INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA ORGÁNICA

DIFERENCIA SENTRE COMPUESTOS ORGÁNICOS E INORGÁNICOS

COMPUESTOS ORGÁNICOS COMPUESTOS INORGÁNICOS

Elementos constituyentes C, H, O, N, S, P y Halógenos 103 elementos
Estado Físico Líquidos y gaseosos Sólido, líquido o gaseoso
Volatilidad Volátiles No volátiles
Solubilidad en agua Solubles Insolubles

Densidades Aproximadas a la unidad, bajas Mayor que la unidad, altas

Velocidad de reacción a temperatura Rápidas con alto rendimiento

Lentas con rendimiento limitado
ambiente cualitativo
Desde moderadamente rápidas
Temperatura superior Muy rápidas
hasta explosivas
Necesidad de catalizadores Sí, con frecuencia Generalmente no
Electrovalente, electrocovalente,
Tipo de enlace Covalente
valente, covalente
 COMPUESTOS ORGÁNICOS COMPUESTOS INORGÁNICOS
Construcción a base de C y algunos Participan a la gran mayoría de los
elementos más elementos conocidos
De origen natural, en vegetales En su origen se forman ordinariamente por
y animales, en los primeros, mediante la acción de las fuerzas fisicoquímicas:
la acción de rayos UV, en el proceso de fusión, sublimación, difusión, electrolisis y
fotosíntesis: se transforman en estructuras reacciones químicas a diversas
más complicadas y variadas. temperaturas.
La mayoría presentan isómeros (sustancias Generalmente no presentan isómeros. Un
que poseen la misma fórmula molecular buen número son encontrados en la
pero difieren en sus propiedades físicas y naturaleza en forma de sales, óxidos, etc.
químicas)
Forman cadenas o uniones del carbono Con excepción de algunos silicatos no
consigo mismo y otros elementos. forman cadenas.

El número de estos compuestos es muy El número de estos compuestos es menor

grande comparado con el de los comparado con el de los compuestos
compuestos inorgánicos. orgánicos.
IDENTIFICACIÓN DE COMPUESTOS ORGÁNICOS

SOLUBILIDAD
AGUA
Soluble

HCl 5% ÉTER
Soluble Insoluble Soluble Insoluble

GRUPO B NaOH 10% GRUPO S1 GRUPO S2

Soluble Insoluble

GRUPO M H2SO4
NaHCO3 10%
Tiene N o S No tiene N o S

Soluble Insoluble Insoluble Soluble

GRUPO A1 GRUPO A2 GRUPO I GRUPO N

Grupo S2: Contienen C, H , O, N, S, X, metales, sales de ácidos y fenoles, aminoácidos, sales de amonio,
amidas, aminas, aminoalcoholes, semicarbacidas, semicarbazoles, ureas.

Grupo S1: Contienen C, H y O: alcoholes, aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos, ésteres, éteres, algunos
glicoles, anhídridos, amidas, aminas, aminoheterocíclicos, nitrilos, nitroparafinas, oximas, compuestos
halogenados de la primera división anterior. mercaptoácidos, tioácidos, hidroxicompuestos con azufre,
heterocíclicos.

Grupo B: Aminas (diaril y triaril aminas), aminoácidos, hidracinas aril sustituidas, N-dialquilaminas, aminofenoles,
aminotiofenoles, aminosulfonamidas.

Grupo A1: Contienen C, H, y O: ácidos y anhídridos (generalmente de 10 carbonos o menos y forman soluciones
coloidales jabonosas), aminoácidos, nitroácidos, cianoácidos, ácidos carboxílicos con N heterocíclicos,
haloácidos, sulfónicos, ácidos sulfínicos.

Grupo A2: Contienen C, H y O: ácidos (de alto peso molecular y forman jabones), anhídridos, fenoles, esteres de
ácidos fenólicos, enoles, aminoácidos, nitrofenoles, amidas, aminofenoles, cianofenoles, imidas, N-
monoalquilaminas aromáticas, hidroxilaminas, N-sustituidas, oximas, nitroparafinas, hidrocarburos
trinitroaromáticos, ureídos, halofenoles, mercaptanos.

Grupo M: Contienen N: anilidas y toluididas, amidas, nitroarilaminas, nitrohidrocarburos, aminofenoles, di y

triarilaminas, dinitro fenilhidracinas, nitratos, nitrilos, mercaptanos,

Grupo N: Alcoholes, aldehídos y cetonas, ésteres, éteres, hidrocarburos no saturados y algunos aromáticos,
acetales, anhídridos, lactonas, polisacáridos, fenoles de alto peso molecular.

Grupo I: Hidrocarburos, derivados halogenados de los hidrocarburos, diaril éteres.

