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Guia - de - Laboratorio - Quimica - OrganicaII - 2019B PDF
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Guía de Prácticas de Laboratorio – Química Orgánica II
ÍNDICE
1. INTRODUCCIÓN 4
2. SEGURIDAD EN EL LABORATORIO 4
2.1. ACERCA DEL ESTUDIANTE ................................................................................................... 4
2.2. ACERCA DE LOS REACTIVOS QUÍMICOS .................................................................................. 5
2.3. ¿CÓMO REACCIONAR EN CASO DE ACCIDENTES? ..................................................................... 7
3. INSTRUCCIONES GENERALES 9
4. EVALUACIÓN 9
5. BIBLIOGRAFÍA BÁSICA 9
6. EQUIPO PRINCIPAL 10
7. PRÁCTICAS DE LABORATORIO 18
7.1. P1. IDENTIFICACIÓN (MARCHA ANALÍTICA) DE GRUPOS ORGÁNICOS FUNCIONALES .................... 18
7.2. P2. DESHIDRATACIÓN Y PURIFICACIÓN (ALCOHOL ABSOLUTO)................................................. 22
7.3. P3. REACCIÓN DE OXIDO-REDUCCIÓN (SÍNTESIS DE YODOFORMO) .......................................... 24
7.4. P4. REACCIÓN DE SUSTITUCIÓN ELECTROFÍLICA AROMÁTICA (SÍNTESIS DEL AMARILLO MARTIUS) . 26
7.5. P5. REACCIÓN DE ESTERIFICACIÓN (SÍNTESIS DE ACETATO DE ETILO) ....................................... 28
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Guía de Prácticas de Laboratorio – Química Orgánica II
1. INTRODUCCIÓN
Ingeniería Química es una disciplina que traslada los resultados obtenidos en el laboratorio al
diseño de procesos industriales que permiten transformar las materias primas en productos
elaborados, los cuales pretenden mejorar la calidad de vida del ser humano. Es por ello una
disciplina mundialmente reconocida desde hace muchos años.
Conocer acerca del trabajo en el laboratorio es por tanto importante en la formación del
ingeniero, pues ello le permite acercarse a los fenómenos físicos y químicos de manera
controlada antes de ponerlos en práctica a nivel industrial. Además, cabe recalcar que muchos
de los datos que sirven como sustento para un diseño son obtenidos de experiencias en
laboratorio.
Este manual ha sido diseñado con el propósito de poner en práctica la teoría adquirida en esta
asignatura. Además, de que el estudiante adquiera la experticia necesaria para desenvolverse en
un laboratorio de manera segura y con el conocimiento necesario para poder reaccionar ante un
incidente con base en las fichas de seguridad de cada uno de los reactivos utilizados. El
estudiante trabajará con una gran variedad de reactivos químicos, aprenderá acerca de sus
características, manejo, y disposición final.
2. SEGURIDAD EN EL LABORATORIO
La seguridad es muy importante al momento de trabajar en un laboratorio, como ya se mencionó
el estudiante estará en constante contacto con reactivos químicos los cuales deben ser
manejados con base en sus fichas de seguridad para evitar cualquier incidente. A lo largo de esta
sección se mencionarán algunas reglas a seguir durante el trabajo en las prácticas
experimentales.
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Guía de Prácticas de Laboratorio – Química Orgánica II
Grado técnico: Los reactivos de grado técnico se emplean generalmente para análisis
cualitativo ya que su pureza no está comprobada, también se los conoce como grado comercial,
pues son el tipo de reactivo que se utiliza en un proceso industrial.
Grado USP (United States Pharmacopeia): Estas substancias tampoco son aconsejables para
su uso en procesos analíticos, sin embargo, cumplen las especificaciones que exigen las normas
de los Estados Unidos en cuanto a contenidos máximos de contaminantes no peligrosos.
Grado Reactivo o Analítico (ACS): Estos reactivos cumplen las especificaciones del Reagent
Chemical Committee of the American Chemical Society (ACS), se pueden emplear en el trabajo
analítico generalmente se presentan con una etiqueta donde aparecen los porcentajes máximos
de impureza permitidos por dicha entidad internacional.
Grado estándar primario: Son reactivos de alta pureza y los resultados de los análisis
realizados sobre ellos aparecen en las etiquetas. Se emplean como patrones primarios en la
preparación de soluciones estándares.
