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UNIVERSIDAD AUTONOMA DEL ESTADO DE MEXICO

FACULTAD DE QUIMICA

LABORATORIO DE SINTESIS DE
COMPUESTOS HETEROCÍCLICOS

PLAN ACADEMICO DE LA LICENCIATURA DE QUIMICA FARMACEUTICA BIOLOGICA

EQUIPO No.5

PLAN DE LA PRACTICA No.5

TITULO: Obtención de 3-METILFENILPIRAZOLONA

INTEGRANTES: Estrada Plata Esmeralda Rubi y Gómez Nava Andrea

FECHA DE ELABORADO: 08/09/2019


FECHA DE ENTREGADO: 13/08/2019
OBSERVACIONES CAL
5 Presentación
Contenido
1 Objetivo
2 Hipótesis
8 Fundamento teórico referenciado
2 Monografía del producto
6 Toxicología de reactivos
2 Metodología
2 Material y reactivos
2 Rendimiento Teórico
2 Mecanismo de reacción
5 Bibliografía
3 Disposición de residuos
40 TOTAL
OBJETIVO
Preparación de un heterociclo con dos heteroátomos pertenecientes al núcleo de las pirazolonas con propiedades
antipiréticas y antiinflamatorias.
Obtención de un derivado del pirazol, el cual es un intermedio útil en la síntesis de fármacos

HIPÓTESIS
El producto sintetizado tendrá un alto grado de pureza sin necesidad de realizar purificaciones seriadas.

FUNDAMENTO TEÓRICO
El pirazol (IUPAC: 1,2-diazaciclopenta-2,4-dieno,fórmula molecular: C3H4N2) es un compuesto orgánico heterocíclico que
consiste en un anillo aromático simple de tres átomos de carbono y dos de nitrógeno en posiciones adyacentes. También se
denomina pirazol a cualquier compuesto que contenga dicho anillo. Los pirazoles tienen efectos farmacológicos en el ser
humano, y se clasifican como alcaloides. Los métodos de obtención de los pirazoles se basan en la adición de un especie
que contenga el enlace O-N o N-N con una molécula de aceptor con el nivel de oxidación deseado. El método más general
aplicables en la mayoría de los casos para preparación de derivados de pirazoles, consiste en la adición de hidroxilamina,
hidracina o una hidracina mono sustituida a un compuesto 1,3 dicarbonilico o un precursor de dicha especie. La reacción se
efectúa mediante un intermediario de cetoxima o hidrazona que subsecuentemente experimenta una ciclización.
Algunos usos interesantes de las pirazolonas han sido reconocidos a lo largo del tiempo. Son heterociclos versátiles que
tienen aplicaciones muy importantes tanto en la química como en la biología. Por ejemplo, algunas pirazolonas han sido
usadas ampliamente como analgésicos y antiinflamatorios.
Por ejemplo, la 3-metilfenilpiralozona, la cual se obtiene por condensación de fenilhidrazina con acetoacetato de etilo, es un
intermediario para colorantes y fármacos, y es un reactivo sensible a la detección de cianuros. A partir de él se puede
sintetizar el pyrolan el cual es usado como insecticida.
Sus derivados tienen propiedades antiinflamatorias, antipiréticas y analgésicas; semejantes a los de los salicilatos y se usan
también por su acción uricosúrica, en el tratamiento de gota aguda y artritis.
Sin embargo, presentan acciones colaterales en un 10 a 45% como náuseas, vómitos, malestar general y erupciones
cutáneas. Además de diarrea, vértigo, insomnio, euforia, nerviosismo y visión borrosa, pueden producir además retención
hidroelectrolítica y edema por lo que su uso es controlado y poco frecuente.
Por otro lado, algunos derivados tienen propiedades muy interesantes como agentes quelantes en procesos de extracción
líquido-líquido.
Farmacología: La 1-fenil-3-metil-2pirazolin-5-ona por sí sola no tiene propiedades farmacológicas, más sin en cambio es un
intermediario importante en la síntesis de fármacos , como la antipirina (1-fenil-2,3-dimetil-2pirazolin-5-ona) La antipirina fue
descubierta por Knorr, en 1884, quien encontró que este compuesto tiene marcada acción febrífuga, pero también actividad
analgésica.
Reacción general:
MONOGRAFÍA DEL PRODUCTO