Decantación: El método de separación de
sustancias de distinta densidad. Para
realizar esta operación se utiliza un
embudo de decantación.
 Filtración
Consiste en hacer pasar la mezcla heterogénea sólido-
líquido a través de un embudo provisto de un material
filtrante (papel de filtro), con lo que el sólido queda retenido
por el papel, por ser los poros de este de un diámetro
menor al de las partículas de sólido.

Salida de agua

Entrada de agua
Cristalización simple
Mezcla homogénea
El proceso de cristalización es el más Disolución

utilizado como técnica de purificación

de sustancias sólidas. Se basa en el
hecho de que la mayoría de los
sólidos son más solubles en un Enfriar

determinado disolvente en caliente Mezcla heterogénea sólido-líquido

que en frío.
Filtración
Filtración a gravedad: Se lleva a cabo con
un embudo cónico y con el papel de filtro
liso o como filtro de pliegues.

Filtración al vacío: Método físico que se

utiliza para separar mezclas
heterogéneas de un sólido en un
solvente o mezcla de reacción líquida. La
mezcla se vierte en un embudo Büchner
a través de un papel filtro, el sólido de la
mezcla queda en el filtro y el líquido es
atraído hacia un kitasato (Erlenmeyer
con desprendimiento lateral) colocado
abajo, el vacío se aplica a éste con una
bomba de vacío.
Desecación de líquidos orgánicos:
Los líquidos orgánicos, que han estado en
contacto con disoluciones acuosas, retienen
humedad. Esa humedad interfiere en los
procesos que se van a seguir posteriormente,
por lo que su eliminación es necesaria.
CAMPANAS DE DESECADO

HORNO DE SECADO AL VACÍO

ESTUFA DE SECADO
ROTAVAPORADOR
DESTILACIÓN : La destilación es el método más común e importante para la purificación y
separación de líquidos. Este método se emplea para separar dos o más líquidos miscibles
de una mezcla, o para eliminar el disolvente de sustancias disueltas. Se aplica por tanto
para separar o para purificar sustancias.

DESTILACIÓN SIMPLE
DESTILACIÓN FRACCIONADA

Si la diferencia que hay entre

los puntos de ebullición es
demasiado pequeña para que
una destilación simple resulte
eficiente, es necesario recurrir
a destilaciones repetidas. En la
práctica se emplea una
columna fraccionada, a través
de la cual la fase de vapor y la
fase condensada fluyen en
direcciones opuestas. De tal
manera que el vapor a medida
que asciende por la columna
es cada vez más rico en el
componente más volátil.
DESTILACIÓN POR ARRASTRE DE VAPOR
La destilación por arrastre con vapor es una técnica usada para separar sustancias
orgánicas insolubles en agua y ligeramente volátiles, de otras no volátiles que se
encuentran en la mezcla, como resinas o sales inorgánicas, u otros compuestos orgánicos
no arrastrables.
SUBLIMACIÓN PROGRESIVA, o también llamada
volatilización, o sublimación solamente, ocurre en las
sustancias que tienen la capacidad de cambiar de estado
solido o congelado a estado gaseoso, sin pasar por el
líquido. Un ejemplo de sublimación podría ser el hielo seco
o la naftalina, la cual es usada comercialmente.
CROMATOGRAFÍA: Método físico de separación basado en la distribución de los
componentes de una mezcla entre dos fases inmiscibles, una fija o estacionaria y otra
móvil.

TIPO FASE ESTACIONARIA FASE MÓVIL

Líquido-sólido Sólido inerte como gel de sílice o alúmina Disolventes
Intercambio iónico Resina cambiadora Soluciones acuosas
Líquido-líquido Líquido adsorbido en un soporte sólido Líquido
Gas-líquido Película de líquido adsorbida sobre un soporte sólido Gas

En todas las separaciones cromatográficas la muestra se disuelve en una fase móvil, que
puede ser un gas un líquido o un fluido supercrítico. La fase móvil se hace pasar a través
de una fase estacionaria inmiscible, la cual se mantienen fija en una columna o sobre una
superficie sólida. Las fases se eligen de tal forma que los componentes de la muestra se
distribuyen de modo distinto entre la fase móvil y la fase estacionaria. Aquellos
componentes que son retenidos con más fuerza por la fase estacionaria se mueven
lentamente con el flujo; por el contrario los componentes que unen débilmente a la fase
estacionaria, se mueven con rapidez. Como consecuencia de la distinta movilidad, los
componentes de la muestra se separan en bandas discriminadas que pueden analizarse
cualitativa y/o cuantitativamente.
 Cromatografía líquido-sólido (capa fina)
Determinar el grado de pureza de un compuesto
Comparar muestras
Realizar el seguimiento de una reacción
Controlar el contenido de las fracciones obtenidas en cromatografía de columna
La cromatografía en capa fina usa como fase estacionaria un sólido como gel de sílice a alúmina
conteniendo algún material que hace que se mantenga la fase estacionaria sobre un soporte tal y
como placas de vidrio, aluminio e incluso materiales plásticos. Las placas pueden prepararse en el
laboratorio o adquirirse en el mercado.