Otros reactivos químicos: Son substancias que se preparan para su uso en aplicaciones
específicas, como solventes para espectroscopia y para cromatografía líquida de alta eficiencia.
En las etiquetas llevan la información pertinente.
Es importante que el estudiante conozca esta clasificación puesto que de acuerdo con la práctica
a realizar se requerirá que los reactivos tengan un grado de pureza determinado.
Los reactivos químicos por otra parte también pueden clasificarse por su peligrosidad, esta
clasificación es muy importante para conocer cómo manejar una substancia y cómo reaccionar
en caso de algún incidente. A continuación, se presentan los pictogramas de seguridad más
usados asociados al tipo de reactivo químico.
Corrosivos: Sustancias que en contacto con los tejidos vivos puedan ejercer
sobre ellos una acción destructiva. Ej: Ácido Sulfúrico.
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Guía de Prácticas de Laboratorio – Química Orgánica II
De acuerdo con esta información se presentan a continuación las normas para trabajar con
reactivos en el laboratorio.
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Guía de Prácticas de Laboratorio – Química Orgánica II
gran cantidad de agua. Los líquidos insolubles, y sólidos o líquidos tóxicos o peligrosos se
guardan en recipientes adecuados.
• NO apuntar a nadie, ni a sí mismo, al abrir los frascos de reactivos y los embudos de
separación.
• Tener cuidado al trabajar con sustancias inflamables, hacerlo en lugares ventilados y lejos
de fuentes de calor (mecheros, reverberos, muflas, resistencias, serpentines eléctricos, etc.)
Nunca calentarlas aún en cantidades pequeñas con o cerca de una llama; a menos que el
solvente esté en un frasco bajo reflujo o unido a un sistema de destilación. No verter
solventes inflamables de un recipiente a otro cuando se halle cerca una llama.
• Nunca calentar sistemas cerrados.
• Nunca pesar los sólidos (especialmente NaOH, es altamente corrosivo) directamente en el
plato de la balanza; usar siempre un recipiente de vidrio o papel.
• NO REETIQUETAR ninguna botella o recipiente.
Fuego grande: Cerrar la entrada de gas inmediatamente, aislar el fuego utilizar los extintores
adecuados Si el fuego no se puede controlar rápidamente, avisar a los bomberos y evacuar el
edificio.
Fuego en el cuerpo: Si se incendia la ropa estirarse en el suelo y rodar sobre sí mismo para
apagar las llamas. No correr ni intentar llegar a la ducha de seguridad si no está muy cerca. Es
responsabilidad ayudar a alguien que se esté quemado Cubrirlo con una manta anti fuego,
conducirlo hasta la ducha de seguridad, si está cerca o hacerle rodar por el suelo. No utilizar
nunca un extintor sobre una persona Una vez apagado el fuego, mantener a la persona tendida y
proporcionarle asistencia médica.
Quemaduras: Las pequeñas quemaduras producidas por material caliente, baños, placas o mantas
calefactores, etc., se tratarán lavado la zona afectada con agua fría durante 10 - 15 minutos. Las
quemaduras más graves requieren atención médica inmediata. No utilizar cremas y pomadas grasas
en las quemaduras graves.
Cortes: Los cortes producidos por la rotura de material de cristal son un riesgo común en el
laboratorio. Estos cortes se tienen que lavar bien, con abundante agua, corriente, durante 10
minutos como mínimo. Si son pequeños y dejan de sangrar en poco tiempo, lavarlos con agua y
jabón y taparlos con una venda u oposito adecuado. Si son grandes y no paran de sangrar,
requiere asistencia médica inmediata.
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Derrame de productos químicos sobre la piel: Los productos químicos que se hayan vertido
sobre la piel han de ser lavados inmediatamente con agua corriente abundante, como mínimo
durante 15 minutos. Las duchas de seguridad instaladas en los laboratorios serán utilizadas en
aquellos casos en que la zona afectada del cuerpo sea grande y no sea suficiente el lavado en un
fregadero. Es necesario sacar toda la ropa contaminada a la persona afectada lo antes posible
mientras esté bajo la ducha. Recuerda que la rapidez en el lavado es muy importante para
reducir la gravedad y la extensión de la herida. Proporcionar asistencia médica a la persona
afectada.
Corrosiones en la piel:
• Por ácidos: Cortar lo más rápidamente posible la ropa. Lavar con agua corriente
abundante la zona afectada. Neutralizar la acidez con bicarbonato sódico durante 15-20
minutos. Sacar el exceso de pasta formada, secar y cubrir la parte afectada con
linimento óleo – calcáreo o parecido.
