amidas: -amida
Las amidas con un grupo -NH2 no sustituido se denominan eliminando la palabra ácido
y reemplazando la terminación -ico por -amida o la terminación -carboxílico por -
carboxamida.
Cuando no es función principal , el grupo se designa mediante el prefijo carbamoil- (si
la unión es por el CO) ó el prefijo amido- (si la unión es por el Nitrógeno).

16
 OTROS COMPUESTOS CON NITRÓGENO:

Nitrilos o cianuros ; Nitroderivados

R C N R NO2
NITRILOS o CIANUROS NITRODERIVADOS
CN
CN
CN COOH
Propanonitrilo Acido
Cianuro de etilo Ciclopentanocarbonitrilo 3-cianobutanoico

Cl O
NO2
2-cloro-4-nitrociclobutanona

Nitrobenceno NO2

NOMENCLATURA DE UN COMPUESTO POLIFUNCIONAL:

Un nombre normalmente se compone de:

+ (Estereoquímica)

+ Localizadores, multiplicadores y prefijos de sustituyentes

o funciones no principales en orden alfabético

+ Ciclo o cadena principal con prefijo de tamaño-longitud e incluyendo

localizadores, multiplicadores y sufijos para dobles o triples enlaces: eno, ino

+ Localizadores, multiplicadores y sufijo correspondiente a la

función principal

H3COOC
O

O OH

(R, E)-6-ciclobutil-6-hidroxi-4,5-dimetoxi-4-hexen-2-inoato de metilo

17