3. Introducir la placa en un recipiente con el

1. Preparar o cortar, en su
caso, una placa de
tamaño adecuado.
2. Disolver una pequeña cantidad de
la muestra y, mediante un capilar de
vidrio, pinchar en la parte inferior de la
placa a cierta distancia del borde.
disolvente adecuado. Dicho recipiente
debe presentar una atmósfera saturada en
el vapor del disolvente por lo que se pone
trozo de papel de filtro en la parte posterior
y disponer de un sistema de cierre.
 4. Cerrar el recipiente y dejar
que el líquido ascienda por
capilaridad.

5. Revelar la placa para

poner de manifiesto donde se
encuentran los puntos.

Frente del disolvente

Nueva posición del

compuesto
2.8 cm
6. Determinar las posiciones relativas de los puntos mediante el
cálculo del Rf . La relación entre las distancias recorridas por el
2.1 cm
soluto y por el eluyente desde el origen de la placa se conoce
como Rf, y tiene un valor constante para cada compuesto en
Origen
unas condiciones cromatográficas determinadas (adsorbente,
disolvente, tamaño de la cubeta, temperatura, etc.). Debido a que
es prácticamente imposible reproducir exactamente las 2.1
condiciones experimentales, la comparación de una muestra con Rf 0.75
otra debe realizarse eluyendo ambas en la misma placa.
2.8
La cromatografía en columna utiliza una columna de vidrio vertical que se llena con un
soporte sólido adsorbente (fase estacionaria: los más utilizados son gel de sílice (SiO2) y
alúmina (Al2O3). La muestra que se quiere separar se deposita en la parte superior de este
soporte. El resto de la columna se llena con el eluyente (disolvente que constituye la fase
móvil) que, por efecto de la gravedad, hace mover la muestra a través de la columna.

Se establece un equilibrio
entre el soluto adsorbido en
la fase estacionaria y el
disolvente eluyente que
fluye por la columna.
Debido a que cada uno de
los componentes de una
mezcla establecerá
interacciones diferentes
con la fase estacionaria y la
móvil, serán transportados
a diferentes velocidades y
se conseguirá su
separación.
 SEPARACIÓN, PURIFICACIÓN
COMPUESTO PURO

Análisis elemental
Determinación de
Espectroscopia Reactividad
propiedades físicas
Peso molecular

Familia Fórmula molecular

Identificación de sustancia
Métodos instrumentales
El análisis elemental, conjunto de operaciones que
permiten conocer cuales son los elementos que
constituyen la sustancia orgánica o la sustancia de
estudio.

Compuestos orgánicos Compuestos inorgánicos

Combustibles No combustibles

Fusión de carácter de la llama, formación de

residuos, formación de gotas de agua.

Prueba de Combustión
Oxidación de materia orgánica: Se efectúa, mezclándolas con exceso de oxido cúprico.
La transformación del carbono en anhídrido carbónico y el hidrógeno en agua. El CO2 es
recibido en la solución de Hidróxido de calcio Ca(OH)2 o Hidróxido de Bario Ba(OH)2 con
la cuales reacciona dando precipitados de Carbonato de Calcio CaCO3 o Carbonato de
Bario BaCO3 ambos de color blanco.

En exceso de muestra, el oxido cuproso formado puede continuar su accion oxidante

hasta reducirse a Cobre metalico.
Muestra + Cu2O → CO2 ↑ + H20 ↓ + Cuº

La formación de un residuo rojo metálico de cobre comprueba efectivamente que ha

existido una oxidación.

Método de la cal Soda: Este método nos muestra si la sustancia estudiada contiene
nitrógeno que al ser calentado en presencia de cal sodada ( hidróxido de sodio y oxido de
calcio ) se obtiene Amoniaco NH3.

Muestra + CaO + NaOH → Na2CO3 + CaCO3 + NH3 ↑

CLASIFICACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS

Grupo funcional: Conjunto de átomos, enlazados de una

determinada forma, que presentan una estructura y propiedades
fisicoquímicas determinadas que caracterizan a los compuestos
orgánicos que los contienen.

Tipo de compuesto Serie homóloga: Grupo de compuestos

(Función) con el mismo grupo funcional
Un compuesto
orgánico presenta
cadenas de carbono e
hidrógeno a las que
se pueden unir o
insertar uno o más
grupos funcionales.

En un compuesto
pueden existir varios
grupos funcionales.
Sus propiedades
físicas y químicas
vendrán determinadas
fundamentalmente por
ellos.
El conjunto de compuestos orgánicos que contienen el mismo grupo
funcional constituye una familia de compuestos. Los subgrupos de
familias que se incluyen son: hidrocarburos, oxicompuestos o
compuestos que contienen oxigeno en su estructura, nitrocompuestos o
compuestos que poseen nitrógeno en su estructura y halocompuestos
que contienen átomos de halógeno en su estructura.