• Por álcalis: Lavar la zona afectada con agua corriente abundante y aclararla con una
disolución saturada de ácido bórico o con una disolución de ácido acético al 15%. Secar
y cubrir la zona afectada con una pomada de ácido tánico.
Corrosiones en los ojos: En este caso el tiempo es esencial (menos de 10 segundos) Cuanto
antes se lave el ojo, menos grave será el daño producido. Lavar los dos ojos con agua corriente
abundante durante 15 minutos como mínimo en una ducha de ojos y, si no hay, con un frasco
para lavar los ojos. Es necesario mantener los ojos abiertos con la ayuda de los dedos para
facilitar el lavado debajo de los párpados. Es necesario recibir asistencia médica, por pequeña
que parezca la lesión.
IMPORTANTE: NO bloquear los pasillos, ni las salidas para que las personas puedan
circular fácilmente por el laboratorio y salir en caso de emergencia. El incumplimiento de
cualquiera de las reglas antes mencionadas involucra la expulsión del laboratorio y la no
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3. INSTRUCCIONES GENERALES
• Las prácticas del Laboratorio de Química Orgánica II son semestrales y tienen como co-
requisito la materia de Química Orgánica II.
• Para aprobar el laboratorio, cada estudiante deberá realizar TODAS las prácticas, presentar
un informe por cada una de ellas. Para recuperar una práctica no realizada se deberá
presentar una solicitud con la justificación correspondiente validada por la oficina de
Bienestar Estudiantil en el plazo máximo de 48 horas.
• Durante la práctica se evaluará el fundamento teórico y el procedimiento como parte de la
participación, cabe indicar que el coloquio puede ser individual o grupal.
• Las prácticas de laboratorio comienzan a la hora indicada. El coloquio se tomará 5 minutos
después. En caso de retraso no se podrá rendir el coloquio.
• La práctica solo se podrá realizar en presencia del profesor y/o del ayudante.
• Las prácticas se realizarán en grupos a los cuales se les entregará el material correspondiente
el mismo día de su realización, TODOS los miembros del grupo serán responsables del
material, cualquier pérdida, extravío o deterioro del mismo deberán reponerlo con uno de las
MISMAS CARACTERÍSTICAS.
• Los informes deberán ser presentados según el formato establecido. La bibliografía se
redactará según el formato de tesis de la FIQA (APA 6ta edición).
• La discusión debe tratar sobre los resultados, analizar sus posibles causas y compararlos con
otras investigaciones desarrolladas acerca del tema (bibliografía).
4. EVALUACIÓN
Cada práctica se calificará sobre 10 puntos en los cuales se evaluará la participación, el informe
y el coloquio como se detalla en la Tabla 1.
5. BIBLIOGRAFÍA BÁSICA
• Morrison, R. T., y Boyd, R. N. (1992). Química Orgánica, Addison-Wesley
Iberoamericana, Wilmington, Delaware: USA.
• Yurkanis, B. (2008). Organic Chemistry, Prentice-Hall, New Jersey: USA.
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6. EQUIPO PRINCIPAL
Figura 1. Método correcto de abrir un embudo lleno para dar salida a los gases.
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Figura 13. Destilación por arrastre de vapor.
7. PRÁCTICAS DE LABORATORIO
7.1. P1. Identificación (Marcha Analítica) de Grupos Orgánicos
Funcionales
pH Color
2 Rojo
4 Naranja
6 Amarillo
8 Verde
10 Azul
12 Violeta
El siguiente esquema simplifica la marcha analítica (Mapa Conceptual) que debe realizarse con
los cuatro tubos de ensayo con la mezcla problema (MP) a determinar:
Molécula Problema
Añadir el indicador
universal
Adicionar KMnO4
neutro
Burbujeo (Alcohol)
No reacciona
(Alcano)
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Metodología
1. Enumerar ocho de los 12 tubos proporcionados a cada grupo como: #1, #2, #3, #4, #5,
#6, #7, #5´, y los 4 tubos restantes como “MP” para la mezcla problema.
2. Colocar las muestras de cada reactivo a analizar tal como se indica en la siguiente tabla:
5. Añadir 1 mL de agua destilada en el tubo #3, agitar suavemente por 1 minuto y agregar
2 gotas de la solución acuosa al 0,1N de KMnO4 (2da clasificación - ver mapa
conceptual). Observar la presencia o ausencia de precipitado y su color.