3-METILFENILPIRAZOLONA
Estructura Apariencia

Formula condensada C10 H10 N2 O


Características Polvo cristalino amarillo claro.
Peso Molecular 174.2g⁄mol
Punto de fusión 127°C-131°C
Punto de ebullición 287°C
Densidad 1.12g/cm3
Usos identificados Principalmente utilizado para la producción de productos
farmacéuticos antipirina, aminopirina, dipirona también se
utiliza en tintes y color de la película colorantes, pesticidas
y Orgánica Industria de síntesis. Y son útiles como la
detección de vitamina B12, Co, Fe, Cu, Ni y otros agentes
químicos.
Este producto es un tratamiento libre de nuevo fármaco de la enfermedad cerebrovascular. Se usa para aliviar síntomas
de aguda del sistema nervioso cerebral causado por las actividades de las barreras de la vida diaria. Mecanismo de acción
de este producto con el tratamiento actual de la isquemia cerebral. Diferentes medicamentos, es Scavenger Radical ,
puede efectivamente evitar fuerte daño cerebral inducido por isquemia cerebral, proteger al tejido cerebral. Los estudios
clínicos demuestran el extranjero que el inicio de 72h Y 24h clasificado por la FDA, la mejora de los síntomas neurológicos
y alteración de Actividades de la Vida diaria Con eficiencia de 65% y 74% , respectivamente, mientras que el grupo placebo
fueron 32 25% Y% de los $ clínica para el tratamiento de infarto cerebral causado un daño neurológico, reducir la
discapacidad y promover la recuperación.
PROPIEDADES FÍSICAS Y CANTIDADES DE REACTIVOS
Sustancia PM (g/mol) Cantidad mMol Equivalentes P.F. P.E. Densidad
(g/cm3 )
Acetoacetato 130.14 0.6mL 4.61 - -45 180.8 1.030
de etilo
Fenilhidrazina 108.14 0.32mL 2.959 - 19.5 243.5 1.09
Etanol 62.04 - - 1 -114 78-79 0.8
Éter 74.04 - - - -116.3 34.6 0.7134

DATOS AMBIENTALES
SUSTANCIA CANTIDAD TLV (mg/m3) EMISIONES (mg)
Acetoacetato de etilo 0.6mL - -
Fenilhidrazina 0.32mL 0.44 0.1
Etanol - 1000 1250
Éter - 1210 400

TOXICOLOGÍA
Compuesto Reactividad Primeros auxilios
ACETOACETATO DE ETILO Estable en las condiciones normales de uso. Ingestión: Enjuagar la boca con agua. Acuda
Condiciones que deben evitarse: Calor inmediatamente al médico y muéstrele la
excesivo, llamas u otras fuentes de ignición. etiqueta o el envase. Mantener en
Las precauciones normales de los reposo. No provocar el vómito.
productos químicos. Contacto con los ojos: Retirar las lentes de
Materiales incompatibles: Ácidos minerales contacto y lavar abundantemente con agua
oxidantes, Agentes oxidantes fuertes, limpia durante por lo menos quince minutos.
Agentes reductores fuertes. Solicitar asistencia médica si se producen
Productos de descomposición peligrosos: efectos adversos.
Durante la combustión pueden formarse Inhalación: Traslade a la persona afectada al aire
monóxido de carbono y compuestos libre, conserve la temperatura corporal y
orgánicos no identificados. manténgala en reposo.
Por encima de 84°C: pueden formarse Contacto con la piel: Retirar la ropa contaminada.
mezclas explosivas vapor/aire. Lavar la piel con abundantes cantidades de agua
y jabón neutro. Consulte con un médico si los
síntomas persisten.
FENILHIDRAZINA Reactividad: En caso de fuerte Inhalación: Aire limpio, reposo y proporcionar
calentamiento pueden producirse mezclas asistencia médica.
explosivas con el aire. Debe considerarse Contacto con la piel: Quitar las ropas
crítico un intervalo a partir de aprox. 15 contaminadas, aclarar la piel con agua
Kelvin por debajo del punto de inflamación. abundante o ducharse y proporcionar asistencia
Sensibilidad a la luz. médica.
Reacción exotérmica con: Agentes Contacto con los ojos: Enjuagar con agua
oxidantes fuertes, Sulfuros, óxidos abundante durante varios minutos (quitar las
metálicos. lentes de contacto si puede hacerse con
Riesgo de explosión con: óxidos metálicos, facilidad)y proporcionar asistencia médica.
Hidrocarburo halogenado, halogenuros Ingestión: Reposo y proporcionar asistencia
orgánicos, perclorilo fluoruro, sustancias médica.
tensoactivas.
Condiciones que deben evitarse:
Calentamiento fuerte.
ETANOL Inflamable. Contacto ocular: Lavar con abundante agua,
Estable bajo condiciones normales. mínimo durante 15 minutos. Levantar y separe
Reacciona violentamente con agentes los párpados para asegurar la remoción del
oxidantes fuertes, ácido nítrico, ácido químico. Si la irritación persiste repetir el lavado.
sulfúrico, nitrato de plata, nitrato mercúrico, Contacto dérmico: Lavar la piel con abundante
perclorato de magnesio, cromatos, agua. Retirar la ropa contaminada y lávela con
peróxidos. Reacciona ligeramente con abundante agua y jabón.
hipoclorito Inhalación: Trasladar al aire fresco. Si no respira
Productos peligrosos de la descomposición: administrar respiración artificial. Si respira con
CO, CO2. dificultad suministrar oxígeno. Mantener la
víctima abrigada y en reposo. Buscar atención
médica inmediatamente.
Ingestión: Lavar la boca con agua. Inducir al
vómito. No administrar eméticos, carbón animal
ni leche. Buscar atención médica
inmediatamente.
ÉTER Reactividad: Calor, fuentes de ignición, Contacto ocular: Lavar con abundante agua,
materiales incompatibles, luz, aire. mínimo durante 15 minutos. Levantar y separe
Estabilidad: Estable bajo condiciones los párpados para asegurar la remoción del
normales. químico. Si la irritación persiste repetir el lavado.
Incompatibilidad: Reactivo con agentes Contacto dérmico: Retirar la ropa y calzado
oxidantes, metales, ácidos, álcalis. contaminados. Lavar la zona afectada con
Productos peligrosos de la descomposición: abundante agua y jabón, mínimo durante 15
El dióxido de carbono y monóxido de minutos. Si la irritación persiste repetir el lavado.
carbono puede formarse cuando se calienta Inhalación: Trasladar al aire fresco. Si no respira
hasta la descomposición. administrar respiración artificial. Evitar la
reanimación boca a boca. Si respira con dificultad
suministrar oxígeno. Mantener la víctima
abrigada y en reposo.
Ingestión: Lavar la boca con agua. Si está
consciente, suministrar abundante agua. No
inducir el vómito. Buscar atención médica

