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Nacional
Escuela Superior de Ingeniería
Química e Industrias Extractivas
Academia de Química Orgánica
Grupo: 2IM43
Benzhidrol
Tabla de propiedades
Benzofenona
Solido cristalino,
298 °C
amarillo tenue
Benzhidrol
Por
Metal lustroso
Zinc inhalación 908 °C
blanco azulado
de vapores
Corrosivo
NaOH Solido blanco 1390 °C
por contacto
Etanol
Por
Liquido incoloro 78 ℃
ingesti ón
Corrosivo,
Ácido toxico por
Liquido incoloro -84.9 °C
Clorhidrico HCl inhalación e
ingesti ón
Introducción
Historia
Reducción por hidruros metálicos. Las cetonas y los aldehídos se reducen muy
bien con hidruros metálicos, como hidruro de aluminio y litio, originando alcoholes
con altos rendimientos.
Reductores
Agentes reductores. En las reacciones orgánicas se usan metales activos
principalmente por su capacidad para reducir grupos que contienen oxigeno o
halógenos. Probablemente, el primero que tiene el químico orgánico en su lista de
agentes reductores, es el hidrogeno. Aunque en estado molecular no es muy
reactivo, este gas se disocia en presencia de platino, paladio y níquel en átomos
muy activos. Otros agentes reductores de gran utilidad son los hidruros de boro,
XVIII, y los hidruros de aluminio, XIX, los cuales son agentes reductores muy
energéticos, aunque selectivos en su acción. Estos hidruros son reactivos debido
a que todos sus átomos constituyentes son electropositivos, de aquí que formen
enlaces más estables con los elementos electronegativos iii:
Mecanismo
Procedimiento experimental
Pesar .325 g de NaOH y Pesar .25 g de
Medir 2.75 ml de etanol
de Zn Benzofenona
Recristalizar el
Benzhidrol
Resultados finales
Observaciones
Algunos factores que pueden afectar el rendimiento es la medición exacta
de los reactivos
Las condiciones de operación son diferentes en cada etapa, cuando
formamos nuestro producto protonado se necesitó de calentamiento, y en la
etapa siguiente de un medio frio y ácido, sino la reacción no se puede
efectuar bien
El reflujo sirve para controlar la temperatura de nuestra reacción y evitar
proyecciones, y a su vez accidentes.
Conclusiones
Se cumplieron los objetivos de la práctica que es formar el alcohol secundario
llamado Benzhidrol a través de una reducción de un grupo carbonilo; se sabe que
se obtuvo el producto por alguna de sus características físicas como el color
amarillo tenue. También se comprende el tipo de reacción que se experimentó
paso a paso que fue en dos, la primera para homogenizar todos los reactivos y
formar un compuesto protonado y el siguiente la desprotonación con el ácido
clorhídrico.
La reacción de la reducción de cetonas es una buena alternativa de obtención de
alcoholes sin embargo se requiere un proceso de cristalización que si se hace
esperando a temperatura ambiente se tardaría demasiado a comparación del
secado forzado.
Los resultados obtenidos sirven para saber a qué temperatura y en qué tiempo
puede llevarse la reacción, se sabe que se debe tomar en cuenta puntos de
ebullición para regular la temperatura de la reacción, este método es útil para
formar alcoholes sin embargo también se aprendió que hay otros reductores más
eficientes como el hidruro de litio y aluminio.
Referencias
i Wade, L.G. Jr., Química Orgánica, 2ª. Edición, México 1993, 750 páginas.
ii Beyer, H. , Manual de química orgánica, 1987, 980 paginas.
iii Allinger, N. L, Química orgánica, 1983, 748 paginas
ivRubira, R. E., Medicamentos: Un Viaje a Lo Largo de la Evolucion Del Descubrimiento de Farmacos, 2008,
Volumen 1, 808 páginas.