6. Agregar 2 gotas de la solución de KMnO4 a la muestra de (Etanol al 70%) del tubo #7’
y comparar con el resultado obtenido con el tubo #3.
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8. Añadir 1 pieza pequeña de sodio metálico en el tubo #5´ y en el tubo #6, agitar
suavemente por 15 segundos (4ta clasificación - ver mapa conceptual). Observar la
reacción.
9. Analizar la mezcla problema (MP) a través de los pasos descritos anteriormente (los 4
tubos de ensayo con 2 mL de la MP para cada paso) y registre el resultado obtenido
para cada clasificación. Use la marcha analítica desarrollada en el mapa conceptual.
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Nota: los estudiantes deberán traer la Cal Viva para la práctica (adquirirla con
anticipación)
CaO + H2 O → Ca(OH)2
Materiales, Equipos y Reactivos
Metodología
1. En un balón de fondo redondo de 1000 mL colocar 250 g de óxido de calcio (cal viva)
fraccionado en pedazos pequeños y 500 mL de alcohol etílico de concentración
conocida.
3. Luego de mantener en reflujo durante una hora, dejar enfriar la mezcla hasta que cese la
ebullición.
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Metodología
1. En un balón de fondo plano de 250 mL, adaptar un corcho con dos orificios, el uno con
un termómetro cuyo bulbo debe estar muy cerca del fondo del balón, el otro agujero
sirve para la entrada del aire.
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3. Calentar el balón sobre la malla metálica y con llama de baja intensidad hasta que la
temperatura del líquido sea 75ºC.
4. Una vez que la temperatura esté en los 75 ºC, añadir pequeñas cantidades de yodo y
agitar intensamente hasta que el color obscuro del yodo desaparezca tras cada adición
(agregar un total de 10 g), durante la adición mantener la temperatura entre 70ºC y 80ºC
para asegurar que la reacción se efectúe, por un lado, y no se evapore el alcohol por
otro.
5. Cuando las últimas trazas de color pardo hayan desaparecido, enfriar la solución y
añadir 50 mL de agua destilada para disolver las sales que hayan cristalizado.
6. Filtrar por succión, usando un Kitasato, un embudo Büchner y una bomba de vacío
(Figura 4). Lavar el sólido con agua destilada.
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Nota: los estudiantes deberán traer una bolsa de hielo por grupo para el desarrollo de la
práctica
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Metodología
2. Adicionar 1 mL de ácido sulfúrico y agitar hasta obtener una solución sin turbidez de
color rojo.
3. Calentar en baño maría la mezcla de reacción durante 5 minutos y dejar enfriar hasta
temperatura ambiente. Agregar 3 mL de agua destilada fría y agitar hasta obtener una
solución sin turbidez (no es necesario aislar el producto obtenido, se continua el
procedimiento en el mismo balón)
5. Adicionar gota a gota y con agitación 0,4 mL de ácido nítrico concentrado, cuidar que
la temperatura no sobrepase los 15°C (reacción extremadamente exotérmica).
6. Concluida la adición del ácido nítrico, retirar la mezcla de reacción del baño de hielo y
esperar a que llegue a temperatura ambiente.
7. Sin dejar de agitar, calentar la mezcla a baño maría hasta que alcance los 50°C y
mantenerla a esta temperatura durante 10 minutos.
11. Calentar la mezcla a baño María con agitación hasta que el sólido se disuelva lo más
posible.
12. Filtrar la mezcla caliente por gravedad. Adicionar al filtrado 1 g de cloruro de amonio,
agitar y enfriar en baño de hielo.
13. Separar el precipitado obtenido (amarillo Martius) por filtración al vacío (el amarillo
martius es de color naranja opaco).
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• Mecanismo de reacción
• Propiedades de los ésteres (en general)
• Uso industrial del acetato de etilo. Tres ejemplos.
• Propiedades fisicoquímicas, el uso y precauciones que se deben tener con los reactivos
que se utilizan en la práctica
• ¿Cuál es la importancia del ácido sulfúrico en la práctica?
Metodología
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retirar parcialmente la tapa. Dejar decantar las dos fases y drenar la capa inferior
(acuosa).
5. Añadir 2,5 g de sulfato de sodio anhidro, para que absorba la humedad. Dejar en reposo
20 min y luego filtrar en un balón de destilación de 50 mL, evitar que caigan pedazos de
sulfato de sodio anhidro.
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