METODOLOGÍA

MATERIALES Y REACTIVOS
MATERIALES REACTIVOS
Baño de arena Acetoacetato de etilo
Matraz Erlenmeyer 15mL Fenilhidrazina
Pipetas de 1mL y 10mL Éter
Parrilla de agitación t calentamiento Agua
Termómetro
Vidrio de reloj
Embudo Buchner
Matraz Kitasato

RENDIMIENTO TEÓRICO
Reactivos Productos

ACETOACETATO DE FENILHIDRAZINA 3-METILFENILPIRAZOLONA


ETILO

P. M. /g/mol 130.14 108.14 174.2

Masa / mg 618 348.8 561.873

Masa / g 0.618 0.3488 0.5618

Volumen / mL 0.6 0.32 0.5016

Densidad / g/mL 1.030 1.09| 1.12

Mol 4.748x10-3 3.225x10-3 3.225x10-3

Mmol 4.748 3.225 3.225

Equivalentes 1 1 1

MECANISMO DE REACCIÓN
BIBLIOGRAFÍA
-Es.chinayaruichem.com. (2019). 1-Fenil-3-Metil-5-pirazolona (PMP) - China, 1-Fenil-3-Metil-5-pirazolona (PMP) surtidor, fábrica - de
China YaRuiChem. [online] Available at: http://es.chinayaruichem.com/-phenyl--methyl--pyrazolone-pmp-56.html [Accessed 8 Sep.
2019].
- Anon, (2019). [online] Available at: https://www.studocu.com/es-mx/document/instituto-politecnico-
nacional/farmoquimica/practica/sintesis-de-1-fenil-3-metil-5-pirazolona/1295492/view [Accessed 7 Sep. 2019].
- Anon, (2019). [online] Available at:
https://www.academia.edu/23893510/UNAM_FES_ZARAGOZA_SÍNTESIS_DE_FÁRMACOS_Y_MATERIAS_PRIMAS_II?auto=downl
oad [Accessed 8 Sep. 2019].
-Anon, (2019). [online] Available at: https://www.studocu.com/es-mx/document/universidad-autonoma-del-estado-de-
mexico/organica/practica/reporte-6-organica-reporte-de-quimica-organica-heterociclica/3282689/view [Accessed 8 Sep. 2019].

DISPOSICIÓN DE RESIDUOS